烃的含氧衍生物 (1)
【高考化学】2023届高考备考第一轮复习烃的含氧衍生物提升练习1(含解析)
【高考化学】2023届高考备考第一轮复习烃的含氧衍生物提升练习1一、选择题：每小题有一个选项符合题意。
（共15个）1.丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体，其结构简式为。
下列有关丙烯酰胺的说法错误的是( )A．丙烯酰胺分子中所有原子可能在同一平面内B．丙烯酰胺属于羧酸衍生物C．丙烯酰胺在任何条件下都不能水解D．丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色2.丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮，转化过程如图所示：下列说法不正确的是( )A．丙酮与氢气可发生加成反应生成2-丙醇B．假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮互为同分异构体C．α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中都含有4个手性碳原子D．可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛3.生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂)，下列说法不正确的是( ) A．油脂属于天然高分子B．热的烧碱溶液去油渍效果更好C．清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应D．油脂在碱性条件下发生的水解反应又称为皂化反应4. N-苯基苯甲酰胺()广泛应用于药物，可由苯甲酸()与苯胺()反应制得，由于原料活性低，可采用硅胶催化、微波加热的方式，微波直接作用于分子，促进活性部位断裂，可降低反应温度。
取得粗产品后经过洗涤、重结晶等，最终得到精制的成品。
已知：水乙醇乙醚苯甲酸微溶易溶易溶苯胺易溶易溶易溶N-苯基苯甲酰胺不溶易溶于热乙醇，冷却后易于结晶析出微溶下列说法不正确的是( )A．反应时断键位置为C—O和N—HB．洗涤粗产品用水比用乙醚效果更好C．产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯D．硅胶吸水，能使反应进行更完全5.(浙江1月选考，15)有关的说法不正确的是( )A．分子中至少有12个原子共平面B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1C．与FeCl3溶液作用显紫色D．与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种6.薯片、炸薯条、蛋糕等食物中含有丙烯酰胺，丙烯酰胺确实是一类致癌物质。
烃的含氧衍生物
6、混合液颜色如何变化？为什么？
烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。 在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反 应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水 酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使 烧瓶内的液体带上了黑色。 7、有何杂质气体？如何除去？ 由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反 应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气 体。可将气体通过碱石灰。 8、为何可用排水集气法收集？
（或甘油、丙三醇）
[练习]
①
写出下列醇的名称
CH3
CH3—CH—CH2—OH
OH ② CH3—CH2—CH—CH3
2—甲基—1—丙醇
2—丁醇
CH3 CH3
③ CH3—CH—C—OH CH2—CH3
2，3—二甲基—3—戊醇
阅读课本49页表3—分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间 存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。甲醇、乙醇、丙醇 均可与水以任意比例混溶，也是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成 了氢键。
CH2-OH CH2OH
2
丙醇（一元醇） 乙二醇（二元醇） 丙三醇（三元醇）
CH-OH CH2OH
（2）根据分子中烃基结构不同可分为饱和醇、不 饱和醇和芳香醇。脂肪醇
脂环醇 芳香醇 饱和 CH3CH2OH OH CH2OH 不饱和 CH2=CHCH2OH
2、饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O
1、如何证明酒精中有水？ 无水CuSO4 2、酒精能否作为萃取溴水的萃取剂？ 为什么? 不能。酒精与水互溶。 3、酒精和水怎么分离？ 蒸馏 4、如何用工业酒精（95%）制备无水酒 精（99.5%）？ 加入生石灰后蒸馏
烃的含氧衍生物醛、酮、酸、酯
一、醛和酮的性质和应用自然界中常见的醛自然界中常见的酮醛基羰基与氢原子相连构成醛基，醛基上C、O、H三个原子构成一平面。
酮基羰基与烃基相连构成酮基，与羰基直接相连的原子位于同一平面。
醛类：醛基与烃基直接相连所得的化合物。
下述化合物中属于醛的有哪些？醛的分类按醛基个数分：一元醛、二元醛、多元醛按烃基是否饱和：饱和醛和不饱和醛按烃基类别：脂肪醛和芳香醛饱和一元醛的组成通式：C n H2n O饱和一元酮通式为：C n H2n O醛的同分异构体碳链异构：由于醛基只能连在碳链的一端，所以属于醛的同分异构体，只是烃基碳链异构所致。
官能团异构(类别异构)：含碳原子数相同的醛、酮和烯醇等互为同分异构体。
如：C3H6O的同分异构请写出分子式为C5H10O的属醛同分异构体醛、酮的命名（1）选主链选择含有羰基的最长的碳链为主链，并根据主链上的碳原子个数，确定为“某醛”或“某酮”。
（2）编号码从靠近羰基一端开始编号。
（3）写名称与烷烃类似，不同的是要用阿拉伯数字表明酮羰基的位置。
请给下列物质命名常见的醛：甲醛：HCHO是最简单的醛，为无色、有刺激性气味的气体，它的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。
乙醛：乙醛是一种没有颜色，有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8℃，易挥发易燃烧，易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。
醛类物质的化学性质（1）加成反应注意：碳氧双键与碳碳双键不同，一般情况下，只与H2发生加成反应，不与Br2、HBr、H2O等物质发生加成反应。
（2）氧化反应①燃烧反应：②催化氧化：③被弱氧化剂氧化：含醛基的物质：醛、甲酸、甲酸酯及其盐、葡萄糖等。
做银镜反应的注意几个事项：1.试管内壁应洁净2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。
3.加热时不能振荡试管和摇动试管。
