化学选修五：应用广泛的高分子材料
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一种特别的菜锅——不粘锅。 易清洁的脱排油烟机，人们仅仅是在锅的内表面和脱排油烟 机的外表面多涂了一层氟树脂。利用氟树脂优异的热性能、 化学性能、易清洁性能和无毒性能，它还有最好的耐化学腐 蚀和耐老化的性能。
【科学视野】可降解高分子材料
【光降解】 有一种方法是在高分子化合物的分子链的 一定距离之间添加光敏基团，它们被曝晒在阳光下， 光敏基团就吸收辐射而使高分子化合物在此断裂，断 裂以后的碎片是比较容易被生物降解的。
分子结构类 型
支链型线型
无支链线型
有无支链
高分子链长 短
相对分子质 量
√
相对较短
相对较小
少有或没有 相对较长 相对较大
熔融温 度
密度
高压聚乙烯
相对较低 低密度
低压聚乙烯
相对较高 高密度
硬度
相对较小
相对较大
分子间 作用力
相对较小
相对较大
高或低密度的聚乙烯均可溶解于适
当的有机溶剂中
耳机线为什么总缠在一起？
OH
O
=
+ H—C—H
H+ OH
─CH2OH 羟甲基苯酚
n
OH —CH2OH
H+
H[
OH
—CH2]n
O H
+（n -1）H2O
【思考与交流】
为什么用碱性催化生成的酚醛树脂能形 成网状结构？你能画出酚醛树脂的部分网状 结构吗？
在碱催化下，等物质的量的苯酚与甲醛或过量的 甲醛与苯酚反应，生成羟甲基苯酚、二羟甲基苯酚、 三羟甲基苯酚等，然后加热继续反应，就可以生成网 状结构的酚醛树脂。
热塑性塑料
(聚乙烯, 聚氯乙烯, 聚丙烯等)
塑料
特性：加热熔化，可反复加工。线性结构，有弹性
（性质）
热固性塑料（酚醛塑料）
特性：不会受热熔化，网状结构，硬化定型。
wk.baidu.com
为什么两种塑料的特性不同呢?
（2）按结构分类——
线型
可反复加工，多
次使用
合 成
热塑型 能溶解在适当的
高 支链型
有机溶剂里
分 子
网
状 结
体 型 －热固型
＋ 甲 醛
树 脂
碱催化－网状结构 （体型）
具热固性，不溶于任何 溶剂
酚醛树脂的制取和性质
分组编号
Ⅰ
Ⅱ
①苯酚+甲醛+浓盐酸 ①苯酚+甲醛+浓氨水
实验步骤
②水浴加热15min
③洗净、 烘干
产品外观 粉红色固体
加热试验 软化（热塑性） 不软化（热固 性）
酒精溶解 溶解
不溶解
结构特点 线性结构
网状结构
思考与交流： 1．什么条件下可得到网状的酚醛树 脂？为什么？
合成材料 合成纤维
分
子
合成橡胶
合成 功能高分子材料
复合材料
【按用途和性能分类】
合成高分 子材料
合成 材料
功能高分 子材料
塑料 合成纤维 合成橡胶 黏合剂 涂料
复合材料
三大合成材料
高分子分离膜 液晶高分子 导电高分子 医用高分子 高吸水性树脂
自学课本104 页： 塑料、纤维、橡胶的命名和常见的单体
原料
塑料：聚… 或 …树脂 代表物：聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂
纤维：聚… （俗称： …纶） 代表物：聚酯、六大纶 橡胶：… 橡胶 代表物：聚二烯（如：聚1，3—丁二烯）
热塑性塑料
热固性塑料
有机高分子化合物的性质
（1）溶解性
有机高分子化合物都不溶于水 线型结构的有机高分子能溶解在适当的 有机溶剂中，但溶解过程比小分子缓慢； 而体型结构的高分子在有机溶剂中也不 易溶解，有的只是有一定程度的胀大。
人工合成高分子化合物的成功为人工 合成材料开辟了新路，改变了只能依靠天 然材料的历史。
合成高分子材料由于用途广泛、多样、 性能优异，而且其合成原料一般来自于含 量丰富的天然资源，具有价廉、易得、适 于大规模工业的特点，在经济发展和改善 人民生活中发挥着极大的作用。
天然（棉花、蚕丝、麻）
有
塑料
机 高
（2）受热
①线型结构的高分子具有热塑性。根据这一 性质制成的高分子材料具有良好的可塑性， 能制成薄膜、拉成丝或压制成各种形状， 用于工业、农业、日常生活等。
②有些体型高分子一经加工成型就不会受热 熔化，因而具有热固性。
