XXXX选修5第三章烃的含氧衍生物_第四节有机合成
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2. 通过某种化学途径增加官能团
CH3CH2OH
HOCH2CH2OH
CH2=CH2
ClCH2CH2Cl
3. 通过某种途径使官能团的位置改变
CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3
CH3CHClCH2CH3
CH3CH2CH2OH
CH3CH(OH)CH3
CH3CH=CH2
必备知识回顾： 主要有机物之间转化
水解反应
必备知识回顾： 有机反应的基本类型
1）取代反应
甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化，醇的分子间脱水，酯 化反应，酯的水解反应等。
2）加成反应
烯烃、炔烃、苯、醛等分子中含有C C、C C C O 可与H2、HX、X2、H2O等加成 。
3）氧化反应
有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的 催化氧化。
思想是优选合成路线的重要原则。
【重点】 1.复习各类有机物的性质、反应类型、相互转化关系，构建知识网 2.初步学会设计合理的有机合成路线
【难点】逆向合成的思维方法
用化学方法人工合成物质
• 创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等
宇航服中应用了一百三十 多种新型材料。其中多数
是有机合成材料。
“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙 烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。
（四）碳骨架的增减
五、有机成环反应规律
1. 形成环酯
2. 氨基酸形成环状肽
3. 形成环醚
4.形成环酸酐 5.形成环烃
五、有机合成的方法
1、正向合成分析法
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出 合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标 合成有机物。
基础原 料
中间体1
中间体2
目标 化合物
3.醇与HX的取代
△
C2H5OH+HBr C2H5Br + H2O
思考与交流
4、怎样在有机化合物中引入醛基？
（1）某些醇氧化 （2）糖类水解 （3）炔烃水化
5、怎样在有机化合物中引入羧基？
（1）醛氧化 （2）苯的同系物被强氧化剂氧化 （3）羧酸盐酸化 （4）酯的酸性水解
必备的基本知识 官能团的性质
CH3-C6HC5 l2 A CH3-C6H4-OHCH3I
(1)
CH3-C6H4-OCH3
B CH3CH2OCH
HI (2)
CH3CH2OOC-C6H4-OH 问：设计（1)、(2)两步的目的是什么？
（三）官能团的衍变
1. 不同官能团间的转换（利用衍生关系）
RCH2CH2-X R-CH=CH2 RCH2CH2OH RCH2CHO RCH2COOH RCH2COOCH3
选修5 《有机化学基础》 第三章 烃的含氧衍生物
学习目标
• 【知识与技能】 1.认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及性质、 反应类型、反应条件。 2.能列举引入C=C、卤素原子、羟基、醛基和羧基的化学反应，并完成 相应 的化学方程式。 3.构建知识网并能应用其设计一些简单物质的合成路线。
正向合成分析法示意图
探讨学习1
如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任 选，合成下列物质： CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3
乙烯 水化 乙醇 氧化 乙醛 氧化 乙酸
酯 化
乙酸乙酯
探讨学习5 卡托普利的合成
CH3
HSCH2CHCO N
COOH
卡托普利为血管紧张
素抑制剂，临床上用于 治疗高血压和充血性心 力衰竭。文献共报道了 10条合成该物质的路线， 其中最有价值的是以2-甲 基丙烯酸为原料，通过 四步反应得到目标化合 物。各步反应的产率如 下：
二、有机合成的方法
2、逆合成分析法
又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推， 先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它 的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为 止。
目标 化合物
中间体1
中间体2
基础原 料
逆合成分析法示意图
逆合成分析法：
目标化 合物
中间体
中间体
基础 原料
原料 顺 中间产物 顺 产品
COOC2H5 COOC2H5
+
2H2O
探讨学习3 以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯
COOH
5
COOH
