化学选修五第三章第一节第二课时

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问题思考1：苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。如不慎沾到皮 肤上，应如何处理？
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提示：应立即用酒精处理，利用酚类易溶于酒精的性 质。不能用N a O H 溶液处理。
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三、化学性质
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响，导致相同的原子(或原子团)表现不同的性质。下列各项 事实不能说明上述观点的是( 能使高锰酸钾酸性溶液褪色 B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成 反应 C．苯酚可以与N a O H F e B r 3 作催化剂
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)
A．甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而甲基环己烷不
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溶液，振
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溶液分成两层：上层是油层(苯)，下层是水层(苯酚钠溶 液)，再用分液漏斗分液上层油层即为苯。
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有机物的分离提纯是利用该物质和杂质的 性质不同，采用恰当的物理或化学方法除去杂质。但是要注 意：在除杂过程中不应混入新的杂质，而且要求杂质跟所加
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解析：分不清②③④所属类别。②④属于酚类，③属于 醇类。酚可以和Na、溴水、N a O H 反应，醇只能与钠反应，
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解题关键是弄清楚什么是酚，什么是醇。
答案：1 ( ) ②④⑤ 2 ( ) ②④⑤ 3 ( ) ②③④⑤
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学习目标 1.了解酚的典型代表物 的组成和结构特点。 2．掌握苯酚的化学性质 及其检验方法。 3．了解醇和酚结构的差 别及其对化学性质的影 响。
目标解读
1.苯酚的化学性质(重点)。 2．醇、酚结构的差别对 化学性质的影响(重点、 难点)。
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要点一
苯酚分子中，苯环与羟基的相互影响
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1.你能比较苯酚、乙醇、水中羟基氢的活泼性吗？
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2．比较苯酚和浓溴水的反应与苯和液溴的反应，如何理 解羟基对苯环的影响？
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2．取代反应
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试管中立即产生 白色沉淀
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化学方程式为：
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3．显色反应
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苯酚与F e C l
3溶液作用溶液显
紫 色，利用此性质也可以
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反 应 ， 而 乙 醇 不 能 与
N a O H
反应
D．苯酚与浓溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要
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【解析】 甲苯中苯环对—C H 3 的影响，使—C H 3 可被
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K M n O 4 H (
＋)氧化为—C O O H
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试剂反应的产物和被提纯的物质容易分离。又因有机物副反 应多，所以往往不采用将 杂 质 转 化 为 被 提 纯 物 质 的 提 纯 方 法。
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提示：苯酚的酸性太弱，比碳酸还弱。所以苯酚不能使 石蕊、甲基橙等指示剂变色。
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；
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与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质 的物质的量之比为_ _ _ _ _ _ _ _ 。
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【思路启迪】
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【解析】 依据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合 物，由于A、B均与Na反应放出H2，且分子结构中只有一个
检验苯酚的存在。 4．氧化反应 1 () 苯酚在空气中会慢慢被氧化，呈 粉红 2 () 苯酚可以使酸性K M n O 3 () 苯酚可以燃烧。
4溶液褪色。
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色。
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问题思考2：苯酚能否使石蕊、甲基橙变色？
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2．羟基影响苯环
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苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯环上的氢原 子，使邻、对位上的氢原子更活泼，比苯更容易被其他原子 或原子团取代，具体体现在以下几方面
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苯
苯酚
反应物 液溴、苯 浓溴水、苯酚 反应条件 催化剂 不需催化剂 1个 3个 被取代的氢原子数 反应速率 小 大
B：_ _ _ _ _ _ _ _
。
溶液发生反应的化学方程式： _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ 。
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3 ( A )
与金属钠反应的化学方程式为_ _ _ _ _
_ _ _ ___ _ _ _ _ _ _
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要点二
醇与酚的比较
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1.醇和酚的化学性质有哪些不同？
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2．怎样鉴别醇和酚？
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有机物分子内原子或原子团的相互影响 1 () 链 烃 基 对 其 他 官 能 团 的 影 响 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的
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苯的硝化只能生成硝基苯。 2 () 苯 基 对 其 他 基 团 的 影 响 ①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小： R—O H < H —O H < C 6 H 5 —OH。
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粉红色
腐蚀性
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1．弱酸性
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现象：1 ( ) 液体浑浊，2 () 液 体 变 澄 清 ，
3 ( 4 ) )
液体变浑浊。
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②烷烃和苯均不能使高锰酸钾酸性 溶 液 褪 色 ， 而 苯 的 同 系物可使高锰酸钾酸性溶液褪色。 3 () 羟 基 对 其 他 官 能 团 的 影 响
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①羟基对C—H键的影响：使和羟基碳相连的C—H更不 稳定。 ②羟基对苯环的影响：使苯环上羟基碳邻、对位的氢原 子更易被取代。
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1．苯环影响羟基 在苯酚分子中，苯环影响了羟基上的氢原子，促使它比 乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电离方
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程式为 在化学性质方面主要体现在苯酚能与N a O H 醇不与N a O H 反应。 反应，而乙
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易错点 除去苯中的苯酚时易出错，往往忽略三溴苯酚 与苯互溶
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怎样除去苯中混有的少量苯酚？写出有关反应 的化学方程式。
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，从而使K M n O 4
酸性溶液褪
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色；乙烯能与溴水发生加 成 反 应 ， 是 因 为 含 碳 碳 双 键 ； 苯 环 对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸
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性；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、 对位氢原子更活泼，更易被取代。
【答案】 B
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1 ( ) 能与N a O H
溶液反应的是_ _ _ _ _ _ _ _
。 。 。
2 ( ) 能与溴水发生反应的是_ _ _ _ _ _ _ _ 3 ( ) 能与金属钠发生反应的是_ _ _ _ _ _ _ _
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【错因分析】 解题中经常出现的错误： 1 ( ) 在 混 合 物 中 加 入 浓 溴 水 ， 产 生 白 色 三 溴 苯 酚 沉 淀 ：
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【正确解答】 在混合物中加入足量的N a O H 荡静置后，使其完全反应：
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氧原子，故A、B中均有一个—OH，为醇和酚类。A不溶于 N a O H 溶液，说明A为 醇 ， 又 不 能 使 溴 水 褪 色 ， 故 A为
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跟金属钠反应放出氢气。A不溶于N a O H N a O H
溶液，而B能溶于
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溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不
能。B苯环上的一溴代物有两种结构。
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1 ( ) 写出A和B的结构简式。 A：_ _ _ _ _ _ _ _
2 ( ) 写出B与N a O H _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _
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能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活 泼的事实是( )
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A．苯酚能和溴水迅速反应
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B．液态苯酚能与钠反应放出氢气 C．室温时苯酚不易溶解于水 D．苯酚的水溶液具有酸性
答案：D
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酚
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同一种官能团与不同的基团连接时，表现出不同的性 质，进一步说明了结构决定性质。
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A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能
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1 ( ) 苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示 剂变色。
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有机物分子中的原子(或原子团)之间会相互影