第六章 卤代烃(答案)
有机化学第三版-夏百根-黄乾明-主编-课后答案(四川农业大学)
（１） (2） （３） （4） （5）
（6）
3、
(１)
（2）
(３)
（4)
（5)
（6)
(7）
(８)
（9）
(10）
4、
(1）1，4－丁二醇〉 正辛醇>3-己醇〉2-甲基-２-戊醇＞正己烷
（2)
1碳酸〉邻甲苯酚〉水〉苯甲醇〉苯甲醚
22，４—二硝基苯酚>邻硝基苯酚＞苯酚＞邻甲苯酚
（3)④＞②〉③>①
５、
(3）具有多电子得ｐ—共轭体系；(1)、（4）具有—共轭体系;
1０、
11、
１２、
1３、
14、
15、
第四章芳香烃作业参考答案
１、
（1)邻硝基甲苯（2）3-羟基苯磺酸（3）３-甲基-4—氯苯甲酸(4）1，4-二甲基萘
（5）4—甲基－3-苯基－1—戊烯（6）6-氯—２—萘酚
2、
（１）（2）(3）(4）（５)
(5)Z（顺）—3－甲基—２—氯—2－戊烯(乙烯型）(6)3—甲基－４-溴-1－丁烯(隔离型卤代烃)
(7)对-氯甲苯（乙烯型) (8)1-苯基-1-溴丙烷(烯丙基型)
2、(1）(2）（3)（4）
（5）（6）(7）（8)
3、（1)
（2)
(3）
４、
(1）
（2)
（３）
（4）
5、
（1)
（2)
(３）
(４）
（5)
(3)3－噻吩磺酸（4）3－吡啶甲酰胺
第十三章碳水化合物习题参考答案
第十四章氨基酸、蛋白质习题参考答案
(6)
３、（1)
（2)
(3）
(4）
（5）
（6)
(7）
第6章卤代烃习题答案.
CH3
Br2 Fe
CH3
Cl2
光
Br
CH3 Br
（2）以2-甲基-2-溴丁烷为主要原料合成3-溴-2-甲 基丁烷
CH3 H3C C CH2
Br
CH3
KOH C2H5OH
H3C
CH3
C
CH
CH3
HBr H2O2
CH3 H3C CH CH
Br
CH3
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14
（3）以苯为主要原料合成1,2,4,5-四氯苯。
（C）＞（A）＞（B）
（A） ＞ （C）＞（B）
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8
6.写出正丙基溴化镁与下列试剂反应时生成 的主要产物：
C2H5OH CH3CH2CH3
CH3CH2CH2MgBr
HBr NH3
CH3CH2CH3 CH3CH2CH3
CH3CH2C CHCH3CH2CH3 + CH3CH2C CMgBr
ClCH2CH2Cl NH3 H2NCH2CH2NH2
(8)
Br + CH3CH2OK C2H5OH
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5
4. 完成下列反应式，并写出反应机理：
2-溴丁烷是仲卤烷，与KOH + C2H5OH共热时，既可按E1 机理消除，也可按E2机理消除。
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6
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7
5.在下列各组化合物中，与甲醇钠 （CH3ONa）反应时，何者较快？何者较慢？
第6章 卤代烃
习题答案
1
2
3
4
5
6
7
8
Байду номын сангаас
9 10
高二化学-卤代烃知识复习及对应习题讲解、练习
学员编号：年级：高二课时数： 2学员姓名：辅导科目：化学学科教师：授课类型T C 卤代烃T 分析推理授课日期及时段教学内容引导回顾知识点解题方法1.苯及其同系物 1 熟悉并掌握结构与性质2.卤代烃 2. 熟悉掌握概念、分类3.溴乙烷 3. 熟悉并掌握溴乙烷的性质同步讲解(1)烃分子中的氢原子被卤素原子取代后新生成的化合物叫卤代烃。
(2)卤代烃有多种分类方法。
根据分子里所含卤素的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等；根据分子中卤素原子的多少可分为一卤代烃和多卤代烃；根据卤代烃分子中的烃基可分为饱和卤代烃和不饱和卤代烃或脂肪卤代烃和芳香卤代烃，等等。
一卤代烃的通式为R—X。
(3)卤代烃的物理性质。
①常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体。
②所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。
某些卤代烃是很好的有机溶剂。
③卤代烃的同系物的沸点随烃基中碳原子数的增加而升高，且均高于相应烷烃。
④卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。
⑤同一烃基的不同卤代烃随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。
如：相对原子质量RF<RCl<RBr<RI。
⑥卤代烃的同系物的密度随碳原子数的增加而降低，且密度均比相应的烷烃密度大；卤代烃的同分异构体的密度随分子中支链的增加而降低。
【例1】下列说法中，正确的是()A．所有的卤代烃都不溶于水B．所有的卤代烃均为液体或固体C．所有的卤代烃都符合C n H2n＋1X通式D．所有的卤代烃的密度都比水的密度小【解析】所有的卤代烃都不溶于水，而能溶于大多数有机溶剂；一氯代烷的密度均小于水的密度，而溴乙烷的密度就比水大，多卤代烃的密度也不一定小于1，如CCl4的密度就比水的大。
少数卤代烃为气体，如CH3Cl、CH3F等为气体，只有饱和一元卤代烃才符合C n H2n＋1X通式。
【答案】 A下列有机物中，不属于卤代烃的是(A)【答案】 B(1)分子结构。
(2)物理性质。
第六章 卤代烃-新(4)
2．试剂的影响 亲核试剂都具有孤电子对，表现为碱性。碱 性是指试剂与质子结合的能力；而亲核性则 是指试剂与碳原子结合的能力。在大多数情 况下试剂的碱性越强，亲核性也越强。常见 的亲核性和碱性一致的试剂有： RO— ＞ HO— ＞C6H5O—＞RCOO—＞ROH＞H2O 亲核性和碱性不一致的试剂有以下几种： 亲核性： I—＞Br—＞C1—＞F— 碱 性： F—＞C1—＞Br—＞I—
亲核性强的试剂对 SN2反应有利；碱性强的试 剂有利于E2消除反应。 体积大的试剂有利于E2消除反应。 消除反应产物的比例按伯、仲、叔卤代烷的 次序增加，而取代反应则相反。
E2增加 RX＝ 1° 2° 3° SN2增加
3．溶剂的影响
溶剂极性对取代反应和消除反应都有影 响。极性溶剂对SNl和E1反应均有利， 对SN2和E2反应都不利。极性较小的溶 剂有利于E2反应。因此，常在碱的稀溶 液中进行水解反应；而在碱的醇溶液中 进行消除反应。
底物 亲核试剂 产物 离去基团
离去基团碱性越弱，越易离去 .