6
4 CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2Br
3
2
CH2==CH2
1
CH2OH
CH2Br
CH3CH2OH
以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？
乙二酸乙二酯：
• 无色油状液体，有芳香气味， 可混溶于乙醇、乙醚、乙酸乙 酯等多数有机溶剂，有强烈刺 激性。高浓度严重损害粘膜、 上呼吸道、眼和皮肤。接触后 可引起烧灼感、咳嗽、喘息、 喉炎、气短、头痛、恶心和呕 吐。
类别
烷烃
官能团 通式 CnH2n+2
烯烃 炔烃
碳碳双键
CnH2n 碳碳三键 CnH2n-2
代表物
主要化学性质
CH3CH3
(1)取代反应(2)催化裂化 (3)燃烧反应
CH2=CH2
(1)加成反应 (2)氧化反应 (3)加聚反应
CH≡CH (1)加成反应 (2)氧化反应
(3)加聚反应
苯及同 系物
卤代烃
CnH2n-6
一、有机合成的过程
1、有机合成： 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生
成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务： （1）目标化合物分子碳链骨架的构建； （2）官能团的转化（种类、个数、位置的变化）
•碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环、开环）
3、有机合成的过程：
副产物1
副产物2
基础原 料
8）加聚反应
由小分子加成聚合生成高分子化合物的反应。如乙 烯加聚生成聚乙烯。
（二）官能团的消除方法
【思考】怎样消去不饱和键？消去醛基？消去 羟基？
• 1、通过加成反应消除不饱和键
Ni
CH2=CH2+H2 △ CH3CH3
催化剂
CH3CH=O+H2 Δ
CH3CH2OH
• 2、通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基
(CH3)2C=O+H2 Δ (CH3)2CHOH
3.卤代烃水解
CH3CH2Cl
+H2O
NaOH
△
CH3CH2wenku.baidu.comH
H2SO4
4.酯的水解 CH3COOCH2CH3+H2O Δ CH3COOH+CH3CH2OH
思考与交流
3、怎样在有机化合物中引入卤素原子？
①甲烷和氯气 （1）烃或烃的衍生物与X2取代反应： ②苯和溴
BrCH2-CH=CH-CH2BrA HOCH2-CH=CH-CH B
HOCH2-CHCl-CH2-CH2OCH HOOC-CHCl-CH2-CO D
HOOC-CH=CH-COEOHCH3OOC-CH=CH-CO
问：A、B两步能否颠倒？
设计B、D两步的目的是什么？ 官能团的保护
【例2】工业上以甲苯为原料生产对羟基苯甲 酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生 产流程如下：
我们世界上每年合成的近百万个新化合物 中约70%以上是有机化合物。
用化学方法人工合成物质
• 复写自然物质
HO HO
O O
HO
OH
用化学方法人工合成物质
• 修饰 • 自然 • 物质
解热镇痛药物——阿司匹林
叶 绿 素 分 子 的 结 构 式
维 生 素
B12 的 化 学 结 构
自学与交流
阅读课本P64第三自然段，回答： 1、什么是有机合成？ 2、有机合成的任务有哪些？ 3、以乙烯为原料合成乙二醇，用示 意图表示出有机合成过程。
苯 甲苯
(1)取代反应 (2)加成反应 (3)氧化反应
—X CnH2n+1 X CH3CH2 X
(1)取代反应（水解反应） (2)消去反应
必备的基本知识 官能团的性质
类别
醇
酚 醛 羧酸 酯
官能团 通式
代表物
主要化学性质
—OH
—OH —CHO —COOH —COO—
R—OH CnH2n+2O
CnH2n-6O R—CHO CnH2nO R—COOH CnH2nO2 RCOOR` CnH2nO2
③酚和溴水 （2）醇与HX取代
（3）加成反应： 烯烃、炔烃等与X2或HX加成
-X的引入
官能团引入
光
1.烃与X2的取代 CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
Fe
C6H6+Br2
C6H5Br+HBr
2.不饱和烃与HX、X2的加成
CH2=CH2+HBr △ CH3CH2Br
CH≡CH+2Br2
CHBr2CHBr2
NaOH醇△
CH3CH2Br
CH2=CH2+HBr
2.醇的氧化 Cu △ 2CH3CH2OH+O2 2H3CHC=O+2H2O
3.乙烯氧化、乙炔水化
-OH的引入
官能团引入
1.烯烃加水
CH2=CH2+H2O
加热
催化剂 CH3CH2OH
2.醛.酮加氢气
催化剂
CH3CH=O+H2 Δ
CH3CH2OH
催化剂
中间体1
中间体2
目标 化合物
辅助原料1 辅助原料2 辅助原料3 有机合成过程示意图
4、有机合成的设计思路
关键：
设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。
必备的基本知识