4.须用新配制的银氨溶液;配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少[只能加到AgOH 棕色沉淀刚好消失]5.乙醛用量不可太多；浸泡，再用水洗6.实验后，银镜用HNO3乙醛与Cu(OH)的反应注意的地方2应现配现用；1.Cu(OH)22.成功条件：碱性环境、加热练习1、请写出下列反应的化学方程式CH3CH2CHO与银氨溶液的反应甲醛与银氨溶液的反应练习2、某8.8g饱和一元醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg，则该醛为（）A．甲醛Ｂ．乙醛Ｃ．丙醛Ｄ．丁醛练习3、某3g饱和一元醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg，则该醛为A．甲醛Ｂ．乙醛Ｃ．丙醛Ｄ．丁醛有机反应中氧化还原反应的概念有机物发生加氧或去氢的反应称为氧化反应有机物发生加氢或去氧的反应称为还原反应例如：乙醛既可以被氧化又可以被还原练习、下列四种变化有一种与其他三种反应类型不同的是（）银氨溶液和菲林试剂都可以检验醛基的存在，讨论：哪些有机物通过化学反应使溴水褪色？①、含C=C或C≡C键的有机物；②、醛哪些有机物可使酸性KMnO4溶液褪色？①、含C=C或C≡C键的有机物②、苯的同系物③、醇、醛练习：为了鉴别已烯、甲苯、苯酚溶液、乙醛溶液四种无色的液体，可以使用下列试剂合理的一组是（）A .KMnO4酸性溶液和溴水B .银氨溶液和KMnO4酸性溶液C. 新制Cu(OH)2和溴水D .新制Cu(OH)2和FeCl3溶液有机物结构简式为下列对其性质的判断中，不正确的是（）A.能被银氨溶液氧化B.能使KMnO酸性溶液褪色4C.1mol该有机物只能与1molBr发生加成反应2D.1mol该有机物只能与1molH发生加成反应2甲醛的另外一个性质：制取酚醛树脂缩聚反应: 单体间除缩合生成一种高分子化合物外, 还生成一种小分子(如H2O、NH3等)化合物.加聚反应：只生成一种高分子化合物.羧酸自然界和日常生活中的有机酸1、羧酸的定义：由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。
烃的含氧衍生物
拓展思维： 乙醛也能和一些极性试剂发生加成反应。请写出乙醛与氢化氰HCN反应化学方程式。
甲醛的结构 甲醛的化学性质
甲醛的氧化反应 1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O
计算题：
1. 3 g某醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g Ag，则该醛为
A．甲醛 B．乙醛
②催化氧化 乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛
有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的 反应叫做氧化反应。 得氧去氢
2CH3CH2OH＋O2―C――u或―△―A―→g 2CH3CHO＋2H2O
③醇还能被KMnO4酸性溶液或K2Cr2O7酸性溶液氧化
CH3CH2OH ――氧―化―→ CH3COOH
根据工业废水中苯酚的处理流程填空
①流程图设备Ⅰ中进行的操作是 萃取、分液
(填操作名称)。
②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是 C6H5ONa 。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物 质B是 NaHCO。3
③在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为
为了防止水源污染,用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚,此方法是
苯酚乳浊液，静置分层，最后通过分液即可得到苯酚
归纳总结
(1)苯酚在水中可发生微弱的电离
苯酚的水溶液呈弱酸性。
(2)由于酸性：H2CO3>苯酚> HCO－ 3 ， 向苯酚钠溶液中通入CO2，无论是否过量，只能生成NaHCO3。
(2)取代反应 羟基影响苯环 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水，现象为 有白色沉淀生成 。
乙醚是一种优良溶剂。
讨论:1-丙醇、2-丙醇和乙醇分子间脱水生成醚的可能产物
以乙烯为基本原料，合成六元环状化合物D(C4H8O2)de部分反应如下（部分试剂、产物及反应条件略去）
【新人教版】高中化学选修五-第三章-第一节-醇酚(重难点研析+典型实例剖析+教材问题简答)
第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚一、进行乙醇的消去反应实验时应该注意哪些问题？1．配制体积比为1∶3的乙醇与浓硫酸混合液时，要注意在烧杯中先加入95%的乙醇，然后滴加浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)；浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用。
2．加热混合液时，温度要迅速上升到并稳定于170℃左右。
温度低，在140℃时主要产物是乙醚，反应的化学方程式为：2CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4140℃CH 3CH 2OCH 2CH 3＋H 2O 。
3．由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，以防液体受热时发生暴沸。
4．温度计要选择量程在200℃～300℃的为宜。
温度计的玻璃泡要置于反应液的中央位置，因为需要测量的是反应液的温度。
5．氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的CO 2、SO 2等杂质，防止干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液的反应。
二、醇的消去反应和氧化反应有哪些规律？ 1．醇的消去反应规律 醇分子中，只有连有—OH 的碳原子的相邻的碳原子上连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。
若醇分子中只有一个碳原子或与—OH 相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子[如CH 3OH 、(CH 3)3CCH 2OH 、]，则不能发生消去反应。
2．醇的催化氧化规律(1)形如RCH 2OH 的醇，被催化氧化生成醛(或羧酸)。
R —CH 2OH ――→Cu 、O 2△R —CHO R —CH 2OH ――→KMnO 4、H＋R —COOH(2)形如的醇，被催化氧化生成酮。
(3)形如的醇，一般不能被氧化。
三、苯酚又叫石炭酸，它是酸类物质吗？为什么显酸性？苯酚显酸性，是由于受苯环的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼。
苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离。
但是苯酚不属于酸类物质。
在应用苯酚的酸性时应注意以下几点：1．苯酚具有弱酸性，可以与活泼金属(如Na)发生反应。