3.电绝缘性 4、可燃性
一、塑料 1、主要成分:塑料＝树脂＋添加剂
2、分类
（1）按性质分类
OH
CH2OH
CH2OH HOCH2
—OH
CH2OH
2，4-二羟甲基苯酚
CH2OH
2，4，6-三羟甲基苯酚
O —OH + H—C—H
—OH HOCH2 CH2OH
CH2OH —OH
CH2OH
酚 醛 树 脂 局 部 结 构
反应物：酚类＋醛类
酸催化－线型
❖苯 酚
具热塑性，能溶于一些
酚 醛
有机溶剂中
聚乙烯分子链上的 碳原子完全由碳碳 单键相连，单键可 旋转，使它不可能 成一条直线，只能 成不规则的卷曲状 态。高分子化合物 具有一定的弹性。
（2）其它线型塑料：
◆聚氯乙烯（PVC）单体: CH2=CHCl
◆聚苯乙烯
CH2=CH 单体： C6H5
酚醛树脂 P108
宇宙飞船 的外壳
主要用作绝缘、 隔热、难燃、隔音 器材和复合器材。
加工成型后受 热不再熔化
不易溶解，只有一
构
定程度的胀大
3、 线型塑料
（1）聚乙烯
单体: CH2=CH2
无毒，化学稳定性好，适合做食品和药物的包装材料
【自学】高压聚乙烯与低压聚乙烯（课本105、106页），
吹塑成型的聚乙烯薄膜
保鲜膜
线型结构
支链型结构
（1）聚乙烯
高压聚乙烯 低压聚乙烯
合成条件 高压高温引发剂 较低压力催化剂
2．合成线型脲醛树脂的化学反应方 程式？
3．如何理解体型（网状）脲醛树脂 的生成？
4．究竟怎样的线型高聚物才可能进 一步转变为体型？
• 脲甲醛树脂的线形结构：
脲甲醛树脂的网状结构：
聚甲基丙烯酸甲酯 （有机玻璃）
单体： CH2=C COOCH3
CH3
◆聚四氟乙烯
单体：
CF2＝CF2
人们给聚四氟乙烯冠以 “塑料王”的美称。
电器部件
烹饪器具 的手柄
4、体型塑料——酚醛塑料（重点）
（1）组成： 用酚类（如苯酚）与醛类（如甲醛）
在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子 化合物。 （2）形成：
在酸催化下，等物质的量的苯酚与甲 醛反应，苯酚邻位或对位的氢原子与甲醛 的羰基加成生成邻（或对位）羟甲基苯酚， 然后羟甲基苯酚之间相互脱水缩合成线型 结构高分子。
第五章 进入合成高分 子化合物的时代
第一课时
学习目标
1.以聚乙烯和酚醛树脂为例，了解高 分子化合物的结构特点和基本性质， 体会高聚物的结构与性质之间的关系
2.了解塑料、合成纤维、合成橡胶的 性能和用途
3.进一步熟练掌握高分子单体与高分 子之间的互推技能，加聚、缩聚反应 的书写
【引言】
第一个完全人工合成的高分子聚合物 -酚醛树脂于1910年开始投入生产。
【科学视野】可降解高分子材料
【光降解】 有一种方法是在高分子化合物的分子链的 一定距离之间添加光敏基团，它们被曝晒在阳光下， 光敏基团就吸收辐射而使高分子化合物在此断裂，断 裂以后的碎片是比较容易被生物降解的。
分子结构类 型
支链型线型
无支链线型
有无支链
高分子链长 短
相对分子质 量
√
相对较短
相对较小
少有或没有 相对较长 相对较大
熔融温 度
密度
高压聚乙烯
相对较低 低密度
低压聚乙烯
相对较高 高密度
硬度
相对较小
相对较大
分子间 作用力
相对较小
相对较大
高或低密度的聚乙烯均可溶解于适
当的有机溶剂中
耳机线为什么总缠在一起？
OH
O
=
+ H—C—H
H+ OH
─CH2OH 羟甲基苯酚
n
OH —CH2OH
H+
H[
OH
—CH2]n
O H
+（n -1）H2O
【思考与交流】
为什么用碱性催化生成的酚醛树脂能形 成网状结构？你能画出酚醛树脂的部分网状 结构吗？
在碱催化下，等物质的量的苯酚与甲醛或过量的 甲醛与苯酚反应，生成羟甲基苯酚、二羟甲基苯酚、 三羟甲基苯酚等，然后加热继续反应，就可以生成网 状结构的酚醛树脂。
热塑性塑料
(聚乙烯, 聚氯乙烯, 聚丙烯等)
塑料
特性：加热熔化，可反复加工。线性结构，有弹性
（性质）
热固性塑料（酚醛塑料）
特性：不会受热熔化，网状结构，硬化定型。
wk.baidu.com
为什么两种塑料的特性不同呢?