官能团的引入 官能团的消除 官能团的衍变
有机成环反应规律
二、有机合成的常规方法 （一）常见引入官能团的方法
1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？
请计算一下该合成路线 的总产率为多少？
【学与问】
总产率计算 ——多步反应一次计算
93.0%
81.7% 90.0%
A
B
C
85.6%
总产率= 1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6% = 58.54%
科里 （E.J.Corey）:
编制了第一个计算 机•辅助有机合成路 线的设计程序，于
1990年获诺贝尔奖。
4）还原反应
有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、 醛等与氢气的加成反应。
5）消去反应
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分 子(如HX、H2O),而形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、 乙醇。
6）酯化反应
醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。
7）水解反应
①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇 和羧酸(或羧酸盐)的反应。 ②卤代烃在NaOH的水溶液中水解。
1、CH2=CH2 + H2O
高温、高压 催化剂
CH3CH2OH
2、CH2=CH2 + Cl2
CH2Cl CH2Cl
3、CH2Cl CH2Cl + H2O
NaOH溶液 △
CH2OH CH2OH
4、CH2OH CH2OH [O]
COOH COOH
COOH
5、 COOH
+ 2C2H5OH
浓H2SO4 △
逆
逆
探讨学习2
如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？
O
O
[O]
C— OH
C— C—
OC2H5 OC2H5
浓H2SO4 △5
C— OH O
4
O
CH3CH2OH
+H2O
(石油裂解气) CH2
+Cl2 2
CH2
水解 3
1
H2C— OH H2C— OH
H2C— Cl H2C— Cl
探讨学习2
如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？写出有关方程式。
（1）卤代烃的消去 （2）醇的消去 （3）炔烃与氢气 1：1 加成
三种方法
2、怎样在有机化合物中引入羟基？
（1）卤代烃水解 （2）烯烃与水加成 （3）醛/酮加氢 （4）酯的水解
四种方法
-C=C-或-C=O的引入
官能团引入
1.醇与卤代烃的消去反应
CH3CH2OH
浓硫酸 170℃
CH2=CH2+H2O
【过程与方法】 1.了解合成路线设计的一般思路；知道合成关键为构建碳骨架和引入官能团。 2.通过一些简单物质的合成，初步认识逆向合成法的思维方法，理解确定合成 路线的基本原则。 3.通过有机物逆合成法的推理，培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力
【情感态度与价值观】 1.通过具体事例，使学生认识到合成的有机物与人们生活的密切关系 2.通过具体事例，使学生感受人类对自然认识和改造的过程；知道“绿色合成”
烷烃 加成 烯烃
加成
炔烃
取 代
卤代烃
水消
化去
水解 取代
氧化
醇
还原
醛 氧化
羧酸
酯水 化解
酯
有机物间转化关系—— 反应条件归纳
【思考】看到下列反应条件时，你会想到是什么 物质发生反应？产物是什么？ （1）Br2/CCl4 Cl2/光照 Cl2/Fe Br2 （2）浓硫酸，△ （3）NaOH/H2O （4）H+/H2O （5）[Ag(NH3)2]+、OH-、△ （（67） ）OH22、、CNui、、△△ （8）NaHCO3 （9）A氧化B氧化C （10）NaOH、醇、△
催化剂
H3CHC=O+H2 Δ
CH3CH2OH
催化剂
2CH3CHO+O2 Δ 2CH3COOH
• 3、通过消去或氧化或酯化等消去羟基
浓硫酸△
CH3CH2OH
CH2=CH2+H2O
Cu △
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
浓硫酸△
CH3OH+HCOOH HCOOCH3+H2O
【思考与交流】 【例1】以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物 CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为：
CH3CH2OH
C6H5—OH CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5
(1)与钠反应 (2)取代反应 (3)消去反应 (4)分子间脱水(5)氧化 反应 (6)酯化反应
(1)有弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 (4)缩聚反应