2．苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。
备战2021年高考化学考点 烃的含氧衍生物
考点烃的含氧衍生物一、醇类1．醇类（1）定义：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连形成的化合物称为醇。
（2）醇的分类注意啦：饱和一元醇的通式是C n H2n+1OH，饱和一元醚的通式为C n H2n+2O，所以碳原子数相同的饱和一元醇和饱和一元醚互为同分异构体，如丁醇和乙醚互为同分异构体。
碳原子数相同的芳香醇及酚互为同分异构体。
（3）醇的物理性质和化学性质物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高沸点醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃水溶性低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小化学性质由于醇类都以羟基为官能团，所以醇类的化学性质与乙醇相似，即能与活泼金属反应，能发生酯化反应、消去反应、取代反应、氧化反应等。
注意啦：在二元醇或多元醇的分子中，两个或两个以上的羟基结合在同一个碳原子上时，物质不能稳定存在（如：→）。
在写二元醇或多元醇的同分异构体时，要避免这种情况。
（4）重要的醇的用途①甲醇：有毒，饮用约10 mL就能使人双目失明。
工业酒精中含甲醇，甲醇是重要的化工原料和车用燃料。
②乙二醇和丙三醇：都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
乙二醇还用作汽车防冻液，丙三醇用于配制化妆品。
2．脂肪醇、芳香醇、酚和芳香醚的比较类别脂肪醇芳香醇酚芳香醚实例CH3CH2OH C6H5CH2OH C6H5OH C6H5OCH3官能团—OH—OH—OH—O—结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃侧链相连—OH与苯环直接相连氧原子连接2个烃基主要化学性质①与钠反应②取代反应③脱水反应④氧化反应⑤酯化反应等①弱酸性②取代反应③显色反应④加成反应等______特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或酮）与FeCl3溶液反应显紫色______二、酚1．酚的概念和结构特征羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
烃的含氧衍生物羧酸和酯
一、羧酸 1．羧酸的定义、分类和性质 (1)定义：分子中由羧基与烃基相连的有机物。 通式：R—COOH、饱和一元羧酸通式为 CnH2nO2(n≥1)
(2)羧酸的分类
(3)性质：羧酸分子结构中都有羧基官能团，因此
都有酸性，都能发生酯化反应。
温馨提示：酯化反应中断键规律是：羧脱羟基， 醇脱氢，结合成酯还有水。 在酯化反应的书写中易出现漏写水分子的情 况，请留心关系 催化剂 催化剂的 其他作用
加热方式
RCOOH＋ROH 浓硫酸 吸水，提高RCOOH和 ROH的转化率
直接加热
RCOOR＋H2O
稀硫酸或NaOH溶 液 NaOH中和酯水解 生成的RCOOH， 提高酯的水解率 热水浴加热 水解反应，取代反 应
反应类型
酯化反应，取代反应
2．常见羧酸的结构和性质
(1)甲酸(俗名蚁酸)
甲酸既具有酸的一般性质，又具有醛的性质。
2HCOOH＋CaCO3―→Ca(HCOO)2＋H2O＋CO2↑
甲酸被氧化成H2CO3。在碱性条件下，甲酸可
发生银镜反应，可跟新制Cu(OH)2作用析出Cu2O砖 红色沉淀，可使KMnO4酸性溶液和溴水褪色(氧化 反应)。
(2)特殊的酯——甲酸酯：HCOOR ①水解；②氧化反应：能被银氨溶液、新制 Cu(OH)2碱性浊液氧化成HOOCOR(碳酸酯)(酯中 只有甲酸酯才能发生银镜反应)。
3.多元羧酸与一元醇之间的酯化反应
二、乙酸
羧酸
1．乙酸的结构与性质 分子式 结构式 C2H4O2 由甲基和羧基组成。羧基是由羰基(C 和羟基组成 O)
结构简式
CH3COOH
饱和一元 CnH2nO2 酸通式 物理性质 无色有强烈刺激性气味的液体，易凝结成 冰一样的晶体，又称冰醋酸，易溶于水和 乙醇
高中化学选修5第三章《烃的含氧衍生物》单元测试(一)
1.下列不属于高分子化合物的是( )A.蛋白质B.淀粉C.硝化纤维D.油脂2.在 1.01×105Pa 下，完全燃烧 1 体积乙醇和乙烯的混合气体，需同温同压下的氧气A.6 体积B.4 体积C.3 体积D.无法确定3.化学与生活密切相关。
下列物质的用途错误的是A.小苏打用于面包发酵B.氢氧化铝用于中和胃酸C.肥皂水用于蚊虫叮咬处清洗D.福尔马林用于食品保鲜4.下列关于乙酸说法错误的是A. 乙酸与甲酸甲酯(HCOOCH3)互为同分异构体B. 乙酸与乙醇都能与Na 反应，生产H2C.加入生石灰再蒸馏可以除去冰醋酸中少量的水D.饱和Na2CO3 溶液可除去乙酸乙酯中少量的乙酸5.近年来流行喝苹果醋。
苹果醋是一种由苹果发酵而成的具有解毒、降脂、减肥和止泻等作用的保健食品。
苹果酸(α-羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质，其结构如下图所示：，下列相关说法正确的是A.苹果酸在一定条件下能催化氧化生成醛B.苹果酸在一定条件下能发生取代和消去反应C.苹果酸在一定条件下能发生加聚反应生成高分子化合物D. 1 mol 苹果酸与Na2CO3 溶液反应最多消耗1 mol Na2CO36.下列关于水杨酸()的说法错误的是( )A. 1 mol 水杨酸最多消耗2 mol NaOHB.水杨酸可以与FeC l3 溶液发生显色反应C.水杨酸存在分子内氢键，使其在水中的溶解度减小D. 1 mo l 水杨酸可与4 mol H2 发生加成反应7.将转变为的方法为()A.与稀硫酸共热后，加入足量的NaOHB.加热，通入足量的HClC.与稀硫酸共热后，加入足量的Na2CO3D.与足量的NaOH 溶液共热后，再通入CO28.下列说法正确的是( )A. 已知X 在一定条件下转化为Y ，，X 与Y 互为同分异构体，可用FeCl3 溶液鉴别B.能发生的反应类型有：加成反应、取代反应、消去反应、水解反应C.淀粉、蛋白质最终的水解产物都只有一种D.香柠檬粉具有抗氧化功能，结构为，它与溴水发生反应，1mol 最多消耗3molBr2 ，它与NaOH 溶液反应，1mol 最多消耗2molNaOH 9.臭鼬剂的主要成分是丁硫醇(C4H9SH) ，人口臭是由于甲硫醇(CH3 SH) ，下列关于硫醇的说法不正确的是A.硫醇的官能团为硫基B. 乙硫醇和甲硫醚互为同分异构体C.丁硫醇在空气中完全燃烧的产物是CO2 、SO2 、H2OD. 甲硫醇电离出氢离子的能力弱于甲醇10.有机物A 是某种药物的中间体，其结构简式为：，关于有机物 A 的说法正确的是( )A.A 的分子式为C 10H8O3C.可使酸性KMnO4 溶液和溴水褪色B.苯环上的一氯代物有 2 种D.可发生氧化反应、加成反应和消去反应11.我国科研人员催化剂CoGa3 实现了H2 还原肉桂醛生成肉桂醇，反应机理的示意图如下：下列说法不正确的是A. 肉桂醇能发生取代反应、加成反应和缩聚反应B.苯丙醛、肉桂醛、肉桂醇都是芳香族化合物C.还原反应过程发生了极性键和非极性键的断裂D.该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基12.下列说法中，不正确的是A.酚能与碳酸氢钠溶液反应B.醛能发生银镜反应C.多肽既能与酸又能与碱反应D.烯烃能与酸性高锰酸钾溶液反应13. 以下有机物既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应的醛的是( )A.CH3OHB.HOCH2CH(CH3)2C.(CH3)3COHD.CH3CHOHCH2CH314.某芳香族酯类化合物甲的分子式为C14H10O5 ，1mol 甲水解后只生成一种产物乙，其物质的量为2mol 。
