农药介绍——茚虫威资料

TBHP
辛可宁
5-氯-1-氧代-2,3-二氢茚-2-甲酸甲酯 5-氯-1-茚酮
优势：反应条件温和，可以得到多种化合物。
不足：该路线步骤较多。
主要信息
历史背景
主要商品
合成路线
防治对象
作用机制
前景
合成线路
酯交换法
——中间体B的合成路线
碳酸二甲酯
此种合成方法的不足亦是采用普通加热方式，导致反应时间长，转化率低、 收率低，两步反应总收率仅为 50%。碳酸二苄酯
防治对象
作用机制
前景
合成线路
——中间体A的合成路线
方法二：2-氨基-4-氯苯甲酸法
乙酰丙酮钯 丙烯酸甲酯
不足：该路线的起始原料及催化剂价格都较高，重氮化反应操作困难且危险。
主要信息
历史背景
主要商品
合成路线
防治对象
作用机制
前景
合成线路
——中间体A的合成路线
方法三：间氯苯甲醛法
+
丙二酸 间氯肉桂酸
3-(3-氯苯基)丙酸
Indoxacarb 茚虫威
南京农业大学理学院应化122
主要信息
历史背景
主要商品
合成路线
防治对象
作用机制
前景
基本信息
information
是美国杜邦公司新近开发生产的一种二嗪类杀虫剂。可有效防治粮、棉、 果、蔬等作物上的多种害虫。
化学名 称 实验式 CAS号 相对分 子质量 主要物 化参数 7-氯-2,3,4a,5-四氢-2-[甲氧基羰基（4-三 氟甲氧基苯基）氨基甲酰基]茚并 [1,2e][1,3,4-]恶二嗪-4a-羧酸甲酯 C22H17ClF3N3O7 144171-61-9 527.83
4-三氟甲氧基苯胺 4-三氟甲氧基苯基氨基甲酸甲酯
经以上优化，当处于最佳反应条件：4-三氟甲氧基苯胺、氯甲酸甲酯及吡啶的摩尔比 为 1:1.05:1.1，反应温度为 0~5℃，两步总收率为 67.8%。
主要信息
历史背景
主要商品
合成路线
防治对象
作用机制
前景
合成线路
——茚虫威合成路线
先缩合再环合的路线
棉大卷叶螺、牧草盲椿象等。
主要信息
历史背景
主要商品
合成路线
防治对象
作用机制
前景
作用机制
茚虫威通过触杀和胃毒作用发挥杀虫活性 (杀幼虫和杀卵)
按中国农药毒性分级标准，属低毒杀虫剂。30%安打水分散粒剂大鼠急性经口LD50 为1867mg/kg（雄）、687mg/kg（雌）；大鼠急性经皮LD50 > 5000mg/kg。无致癌、 致畸和致突变作用。 茚虫威具有独特的作用机理，其在昆虫体内被迅速转化为DCJW（N-去甲氧羰基代谢 物），由DCJW作用于昆虫神经细胞失活态电压门控钠离子通道，不可逆阻断昆虫体 内的神经冲动传递，破坏神经冲动传递，导致害虫运动失调、不能进食、麻痹并最终 死亡。
熔点：88.1℃ 密度：1.03（20℃） 蒸气压：<1.010-5 Pa（20-25℃） 水中溶解度（20℃）：<0.5mg/L
主要信息
历史背景
主要商品
合成路线
防治对象
作用机制
பைடு நூலகம்
前景
历史背景
2002年上半年主要用于棉花和特种作物
