有机化合物的性质与反应类型

—CHO —COOH —COOR
易氧化(与银氨溶液共热生成银镜)、可还原为醇 酸性(如乙酸的酸性强于碳酸)、易取代(如发生酯化反应) 易水解(酸性、碱性条件下都能水解，但水解程度不同)
2.常考的官能团1 mol所消耗的NaOH、H2的物质的量的确定
消耗物
举例
说明
NaOH
①1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH ②1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH ③醇羟基不消耗NaOH
)，下列说法正确的是
A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色
√B.可以发生加成聚合反应
C.分子中所有原子共平面
D.易溶于水及甲苯
解析 2-苯基丙烯分子中苯环的侧链上含有碳碳双键，它能与稀高锰酸钾溶液发生
氧化反应而使其褪色，A项错误；
类比乙烯，2-苯基丙烯能发生加成聚合反应，B项正确；
2-苯基丙烯分子中含有甲基，故该分子中不可能所有原子共平面，C项错误；
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解析 A项，1个X分子中含有1个羧基和1个酚酯基，所以1 mol X最多能消耗3 mol NaOH，错误； B项，Y中的羧基与乙醇发生酯化反应，产物不是X，错误； C项，X、Y中均含有碳碳双键，均可以被酸性KMnO4溶液氧化，正确； D项，X与足量Br2加成后，生成含有3个手性碳原子的有机物，Y与足量Br2加成后， 也生成含有3个手性碳原子的有机物，错误。
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3.(2019·江苏，12改编)化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。
下列有关化合物X、Y的说法正确的是 A.1 mol X最多能与2 mol NaOH反应 B.Y与乙醇发生酯化反应可得到X
√C.X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应
D.室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目不相等
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2.a、b、c的结构如图所示：(a)
、(b)
、(c) 。下列说法正确的是
A.a中所有碳原子处于同一平面
B.b的二氯代物有三种
C.a、b、c三种物质均可与溴的四氯化碳溶液反应
√D.a、b、c互为同分异构体
解析 A项，a中右侧三角形中的碳均为饱和碳，不可能与左边三角形共面；
B项，b中外侧三个顶点均为“CH2”，且等效，因而二氯取代物只有两种； b中不含有碳碳双键，不能与溴的CCl4溶液发生加成反应，C项错误； a、b、c三种物质的分子式均为C5H6，因而互为同分异构体，D项正确。
①一般条件下羧基、酯基、肽键不与氢气反应
②1 mol羰基、醛基、碳碳双键消耗 1 mol H2
H2
③1 mol碳碳三键、碳氮三键消耗 2 mol H2
④1 mol苯环消耗 3 mol H2
⑤醋酸酐中的碳氧双键一般也不与H2反应
重练高考真题
1.(2019·全国卷Ⅰ，8)关于化合物2-苯基丙烯(
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本课结束
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解析 由结构简式可知分子式为C14O16O10，A项错误； 在左侧六元环中，连接—OH、醚键的原子连接4个不同的原子或原子团，为手性 碳原子，共4个，B项正确； 能与氢氧化钠反应的为3个酚羟基、酯基和羧基，1 mol X最多可与5 mol NaOH反 应，C项错误； 只有羧基与碳酸氢钠反应，则1 mol X最多可与1 mol NaHCO3反应，D项错误。
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解析 根据橙花叔醇的结构可知，橙花叔醇的分子式为C15H26O，A项错误； 芳樟醇的分子式为C10H18O，芳樟醇与橙花叔醇不互为同分异构体，B项错误； 芳樟醇和橙花叔醇与氢气加成后产物的分子式分别是C10H22O、C15H32O，两者结 构相似，且组成上相差5个CH2原子团，因此与氢气加成后的产物互为同系物，C 项正确； 两种有机物含有的官能团都是碳碳双键和羟基，可以发生取代反应、加成反应、 还原反应，碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此芳樟醇和橙花叔醇均能发 生氧化反应，D项错误。
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4.化合物X(5-没食子酰基奎宁酸)具有抗氧化性和抗利什曼虫活性而备受关注，X的 结构简式如图所示。下列有关X的说法正确的是
A.分子式为C14H15O10
√B.分子中有四个手性碳原子
C.1 mol X最多可与4 mol NaOH反应 D.1 mol X最多可与4 mol NaHCO3反应
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5.已知咖啡酸的结构简式如图所示。关于咖啡酸的描述正确的是
A.分子式为C9H5O4 B.1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应
√C.与溴水既能发生取代反应，பைடு நூலகம்能发生加成反应
D.能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应
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解析 根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，A项错误； 苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应，而羧基有独特的稳定性，不能与氢气发 生加成反应，所以1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应，B项错误； 咖啡酸含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，含有酚羟基，可以与溴水发生取 代反应，C项正确； 咖啡酸含有羧基，能与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反应，D项错误。
似聚合物P的交联结构
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解析 由图示可知，X连接Y，P的结构中存在酯基结构，该结构能水解，A项正确；
对比X、Y的结构可知，制备P的两种单体是
、
，由此可知合成P的反应为缩聚反应，B项正确；
油脂水解生成甘油和高级脂肪酸(盐)，C项正确； 因乙二醇只有2个羟基，故邻苯二甲酸与乙二醇只能形成 链状结构的聚合物，不能形成交联结构的聚合物，D项错误。
2-苯基丙烯属于烃，不易溶于水，D项错误。
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2.(2019·北京，9)交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中 表示链延长) A.聚合物P中有酯基，能水解 B.聚合物P的合成反应为缩聚反应 C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得
√D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类
考点二 有机物的性质与反应类型
1.常考官能团的性质归纳 官能团结构
高考必备知识
性质
易加成、易氧化、易聚合
—X(X表示 易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷
Cl、Br等) 与NaOH醇溶液共热生成乙烯)
(醇)—OH (酚)—OH
易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯)、易催化 氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇被酸性K2Cr2O7溶液氧化) 极弱酸性、易氧化(苯酚晶体在空气中氧化为红色)、显色反应(遇 FeCl3溶液呈紫色)、易取代(与溴水发生苯环上的取代反应)
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精练预测押题
1.下列关于有机物(a)
、(b)
、(c)
A.a、b、c的分子式均为C8H10
B.a、b、c均能发生取代反应、加成反应和氧化反应
√C.a、b、c的一氯代物分别有5种、2种、1种
D.a、b、c中的所有原子均可能处于同一平面
的说法正确的是
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解析 a为苯乙烯，b为桶烯，c为立方烷，它们的分子式均为C8H8，互为同分异 构体，A项错误； c中没有不饱和键，不能发生加成反应，B项错误； a、b、c的一氯代物分别有5种、2种、1种，C项正确； 苯基和乙烯基上的原子均处于同一平面，而且苯基和乙烯基之间的单键可以旋转， 故a中的所有原子可能处于同一平面，b和c中均存在形成4个单键的碳原子，与该 碳原子相连的4个原子一定不处于同一平面，故b、c中的所有原子均不可能处于 同一平面，D项错误。
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3.芳樟醇和橙花叔醇是决定茶叶花甜香的关键物质。芳樟醇和橙花叔醇的结构如图 所示，下列有关叙述正确的是
A.橙花叔醇的分子式为C15H28O B.芳樟醇和橙花叔醇互为同分异构体
√C.芳樟醇和橙花叔醇与H2完全加成后的产物互为同系物
D.二者均能发生取代反应、加成反应、还原反应，但不能发生氧化反应