烃的含氧衍生物
第六章烃的含氧衍生物第一节乙醇苯酚1.烃分子中的氢原子被含有氧原子的原子团所取代，衍生出的一系列新的化合物，称为烃的含氧衍生物。
2.乙醇俗称酒精，是一种无色、有特殊香味的液体，能与水以任意比例互溶；易挥发。
乙醇能溶解多种物质，如医疗用的碘酒就是碘的酒精溶液。
乙醇是重要的有机合成原料，大量用于燃料、制造饮料和香料。
例如，用乙醇可制备乙醛、乙酸、乙醚、农药、纤维、塑料、合成橡胶等多种产品。
医疗上用的消毒酒精是含70%～75%（体积分数）乙醇的溶液。
3. 乙醇可看作是乙烷分子中的1个氢原子被羟基（—OH）取代后的生成物，—OH是它的官能团。
4.乙醇分子中的O—H键和C—O键都属于极性键，比较活泼。
因此，乙醇发生的化学反应主要有两种：一种是羟基上氢原子的反应，另一种是羟基被取代或脱去的反应。
5.乙醇与金属钠的反应较水与钠的反应要缓和得多6.乙醇是一种常用的燃料，在空气中燃烧生成二氧化碳和水，并放出大量的热。
7.有机化合物在适当的条件下，从分子中脱去1个小分子（如水、卤化氢等），而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。
8.在同样的催化剂作用下共热到140℃时，乙醇还可发生分子间脱水生成乙醚。
9.苯酚俗名石炭酸。
纯净的苯酚是无色晶体，易受空气中氧的氧化而带有不同程度的黄色或红色。
苯酚有腐蚀性，与皮肤接触能引起灼伤，如果不慎溅到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
纯净的苯酚可制成洗涤剂和软膏，有杀菌和止痛作用。
药皂中通常也掺入少量的苯酚。
10苯酚是苯分子里的1个氢原子被羟基取代后的生成物，－OH是它的官能团11.由于苯酚中的羟基与苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用，使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异12.苯酚的酸性苯酚水溶液由浑浊变澄清，通入二氧化碳后又变浑浊。
说明苯酚的酸性比碳酸弱13.苯酚的取代反应此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量分析14.苯酚的氧化反应15.苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，这一反应非常灵敏，常用于检验苯酚的存在。
选修5第3节 烃的含氧衍生物(共182张PPT)
实验现象：①钠沉在乙醇底部；②钠呈不规则形状，不会熔 成闪亮的小球；③有气体生成；④比与水反应缓慢。 ②乙醇的氧化反应
a. 燃烧 乙醇燃烧的化学方程式为 点燃 C2H5OH＋3O2――→2CO2＋3H2O 现象：发出淡蓝色火焰，同时放出大量热。 总结：a. 在空气中燃烧火焰呈淡蓝色的有CO、H2、H2S、
b. 分子间脱水，生成醚(取代反应)，化学反应方程式为
乙醇在170℃和140℃都能脱水，这是由于乙醇分子中存在羟 基的缘故。在170℃发生的是分子内脱水，在140℃发生的是分子 间脱水，说明外界条件不同时，脱水的方式不同，产物也不同。
④跟氢卤酸的反应
小结：乙醇的断键方式：
乙醇与钠：② 脱水：①②
追本溯源拓认知
知识点一
醇类
1. 定义：醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合 的羟基的化合物。
乙二醇和丙三醇都是无色，黏稠、有甜味的液体，乙二醇易 溶于水和乙醇；丙三醇具有吸湿性强，能跟水、酒精以任意比混 溶。乙二醇常用作抗冻剂，制涤纶；丙三醇有护肤作用，俗称甘 油。 3. 饱和一元醇的通式： CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O 。
[固本自测] 1. 下列有机物分子中不属于醇类的是( )
答案：B 解析：－OH 直接连在苯环上时属于酚。
知识点二Biblioteka 苯酚1. 苯酚的结构特征 酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。 芳香醇：羟基连在苯环侧链碳原子上的化合物。 苯酚的结构简式： 或C6H5OH。
苯酚与乙醇在结构上的相同点和不同点： 相同点：官能团相同，都为羟基—OH
第3节
烃的含氧衍生物
高考地位：3年14考
预测指数：★★★★
烃的含氧衍生物
CH3CH2CH2OH
CH2-OH
CH2-OH CH-OH CH2OH
体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配
制化妆品。
2、乙醇的结构
从乙烷分子中的 1 个 H 原 子 被 —OH （羟基）取代衍变成 乙醇
分子式 C2H6O 结构式 结构简式 CH3CH2OH 或C2H5OH 官能团 —OH （羟基）
烃分子中的氢原子可以被羟基（—OH）取 代而衍生出含羟基化合物。
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的 化合物称为醇；羟基与苯环直接相连而形成的 化合物称为酚。 OH OH CH3CHCH3 CH3CH2OH CH3 OH
乙醇 2—丙醇 苯酚 邻甲基苯酚
一、醇 1．醇的分类
1）根据羟基所连烃基的种类
CH4 +Cl2
光照
CH3Cl+ HCl
2）不饱和烃与HX或X2加成 CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br
△
3）醇与HX取代
C2H5OH + HBr
C2H5Br + H2O
③引入羟基（—OH） 1）烯烃与水的加成
催化剂
CH2==CH2 +H2O
加热加压
CH3CH2OH
2）醛（酮）与氢气加成
4、化学性质 1）弱酸性
苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此， 苯酚俗称石炭酸。
ONa
OH
+CO2+H2O
+NaHCO3
说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。 2）与溴反应 OH + 3Br2 Br Br
OH
Br↓+3HBr
3）苯酚的显色反应
第三节 烃的含氧衍生物
教
材
复
习
高
考
研
究
课下高考达标练
烃的含氧衍生物
结束
2．现有以下物质：
①② ， ③⑤ ， (1)其中属于脂肪醇的有______ 属于芳香醇的有______ 属
④⑤ 。 于酚类的有________
教
材
复
习
高
考
研
究
课下高考达标练
烃的含氧衍生物
结束
④⑤ 。 (2)其中物质的水溶液显酸性的有________
CH3COOH＋ _______________
CH3COOH (浓 硫酸)
① ____