(1)被羟基取代 卤代烷与氢氧化钠(钾) 水溶液共热生成醇。 R-X + NaOH ROH+NaCl (2)被氰基取代 卤代烷与氰化钠 ( 钾 ) 在醇溶液中反应生成 腈。 R-X + NaCN/醇 RCN+ NaCl 通过此反应，在产物中增加了 1 个碳原子， 在有机合成上常作为增长碳链的方法之一。 R—CN + H2O / H+ RCOOH
腈 羧酸
(3)被氨基取代 ：卤代烷与氨作用生成胺。
R-X + NH2-H RNH2 + HX
(4)被ONO2—取代 ：卤代烷与硝酸银的乙 醇溶液共热生成硝酸酯。 R-X + AgNO3 RONO2 + AgX
第六章 卤代烃(答案)
第六章 卤代烃1. 用系统命名法命名下列化合物，并指出它属于哪类卤代烃（如：伯、仲、叔卤代烷或乙烯基型、苯基型、烯丙基型、苄基型、隔离型卤代烃）。
(1) 2-甲基-1-氯丙烷(伯卤代烷) (2) 2-甲基-2-溴丁烷(叔卤代烷)(3) 2，2-二甲基-4-溴戊烷(仲卤代烷) (4) Z -2-甲基-1-溴-2-戊烯(烯丙基型卤代烃) (5) Z -3-甲基-2-氯-2-戊烯(乙烯基型卤代烃) (6) 3-甲基-4-溴-1-丁烯(隔离型卤代烃) (7) 对氯甲苯(苯基型卤代烃) (8) 1-苯基-1-溴丙烷(苄基型卤代烃) 2. 写出下列化合物的构造式或构型式：(1)CH 3C CHCH 3BrBr CH 3 (2)CH 3CCCH 2CH 3Cl Cl CH 3CH 3(3)CHCH 2Cl H 2C (4)CHCH 2Br H 2C (5)C CCH 3H 3C Cl(6)CCCl HC C ClHH H(7)CH 3Cl (8)CH 2Br3. 用化学方法鉴别下列各组化合物：(1)褪色2Cl CH 3Cl CH 3ClCl(2) C ClH 3C CH 3CH 3CHCHCH 3CH 3ClH 2CCHCl(3) CH 3CHCH=CH ClCH 3CHCH=CH I4. 判断下列各组化合物发生指定反应的活性次序： (1) 2-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-3-溴丁烷>2-甲基-2-溴丁烷 (2) 2-甲基-2-溴丙烷>2-溴丁烷>1-溴丁烷 (3) 1-碘丁烷>1-溴丁烷>1-氯丁烷(4) 2-甲基-2-溴丁烷>2-甲基-3-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷 5. 完成下列转化： (1)Br 2(CH 3)2CHCHCH Cl(CH 3)2C=CHCH 33)2CCHCH 3BrBrCH 32=CCH=CH 2(2) CH 2H +/H 2OCl CH 2CNClCH 2COOH(3)CH 222COOH(4)CHCH Br2CH 2Br2CH 2OCH 3(5) 4+3CCH 2CH 2CH 2COOH CH 3ClCH 3O6. 完成下列转化：(1) NaCN乙醇Br 2CCl 4H 2CCH 2BrH 2C CH 22C 2CNH +/H 2O2CH 2COOH(2) +243COOH CH 3CHCH 2CH Br 3CH=CHCH 3(3) NaHBrH 2CCH 2H 3C CH 23CH 2CH 2CH 3(4) HClNH 3CH 3CH 2CH 2Cl3CH=CH 23CHCH Cl3CHCH 3NH 2(5) HBr②2①2CH 3CHCH 2CH 33C=CH 2CH 3CH 3CCH CH 3Br Mg/无水乙醚3)3CCOOH(6) HBrNaCN乙醇H 2CH 3C=CH CH 3CH 3CHCH 2CH 33CHCH 2CN33CHCH 2CH 2NH 2CH 37. A CH 3C Br CH HCH 2 B CH 3CHCHCH 2Br Br BrC H 2C CH CH CH 2 8. A CH 3CHCHCH 3CH 3BrB CH 3C=CHCH 3CH 3C CH 3CCH 2CH 3BrCH 3或：A CH2CH2CHCH3Br CH3B CH3CHCH=CH2CH3C CH3CHCHCH3CH3Br或：A CH2CHCH2CH3Br CH3B CH3CH2C=CH2CH3C CH3CCH2CH3BrCH39. 单项选择题(1) C (2) C (3) A (4) C (5) B (6) A (7)A (8) B (9) B (10) A。
有机化学-第六章-卤代烃-习题答案
第六章卤代烃习题答案1．用系统命名法命名下列化合物（1）2,2-二甲基-1-溴丙烷（2）2-甲基-4-氯戊烷（3）2-甲基-2-溴丁烷（4）(Z)-1-氯-1-丁烯（5）3-甲基-4-氯-1-丁烯（6）4-溴环戊烯（7）苄溴（8）2-苯基-1-氯丙烷2．写出下列化合物的结构式3．完成下列反应式（1）（反应符合马氏规则）（2（第一步，强碱/醇条件下发生β消除）（3）（4（5（Cl离去生成稳定的苄基碳正离子）（6（优先生成π-π共轭产物）（7）（由于乙醇钠写在反应式左侧，应该为反应原料，因此发生威廉姆森反应生成醚；如果写在箭头上方表示为碱，加热条件下发生消除反应）（8（注意硝酰氧基的正确写法，不能写成-NO3）4．用化学方法鉴别下列化合物（1）（2）（3）5．按要求将下列各组化合物排序（1）C6H5CHBrC6H5>CH3CHBrCH3>CH3CH2CH2Br （依据碳正离子稳定性）（2）1-溴丁烷>2-溴丁烷>2-甲基-2-溴丙烷（根据位阻大小来判断）（3）（前面两个都是烯丙型，后面两个都是乙烯型，活性肯定是烯丙型最高因为烯丙型碳正离子更稳定，乙烯型活性最差。
作为离去基团，溴的离去活性相对于氯更高，因此可以得出以上活性排序）6．试判断在下列各种情况下卤代烷水解是属于S N1机理还是S N2机理（1）S N2 （2）S N1 （3）S N2 （4）S N17．完成下列转化。
（1）（2）（利用格氏试剂与二氧化碳的反应来增加一个碳原子）8．推断题9．推断题。
高二化学第二册第六章溴乙烷卤代烃同步练习(带答案)
高二化学第二册第六章溴乙烷卤代烃同步练习（带答案）卤代烃的通式为：(Ar)R-X，X可看作是卤代烃的官能团，包括F、Cl、Br、I。
以下是第六章溴乙烷卤代烃同步练习的全部内容，希望对大家提高成绩有帮助。
一、选择题1.对CF2C12(商品名称为氟里昂-12)的叙述正确的是( )。
