选修5 第一章 认识有机化合物 知识点与典型题例

选修5 第一章认识有机化合物知识点与典型题例考点1有机物的命名

1.烷烃的习惯命名法

(1)碳原子数在十以下的，从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。

(2)碳原子数在十以上的，就用数字来表示。

(3)当碳原子数相同时，在某烷(碳原子数)前面加“正”“异”“新”等。

如C5H12的同分异构体有3种，分别是：

2．烷烃的系统命名法

烷烃命名的基本步骤是：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。

(1)最长、最多定主链。

①选择最长碳链作为主链。如：

应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。

②当有几个等长的不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如

含7个碳原子的链有A、B、C三条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。

(2)编号位要遵循“近”“简”“小”。

①以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。如：

②有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”，考虑“简”。如：

③若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如：

(3)写名称。

按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“-”连接。如：

3．烯烃和炔烃的命名

4．苯的同系物命名

(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。

例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体可分别用邻、间、对表示。

(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号选取最小位次给另一个甲基编号。

特别提醒有机化合物的命名看似简单，对生疏物质的命名往往易产生误差，主要体现在主链选取过程，号码编写过大，取代基主次不分。

题组训练

1．根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是()

解析A选项应该从右边开始编号，A项错误；B选项应该为2-丁醇，B项错误；C选项最长的碳链含有6个碳原子，C项错误。

答案 D

2．下列有机化合物命名正确的是()

①1-甲基丙烷②3,4-二甲基戊烷③2-乙基丁烷④3-乙基-2-甲基戊烷

A．只有②③B．只有③④

C．都正确 D．都错误

解析①的结构简式为，即CH3CH2CH2CH3，所以正确名称是丁烷；②的结构

简式为，正确名称是2,3-二甲基戊烷；③的结构简式为

，正确名称是3-甲基戊烷；④的结构简式为，正确名称是2-甲基-3-乙基戊烷。

答案 D

3．(1)A：

用系统命名法命名烃A：______________________________；

烃A的具有不同沸点的一氯代物有________种。

(2)B：

有机物B的系统名称是______________，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统名称是________________。

解析(1)物质最长碳链为8个碳原子，左面第一个碳原子为“1”号，“2”号碳上两个甲基，“6”号碳上一个甲基，“4”号碳上一个乙基，所以命名为2,2,6-三甲基-4-乙基辛烷。

(2)物质包含三键的最长碳链上有七

个碳原子，以离三键位置最近的一端的碳原子为“1”号碳，则该物质三键位于“1”号碳上，“5”“6”号碳原子上各有一个甲基，“3”号碳上有一个乙基，所以命名为5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔；催化加氢后成为烷烃，应将右边第一个碳原子命名为“1”号碳，所以命名为2,3-二甲基-5-乙基庚烷。

答案(1)2,2,6-三甲基-4-乙基辛烷10

(2)5,6-

1.书写步骤

(1)根据分子式书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。

(2)就每一类物质，写出官能团的位置异构体。

(3)碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。

(4)检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原理检查是否有书写错误。

2．常见的几种烃基的异构体数目

(1)—C3H7：2种，结构简式分别为：

CH3CH2CH2—，。

(2)—C4H9：4种，结构简式分别为：

CH3—CH2—CH2—CH2—，

CHCH3CH2CH3，

。

(3)—C5H11：8种。

3．同分异构体数目的判断方法

(1)基元法：例如丁基有四种异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。

(2)替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。

(3)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：同一碳原子上的氢等效；同一碳原子上的甲基氢原子等效；位于对称位置的碳原子上的氢原子等效。

特别提醒(1)同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO，C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。

(2)同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6，HCHO 与CH3COOH不是同分异构体。

题组训练

4.某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)()

A．4种B．5种

C．6种D．7种

解析由生成等物质的量的CO2与H2O知该化合物中C原子与H原子的个数比为12，再根据相对分子质量为58得该化合物的化学式为C3H6O(设有机物中含氧原子数为1、2、3，…，讨论可求)，因含单官能团，所以其结构可能是CH3CH2CHO、