浓H2SO4 取代 ____反应 CH3CH2OH △ ____________________
CH 3COOCH2CH3＋H2O _______________________
教
材
复
习
高
考
研
究
课下高考达标练
烃的含氧衍生物
烃的含氧衍生物
结束
第三节 烃的含氧衍生物
教
材
复
习
高
考
研
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3.1 教材复习
——打牢基础，基稳才能楼高
教
材
复
习
高
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研
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烃的含氧衍生物
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知识点 一 醇、酚
教
材
复
习
高
考
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烃的含氧衍生物
结束
1．概念 (1)醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称 为醇，饱和一元醇的组成通式为 CnH2n＋1OH 或 CnH2n＋2O 。 (2)酚：羟基与苯环 直接 相连而形成的化合物，最简单的酚
烃的含氧衍生物
（一）乙酸
1、乙酸的结构 C2H4O2
H O
分子式：
结构式
H
C C O H
H
O
结构简式
甲异丙醚
O CH3
第二节 醛和酮
O R(H/Ar) C H
O R(Ar) C R'(Ar')
醛基
酮基
醛、酮是一类重要的有机化合物，广泛分布于 自然界，其中有些是植物药中的有效成分。醛、酮 的化学性质非常活泼，也是有机合成中常见的中间 体，在工业生产、动植物生命活动中占有重要作用。
一、醛
醛类中具有代表性的醛－乙醛
（二）羧酸 结构： ①一元羧酸通式：R—COOH ②饱和一元羧酸的通式： CnH2n+1COOH 或 CnH2nO2 ③多元羧酸中含有多个羧基。 化学性质： （1）酸性 （2）酯化反应
第四节 酯和油脂
一、酯
酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。 O →来自酸 1、酯类的结构: R-C-O-R′
来自醇
第六章
烃的含氧衍生物
学习目标
1、掌握乙醇、苯酚、乙醛和乙酸的主要化学性质。 2、理解醇、醛、酮、羧酸的命名方法。
3、了解酯和油脂的性质。
4、能进行乙醇、苯酚、乙醛、丙酮和乙酸的鉴别。
第一节 醇、酚、醚
醇、酚和醚都是烃的含氧衍生物。醇和酚在结构中都 含有相同的官能团——羟基（-OH）。醇可看作是脂肪烃、 脂环烃或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代而得的衍生物； 酚可看作是芳香环上的氢原子被羟基取代而得的衍生物。醇 中的羟基可称为醇羟基，是醇的官能团；酚中的羟基可称为 酚羟基，是酚的官能团。醚可看作是醇或酚分子中羟基上的
烃的含氧衍生物一
烃的含氧衍生物一1．下列有机物，属于酚类的是（）2．某有机物A 的结构简式为取Na、NaOH和Cu(OH)2分别与等物质的量的A在一定条件下充分反应时，理论上需Na、NaOH和Cu(OH)2三种物质的物质的量之比( ) A．2∶2∶1 B．4∶2∶1 C．2∶1∶2 D．1∶1∶13．一次性使用的聚苯乙烯()材料易造成“白色污染”，其替代物聚乳酸()是由乳酸()聚合而成的，聚乳酸可在乳酸菌的作用下降解。
下列说法正确的是( )A. 聚苯乙烯由加聚而成B. 聚苯乙烯中存在碳碳双键C. 聚苯乙烯和聚乳酸均为纯净物D. 乳酸可发生消去反应4．A、B、C都是有机化合物，且有如下转化关系：AB CA的相对分子质量比B大2，C的相对分子量比B大16，C能与过量的NaOH共热反应生成一种常见的气体，以下说法正确的是（）A. A是乙炔，B是乙烯B. A是乙烯，B是乙烷C. A是乙醇，B是乙醛D. A是环己烷，B是苯5．用丙醛(CH3-CH2-CHO)制取聚丙烯 [ CH2-CH(CH3)]n的过程中发生的反应类型为（）①取代②消去③加聚④缩聚⑤氧化⑥还原A．①④⑥B．⑤②③C．⑥②③D．②④⑤6．玻璃器皿上沾有一些用水洗不掉的残留物，洗涤方法正确的是( )①残留在试管内壁上的碘，用酒精洗涤②盛放过苯酚的试剂瓶中残留的苯酚，用酒精洗涤③做银镜反应后试管壁上银镜，用稀氨水洗涤④沾附在试管内壁上的酯，用热碱液洗涤A．①③④ B．③④ C．①②④ D．①②③④7. 某有机物的结构简式为CH3CHClCH2CHO,下列各项中，该有机物不可能．．．发生的化学反应是①氧化反应②取代反应③加成反应④消去反应⑤还原反应⑥酯化反应⑦水解反应A．②B．④C．⑥D．③8.“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。
其中没食子儿茶素（EGC）的结构如下图所示。
关于EGC叙述中不正确的是 ( )A.分子中的官能团有羟基和醚键B.1molEGC与4molNaOH恰好完全反应C.易发生氧化反应和取代反应，也可以发生加成反应D.遇FeCl3溶液发生显色反应9.下列各组物质只需用一种试剂就可以区别开来的是A.乙烯、乙烷、乙炔、甲苯B.苯酚、乙酸、甲酸甲酯、乙醇C．硫酸钠、溴化钠、硫化钾、氯化钠 D.苯、硝基苯、已烯、乙醇10 .最近，媒体报道不法商贩销售“致癌大米”，已验证这种大米中含有黄曲霉毒素（AFTB），其分子结构式为如图所示，人体的特殊基因在黄曲霉素的作用下会发生突变，有转变为肝癌的可能。
第三章_烃的含氧衍生物(复习课)1
C%低
C%较高
C%高
1、取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其 它原子或原子团所代替的反应。 取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等 例如： ①是原子或原子团与另一原子或原子团的交换； ②两种物质反应，生成两种物质，有进有出的； ③该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化； ④取代反应总是发生在单键上； ⑤这是饱和化合物的特有反应。
4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。
5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。 氧化反应包括： （1）烃和烃的衍生物的燃烧反应； O O （ C2）烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、 H C O CH C H C O CH O O 醛等与酸性高锰酸钾反应； 催化剂 C H C O CH ＋ 3H2 C H C O CH 加热， 加压 O （3）醇氧化为醛和酮； O C H C O CH （4）醛氧化为羧酸等反应。 C H C O CH
H2/催化剂 △
H2O/催化剂
△ 加压
HCl/催化剂 △
H2O/催化剂
△
HCl
NaOH 水溶液/△
O2/Cu △
O2/催化剂 △
银氨溶液/ △
新制氢氧化铜/ △
六、几个重要实验：
甲烷的实验室制法: 1.药品:无水醋酸钠(CH3COONa)和碱石灰; 2.发生和收集装置: 使用“固+固 气 ”型的物质制备发生装置.
