有机化学中的氧化反应和还原反应

有机化学中的氧化反应和还原反应安徽省太和中学化学学科段子杰

有机化学中的氧化反应和还原反应

太和中学化学组：段子杰

一. 教学目标

1. 理解氧化反应、还原反应的实质及发生条件

2. 从加（脱）氢、脱（加）氧和碳原子的氧化数变化两个角度认识还原（氧化）反应。

3. 能够从试剂、条件、产物等不同角度判断有机化学反应类型。

二. 教学重点、难点

从加（脱）氢、脱（加）氧和碳原子的氧化数变化两个角度认识还原（氧化）反应。

三．教学思路分析

先由复习有机化学反应中常见的化学反应类型入手，结合无机化学中的氧化反应和还原反应的概念，自然过渡到有机化学中的氧化反应和还原反应的概念，然后逐步深入分析加（脱）氢、脱（加）氧的本质，结合无机化学中的氧化还原反应的本质和特征，引出氧化数的概念，然后逐渐过渡到也可以从有机化合物中碳原子的氧化数来预测或判断该有机化合物是否有可能发生氧化还原反应。这样做，符合由表及里的认识顺序，更能加深学生对“结构决定性质”的认识。最后结合化学键的类型和氧化数来分析有机反应类型，让学生进一步掌握有机化学反应类型。

四．教学过程

复习上一节内容，进一步加深学生对加成反应、取代反应和消去反应的认识（幻灯片）

过渡

不同的分类标准可以得到不同的结果，如我们初中学习了无机化学反应中的四种基本类型反应，而在高一时又接触了氧化还原反应。我们有机化学也学习了三种基本类型的反应——取代反应、加成反应和消去反应。既然无机化学中有氧化还原反应，那有机反应中有没有呢？如果有，如何表示呢？这就是我们这一节课所要探讨的内容。

板书：有机化学中的氧化反应和还原反应

1.氧化反应

⑴定义：有机物化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应。

⑵常见的氧化反应：

①醛的氧化，如：2CH3CHO + O2→2CH3COOH

②醇的氧化，如：2CH3CH2OH+O2→CH3CHO+2H2O

③有机物的燃烧。

④烯烃、炔烃、酚、醛等有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色。

⑤含醛基的有机化合物与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应

⑶常见的氧化剂：氧气、臭氧、酸性高锰酸钾、银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊

液等。

2.还原反应

⑴定义：有机物化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应。

⑵常见的还原反应：

烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、油脂等的催化加氢。

⑶常见的还原剂：氢气、氢化铝锂（LiAlH4）和硼氢化钠(NaBH4)等。

例1. 2001年诺贝尔化学奖授予“手性催化氢化”、“手性催化氧化”研究中作出突出贡献的三位科学家，发生“催化氢化的”的反应属于（）

A.加成反应

B. 取代反应

C. 氧化反应

D. 还原反应

答案：A、D

解析：“催化氢化”反应即在催化剂的作用下与氢气发生的加成反应，同时，依据还原反应的定义，加氢的有机反应又属于还原反应。所以本题选项A、D均正确。

例2.判断下列反应的类型

（1）2CH3CHOHCH3 + O2△2CH3COCH3 +2H2O

（2）+3H2催化剂

△

（3）CH3COCH3 + H2催化剂

△

CH3CHOHCH3

答案：（1）氧化反应

（2）还原反应

（3）还原反应

过渡：

我们知道，在化学学习中要了解“结构决定性质”这一客观规律。那么，有机化学反应中的氧化反应和还原反应如何从结构上加以说明呢.

设疑：

为什么对有机物而言，脱氢、加氧为氧化反应，加氢、脱氧为还原反应呢？能否从得失电子和化合价的角度加以说明呢？

对于离子化合物来说，氧化还原反应中电子使完全失去或完全得到的。但是，对于共价化合物来说，氧化还原反应中有电子的偏移，但是没有完全的失去或得到。有机物属于共价化合物，反应中只有共用电子对的形成与偏移，所以不能用得失电子和化合价的角度加以说明。那如何说明呢？

过渡：

为了便于讨论氧化反应和还原反应，人们引入了氧化数这一概念。

3.氧化数

⑴定义：

人们根据经验总结出的用于表示分子中某原子所处氧化状态的一种数值。在有机化合物中，碳原子的最高氧化数为+4，最低氧化数为-4.

⑵规定：

①氢原子的氧化数为＋1，当碳、氧原子上连有一个氢原子的时候，碳、氧等原子的氧化数就为－1

②若碳原子分别与氧，氮、硫等电负性大的原子以单键、双键、叁键相结合，碳原子的氧化数分别为＋1、＋2、＋3

③若碳原子与碳原子相连时，其氧化数均为零

例3.

答案：①+1②+2③0④-2⑤+4⑥+3⑦-4⑧-2⑨0⑩+2

⑶利用

有机物的氧化还原反应可以用氧化数的升降来判断：反应后氧化数升高的有机物，发生了氧化反应；氧化数降低的有机物，则发生了还原反应。氧化数处于最高价的原子只能被还原，处于最低价的原子只能被氧化，介于中间价态的既能被氧化又能被还原。有机物中碳原子的氧化数能否升高或降低是有机物能否发生氧化反应和还原反应的前提。

加入氧原子或脱去氢原子，会使反应的碳原子的氧化数升高，因此可以把反应部位碳原子的氧化数升高的有机反应判断为氧化反应；反之，加入氢原子或脱去氧原子，会使反应部位的碳原子的氧化数降低，因此可以把反应部位碳原子的氧化数降低的反应判断为还原反应。

4.研究有机化合物的化学性质的一般程序

让学生阅读课本P52页内容，然后与学生共同分析、总结。

1.分析结构

2.预测反应类型

3.选择试剂

作业：P53第3、4题。