A.有两种同分异构体B.是非极性分子C.只有1种结构D.分子呈正四面体形答案：C2.下列化学式只表示一种纯净物的是( )。
A.CH2Br2B.C3H8C.C4H10D.C答案：AB3.使2口丁烯跟溴水作用，其产物主要是( )。
A.2溴丁烷B.1，2二溴丁烷C.2，3二溴丁烷D.1，1二溴丁烷答案：C4.有1种环状化合物C8H8，它不能使溴的CCl4溶液褪色;它的分子中碳环上的1个氢原子被氯取代后的有机物只有1种。
这种环状化合物可能是( )。
答案：C5.已知：物理性质C2H5ClC2H5BrC2H5I密度(gcm-3)0.89781.141.25沸点(℃)12.338.442.5下列有关C2H5F的性质推测中肯定不合理的是( )。
A.沸点：50.5℃，密度： 1.34gcm-3B.沸点：10.1℃，密度：0.81gcm-3C.沸点21.3℃，密度：0.99gcm-3D.沸点：7.0℃，密度：0.77gcm-3答案：AC6.下列各组中的两个变化所发生的反应，属于同一类型的是( )。
①由甲苯制甲基环己烷;由乙烷制溴乙烷②乙烯使溴水褪色;乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色③由乙烯制聚乙烯;由1，3丁二烯合成顺丁橡胶④由苯制硝基苯;由苯制苯磺酸A.只有②③B.只有③④C.只有①③D.只有①④答案：B7.卤代烃(CH3)3CHClCH3的正确名称是( )。
A.2氯3，3二甲基丁烷B.3，3二甲基2氯丁烷C.2，2二甲基3氯丁烷D.3氯2，2二甲基丁烷答案：A8.下述有机物的变化中，属于消去反应的是( )。
浓硫酸A.CH3CH2CH20H CH3CH=CH2+H2OHClB.CH3C CH CH3CCl=CH2催化剂NaOH醇C.CH3CH2CH2Cl CH3CHCH2+HClH2O、NaOHD.CH3CH2CH2Cl CH3CH2CH2OH+HCl答案：A、C二、填空题9.符合通式CnH2-2的烃，与溴充分加咸后生成1，1，2，2四溴丁烷，则该烃是____________，它的结构简式为____________。
有机化学第四版答案
能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。
第二章饱和烃
2.1卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。
C29H60
2.2用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。
答案：
a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b.正己烷hexane c. 3,3－二乙基戊烷3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷）2,2－dimethylpropane (neopentane)g. 3－甲基戊烷３－methylpentane h.２－甲基－５－乙基庚烷5－ethyl－2－methylheptane
答案：
2.5写出分子式为C7H16的烷烃的各类异构体，用系统命名法命名，并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子。
2.6写出符合一下条件的含6个碳的烷烃的结构式
1、含有两个三级碳原子的烷烃
2、含有一个异丙基的烷烃
3、含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷烃
2.7用IUPAC建议的方法，画出下列分子三度空间的立体形状：
答案：
1.6根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？
答案：
电负性O> S , H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。
1.7下列分子中那些可以形成氢键？
答案：
d. CH3NH2e. CH3CH2OH
第四版大学有机化学答案
第一章 绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：离子键化合物共价键化合物熔沸点 高 低溶解度 溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低第二章 饱和脂肪烃 2.2 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。
a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)2CH 2CH(CH 3)2 b.C H H C HH CH HH C H HC H H CH HHc.CH 3CH 2C(CH 2CH 3)2CH 2CH 3d.CH 3CH 2CHCH 2CH 3CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C CH 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 3C 2H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2124。
３。
答案：a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl －2,4,4－trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl －3－methyloctane e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane) g. 3－甲基戊烷 ３－methylpentane h. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane2.8 下列各组化合物，哪个沸点较高？说明原因。
a. 庚烷与己烷b. 壬烷与3-甲基辛烷答案：a. 庚烷，分子量较大； b. 壬烷，支链造成分子间结合力下降 2.9 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
第六章 卤代烃 亲核取代反应.