2、各类烃及卤代烃的结构特点和化学性质
分类 烷烃 烯烃（环烷烃） 通式 官能团 特点： C—C 一个C＝C 化学性质
CnH2n+2 CnH2n
稳定，取代、氧化、 裂化
加成、加聚、氧化
炔烃（二烯烃）
苯及其同系物
CnH2n-2
人教版高中化学选修五课件：第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚 第2课时 酚
6CO2+3H2O 。
新课探究 【思维拓展】 如何鉴别乙醇和苯酚两种无色溶液?
[答案] [提示] 方法一:取少量溶液分别滴入浓溴水,产生白色沉淀的是苯酚溶液。 方法二:取少量溶液分别滴入FeCl3溶液,溶液变紫色的是苯酚溶液。
新课探究
3.用途 (1)苯酚是重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 (2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒,如日常药皂中常加入少量的苯酚。
当堂自测 4.己烯雌酚是一种激素类药物,结构简式如下,下列有关叙述中不正确的是 ( )
A.可以用有机溶剂萃取 B.1 mol该有机物可以与5 mol Br2反应 C.可与NaOH溶液和NaHCO3溶液发生反应 D.1 mol该有机物可以与7 mol H2发生反应
当堂自测
[答案] C [解析] 该物质为有机物,由相似相溶原理可知,该药物可用有机溶剂萃取,A项正确; 1 mol该有机物中,酚羟基的邻位和对位氢原子共4 mol,易被溴原子取代,消耗溴单质4 mol,含有1 mol 碳碳双键,可以和1 mol的溴单质加成,即最多消耗5 mol Br2,B项正确; 酚羟基具有弱酸性,可以和氢氧化钠以及碳酸钠发生反应,但是不能和碳酸氢钠发生反 应,C项错; 该有机物中的两个苯环以及碳碳双键均可以与氢气加成,共消耗氢气7 mol,D项正确。
因此液态苯酚与金属钠反应的剧烈程度大于乙醇和金属钠的反应,该反应的化学
方程式为2
+2Na 2
+H2↑。
新课探究
【思维拓展】
①乙醇可与金属钠缓慢反应,液态苯酚能否与金属钠反应?若能请写出反
应的化学方程式。
②设计实验证明酸性:CH3COOH>H2CO3>
,画出实验装置图。
高中化学第三章烃的含氧衍生物知识点总结
学习必备欢迎下载醇酚一、认识醇和酚羟基与相连的化合物叫做醇；羟基与直接相连形成的化合物叫做酚。
二、醇的性质和应用1．醇的分类（1）根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为饱和一元醇的分子通式：（2）根据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同，可以分为2．醇的命名（系统命名法）一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇” ，羟基在 1 位的醇，可省去羟基的位次。
多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。
用二、三、四等数字表明3．醇的物理性质（1）状态： C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻。
C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。
甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇（Glycol ）。
甲醇有毒，饮用10 毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。
（2）沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷。
且随着碳原子数的增多而。
（3）溶解度：低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。
含有三个以下碳原子的一元醇，可以和水混溶。
4．乙醇的结构分子式： C2H6O结构式：结构简式： CH3CH2OH5．乙醇的性质（1）取代反应A ．与金属钠反应化学方程式：化学键断裂位置：对比实验：乙醇和 Na 反应现象：水和钠反应现象：乙醚和钠反应：无明显现象结论：①②B．与 HX 反应化学方程式：断键位置：实验（教材P68 页）现象：实验注意：烧杯中加入自来水的作用：C．乙醇的分子间脱水化学方程式：化学键断裂位置：〖思考〗甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类分别为D ．酯化反应温度计必须伸入化学方程式：断键位置：（2）消去反应化学方程式：断键位置：实验装置： ( 如图 )注：乙醇的消去反应和卤代烃的消去反应类似，都属于β－消去，即羟基的β碳原子上必须有 H 原子才能发生该反应（3）氧化反应A ．燃烧点燃CH 3CH 2OH ＋ 3O2C x H y O z＋O2[ 思考 ]某饱和一元醇与氧气的混合气体，经点燃后恰好完全燃烧，反应后混合气体的密度比反应前减小了1/5，求此醇的化学式（气体体积在105℃时测定）B．催化氧化化学方程式：断键位置：说明：醇的催化氧化是羟基上的H 与α－ H 脱去[ 思考 ] 下列饱和一元醇能否发生催化氧化，若能发生，写出产物的结构简式CH3OH CH 3CH3 C CH2CH CH3CH3 C OH CH 3CH3(CH2)5CH2OH CH 3A B C结论：伯醇催化氧化变成仲醇催化氧化变成叔醇C．与强氧化剂反应乙醇能使酸性KMnO 4溶液褪色三、其它常见的醇（1）甲醇结构简式：物理性质：甲醇俗称木精，能与水任意比互溶，有毒，饮用10 毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。
