化学竞赛——有机化学

E （2 分）

F （2 分）

G （2 分）

（2002 年）5 . （13 分）

高效、低毒农药杀灭菊酯的合成路线如下:

CHCOOCH CH

z

、

CH 3 CH 3

⑴写出A B C 、D 、 E 、F 、G 的结构简式。

给出D 和G 的系统命名。

有机化学

光照 NaCN B __

____ FeCl

Cl o

《CH 3

+CI 2

3

—分离得 A ----------------------

NaCN

H

Cl A （1

分）

5.（共13分）⑴

CH 3

CH 2Cl

Cl CN

Cl Cl

CHCOCl

=人

B （1 分）

C （1 分）

D （2 分）

3

L CHO

OH I

CHCN

D+G

CH

（2）D : 3—甲基一2 —对氯苯基丁酰氯（1分）

[ 写成3 —甲基一2 — （4 —氯苯基）丁酰氯 或3 —甲基一2 — 4'—

氯苯基丁酰氯也对]

G: a —羟基一a —（间苯氧基）苯乙腈（1分）（或2 —羟基一

2— （3 —苯氧基）苯乙腈） （2002 年）6 . （12 分）

为第二代环氧合酶-2（ — 2）,由美国公司专为治疗与外科手术或外 伤有关的剧烈疼痛而开发，其合成路线如下：

A _____________________________

B _____________________________

C _____________________________

D _____________________________

E _______________________________________________________

（2） 用“ * ”标出化合物F 中所有的手性碳，F 的光学异构体数目

为 ____________________ 。

(CH 3CH 2CO) 2O

-----------------------------

6. （共12分）

（2003年）第7题（共7分）

消臭抗菌纤维素是近年来发展起来的一种新型高分子材料。它对

HS 、3、（3）3N 的消臭率分别达到100%, 92.1 %, 80.4 %;对金色葡萄 球菌、

大肠杆菌、白色念珠菌的抑菌率分别为 79.4 %, 93.6 %和82.5 % 它的制备方法是:先将纤维素（用-表示）用有机多元酸如柠檬酸在次 磷酸钠（）存在下进行修饰，然后在铜氨溶液中处理，2+与氧原子四配位, 生成较稳定的铜螯合纤维素：

D 为2+[C 6H 5O 7（） 2] 2-（消臭抗菌纤维素）请写出A B D 吉构（简）式。

（1分）

HO CH,COOH

-----COOH △

-H O [A]

Cell-OH roi SHP,广回

O

HC —0一 Cell 2+ Cu < COOH ------- CH,COOH 柠檬酸

CH 2C_O —Cell O

F

:

H 3C OH

（2分）

（2

分）

B

⑴A

2 异构体4种

CH 2COCl

3

（2分）

〈]_CH 2CO

△ Cell-OH

7.（共7分）A. HO

O

II

CH2—C

/

——C

*0

（2

分）

D.

C H2COOH

O

II

CHcC—O—Cell

B. HO COOH （1

分

CH2COOH

11

Cell —O — C

O

II

C—O —Cell

/

CH

2

CH

2

/C\

O = C O — H

GO /

、2+

Cu

:'O E

H — O l

\/。

CH2一C—O — Cell

O

（2003年）第8题（共14

分）

艾多昔芬（）是选择性雌激素受体调节剂，主要用于防治骨质疏松症和乳腺癌，其合成路线如下:

C SOCl2.

-

■ A

1 C2H5Br

2 5

• -CH2COOH A *

A AICI3

B C2H5ONa

C

BrCH 2CH2Br

Br _ OH NaOH - D H• E

盹-F

E THF

+

C+ F—HQ G.to，

HCI/C2H5OH

C"

~ OCH 2CH2N ~I

⑴写出A B D F、G的结构式:

A B

D F

用“* ”标出化合物G 中的所有手性碳原子，G 的光学异构体数

(1分

（2003年）第9题（共8分）

（各 2分）

…(1分)

CH 3

一CH 3

CH 3

吸烟有害健康是一个世界范围内的大问题。 据世界卫生组织资料，

烟草中的有害物质约有4000余种，致癌物质有

20种以上。吸烟占致癌

目

时

D : Br

OCH 2CH 2Br

OCH 2CH 2N

F : BrMg

OCH 2CH 2N

________________ J

NH Cl

CH 3