（2）按结构分类——
线型
可反复加工，多
次使用
合 成
热塑型 能溶解在适当的
高 支链型
有机溶剂里
分 子
网
状 结
体 型 －热固型
＋ 甲 醛
树 脂
碱催化－网状结构 （体型）
具热固性，不溶于任何 溶剂
酚醛树脂的制取和性质
分组编号
Ⅰ
Ⅱ
①苯酚+甲醛+浓盐酸 ①苯酚+甲醛+浓氨水
实验步骤
②水浴加热15min
③洗净、 烘干
产品外观 粉红色固体
加热试验 软化（热塑性） 不软化（热固 性）
酒精溶解 溶解
不溶解
结构特点 线性结构
网状结构
思考与交流： 1．什么条件下可得到网状的酚醛树 脂？为什么？
合成材料 合成纤维
分
子
合成橡胶
合成 功能高分子材料
复合材料
【按用途和性能分类】
合成高分 子材料
合成 材料
功能高分 子材料
塑料 合成纤维 合成橡胶 黏合剂 涂料
复合材料
三大合成材料
高分子分离膜 液晶高分子 导电高分子 医用高分子 高吸水性树脂
自学课本104 页： 塑料、纤维、橡胶的命名和常见的单体
原料
塑料：聚… 或 …树脂 代表物：聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂
纤维：聚… （俗称： …纶） 代表物：聚酯、六大纶 橡胶：… 橡胶 代表物：聚二烯（如：聚1，3—丁二烯）
热塑性塑料
热固性塑料
有机高分子化合物的性质
（1）溶解性
有机高分子化合物都不溶于水 线型结构的有机高分子能溶解在适当的 有机溶剂中，但溶解过程比小分子缓慢； 而体型结构的高分子在有机溶剂中也不 易溶解，有的只是有一定程度的胀大。
人工合成高分子化合物的成功为人工 合成材料开辟了新路，改变了只能依靠天 然材料的历史。
合成高分子材料由于用途广泛、多样、 性能优异，而且其合成原料一般来自于含 量丰富的天然资源，具有价廉、易得、适 于大规模工业的特点，在经济发展和改善 人民生活中发挥着极大的作用。
天然（棉花、蚕丝、麻）
有
塑料
机 高
（2）受热
①线型结构的高分子具有热塑性。根据这一 性质制成的高分子材料具有良好的可塑性， 能制成薄膜、拉成丝或压制成各种形状， 用于工业、农业、日常生活等。
②有些体型高分子一经加工成型就不会受热 熔化，因而具有热固性。
3.电绝缘性 4、可燃性
一、塑料 1、主要成分:塑料＝树脂＋添加剂
2、分类
（1）按性质分类
OH
CH2OH
CH2OH HOCH2
—OH
CH2OH
2，4-二羟甲基苯酚
CH2OH
2，4，6-三羟甲基苯酚
O —OH + H—C—H
—OH HOCH2 CH2OH
CH2OH —OH
CH2OH
酚 醛 树 脂 局 部 结 构
反应物：酚类＋醛类
酸催化－线型
❖苯 酚
具热塑性，能溶于一些
酚 醛
有机溶剂中
聚乙烯分子链上的 碳原子完全由碳碳 单键相连，单键可 旋转，使它不可能 成一条直线，只能 成不规则的卷曲状 态。高分子化合物 具有一定的弹性。
（2）其它线型塑料：
◆聚氯乙烯（PVC）单体: CH2=CHCl
◆聚苯乙烯
CH2=CH 单体： C6H5
酚醛树脂 P108
宇宙飞船 的外壳
主要用作绝缘、 隔热、难燃、隔音 器材和复合器材。
加工成型后受 热不再熔化
不易溶解，只有一
构
定程度的胀大
3、 线型塑料
（1）聚乙烯
单体: CH2=CH2
无毒，化学稳定性好，适合做食品和药物的包装材料
【自学】高压聚乙烯与低压聚乙烯（课本105、106页），
吹塑成型的聚乙烯薄膜
保鲜膜
线型结构
支链型结构
（1）聚乙烯
高压聚乙烯 低压聚乙烯
合成条件 高压高温引发剂 较低压力催化剂
2．合成线型脲醛树脂的化学反应方 程式？
3．如何理解体型（网状）脲醛树脂 的生成？
4．究竟怎样的线型高聚物才可能进 一步转变为体型？
• 脲甲醛树脂的线形结构：
脲甲醛树脂的网状结构：
聚甲基丙烯酸甲酯 （有机玻璃）
单体： CH2=C COOCH3
CH3
◆聚四氟乙烯
单体：
CF2＝CF2
人们给聚四氟乙烯冠以 “塑料王”的美称。
电器部件
烹饪器具 的手柄
4、体型塑料——酚醛塑料（重点）
（1）组成： 用酚类（如苯酚）与醛类（如甲醛）
在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子 化合物。 （2）形成：
在酸催化下，等物质的量的苯酚与甲 醛反应，苯酚邻位或对位的氢原子与甲醛 的羰基加成生成邻（或对位）羟甲基苯酚， 然后羟甲基苯酚之间相互脱水缩合成线型 结构高分子。
第五章 进入合成高分 子化合物的时代
第一课时
学习目标
1.以聚乙烯和酚醛树脂为例，了解高 分子化合物的结构特点和基本性质， 体会高聚物的结构与性质之间的关系
2.了解塑料、合成纤维、合成橡胶的 性能和用途
3.进一步熟练掌握高分子单体与高分 子之间的互推技能，加聚、缩聚反应 的书写
【引言】
第一个完全人工合成的高分子聚合物 -酚醛树脂于1910年开始投入生产。