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烃的含氧衍生物【要点精讲】要点1：各类含氧衍生物的结构及性质有极要点2：重要的有机反应类型、等要点3：烃的羟基衍生物比较【典例精讲】典例１：烃的衍生物及其官能团的性质（08广东化学卷25）某些高分子催化剂可用于有机合成。
下面是一种高分子催化剂（Ⅶ）合成路线的一部分（Ⅲ和Ⅵ都是Ⅶ的单体；反应均在一定条件下进行；化合物Ⅰ-Ⅲ和Ⅶ中含N 杂环的性质类似于苯环）：回答下列问题：(1）写出由化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ的反应方程式 (不要求标出反应条件）。
(2）下列关于化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ的说法中，正确的是 (填字母）。
A ．化合物Ⅰ可以发生氧化反应B ．化合物Ⅰ与金属钠反应不生成．．．氢气 C ．化合物Ⅱ可以发生水解反应 D ．化合物Ⅲ不可以．．．使溴的四氯化碳深液褪色 E ．化合物Ⅲ属于烯烃类化合物(3）化合物Ⅵ是 (填字母）类化合物。
A ．醇B ．烷烃C ．烯烃D ．酸 E.酯 (4）写出两种可鉴别V 和VI 的化学试剂(5）在上述合成路线中，化合物Ⅳ和V 在催化剂的作用下与氧气反应生成Ⅵ和水，写出反应方程式 (不要求标出反应条件） 解析：（１）由ＩＩ的结构可以看出和Ｉ的区别在于侧链中多了一个乙酰基，也就是说Ｉ中侧链上的羟基与乙酸发生了酯化反应，生成了酯类物质。
（２）化合物I 官能团有羟基，碳碳双键，故可发生氧化反应，也可以与金属钠发生反应生成氢气，故A 正确，B 错误。
化合物II 官能团有酯基，可以发生水解发生，生成相应的酸和醇，故C 正确。
化合物III 的官能团有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，属于以乙烯为母体的烯烃类衍生物，故D 错误，E 正确。
（３）ＶＩ的结构可以从ＶＩＩ的结构来判断，ＶＩＩ中有两种单体，一种是由ＩＩＩ提供，另一种是由ＶＩ提供，将ＩＩＩ的结构单元去掉即为ＶＩ的结构单元，可以看出应是一种酯的结构。
（４）2008年诺贝尔化学奖授予美籍华裔钱永键等三位科学家，以表彰他们在发现和研究绿色荧光蛋白方面做出的杰出贡献。
绿色荧光蛋白是一种蛋白质。
有关绿色荧光蛋白的有关说法中，错误的是A．属于高分子化合物B．水解后可得到多种氨基酸C．可用于蛋白质反应机理的研究D．加入CuSO4溶液后所得的沉淀能溶于水化合Ｖ中含有羧基，化合物ＶＩ中含有碳碳双键，二者的官能团不同。
含有羧基的物质可与Na2CO3溶液反应，生成CO2，在有机化合物中只有这一类物质具有这样的性质；化合物VI中，含有碳碳双键，可使溴的四四氯化碳溶液褪色，化合物V则不能。
（5）从框图中可以看出应是酯化反应，但IV可能是醛类物质，从碳原子数可以判断出应是乙醛，乙醛在反应的过程中会发生异构化，生成乙烯醇。
答案：(1)(2)ACE (3)Ｅ (4)溴的四四氯化碳溶液；Na2CO3溶液(5）名师点评：官能团是有机化的核心，官能团对有机物的性质有决定性作用，围绕着官能团进行知识和能力考查是有机化学命题的方向。
本题中考查了碳碳双键、羟基、羧基和酯的性质，每一个小题都是围绕着官能团的性质展开的。
化学方程式的书写、化学反应的类型、检验溴乙烷中含有溴元素存在的实验步骤、操作和顺序正确的是（）①加入AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加入适量HNO3④加热煮沸一段时间⑤冷却A.②④⑤③①B.①②④C.②④①D.②④⑤①物质的推断等都是官能命题的形式。
典例２：：有机化学反应的类型（全国II理综29）29A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物，根据以下框图，回答问题：（1）B和C均为有支链`的有机化合物，B的结构式为；C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为。
（2）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为（3）写出⑤的化学反应方程式。
⑨的化学反应方程式。
（4）①的反应类型，④的反应类型，⑦的反应类型。
（5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为。
解析：有机化学反应的类型往是有机题目中作题的关键点，本题中的反应①的反应条件及产物的分子式可以判断应是酯在酸性条件下的水解反应或皂化反应，由此可以推出C应是丁醇；进而可以推出D、E、F、G、H分别为丁烯、氯代丁烯、丁烯醇、丁烯醛和丁烯酸，下列说法正确的是（）A. 酯化反应的实质是酸与醇反应生成水，与中和反应相似B. 醇与所有酸的反应都是酯化反应C. 有水生成的醇与酸的反应并非都是酯化反应D. 两个羟基去掉一分子水的反应就是酯化反应从丁醇可以氧化得丁酸可以判断出氯原子的位置应在碳链的链端。
而一旦这些物质推出即可得出I和J这两种物质，第（4）问集中考查了化学反应的类型。
实质上也是物质推断的过程，本题就是以化学反应的类型为突破口进而考查了学生分析问题和解决问题的能力。
答案：（1），（2）（3）（4）水解，取代，氧化（5）CH3CH=CHCOOH CH2=CHCH2COOH[方法技巧] 由反应条件可推测的有机反应类型：①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。
②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。
③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应。
④当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。
⑤当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。
⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。