R-C CR' 炔 上述反应都是由试剂的负离子部分或未共用 电子对去进攻C—X键中电子云密度较小的碳 原子而引起的。
P99
1°加NaOH是为了加快反应的进行，是反 应完全。 2°此反应是制备醇的一种方法，但制一 般醇无合成价值，可用于制取引入OH比 引入卤素困难的醇。
RCH2-X + NaOH
CH3CHCl Ph
OHH2O
CH3CHOH Ph
87% 外消旋 13% 构型转化
较大的外消旋化百分比说明主要发生了SN1反应。 离子对机制解释：
RX
R+X紧密离子对
R+
X-
R+ + X 自由碳正离子
溶剂分离子对
在紧密离子对中R+ 和X -之间尚有一定键连，因此仍保持原 构型，亲核试剂只能从背面进攻，导致构型翻转。 在溶剂分隔离子对中，离子被溶剂隔开，如果亲核试剂介入 溶剂的位置进攻中心碳，则产物保持原构型，由亲核试剂介入 溶剂的背面进攻，就发生构型翻转。当反应物全部离解成离子 后再进行反应，就只能得到外消旋产物。
SN1反应的另一个特点：反应伴有重排。
CH3 CH3-C-CH-CH3 H3C Br
H2O -H
+
H2O
CH3 CH3-C-CH-CH3
+ 重排
SN1 OH CH3- C- CH- CH3 H3C CH3
CH3 C- CH CH3 H3C CH3
+
H3 C
例 (S)-3-甲基-3-溴己烷在水-丙酮中反应, 结果旋光性消失的 实验事实。
3- 甲基 -5- 氯庚烷 3- 氯 -5- 甲基庚烷 × 4- 甲基 -2- 氯己烷
H3C
有机化学课后习题参考答案
I 绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：离子键化合物共价键化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低1.2 NaCl 与KBr各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同?如将CH₄及CCl₄各1mol 混在一起，与CHCl₃及CH₃Cl 各1mol 的混合物是否相同?为什么?答案：NaCl与KBr 各1mol与NaBr 及KCl 各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na, K*,Br,CI 离子各1mol。
由于CH₄与CCl₄及CHCl₃与CH₃Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷 (CH₄) 时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：CCHH2px 2p,2pz2sCH4 中C 中有4个电子与氢成键为SP³杂化轨道，正四面体结构CH₄SP³杂化1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C2H4b.CH;Clc.NHsd.H₂Se. HNO₃f.HCHOg.H₃PO₄h.C₂H₆i.C₂H₂ j.H₂SO₄答案：..或H:C;:C:HH Hf.C.H或..H-C=C-H j.或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
id ea ..bga.I₂b.CH₂Cl₂c.HBrd.CHCl₃e.CH₃OHf.CH₃OCH₃答案：1.6 根据S 与O 的电负性差别，H₂O 与H₂S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键? 答案：电负性O>S,H₂O 与H₂S 相比，H₂O有较强的偶极作用及氢键。
1.7 下列分子中那些可以形成氢键?答案：d.CH₃NH₂e.CH₃CH₂OH1.8 醋酸分子式为CH₃COOH, 它是否能溶于水?为什么?答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。
(完整版)卤代烃习题和答案
溴乙烷 卤代烃习题一、选择题（每小题有1~2个正确答案）1、下列有机物中，不属于烃的衍生物的是（ ）A 、、CH 3CH 2NO2 C 、CH 2=CHBr D 、[CH 2-CH 2]n 2、为了保证制取的氯乙烷纯度较高，最好的反应为（ ）A 、乙烷与氯气B 、乙烯与氯气C 、乙炔与氯气 D、乙烯跟氯化氢3、下列物质中，密度比水的密度小的是（ ）A 、氯乙烷 B、溴乙烷 C 、溴苯 D 、甲苯4、下列物质中属于同系物的是（ ）①CH 3CH2Cl ②CH 2=CHCl ③CH 3CH 2CH 2Cl ④CH 2ClCH2Cl ⑤CH 3CH 2CH 2CH 3 ⑥CH 3CH(CH 3)2A 、①②B 、①④C 、①③D 、⑤⑥5、属于消去反应的是（ ）A 、CH 3CH 2Br+H 23CH 2OH+HBrB 、CH 2=CH 3CH 2ClC 、CH 3CH 22=CH 2↑+H 2OD 、CH 3CH 22=CH 2↑+NaBr+H 2O 6、乙烷在光照的条件下跟氯气混合，最多可能产生几种氯乙烷（ ）A 、6B 、7C 、8D 、97、大气中的臭氧层可滤除大量的紫外线，保护地球上的生物。
氟利昂（是多卤化物，如CF 2Cl 2-122）可在光的作用下分解，产生Cl 原子，此Cl 原子会对臭氧层产生破坏作用。
有关反应为： O 3 O 2+O Cl+O 3 ClO+O 2ClO+O Cl+O 2总反应为：2O 3 3O 2在上述臭氧变成氧气的反应过程中，Cl 的作用是（ ）A 、反应物B 、生成物C 、催化剂D 、中间产物8、以一氯丙烷为主要原料，制取1，2一丙二醇时，需要经过的各反应分别为（ ）A 、加成---消去---取代B 、消去---加成---取代C 、取代---消去---加成D 、取代---加成---消去9、二溴苯有三种同分异构体，其中一种为M ，M 的苯环上的氢原子被一个溴原子取代后，只能得到一种产物，则由M 形成的三溴苯只能是（ ）A 、、、、光10、某卤代烷烃C 5H 11Cl 发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为（ ）A 、CH 3CH 2CH 2CH 2ClB 、CH 3CH 2-CH-CH 2CH 3C 、CH 3-CHCH 2CH 2CH 3D 、CH 3CH 2C-CH 3二、填空题 （30分）11、卤代烃都 溶于水， 溶于有机溶剂。
邢大本《基础有机化学》第六章下部分
第六章卤代烃下部分•卤代烃的还原o氧化还原的概念：加氧去氢为氧化，氧减氢增为还原。
（有机反应中的特征）o第一种▪试剂：氢化铝锂▪溶剂：THF（四氢呋喃），EtOEt（乙醚）（溶剂最好是记住，但实在记不住也就算了。
）▪反应机理：氢化铝锂中的氢负离子为亲核试剂进攻α-C。