(1)氧化反应 (2)还原反应 (1)具有酸性 (2)酯化反应
CH3CH2OH
HOCH2CH2OH
CH2=CH2
ClCH2CH2Cl
3. 通过某种途径使官能团的位置改变
CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3
CH3CHClCH2CH3
CH3CH2CH2OH
CH3CH(OH)CH3
CH3CH=CH2
必备知识回顾： 主要有机物之间转化
水解反应
必备知识回顾： 有机反应的基本类型
1）取代反应
甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化，醇的分子间脱水，酯 化反应，酯的水解反应等。
2）加成反应
烯烃、炔烃、苯、醛等分子中含有C C、C C C O 可与H2、HX、X2、H2O等加成 。
3）氧化反应
有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的 催化氧化。
思想是优选合成路线的重要原则。
【重点】 1.复习各类有机物的性质、反应类型、相互转化关系，构建知识网 2.初步学会设计合理的有机合成路线
【难点】逆向合成的思维方法
用化学方法人工合成物质
• 创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等
宇航服中应用了一百三十 多种新型材料。其中多数
是有机合成材料。
“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙 烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。
（四）碳骨架的增减
五、有机成环反应规律
1. 形成环酯
2. 氨基酸形成环状肽
3. 形成环醚
4.形成环酸酐 5.形成环烃
五、有机合成的方法
1、正向合成分析法
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出 合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标 合成有机物。
基础原 料
中间体1
中间体2
目标 化合物
3.醇与HX的取代
△
C2H5OH+HBr C2H5Br + H2O
思考与交流
4、怎样在有机化合物中引入醛基？
（1）某些醇氧化 （2）糖类水解 （3）炔烃水化
5、怎样在有机化合物中引入羧基？
（1）醛氧化 （2）苯的同系物被强氧化剂氧化 （3）羧酸盐酸化 （4）酯的酸性水解
必备的基本知识 官能团的性质
CH3-C6HC5 l2 A CH3-C6H4-OHCH3I
(1)
CH3-C6H4-OCH3
B CH3CH2OCH
HI (2)
CH3CH2OOC-C6H4-OH 问：设计（1)、(2)两步的目的是什么？
（三）官能团的衍变
1. 不同官能团间的转换（利用衍生关系）
RCH2CH2-X R-CH=CH2 RCH2CH2OH RCH2CHO RCH2COOH RCH2COOCH3
选修5 《有机化学基础》 第三章 烃的含氧衍生物
学习目标
• 【知识与技能】 1.认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及性质、 反应类型、反应条件。 2.能列举引入C=C、卤素原子、羟基、醛基和羧基的化学反应，并完成 相应 的化学方程式。 3.构建知识网并能应用其设计一些简单物质的合成路线。
正向合成分析法示意图
探讨学习1
如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任 选，合成下列物质： CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3
乙烯 水化 乙醇 氧化 乙醛 氧化 乙酸
酯 化
乙酸乙酯
探讨学习5 卡托普利的合成
CH3
HSCH2CHCO N
COOH
卡托普利为血管紧张
素抑制剂，临床上用于 治疗高血压和充血性心 力衰竭。文献共报道了 10条合成该物质的路线， 其中最有价值的是以2-甲 基丙烯酸为原料，通过 四步反应得到目标化合 物。各步反应的产率如 下：
二、有机合成的方法
2、逆合成分析法
又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推， 先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它 的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为 止。
目标 化合物
中间体1
中间体2
基础原 料
逆合成分析法示意图
逆合成分析法：
目标化 合物
中间体
中间体
基础 原料
原料 顺 中间产物 顺 产品
COOC2H5 COOC2H5
+
2H2O
探讨学习3 以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯
COOH
5
COOH
6
4 CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2Br