磷酸毗醛素是细胞的重要组成部分，可视为由磷酸形成的酯，其结构式如下图，下列有关叙述不正确的是A．该物质的分子式为C8H9O6NPB．该物质能与金属钠反应，能发生银镜反应，还能使石蕊试液变红C．该物质为芳香族化合物D．1mol该酯与NaOH溶液反应，最多消耗3mol NaOH⑦当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。
典例3：有机物组成及结构的判断在最新的家用车的调查中发现，现在的家用汽车中的气体质量都不符合标准，在被调查的不同车型、不同价位、新旧不同的1175辆车中，除52辆检测合格外，其余都“毒气”超标，超标率从一两倍到七八十倍不等。
汽车污染主要来源于汽车配件和材料，操控台、座椅、车顶毡、脚底垫和所使用的零配件、胶水、涂料、泡沫、塑料、橡胶、皮革、皮革着色剂、填充料等汽车本身的物件，都会产生大量的有毒气体。
这些有毒气体大都是有机物（1）你认为有毒气体含量新车（填“高于”或“低于”）旧车；夏天（填“高于”或“低于”）冬天。
（2）其中一种有毒气体的质谱图如右图，则由图可知该分子的式量是，若该分子的核磁共振氢谱中有4个吸收峰则有机物的名称为其苯环上的一氯代物有种。
（3）A中所含羟基有三类①酚羟基②醇羟基③羧基中羟基。
三者的酸碱性是不同的，羧基酸性比碳酸强，比无机强酸的酸性弱，酚羟基酸性比碳酸弱，但比碳酸氢根离子酸性强，醇羟基不电离，呈中性。
三者与Na、NaOH、Na、NaHCO反应情况如下表：以上这种物质可以用于制取炸药，请写出制取炸药的化学方程式：（4）在这些有毒气体中还有一种是以上这种物质的同系物，将一定质量这种有机物在氧气中充分燃烧，并将燃烧产物依次通过浓硫酸和碱石灰，分别增重9g和35.2g，则这种有机物的分子式为，其同分异构体有种，试写出其苯环的一氯代物只有一种时的结构简式解析：本题是以环境污染为背景的一个习题，这也是现在命题的一个热点问题。
（1）题意中已经说明气体是有机气体，而且它们主要来自汽车本身的挥发，所以新车要比旧的有毒气体含量高，有机物温度越高越易挥发，所以夏天比冬天的要高。
（2）从质谱图中可以看出式量为92，再根据核磁共振氢谱中有4个吸收峰，可以判断出应是甲苯，所以其苯环上的一氯代物有3种（邻、间、对）。
（3）(4)水的物质的量为：，二氧化碳的物质的量为：然后再根据苯的同系物的通式C n H2n-6即可求得n值为8，所以分子式为C8H10，其同分异构体有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯共4种。
在这四种同分异构体中只有对二甲苯的苯环上的一氯代物有一种，所以其结构简式为：。
答案：（1）高于高于（2）92 甲苯 3种（3）（4）C8H10 4【演练提高】一．选择题1． 某有机物在氧气中充分燃烧，生成n mol H 2O 和n mol CO 2。
则该有机物的组成一定满足的条件是A ．分子中C 、H 、O 的个数比为1:2:1B ．分子中C 、H 的个数比为1:2 C ．该有机物是烯烃，符合通式C n H 2nD ．该分子中肯定不含氧元素答案：Ｂ解析：由于燃烧时产生的水和二氧化碳的物质的量相等，说明碳氢原子个数比为１：２，但分子中是不是含有氧元素无法判断． ２．（08全国Ⅰ卷8）下列各组物质不属于．．．同分异构体的是（ ） A ．2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇 B ．邻氯甲苯和对氯甲苯C ．2-甲基丁烷和戊烷D ．甲基丙烯酸和甲酸丙酯 答案：D 。
解析：根据物质的名称判断是否属于同分异构体，首先将物质的名称还原成结构简式，然后写出各物质分子式，如果两物质的分子式相同，则属于同分异构体。
选项A 中两种物质的分子式均为C 5H 12O ；选项B 中两种物质的分子式均为C 7H 7Cl ；选项C 中两种物质的分子式均为C 5H 12；选项D 中的两种物质的分子式分别为：C 4H 6O 2和C 4H 8O 2。
３．（08全国联考）2007年，我国科学家在全球率先成功发现了有效治疗Ⅱ型糖尿病的神奇分子——非肽类分子激动剂（代号为Boc5，化学式为C 54H 52N 4O 16S 2），它的神奇之处在于能模拟人体内的某些大分子，促进人体的胰岛素分泌，发挥对血糖的调节作用，这一发现将为千百万Ⅱ型糖尿病患者解除病痛。
则下列说法正确的是（）A ．Boc5中一定不含B ．葡萄糖、麦芽糖、蔗糖均能与新制氢氧化铜反应生成Cu 2OC ．Boc5是高分子化合物D ．糖类的通式均满足 (CH 2O)n答案：A解析：氨基和羧基之间发生缩水反应生成含肽键的肽类化合物，由于Boc5是非肽类分子，因而肯定不含有肽键，正确；蔗糖是非还原性糖，分子内不含有醛基，不能与新制C u (O H )2反应，B 错；Boc5分子内和原子的个数是具体的数值，不是高分子化合物，Ｃ错；一般糖类的通式满足Cn(H 2O)m 。
４．（08四川卷12）胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为：HO －错误！未找到引用源。
－CH 2CH=CH 2，下列叙述中不正确的是( ) A ．1mol 胡椒酚最多可与4molH 2发生反应 B ．1mol 胡椒酚最多可与4mol 溴发生反应 C ．胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物C NO HD ．胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度 答案：Ｂ解析： 1mol 该物质的结构中含有4molC ＝C ，所以可以和4mol 的H 2发生加成反应，酚类物质发生的取代反应的位置在－OH 的邻对位，加上一个C ＝C ，所以反应的Br 2为3mol ；甲醛与苯酚发生缩聚反应的位置在－OH 的两个邻位，而该物质结构的邻位上无取代基，所以在一定条件下可以生成缩合物；该物质的C 原子个数比苯酚多，且－OH 的对位上的基团为憎水基，所以在水中的溶解度比苯酚小。