▪反应结果及适用：一级卤代烃构型翻转，二级卤代烃也可用该方法。
三级卤代烃不适用，易发生消除反应（强碱，易消除。
）o第二种▪试剂：硼氢化钠▪溶剂：一般用醇▪反应适用：二三级卤代烃o其它几种▪试剂：Zn+HCl▪试剂：催化氢化▪试剂：Na+液氨（反应题可能会冷不丁的冒出来一个，当心。
）•卤仿的分解反应o卤仿的分解，生成光气（碳酰氯）这玩意儿是剧毒。
o储存时，要加入百分之一的乙醇，原因为其可破坏生成的光气：•卤代烃和金属的反应：（考试时除了格氏试剂外，其他的很少碰见，但还是建议看下书P261-P263）o格氏试剂的制备▪RF、RCl、RBr、RI，反应活性顺序为：RI>RBr>RCl>RF。
▪碳的活性顺序：三级>二级>一级。
▪脂肪和芳香一卤代烃一般都可生成格氏试剂，溶剂一般用乙醚或者是THF，反应要求严格无水。
▪位于双键和苯环上的氯原子很难在乙醚中反应，但在THF中可以反应。
（如果考试的时候，溶剂记不清楚一定不要写，写了可能是满分，不写可能会扣分，但写错了肯定没分。
）▪如果在制备中，反应长时间不开始，可加入一小粒碘。
碘的作用有三个：一个是与镁生成碘化镁，加速了与卤代烃的反应，相当于催化剂。
二是生成的碘化镁能够将镁表面生成的氧化镁层破坏，加速镁单质的反应。
三是做显色剂，如果颜色消失，则证明反应已开始。
o格氏试剂的反应▪格氏试剂与水反应：很重要，此为有机化学中很重要的一种引入同位素的方法，即格氏试剂与重水反应，可以将卤原子变成D原子。
即重水提供D，格氏试剂提供烷基负离子，形成带有D原子的烷烃。
▪格氏试剂与氧气和二氧化碳的反应：（与二氧化碳的这个反应容易被忽略，后面的合成会用到，有些问答题也会出现。
有机化学课后习题参考答案
《有机化学》习题参考答案引 言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。
我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。
因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。
北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。
” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。
我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。
第一章 绪论1-1解：（1）C 1和C 2的杂化类型由sp 3杂化改变为sp 2杂化；C 3杂化类型不变。
（2）C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3杂化。
（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。
1-2解：(1) Lewis 酸 H +， R +，R －C +＝O ，Br +， AlCl 3， BF 3， Li +这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。
（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。
1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解： 32751.4%1412.0Cn ⨯==，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8%314.0N n ⨯==，3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解： CO 2：5.7mg H 2O ：2.9mg第二章 有机化合物的分类和命名2-1解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2解：（1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚(20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH2C2CH3C2H525 (4)C2H5HCH3H(5) H2252CH2CH3(6)(7)HCH3HCH3HH(8)3(9)52H5 (10)(11) CH3NO2NO2 (12)H3(13) (14)OHCOOHBr(15) BrCHOCH3CH3 (16)CH3CH2OH(17) OH (18)OH BrBr(19)OHSO3HNO2(20)OO O(21) O(22)O(23)HCH3HCHO(24)H33(25)NHCH3O(26)NH2NH(27)NHO(28)S(29)NCH2H5OCH2H5(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(31)NH2ONH2(32)H2N-CONH-C-NH2(33) OOO(34)OCHO2-4解：(1)C H3CH2CH3CH3CHCH3CH3C命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)C H3CH2CHCHCH3CH3CH3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式2-6解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH3CH2CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解：1,3-戊二烯 1,4-戊二烯H2CH2CH32CH3H31－戊炔 2－戊炔H2C2H5CH3CH CH31,2-戊二烯 2,3－戊二烯H2333-甲基-1,2-丁二烯第三章饱和烃3-1解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷(7)2-甲基-4-环丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基环戊烷3-2解：(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷3-4解：(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解：BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHB rHH(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式A>C>B>D3-6解：(1)相同 (2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体 (6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