3
2
CH2==CH2
1
CH2OH
CH2Br
CH3CH2OH
以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？
乙二酸乙二酯：
• 无色油状液体，有芳香气味， 可混溶于乙醇、乙醚、乙酸乙 酯等多数有机溶剂，有强烈刺 激性。高浓度严重损害粘膜、 上呼吸道、眼和皮肤。接触后 可引起烧灼感、咳嗽、喘息、 喉炎、气短、头痛、恶心和呕 吐。
类别
烷烃
官能团 通式 CnH2n+2
烯烃 炔烃
碳碳双键
CnH2n 碳碳三键 CnH2n-2
代表物
主要化学性质
CH3CH3
(1)取代反应(2)催化裂化 (3)燃烧反应
CH2=CH2
(1)加成反应 (2)氧化反应 (3)加聚反应
CH≡CH (1)加成反应 (2)氧化反应
(3)加聚反应
苯及同 系物
卤代烃
CnH2n-6
一、有机合成的过程
1、有机合成： 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生
成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务： （1）目标化合物分子碳链骨架的构建； （2）官能团的转化（种类、个数、位置的变化）
•碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环、开环）
3、有机合成的过程：
副产物1
副产物2
基础原 料
8）加聚反应
由小分子加成聚合生成高分子化合物的反应。如乙 烯加聚生成聚乙烯。
（二）官能团的消除方法
【思考】怎样消去不饱和键？消去醛基？消去 羟基？
• 1、通过加成反应消除不饱和键
Ni
CH2=CH2+H2 △ CH3CH3
催化剂
CH3CH=O+H2 Δ
CH3CH2OH
• 2、通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基
(CH3)2C=O+H2 Δ (CH3)2CHOH
3.卤代烃水解
CH3CH2Cl
+H2O
NaOH
△
CH3CH2wenku.baidu.comH
H2SO4
4.酯的水解 CH3COOCH2CH3+H2O Δ CH3COOH+CH3CH2OH
思考与交流
3、怎样在有机化合物中引入卤素原子？
①甲烷和氯气 （1）烃或烃的衍生物与X2取代反应： ②苯和溴
BrCH2-CH=CH-CH2BrA HOCH2-CH=CH-CH B
HOCH2-CHCl-CH2-CH2OCH HOOC-CHCl-CH2-CO D
HOOC-CH=CH-COEOHCH3OOC-CH=CH-CO
问：A、B两步能否颠倒？
设计B、D两步的目的是什么？ 官能团的保护
【例2】工业上以甲苯为原料生产对羟基苯甲 酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生 产流程如下：
我们世界上每年合成的近百万个新化合物 中约70%以上是有机化合物。
用化学方法人工合成物质
• 复写自然物质
HO HO
O O
HO
OH
用化学方法人工合成物质
• 修饰 • 自然 • 物质
解热镇痛药物——阿司匹林
叶 绿 素 分 子 的 结 构 式
维 生 素
B12 的 化 学 结 构
自学与交流
阅读课本P64第三自然段，回答： 1、什么是有机合成？ 2、有机合成的任务有哪些？ 3、以乙烯为原料合成乙二醇，用示 意图表示出有机合成过程。
苯 甲苯
(1)取代反应 (2)加成反应 (3)氧化反应
—X CnH2n+1 X CH3CH2 X
(1)取代反应（水解反应） (2)消去反应
必备的基本知识 官能团的性质
类别
醇
酚 醛 羧酸 酯
官能团 通式
代表物
主要化学性质
—OH
—OH —CHO —COOH —COO—
R—OH CnH2n+2O
CnH2n-6O R—CHO CnH2nO R—COOH CnH2nO2 RCOOR` CnH2nO2
③酚和溴水 （2）醇与HX取代
（3）加成反应： 烯烃、炔烃等与X2或HX加成
-X的引入
官能团引入
光
1.烃与X2的取代 CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
Fe
C6H6+Br2
C6H5Br+HBr
2.不饱和烃与HX、X2的加成
CH2=CH2+HBr △ CH3CH2Br
CH≡CH+2Br2
CHBr2CHBr2
NaOH醇△
CH3CH2Br
CH2=CH2+HBr
2.醇的氧化 Cu △ 2CH3CH2OH+O2 2H3CHC=O+2H2O
3.乙烯氧化、乙炔水化
-OH的引入
官能团引入
1.烯烃加水
CH2=CH2+H2O
加热
催化剂 CH3CH2OH
2.醛.酮加氢气
催化剂
CH3CH=O+H2 Δ
CH3CH2OH
催化剂
中间体1
中间体2
目标 化合物
辅助原料1 辅助原料2 辅助原料3 有机合成过程示意图
4、有机合成的设计思路
关键：
设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。
必备的基本知识
官能团的引入 官能团的消除 官能团的衍变
有机成环反应规律
二、有机合成的常规方法 （一）常见引入官能团的方法
