2017高中化学苯酚知识点归纳

2017高中化学苯酚知识点归纳

2017高中化学苯酚知识点归纳

分子结构苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。

由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构[5]。苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。苯酚盐负离子则有如右下图共振结构：摩尔折射率：28.13 摩尔体积（m3/mol）：87.8 等张比容（90.2K）：222.2 表面张力（dyne/cm）：40.9 极化率：11.15 物理性质相对蒸气密度（空气=1）：3.24

折射率1.5418 饱和蒸气压(kPa)：0.13(40.1℃) 燃烧热(kJ/mol)：3050.6 临界温度(℃)：419.2 临界压力(MPa)：6.13 辛醇/水分配系数的对数值：1.46 爆炸上限%(V/V)：8.6 引燃温度(℃)：715 爆炸下限%(V/V)：1.7 溶解性：可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂，室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。化学性质可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。酸碱反应苯酚属于酚类物质，有弱酸性，能与碱反应：PhOH+NaOH→PhONa+H2O 苯酚Ka=1.28×10-10，酸性介于碳酸

两级电离之间，因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应：

PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ 此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。原因：苯酚因溶解度小而析出。显色反应苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物。6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6]（紫色）+3HCl 取代反应亲电取代苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等：

对比苯的相应反应可以发现，苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加。

值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。酚羟基上的取代酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代，生成醚或酯。氧化还原苯酚在空气中久置会变为粉红色，是因为生成了苯醌：苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。缩合反应苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合，生成酚醛树脂。高中化学苯酚知识点（二）

1.苯酚钠水溶液中，离子浓度最大的是() A.C6H5O-B.Na+ C.H+D.OH-

2.以苯为原料，不能通过一步反应制得的有机物是() A.氯苯B.硝基苯 C.环己烷D.苯酚

3.下列物质中，既能使溴水褪色，又能产生沉淀的是() A.丁烯B.乙醇 C.苯酚D.氢硫酸

4.

由―C6H5、―C6H4―、―CH2―、―OH四种原子团一起组成属于酚类物质的种类有() A.1种B.2种 C.3种D.4种 5.将CO2气体持续通入下列溶液中，溶液变浑浊后不再澄清的是() A.澄清石灰水B.苯酚钠C.苯酚D.硅酸钠 6.用分子式C7H8O所表示的某化合物具有苯环，并且和FeCl3溶液不发生显色反应，这种化合物的同分异构体有() A.2种B.3种 C.4种D.5种 7.关于苯酚用途的下列说法中，错误的是() A.用于制酚醛塑料B.用来制造合成纤维 C.用于制造合成橡胶D.制

有杀菌作用的药皂 8.纯净的石炭酸是_________色晶体，该晶体常温下在水中的溶解度_________，通常呈浑浊状，若加热到70℃以上，液体变_________，成为溶液，溶液冷却后又_________。 9.盛过苯酚的试管可用_________溶液清洗。皮肤上不慎沾有苯酚，应立即用_________洗涤。除去苯酚中混有的苯，方法是

______________________________。 10.A、B、C三种物质分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。在A、B中分别加入溴水，溴水不褪色。 (1)写出A、B、C的结构简式：A_________，B_________，C_________。 (2)C的另外两种同分异构体的结构简式是：①_________，②_________。 11.把溴水分别滴入下列液体中，充分振荡后，静置，把观察到的现象填入空白处： (1)苯_________；(2)苯酚溶液_________；(3)1-己烯

_________；(4)乙醇_________。 12.能否用加溴水后再过滤的方法除去苯中的苯酚：答：_________。 13.分离苯和苯酚的混合物可采用下列方法： (1)利用这两种化合物在某种试剂中溶解性的差异，可采用萃取的方法加以分离，实验操作的正确顺序是：

_________→_________→_________(用序号填空)，从分液漏斗的

_________(填“上”或“下”)层分离出的液体是苯；

_________→_________→_________(用序号填空)，从分液漏斗的

_________(填“上”或“下”)层分离出的液体是苯酚。可供选择的操作有：①向分液漏斗中加入稀盐酸；②向分液漏斗中加入苯和苯酚的混合物；③向分液漏斗中加入氢氧化钠溶液；④充分振荡混合液、静置、分液；⑤将烧杯中的液体重新倒回分液漏斗中。 (2)利用这两种化合物沸点的不同，可采用蒸馏的方法加以分离，实验中需要用到的仪器有：铁架台(附有铁夹、铁圈、石棉网)、蒸馏烧瓶、酒精灯、尾接管、_________、_________、_________(实验中备有必要的导管和橡皮塞)。首先蒸馏出来的液体是：_________。 14.某种烃的衍生物含氧元素17%，其分子中碳氢原子个数相等，相对分子质量为94。取0.94g该有机物溶于20mL2mol/LNaOH溶液中，再用1mol/L硫酸去中和过量的碱，共用去15mL硫酸。试计算并推断该有机物的分子式和结构简式。【素质优化训练】 1.实验室测定食盐中碘化钾的含量的方法通常是：在一定条件下，用过量的溴水使碘化钾变成碘，用煮沸法除去过量的溴，避免干扰，再利用反应2Na2S2O3+I2＝

Na2S4O6+2NaI分析碘的含量。假若溴大大过量时，第一步除去溴的正确方法应改为() A.加入硝酸银溶液B.加入苯酚 C.加入碘化钾D.加入溴化钾 2.分子式为C9H12芳香烃的一卤取代衍生物数目和分子