卤代烃复习学案及习题(含答案)教学文稿
卤代烃复习学案及习题(含答案)卤代烃学案及习题一、知识点梳理、课堂练习、例题详解1.定义和分类.(1).定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式：R—X.(2).分类：①．按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃.②．按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃.③．按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃.④．按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃.2.物理通性(1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃）(3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.3.化学性质：与溴乙烷相似.(1).水解反应.(1)溴乙烷的水解反应.实验①大试管中加入5mL溴乙烷.②加入15mL20%NaOH溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.现象：大试管中有浅黄色沉淀生成.反应原理：CH3CH2Br +H-OH CH3CH2OH + HBr或：CH3CH2Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr[讨论]：①.该反应属于哪一种化学反应类型？取代反应NaOH②．该反应比较缓慢，若既能加快此反应的速率，又能提高乙醇的产量，可采取什么措施？可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是水解反应吸热，NaOH 溶液与HBr 反应，减小HBr 的浓度，所以平衡向正反应方向移动，CH 3CH 2OH 的浓度增大. ③．为什么要加入HNO 3酸化溶液？中和过量的NaOH 溶液，防止生成Ag 2O 暗褐色沉淀，防止对Br -的检验产生干扰. (2).溴乙烷的消去反应.实验①.大试管中加入5mL 溴乙烷.②.加入15mL 饱和KOH 乙醇溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO 3酸化.④.滴加2DAgNO 3溶液. 现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成.反应原理：CH 3CH 2Br + NaOH CH 2＝CH 2 + NaBr + H 2O消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H 2O 、HX 等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上. [讨论]：①． 为什么不用NaOH 水溶液而用醇溶液？ 用NaOH 水溶液反应将朝着水解的方向进行. ②．乙醇在反应中起到了什么作用？ 乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解.③．检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO 4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？除去HBr ，因为HBr 也能使KMnO 4酸性溶液褪色. ④.C(CH 3)3－CH 2Br 能否发生消去反应？ 不能.因为相邻碳原子上没有氢原子.⑤.2－溴丁烷 消去反应的产物有几种？乙醇 CH 3CH CH 2BrCH 3CH3CH == CHCH3 (81%) CH3CH2CH == CH2 (19%)札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上.例1下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是（）例2下列关于氟氯烃的说法中，不正确的是（）A．氟氯烃是一类含氟和氯得卤代烃B．氟氯烃化学性质稳定，有毒C．氟氯烃大多数无色，无臭，无毒D．在平流层，氟氯烃在紫外线照射下，分解产生氯原子可引发损耗O3的循环反应例3有关溴乙烷的以下叙述中正确的是（）A．溴乙烷不溶于水，溶于有机溶剂B．在溴乙烷中滴入硝酸银，立即析出浅黄色沉淀C．溴乙烷跟KOH的醇溶液反应生成乙醇D．溴乙烷通常是由溴跟乙烷直接反应来制取的4.制法.(1).烷烃和芳香烃的卤代反应.(2).不饱和烃加成.5.卤代烃在有机合成中的应用.欲将溴乙烷转化为二溴乙烷，写出有关的化学方程式.[补充知识]：1.卤代烃的同分异构体.(1).一卤代烃同分异构体的书写方法.①.等效氢问题（对称轴）.正丁烷分子中的对称：1CH32CH23CH24CH3，异丁烷分子中的对称：（1CH3）22CH3CH3，②.C4H9Cl分子中存在着“碳链异构”和“官能团位置异构”两种异构类型.(2).二卤代烃同分异构体的书写方法.C 3H6Cl2的各种同分异构体：一卤定位，一卤转位(3).多卤代烃同分异构体的书写方法（等效思想）二氯代苯有三种同分异构体，四氯代苯也有三种同分异构体，即苯环上的二氯与四氢等效，可进行思维转换.2.卤代烃的某些物理性质解释.(1).比相应烷烃沸点高.C2H6和C2H5Br，由于①分子量C2H5Br > C2H6，②C2H5Br的极性比C2H6大，导致C2H5Br分子间作用力增大，沸点升高.(2).随C原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小，如ρ(CH3Cl) > ρ(C2H5Cl) > ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子数增多，Cl%减小.(3).随C原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高.(4).相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低，可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低.例4分子式为C4H9Cl的同分异构体有（）A．1种B．2种 C．3种D．4种解析：首先写出碳链的异构，在每一种碳链的基础下再把氯原子取代上去看共有几种同分异构体。
