有机化学系统命名法
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CH3CH2C(CH3)2CH2CH3
二甲基二乙基甲烷
CH3CH2C CH
乙基乙炔
CH3CH=C(CH3)2 三甲基乙烯
CH2=CH-C CH
乙烯基乙炔
3. 俗名命名法
为了方便,不少有机化合物的名称还保留着俗名.大 多数俗名是在有机化学发展初期,根据化合物的来源、存在 或性质而得名。
HCOOH
蚁酸 (来自蚂蚁体内)
较短侧链中含碳原子数多意思是两个短侧链比较,含碳原子数多的是要选 择的,如果两个最短侧链含的碳原子数相同,则比较次短的两个侧链,依此类 推。
侧链分支少意思是两个侧链碳原子数相等,看侧链碳原子链接方式,侧链 上支链数少的是要选择的。
(4)写出全称
①取代基的位号写在相应取代基的名称前面,用半字线 “—”与取代基分开; ②相同取代基或官能团合并写,用二、三等表示相同取代 基或官能团数目,位号间用逗号“,”分开; ③前一取代基名称与后一取代基的位号间也用半字线“—” 分开。
5-甲基-3-乙基(-1-)庚醇 读作:5位甲基,3位乙基庚醇
醚:CH3-O-C(CH3)3 CH3CH2-O-CH=CH2
甲基叔丁基醚
乙基乙烯基醚
CH3COCH2CH3 甲基乙基酮
酮:
CH3COCH2CH=CH2
甲基烯丙基酮
乙酰苯胺
羧酸衍 生物:
异丁酸异丙酯
乙酸丙酸酐
新戊酸甲酯
丙酸烯丙基酯
丙酸丙烯基酯
叔丁基丙酰胺
叔丁基乙烯基酮
2. 衍生物命名法
在一些简单烃类化合物的名称中,还可以看到把化 合物看成是该类中最简单成员的衍生物的衍生物命名法。
Step 2 • 确定取代基列出顺序
Step 3 • 写出全名称
Step 4
(2)选择主要官能团 Key:官能团优先顺序表
习惯上把排在前面的官能团选做主要官能团, 命名时称为某某化合物,排在烷烃后面的官能团看 成取代基,称为某某烷。
HOCH2CH2COOH
—OH
取代基
—COOH 主官能团
HOCH2CH2COOCH3
①比较各取代基或官能团的第一个原子的原子序数,原子序 数大者为较优基团。若为同位素,则质量较大的为“较优” 基团。(I>Br>Cl>F>O>N>C>H>: (指孤对电子),T>D>H。)
5-甲基-3-乙基(-1-)庚醇
②如果两个基团的第一个原子相同,则比较与之相连的第 二个原子,以此类推。比较时,按原子序数排列,先比较 各组中原子序数大者,若仍相同,再依次比较第二个,第 三个……
按分子中含的官能团对化合物进行分类,有相同官能 团的化合物分为一类。
这个表又称官能团优先顺序表,它的顺序要记牢命 名时要用到。
1. 普通命名法(习惯命名法)
天干顺序
八大介词
三大形容词
习惯命名法
CH3CH2CH2CH3 正丁烷
(CH3)2CH-CH3 CH2=C(CH3)CH3
异丁烷
异丁烯
CH2=CH-C(CH3)=CH2 异戊二烯
CH3COOH 冰醋酸
(16℃结晶像冰)
HOCH2CH(OH)CH2OH
甘油(味甘甜、油状物)
CH3(CH2)16COOH
硬脂酸(来自脂肪, 常温下是固体)
4. 系统命名法
根据IUPAC制定的命名原则,中国化学会根据我
国文字特点,于1960年制定了《有机化学物质的系统
命名原则》,1980年修订增补为《有机化学命名原则
1,3-丁二醇 (不能叫2,4-丁二醇)
2,7,8-三甲基癸烷
4
(不能叫3,4,9-三甲基癸烷)
2,4,7-三溴辛烷 (不能叫2,5,7-三溴辛烷)
(3)确定取代基列出顺序 主链上有多个取代基或官能团命名时,这些取代基
或官能团列出顺序遵守“顺序规则”,较优基团后列出。 通常用“>”表示优于。 顺序规则内容:
(CH3)3CCl 叔丁基氯
(CH3)3CCH2Br 新戊基溴
CH3CH(OH)CH2CH3 仲丁醇
CH3CH2CH2CHO 正丁醛
(CH3)2CHCOOH 异丁酸
(CH3)2CHCH2CH2OH 异戊醇
(CH3)2CHCHO 异丁醛
(CH3)2CHCN 异丁腈
官能团在碳链的中间时
两边组分的名称加上类名。
2,3,5-三甲基-6-溴(代)辛烷 读作:2,3,5位三甲基,6位溴
(代)辛烷
3-甲基-1,2-丁二醇 读作:3位甲基,1,2位丁二醇
2.3 烃及其衍生物的命名
2.3.1 烃的命名
1. 开链烷烃的命名 比较下列基团在顺序规则中的优先性
(1)
(2)
(3)
主链是最长的碳链,若可能有两条或两条以上的最长 链可比较时,选择含侧链最多的为主链,如果含的侧链数 也相等,则比较侧链的位次,选择侧链位次最低的链为主 链。依此类推,直到选出主链为止。
-CH2Cl 与-CH3
C1-(Cl、H、H),C1-(H、H、H)
C1-(Cl、O、H),C1-(Cl、C、C)
-CH2CH2CH2CH3 > -CH2CH2CH3 C3-(C、H、H) ,C3-(H、H、H) ,
③含有双键或三键的基团,可以分解为连有两个或三个相
同原子。
比较
和
“三键”优先级是否 一定大于”双键”?