2000年10月，茚虫威在美国首次登记。美国EPA授予茚虫威为“减风险产品”，并被 2004年，销售额达到1.30亿美元 认为是有机磷杀虫剂的替代产品。 登记和上市 2006 年4月1日，茚虫威列入欧盟农药登记条例 (1107/2009) 已登记有效成分名单，有效 2008年，销售额达历史高点，实现了1.80亿美元的峰值销售额 期至2017年10月31日。 2007年，茚虫威S-异构体产品Steward在澳大利亚登记。 2012年7月19日，江苏省南通施壮化工有限公司在我国正式登记了 71%茚虫威原药，从 2009－2010年销售下降，杜邦产品中仅次氯虫苯甲酰胺 此拉开了国内企业登记茚虫威的序幕。
此种合成方法的不足亦是采用普通加热方式，导致反应时间长，转化率低、收率低， 两步反应总收率仅为 50%。
主要信息
历史背景
主要商品
合成路线
防治对象
作用机制
前景
合成线路
——中间体C的合成路线
氯甲酸甲酯
BTC
NaH 此种合成方法的不足亦是采用普通加热方式，导致反应时间长，转化率低、 收率低，两步反应总收率仅为 50%。 TFMPC
肼二乙酸
此种合成方法的不足亦是采用普通加热方式，导致反应时间长，转化率低、 收率低，两步反应总收率仅为 50%。
中间体C 缩合
多聚甲醛 对甲苯磺酸
主要信息
历史背景
主要商品
合成路线
防治对象
作用机制
前景
合成线路
——茚虫威合成路线
先环合再缩合的路线
中间体B
DMM
对甲苯磺酸 此种合成方法的不足亦是采用普通加热方式，导致反应时间长，转化率低、 收率低，两步反应总收率仅为 50%。 腙甲酸苄酯
截至2013年12月12日，我国登记茚虫威母药的企业共有11家，登记原药的企业有6家。
主要信息
历史背景
主要商品
合成路线
防治对象
作用机制
前景
主要商品
安打
杜邦安打在我国已获得农药登记的剂型为 15％悬浮剂，其中安打里面只含75%活 性茚虫威成份。登记作物为十字花科、棉 花。
凯恩
凯恩有效成分为精茚虫威。 凯恩是杜邦 于2008年上市的一个在水稻上的产品， 成份为100%活性精茚虫威 ，登记在水稻 稻纵卷叶螟和蔬菜上。
Pd-C H2
中间体C
噁二嗪环合物
主要信息
历史背景
主要商品
合成路线
防治对象
作用机制
前景
防治对象
防治对象: 适用作物 鳞翅目昆虫 蔬菜类如芥蓝、甘蓝、番茄、辣椒、花椰菜等 如小菜蛾、斜纹夜蛾、甜菜夜蛾、甘蓝夜蛾 瓜类如莴苣、黄瓜等 此种合成方法的不足亦是采用普通加热方式，导致反应时间长，转化率低、 粉纹夜蛾、银纹夜蛾、卷叶蛾类 果树如桃树、梨树、杏树、苹果树、葡萄等 收率低，两步反应总收率仅为 50%。 棉铃虫、菜青虫、烟青虫、苹果蠢蛾 作物如甜玉米、棉花、马铃薯等。 葡萄小食心虫、马铃薯甲虫金刚钻
(C)
主要信息
历史背景
主要商品
合成路线
防治对象
作用机制
前景
合成线路
——中间体A的合成路线
方法一：3-氯丙酰氯法
+
3-氯丙酰氯
NaH DMC
5-氯-1-氧代-2,3-二氢茚-2-羧酸甲酯 5-氯茚酮
不足：该路线第一步反应定位效应差，会生成副产物，影响产物纯度，导致收率不高
主要信息
历史背景
主要商品
合成路线
①是一种具有强烈胃毒、触杀、广 谱的杀虫剂, ②高效低毒低残留环保型杀虫剂 ③凯恩袋装增加剂量，改用乳油型
主要信息
历史背景
主要商品
合成路线
防治对象
作用机制
前景
合成线路
——中间体介绍
(+)-5-氯-2，3-二氢-2-羟基-1-氧-2H-茚-2-羧酸甲酯 (A) 肼基甲酸苄酯
(B)
羰基[4-(三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