有机化学-第六章 卤烃的习题.
第六章 卤烃的习题1、用系统命名法命名下列化合物： ⑴ (CH 3)2CBrCHClCH 2CHFCH 3⑵(CH 3)2CHCH=CHCHClCH 3⑶ (CH 3)3CCH=CHCH(CH 3)CH=CHCCl 3 ⑷ (CH 3)3CCH 2CH 2C ≡CCHBrCH 3⑸ ⑹⑺ ⑻⑼ ⑽⑾ ⑿⒀ ⒁CH 3Br C=CCH 2BrCH 3H ClCH 2BrCH 2CH 3IEtCH 2BrCH 2Cl 2CH 3Cl HCH 3H BrHCl CH 2CH 33HH ClC=CH C=C 3H HCH 2ClClH⒂ ⒃⒄ ⒅⒆ ⒇2、下列化合物的结构式⑴ 4-甲基-5-溴-2-戊炔 ⑵ 2-甲基-3-乙基-4-氯已烷⑶ 烯丙基氯 ⑷ 丙烯基氯 ⑸ 异丁基溴 ⑹ 仲丁基氯 ⑺ 氯苄 ⑻ β-溴代萘3、写出二氯丁烷可能的异构体(包括立体异构)，并用系统命名法命名。
IClHHCH 3Cl CH 2Cl HH CH 2CH 3BrBr4、指出下列反应中哪一个是亲核试剂。
⑴ ⑵ ⑶ ⑷5、写出下列反应的有机产物，并指出所属反应历程。
⑴ ⑵⑶ ⑷ ⑸⑹ ⑺⑻ ⑼⑽⑾p-Cl-C 6H 4-CH 2Cl + CH 3COONaCH 2=CHCH 2Br + NaOC 2H 5CH 3CH=CHCH=CHCH 2Cl + NaHCO 3(H 2O)CH 3CH 2CH 2CHOHCH 3 + HBrCH 3CH=CHCH 2CH 2Cl + LiAlH 4CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2MgBr( )CH 3CH 2CH 2Cl + Na322CH 3CH 2CHBrCH 3CH 3CH 2CHBrCH 3ClMgOCH 3CH 2I + NH 2ph CH 3CH 22ph + I -CH 3OH + CH 3Br CH 3OCH 3 + HBrCH 3CH 2Br + NaCN CH 3CH 2CN + NaBr(CH 3)2CHCH 2Cl + NaOH (CH 3)2CHCH 2OH + NaClCH 3OCH 2CH 2OH + SOCl 2(CH 3)3CCl + NaC CH⑿ ⒀ ⒁ ⒂ ⒃ ⒄⒅ ⒆ ⒇6、试写出CH 3MgBr 与下列试剂作用的产物。
卤代烃
RCH＝CH2 ＋ HBr ＝
过氧杂物
RCH2CH2Br
NaI/丙酮 丙
RCH2CH2I
6.3 卤代烷的物理性质
(1) 沸点和熔点
b.p：RI＞RBr＞RCl＞RF＞RH RI＞RBr＞RCl＞RF＞ C4H9F 、 C3H7Cl 、 C2H5Br 、 CH3I 以上为液 Cl、 Br、 体或固体 m.p：分子对称性↑，熔点↑ m.p：分子对称性↑，熔点↑
工业溶剂
卤烷水解反应及其机理在有机化学理论上重要！ 卤烷水解反应及其机理在有机化学理论上重要！ （见SN1、SN2） 、 ）
(2) 与醇钠作用
得醚（单纯醚、混合醚）——Williamson合成法 得醚（单纯醚、混合醚）——Williamson合成法
+ −
δ
R－X + R'O-Na+ 伯卤烷 醇钠， ！ 强碱
第六章 卤代烃
6.1 卤代烃的分类 6.2 卤代烃的命名 6.3 卤代烃的制法 6.4 卤代烃的物理性质 6.5 卤代烷的化学性质 6.6 亲核取代反应机理 6.7 影响亲核取代反应的 因素 6.8 消除反应的机理 6.9 消除反应的取向 6.10 影响消除和取代反 应的因素 6.11 取代和消除反应的 竞争 6.12 卤代烯烃和卤代芳 烃 6.13 氟代烃(自学) 氟代烃(自学)
(1) 脱卤化氢
由于－X 的－I 效应， 由于－ X 的－ I 效应 ， R － X 的 β － H 有微弱酸性 ， 在 有微弱酸性， NaOH／醇中可消去HX， NaOH／醇中可消去HX，得烯烃或炔烃：
β α 醇
R-CH-CH2 + NaOH H X
H X R-C－CH + 2KOH H X
第六章有机化学课后习题答案
第六章卤代烃1.回答下列问题(1).在CH3CH2Cl(I),CH2═CHCl(II),CH≡CCl(III),C6H5Cl(IV)四种一氯代烃中，按C-X键键长次序排列，并讨论其理由。
解: IV< II < III <I(2).将四种化合物(A) CH3CH2CH2F，(B) CH3CH2CH2I ，(C) CH3CH2CH2Br ，(D) CH3CH2CH2Cl的沸点从最高到低排列，并讨论其理由。
解: B> C> D> A(3).四种化合物(A) CH3CHClCH2OH，(B) CH3CHNH2CH2Br ，(C) HC≡CCH2Cl，(D) CH3CONHCH2CH2Cl 中，哪些能生成稳定的格氏试剂？为什么？解: D(4).比较(A) CH3CH2CH2CH2Cl，(B) (CH3)2CHCH2Cl，(C) CH3CH2CH(Cl)CH3，(D) (CH3)3CCl四个氯代烃，它们发生S N2反应情况如何。
解: A> B> C> D(5).将①苄溴，②溴苯，③1–苯基–1–溴乙烷，④1–溴–2–苯基乙烷四个化合物按 S N1 反应的反应活性顺序排列，并讨论其理由。
解: ③>①>④>②(6).不活泼的乙烯型卤代烃能否生成格氏试剂？为什么？解:由于卤原子与双键间的 p-π共轭效应,使C-X键之间的键能增加,难以断裂。
(7).化合物：(A)正溴戊烷，(B)叔溴戊烷，(C)新戊基溴，(D)异戊基溴分别与水反应生成相应的醇，讨论它们的反应速率的差异？解: A> D> C> B(8).用极性溶剂代替质子溶剂对(A) S N1，(B) S N2，(C) 烯的亲电加成， (D) 醇的失水反应有何影响?解: 极性溶剂有利于S N1反应和烯的亲电加成反应的进行,不利于S N2反应和醇的失水反应的发生。
(9). 2–氯环己醇的反式异构体可以跟碱反应转化成环氧化物, 但顺式异构体却不能, 为什么?解: 2–氯环己醇的反式异构体跟碱反应时,进行反式消除,热力学能量低,反应速率快, 顺式异构体则不能。
第6章 卤代烃消除反应(2)
α α
sp3
sp2
第1步决定反应速率，只有1种分子发生共价 键的异裂，单分子消除反应E1。
试剂B
α sp2 β
sp3
αsp2 β
sp2
sp2
α
β
第2步，试剂B进攻β-C上的H原子，使β-C失去质 子后也转变为sp2杂化状态，2个相邻sp2杂化C原子的p轨 道平行重叠形成π键，生成烯烃，决定产物组成的步骤。
生成新的化合物。
3
小结 对E1反应而言，碳正离子的稳定性 叔碳正离子 > 仲碳正离子 > 伯碳正离子
对E2反应而言，生成的烯烃稳定性： 叔卤代烷 > 仲卤代烷 > 伯卤代烷