—OH —COOCH3
取代基 主官能团
HOCH2CH2NH2
—OH —NH2
取代基 主官能团
CH3OCH2CH2CH3
—CH3
取代基
—OCH2CH3 主官能团
(2)确定主链及主官能团在主链上的位次
选取主链
最长碳链原则
主官能团位次
最低系列原则
最低系列原则:主链的不同方向编号,得到两种或两种以 上的编号系列,比较各系列的取代基的不同位次,最先遇 到的位次最小者定位“最低系列”,最低系列为主链的编 号系列。
相当于
C1(C,C,H), C2(C,H,H)
相当于 因此
C1(C,C,C), C2(C,C,H)
>
比较 — CHO 和 — CN
相当于 相当于
C1(O,O,H) C1(N,N,N)
因此
> — CN
④若原子的键不到四个(氢除外),可以加原子序数为
零的假想原子(其顺序排在最后),使之达到四个。
-NH2的孤对电子即为假想原子
》。其中规定了一些命名原则和烃、杂环化合的系统
命名方法,对有些烃类衍生物的系统命名没有十分明
确。
International Union of Pure and Applied Chemistry 简称IUPAC
系统命名法
我国文字特点
甲乙丙丁戊己庚辛壬葵……
(1) 基本方法 • 选择主要官能团
Step 1 • 定主链和主官能团在主链上的位次
CH3CH2C(CH3)2CH2CH3
二甲基二乙基甲烷
CH3CH2C CH
乙基乙炔
CH3CH=C(CH3)2 三甲基乙烯
CH2=CH-C CH
乙烯基乙炔
3. 俗名命名法
为了方便,不少有机化合物的名称还保留着俗名.大 多数俗名是在有机化学发展初期,根据化合物的来源、存在 或性质而得名。
HCOOH
蚁酸 (来自蚂蚁体内)
较短侧链中含碳原子数多意思是两个短侧链比较,含碳原子数多的是要选 择的,如果两个最短侧链含的碳原子数相同,则比较次短的两个侧链,依此类 推。
侧链分支少意思是两个侧链碳原子数相等,看侧链碳原子链接方式,侧链 上支链数少的是要选择的。
(4)写出全称
①取代基的位号写在相应取代基的名称前面,用半字线 “—”与取代基分开; ②相同取代基或官能团合并写,用二、三等表示相同取代 基或官能团数目,位号间用逗号“,”分开; ③前一取代基名称与后一取代基的位号间也用半字线“—” 分开。
5-甲基-3-乙基(-1-)庚醇 读作:5位甲基,3位乙基庚醇
醚:CH3-O-C(CH3)3 CH3CH2-O-CH=CH2
甲基叔丁基醚
乙基乙烯基醚
CH3COCH2CH3 甲基乙基酮
酮:
CH3COCH2CH=CH2
甲基烯丙基酮
乙酰苯胺
羧酸衍 生物:
异丁酸异丙酯
乙酸丙酸酐
新戊酸甲酯
丙酸烯丙基酯
丙酸丙烯基酯
叔丁基丙酰胺
叔丁基乙烯基酮
2. 衍生物命名法
在一些简单烃类化合物的名称中,还可以看到把化 合物看成是该类中最简单成员的衍生物的衍生物命名法。
Step 2 • 确定取代基列出顺序
Step 3 • 写出全名称
Step 4
(2)选择主要官能团 Key:官能团优先顺序表
习惯上把排在前面的官能团选做主要官能团, 命名时称为某某化合物,排在烷烃后面的官能团看 成取代基,称为某某烷。
HOCH2CH2COOH
—OH
取代基
—COOH 主官能团
HOCH2CH2COOCH3
①比较各取代基或官能团的第一个原子的原子序数,原子序 数大者为较优基团。若为同位素,则质量较大的为“较优” 基团。(I>Br>Cl>F>O>N>C>H>: (指孤对电子),T>D>H。)
5-甲基-3-乙基(-1-)庚醇
②如果两个基团的第一个原子相同,则比较与之相连的第 二个原子,以此类推。比较时,按原子序数排列,先比较 各组中原子序数大者,若仍相同,再依次比较第二个,第 三个……
按分子中含的官能团对化合物进行分类,有相同官能 团的化合物分为一类。
