第三章烃的含氧衍生物

第三章烃的含氧衍生物

第一节醇酚

第2课时酚

●新知导学

1．酚

(1)定义：羟基与苯环直接相连而形成的化合物。 (2)举例苯酚：，邻甲基苯

酚：。

2．苯酚的结构及用途

(1)分子组成与结构

石炭酸

C6H6

O 羟基

(2)物理性质

颜色：无色，放置时间较长时因被空气中的氧气氧化呈粉红色；

状态：晶体，气味：有特殊气味；熔点：43℃；

毒性：有毒，对皮肤有腐蚀性；

溶解性：室温下在水中溶解度为9.3g，温度高于65℃时，能与水混溶，易溶于有机溶剂。

(3)化学性质

①弱酸性

酸性：

苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中发生电离，显示酸性

③显色反应

苯酚与FeCl 3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。 ④氧化反应

A ．苯酚在空气中会慢慢被氧化呈粉红色。

B ．苯酚可以使酸性KMnO 4溶液褪色。

C ．苯酚可以燃烧：C 6H 6O ＋7O 2――→点燃

6CO 2＋3H 2O 。 (4)用途

①苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 ②苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。 ●自主探究

1．纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味，熔点43℃，露置在空气里会因小部分发生氧化而显粉红色。常温时，苯酚在水里溶解度不大，当温度高于65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。使用时要小心，不要沾在皮肤上。

若在实验中，不慎将苯酚浓溶液沾在了皮肤上，应如何处理？

提示：苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性，因此，必须快速将沾在皮肤上的苯酚洗掉。苯酚低温时在水中的溶解度较小，不能用水清洗。苯酚易溶于酒精，因此，可用酒精反复冲洗，最后再用水冲洗。

2．苯酚具有杀菌作用，是一种消毒剂，但苯酚本身具有毒性。酚类物质在我国是被列为重点控制的水污染物之一。在含酚的废水中，以苯酚、苯甲酚(C 7H 8O)污染最为突出。酚类化合物毒性很强，水中含酚0.1mg ·L －1～0.2mg ·L －1时，鱼肉即有臭味，不能食用；用含酚浓度高于100mg ·L －1的废水直接灌溉农田，会使农作物枯死；口服苯酚的致死量为530mg/kg 体重。

如何确定某地水域是否被苯酚污染？

提示：取少许水样，向其中滴入FeCl 3溶液，若出现紫色，则证明水域被苯酚或其他酚类物质污染；或取少量水样，向其中滴入溴水，若出现白色沉淀，则证明水域被酚污染。 3．苯酚能否使石蕊、甲基橙变色？

提示：苯酚的酸性太弱，比碳酸还弱。所以苯酚不能使石蕊、甲基橙等指示剂变色。

苯酚分子中苯环与羟基的相互影响

●教材点拨

1．苯环影响羟基 在苯酚分子中，苯环影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电离方程式为。

在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH 反应，而乙醇不与NaOH 反应。

2．羟基影响苯环

苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯环上的氢原子，使邻对位上的氢原子更活泼，比苯更容易被其他原子或原子团取代。

提示：苯酚显酸性，是由于受苯环的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼。苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离。

。

但是苯酚不属于羧酸类物质。在应用苯酚的酸性时应注意以下几点：

(1)苯酚具有弱酸性，可以与活泼金属

(如

Na)发生反应。

(2)苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。

(3)苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO的酸性强，因而苯酚能与Na2CO3反应生成NaHCO3。

(4)向苯酚钠溶液中通入CO2，只生成NaHCO3，不能生成Na2CO3，与通入的CO2的多少无

关。

3

类别苯甲苯苯酚

结构简

式

氧化反

应

不被KMnO4酸性溶液

氧化

可被KMnO4酸性溶

液氧化

常温下在空气中被氧

化，呈粉红色

类别苯甲苯苯酚

取

代

反

应

溴的状态液溴液溴浓溴水

条件催化剂催化剂无催化剂

产物

甲苯的邻、间、

对三种一溴代物

取代

反应

类别苯甲苯苯酚

特点苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行

原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代与H2的加成

反应

条件催化剂、加热催化剂、加热催化剂、加热

结论都含苯环，故都可发生加成反应

22物均为NaHCO3。

(2)苯酚与溴发生取代反应时只取代苯环上羟基的邻位和对位三个位置，且要加入过量浓溴

水，若加入的溴水过少，生成的三溴苯酚会溶于苯酚而观察不到白色沉淀。

●典例透析

(2014·试题调研)“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(GC)的结构简式如图所示。

下列关于GC的叙述中正确的是( )

A．分子中所有的原子共面

B．1molGC与4molNaOH恰好完全反应

C．能发生氧化反应、取代反应、消去反应，难发生加成反应

D．遇FeCl3溶液不发生显色反应

【解析】对于该物质考虑共面情况时要联想苯、甲烷这两个基本类型，因此不可能所有原子共面，A选项错误；1molGC含有5mol酚羟基，故可与5molNaOH恰好完全反应，B选项错误；该物质含酚的结构，故易发生氧化反应和取代反应，有醇的结构且羟基邻位碳原子上有氢原子，故可以发生消去反应，苯环可以发生加成反应，但比较困难，C选项正确；由于该物质含酚的结构，故遇FeCl3溶液能发生显色反应，D选项错误。【答案】 C

【解后反思】学习有机物时要记住的一点就是结构决定性质，醇含有醇羟基，那么就具有如下化学性质：①与Na反应(醇钠、H2)；②与HX反应(卤代烃)；③脱水反应(170℃分子内→烯烃、140℃分子间→醚)；④氧化反应→醛(酮)；⑤酯化反应；⑥可燃。酚含有酚羟基，那么就具有如下化学性质：①弱酸性(不能使石蕊试液变色)；②取代反应(浓溴水→三溴苯酚白色沉淀)；③与FeCl3溶液反应显紫色；④氧化反应→苯醌(粉色)；⑤合成酚醛树脂。

●变式训练

1．(2014·试题调研)体育比赛中坚决反对运动员服用兴奋剂，倡导公平竞赛。某种兴

奋剂的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法中正确的是(

)

A．遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质属于苯酚的同系物

B．滴入KMnO4(H＋)溶液，溶液的紫色褪去，能证明该物质分子中存在碳碳双键

C．该物质在一定条件下可以发生取代、加成、加聚、氧化、还原、消去等反应

D．1mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗的Br2和H2分别为4mol和7mol

解析：该物质分子中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，但不属于苯酚的同系物，A选项不正确；滴入KMnO4(H＋)溶液，溶液的紫色褪去，可能是碳碳双键被氧化，也可能是苯环上的侧链烃基被氧化，B选项不正确；该物质分子中含有酚羟基、碳碳双键，在一定条件下可以发生取代、加成、加聚、氧化、还原等反应，但不能发生消去反应，C选项不正确；1mol 该物质与1molBr2发生加成反应的同时与3molBr2发生取代反应，因为该物质分子中有2个苯环、1个碳碳双键，所以1mol该物质与H2反应时最多消耗7molH2，D选项正确。答案：D

脂肪醇、芳香醇和酚的比较

●教材点拨

(

●典例透析

(2014·广东从化中学高三月考)A是一种酯，分子式是C14H12O2，A可以由醇B