1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？
请计算一下该合成路线 的总产率为多少？
【学与问】
总产率计算 ——多步反应一次计算
93.0%
81.7% 90.0%
A
B
C
85.6%
总产率= 1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6% = 58.54%
科里 （E.J.Corey）:
编制了第一个计算 机•辅助有机合成路 线的设计程序，于
1990年获诺贝尔奖。
4）还原反应
有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、 醛等与氢气的加成反应。
5）消去反应
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分 子(如HX、H2O),而形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、 乙醇。
6）酯化反应
醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。
7）水解反应
①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇 和羧酸(或羧酸盐)的反应。 ②卤代烃在NaOH的水溶液中水解。
1、CH2=CH2 + H2O
高温、高压 催化剂
CH3CH2OH
2、CH2=CH2 + Cl2
CH2Cl CH2Cl
3、CH2Cl CH2Cl + H2O
NaOH溶液 △
CH2OH CH2OH
4、CH2OH CH2OH [O]
COOH COOH
COOH
5、 COOH
+ 2C2H5OH
浓H2SO4 △
逆
逆
探讨学习2
如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？
O
O
[O]
C— OH
C— C—
OC2H5 OC2H5
浓H2SO4 △5
C— OH O
4
O
CH3CH2OH
+H2O
(石油裂解气) CH2
+Cl2 2
CH2
水解 3
1
H2C— OH H2C— OH
H2C— Cl H2C— Cl
探讨学习2
如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？写出有关方程式。
（1）卤代烃的消去 （2）醇的消去 （3）炔烃与氢气 1：1 加成
三种方法
2、怎样在有机化合物中引入羟基？
（1）卤代烃水解 （2）烯烃与水加成 （3）醛/酮加氢 （4）酯的水解
四种方法
-C=C-或-C=O的引入
官能团引入
1.醇与卤代烃的消去反应
CH3CH2OH
浓硫酸 170℃
CH2=CH2+H2O
【过程与方法】 1.了解合成路线设计的一般思路；知道合成关键为构建碳骨架和引入官能团。 2.通过一些简单物质的合成，初步认识逆向合成法的思维方法，理解确定合成 路线的基本原则。 3.通过有机物逆合成法的推理，培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力
【情感态度与价值观】 1.通过具体事例，使学生认识到合成的有机物与人们生活的密切关系 2.通过具体事例，使学生感受人类对自然认识和改造的过程；知道“绿色合成”
烷烃 加成 烯烃
加成
炔烃
取 代
卤代烃
水消
化去
水解 取代
氧化
醇
还原
醛 氧化
羧酸
酯水 化解
酯
有机物间转化关系—— 反应条件归纳
【思考】看到下列反应条件时，你会想到是什么 物质发生反应？产物是什么？ （1）Br2/CCl4 Cl2/光照 Cl2/Fe Br2 （2）浓硫酸，△ （3）NaOH/H2O （4）H+/H2O （5）[Ag(NH3)2]+、OH-、△ （（67） ）OH22、、CNui、、△△ （8）NaHCO3 （9）A氧化B氧化C （10）NaOH、醇、△
催化剂
H3CHC=O+H2 Δ
CH3CH2OH
催化剂
2CH3CHO+O2 Δ 2CH3COOH
• 3、通过消去或氧化或酯化等消去羟基
浓硫酸△
CH3CH2OH
CH2=CH2+H2O
Cu △
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
浓硫酸△
CH3OH+HCOOH HCOOCH3+H2O
【思考与交流】 【例1】以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物 CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为：
CH3CH2OH
C6H5—OH CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5
(1)与钠反应 (2)取代反应 (3)消去反应 (4)分子间脱水(5)氧化 反应 (6)酯化反应
(1)有弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 (4)缩聚反应
(1)氧化反应 (2)还原反应 (1)具有酸性 (2)酯化反应