这个表又称官能团优先顺序表,它的顺序要记牢命 名时要用到。
1. 普通命名法(习惯命名法)
天干顺序
八大介词
三大形容词
习惯命名法
CH3CH2CH2CH3 正丁烷
(CH3)2CH-CH3 CH2=C(CH3)CH3
异丁烷
异丁烯
CH2=CH-C(CH3)=CH2 异戊二烯
CH3COOH 冰醋酸
(16℃结晶像冰)
HOCH2CH(OH)CH2OH
甘油(味甘甜、油状物)
CH3(CH2)16COOH
硬脂酸(来自脂肪, 常温下是固体)
4. 系统命名法
根据IUPAC制定的命名原则,中国化学会根据我
国文字特点,于1960年制定了《有机化学物质的系统
命名原则》,1980年修订增补为《有机化学命名原则
1,3-丁二醇 (不能叫2,4-丁二醇)
2,7,8-三甲基癸烷
4
(不能叫3,4,9-三甲基癸烷)
2,4,7-三溴辛烷 (不能叫2,5,7-三溴辛烷)
(3)确定取代基列出顺序 主链上有多个取代基或官能团命名时,这些取代基
或官能团列出顺序遵守“顺序规则”,较优基团后列出。 通常用“>”表示优于。 顺序规则内容:
(CH3)3CCl 叔丁基氯
(CH3)3CCH2Br 新戊基溴
CH3CH(OH)CH2CH3 仲丁醇
CH3CH2CH2CHO 正丁醛
(CH3)2CHCOOH 异丁酸
(CH3)2CHCH2CH2OH 异戊醇
(CH3)2CHCHO 异丁醛
(CH3)2CHCN 异丁腈
官能团在碳链的中间时
两边组分的名称加上类名。
2,3,5-三甲基-6-溴(代)辛烷 读作:2,3,5位三甲基,6位溴
(代)辛烷
3-甲基-1,2-丁二醇 读作:3位甲基,1,2位丁二醇
2.3 烃及其衍生物的命名
2.3.1 烃的命名
1. 开链烷烃的命名 比较下列基团在顺序规则中的优先性
(1)
(2)
(3)
主链是最长的碳链,若可能有两条或两条以上的最长 链可比较时,选择含侧链最多的为主链,如果含的侧链数 也相等,则比较侧链的位次,选择侧链位次最低的链为主 链。依此类推,直到选出主链为止。
-CH2Cl 与-CH3
C1-(Cl、H、H),C1-(H、H、H)
C1-(Cl、O、H),C1-(Cl、C、C)
-CH2CH2CH2CH3 > -CH2CH2CH3 C3-(C、H、H) ,C3-(H、H、H) ,
③含有双键或三键的基团,可以分解为连有两个或三个相
同原子。
比较
和
“三键”优先级是否 一定大于”双键”?
—OH —COOCH3
取代基 主官能团
HOCH2CH2NH2
—OH —NH2
取代基 主官能团
CH3OCH2CH2CH3
—CH3
取代基
—OCH2CH3 主官能团
(2)确定主链及主官能团在主链上的位次
选取主链
最长碳链原则
主官能团位次
最低系列原则
最低系列原则:主链的不同方向编号,得到两种或两种以 上的编号系列,比较各系列的取代基的不同位次,最先遇 到的位次最小者定位“最低系列”,最低系列为主链的编 号系列。
相当于
C1(C,C,H), C2(C,H,H)
相当于 因此
C1(C,C,C), C2(C,C,H)
>
比较 — CHO 和 — CN
相当于 相当于
C1(O,O,H) C1(N,N,N)
因此
> — CN
④若原子的键不到四个(氢除外),可以加原子序数为
零的假想原子(其顺序排在最后),使之达到四个。
-NH2的孤对电子即为假想原子
》。其中规定了一些命名原则和烃、杂环化合的系统
命名方法,对有些烃类衍生物的系统命名没有十分明
确。
International Union of Pure and Applied Chemistry 简称IUPAC
系统命名法
我国文字特点
甲乙丙丁戊己庚辛壬葵……
(1) 基本方法 • 选择主要官能团
Step 1 • 定主链和主官能团在主链上的位次