不论是E1机制和E2机制，不同卤代烷的消 除反应活性次序相同：
叔卤代烷 > 仲卤代烷 >伯卤代烷
五、卤烷的亲核取代反应与消除反应的关系
由于上述消除反应所消除的是α-C上的X原 子和β-C上的H，故又称β-消除反应。
β－消除的特点： 1. 在相邻的2个C原子上的原子或基团被消除，
形成不饱和键。 2. β-C上必须有H才能发生β-消除反应。
2 查依采夫规律 ( Saytzeff Rule )
β
β KOH，乙醇
CH3CH2CH2CHCH3
分解
分解
含活泼氢的 化合物
烷烃
注意：制备Grignard试剂必须用无水溶剂，在操 作时也要采取隔绝空气中湿气的措施。
6
作业
P94
（作业本） 4（单数）、5 （单数）、 8、 10、12、 （自己做）6、9、11、13
7
2 双分子消除反应（E2）机制（Elimination Bimolecular） 叔丁基氯在碱性条件下E2消除反应
第六章卤代烃课后习题答案
e.2-甲基-1-溴-2-丙醇
答案：
6.11分子式为C3H7Br的A，与KOH-乙醇溶液共热得B，分子式为C3H6，如使B与HBr作用，则得到A的异构体C，推断A和C的结构，用反应式表明推断过程。
答案：
ABrCH2CH2CH3B.CH2=CHCH3C.CH3CHBrCH3
h.ClCH2CH2Cli.CH2=CHCH2Clj.CH3CH=CHCl
答案：
f. 2－碘丙烷２－iodopropane g.三氯甲烷trichloromethane or Chloroform
h. 1,2－二氯乙烷1,2－dichloroethane i.３－氯－１－丙烯３－chloro－1－propene j. 1－氯－１－丙烯１－chloro－1－propene
答案：
(a)反应活化能(b)反应过渡态(c)反应热放热
6.8分子式为C4H9Br的化合物A，用强碱处理，得到两个分子式为C4H8的异构体B及C，写出A，B，C的结构。
பைடு நூலகம்答案：
6.9怎样鉴别下列各组化合物？
答案：鉴别a , b , dAgNO3/ EtOHc.Br2
6.10由2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物。
a反应活化能b反应过渡态c反应热放热68分子式为c4h9br的化合物a用强碱处理得到两个分子式为c4h8的异构体b及c写出abc的结构
第六章卤代烃
6.1写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。
a.2－甲基－３－溴丁烷b.2,2－二甲基－１－碘丙烷c.溴代环己烷
d.对乙氯苯e. 2－氯－1,4－戊二烯f.(CH3)2CHIg.CHCl3
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第六章 卤代烃
1. 用系统命名法命名下列化合物，并指出它属于哪类卤代烃（如：伯、仲、叔卤代烷或乙烯基型、苯基型、烯丙基型、苄基型、隔离型卤代烃）。
(1) 2-甲基-1-氯丙烷(伯卤代烷) (2) 2-甲基-2-溴丁烷(叔卤代烷)
(3) 2，2-二甲基-4-溴戊烷(仲卤代烷) (4) Z -2-甲基-1-溴-2-戊烯(烯丙基型卤代烃) (5) Z -3-甲基-2-氯-2-戊烯(乙烯基型卤代烃) (6) 3-甲基-4-溴-1-丁烯(隔离型卤代烃) (7) 对氯甲苯(苯基型卤代烃) (8) 1-苯基-1-溴丙烷(苄基型卤代烃) 2. 写出下列化合物的构造式或构型式：
(1)CH 3C CHCH 3Br
Br CH 3 (2)CH 3CCCH 2CH 3
Cl Cl CH 3
CH 3
(3)CHCH 2Cl H 2C (4)CHCH 2Br H 2C (5)
C C
CH 3H 3C Cl
(6)C
C
Cl H
C C Cl
H
H H
(7)CH 3
Cl (8)
CH 2Br
3. 用化学方法鉴别下列各组化合物：
(1)
褪色
2Cl CH 3Cl CH 3
Cl
Cl
(2) C Cl
H 3C CH 3CH 3CHCHCH 3
CH 3
Cl
H 2C
CHCl
(3) CH 3CHCH=CH Cl
CH 3CHCH=CH I
4. 判断下列各组化合物发生指定反应的活性次序： (1) 2-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-3-溴丁烷>2-甲基-2-溴丁烷 (2) 2-甲基-2-溴丙烷>2-溴丁烷>1-溴丁烷 (3) 1-碘丁烷>1-溴丁烷>1-氯丁烷
(4) 2-甲基-2-溴丁烷>2-甲基-3-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷 5. 完成下列转化： (1)
Br 2
(CH 3)2CHCHCH Cl
(CH 3)2C=CHCH 3
3)2CCHCH 3Br
Br
CH 3
2=CCH=CH 2
(2) CH 2H +/H 2O
Cl CH 2CN
Cl
CH 2COOH
(3)
CH 222COOH
(4)
CHCH Br
2CH 2Br
2CH 2OCH 3
(5) 4+
3CCH 2CH 2CH 2COOH CH 3
Cl
CH 3
O
6. 完成下列转化：
(1) NaCN
乙醇
Br 2
CCl 4H 2C
CH 2BrH 2
C CH 22C 2CN
H +/H 2O
2CH 2COOH
(2) +243COOH CH 3CHCH 2CH Br 3CH=CHCH 3
(3) Na
HBr
H 2
C
CH 2
H 3C CH 23CH 2CH 2CH 3
(4) HCl
NH 3
CH 3CH 2CH 2
Cl
3CH=CH 2
3CHCH Cl
3CHCH 3NH 2
(5) HBr
②2①2CH 3CHCH 2CH 3
3C=CH 2
CH 3
CH 3CCH CH 3
Br Mg/无水乙醚
3)3CCOOH
(6) HBr
NaCN
乙醇
H 2CH 3C=CH CH 3
CH 3CHCH 2CH 3
3CHCH 2CN
3
3CHCH 2CH 2NH 2CH 3
7. A CH 3
C Br CH H
CH 2 B CH 3CHCHCH 2Br Br Br
C H 2C CH CH CH 2 8. A CH 3CHCHCH 3CH 3
Br
B CH 3C=CHCH 3CH 3
C CH 3CCH 2CH 3Br
CH 3
或：A CH2CH2CHCH3
Br CH3B CH3CHCH=CH2
CH3
C CH3CHCHCH3
CH3
Br
或：A CH2CHCH2CH3
Br CH3B CH3CH2C=CH2
CH3
C CH3CCH2CH3
Br
CH3
9. 单项选择题
(1) C (2) C (3) A (4) C (5) B (6) A (7)A (8) B (9) B (10) A。