高中化学《卤代烃》课件_新人教版选修5
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高中化学选修5教学课件23卤代烃(人教版)(完整版)3
2.下列卤代烃是否能发生消去反应
A.CH3Cl C.CH3C(CH3)2CH2I
B.CH3CHBrCH3
D.
Cl
E.CH3CH2CHCH3 Br
F.
Br
G.CH2BrCH2Br
【答案】B、D、E、G能发生消去反应，其余的不能消去。
三、卤代烃的用途及对环境的影响
1.可用作有机溶剂、农药、制冷剂、灭火剂、麻醉剂、 防腐剂等。 2.氟利昂（氟氯代烷）对大气臭氧层的破坏
二、溴乙烷
1.溴乙烷的组成与结构
分子式
结构简式
C2H5Br
HH HC C H
H Br
比例模型
球棍模型
2.溴乙烷的物理性质 无色液体，沸点38.4℃，难溶于水，易溶于有机溶剂。 密度比水大。 3.溴乙烷的化学性质 由于溴原子吸引电子能力强，C—Br 键容易断裂，使溴 原子易被取代。由于官能团（—Br）的作用，溴乙烷的 化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
对人类生活的影响
代表物
卤代烃
溴乙烷
定义
性质
消去反应 取代反应
的反 区应 别位 、置 反及 应反 应应 用方
式
1.卤代烃在碱性条件下发生水解反应，碱的作用是（ B ）
A.催化剂
B.提高水解反应的转化率
C.氧化剂
D.促进水解反应向逆反应方向移动
2.下列物质加入AgNO3溶液能产生白色沉淀的是（ B ）
（1）水解反应
C2H5—Br+Na—OH
H2O
用于制醇 C2H5—OH+NaBr
（2）消去反应
HH
H—C—C—H
H
Br
有机化合物在一定条件下， 从一个分子中脱去一个或几 个小分子（如：H2O、HX等） 从而生成含不饱和键化合物
人教版高中化学选修5 第二章第三节卤代烃 课件(共25张PPT)
CH2 =CH2 +HBr 催化剂
FeBr3
+ Br2
HH HC C H
H Br
Br + HBr
像一氯甲烷，溴乙烷这样，烃分子中的氢 原子被卤素原子取代后，形成的化合物。
卤代烃
1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后 所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。
官能团： 卤素原子(—X)
2020/3/14
4
14
实验：取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将 产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高 锰酸钾溶液是否褪色。
现象：
有气泡产生，酸性高 锰酸钾溶液褪色
2020/3/14
15
CH2 CH2
NaOH
醇 △
CH2
CH2
NaBr H2O
H Br
消去反应：有机物在一定条件下，从一个分
子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)，而形 成不饱和(含双键或三键)的化合物的反应。
内部结构：卤原子所连碳原子的相邻碳上必须 有氢原子
－C－C－
HX
2020/3/14
－C＝C－
18
(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl. (2卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原
子则能发生消去反应，若无氢原子则不能发生消去反
应．如：
均不能
发生消去反应．
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19
CH2＝CH2
结论
溴乙烷和NaOH在不同条件下
发生不同类型的反应
2020/3/14
21
1．(2010·嘉兴模拟)证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操
作步骤中正确的是
(B)
①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热
人教版化学选修五第三节卤代烃优秀ppt课件
2、能发生消去反应的卤代烃在结构上应满足哪 些条件？ 答：Ⅰ、卤代烃分子中 C 原子数目须≥2； Ⅱ、与—X（卤素原子）相连的 C 原子的相
邻 C 原子上必须要有 H 原子。
人教版化学选修五第二 三章 节第 卤三 代节 烃优秀卤p p代t烃 课(件共13张PPT)
人教版化学选修五第二 三章 节第 卤三 代节 烃优秀卤p p代t烃 课(件共13张PPT)
人教版化学选修五第二 三章 节第 卤三 代节 烃优秀卤p p代t烃 课(件共13张PPT)
人教版化学选修五第二 三章 节第 卤三 代节 烃优秀卤p p代t烃 课(件共13张PPT)
2、溴乙烷的物理性质：
溴乙烷为无色油状液体，
沸点38.4 ℃，密度较水的大，
难溶于水，易溶于乙醇等
多种有机溶剂。
图2−16
人教版化学选修五第二章第三节 卤代烃(共13张PPT)
人教版化学选修五第二 三章 节第 卤三 代节 烃优秀卤p p代t烃 课(件共13张PPT)
（2）、消去反应【elimination reaction 】 ：
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱 去一个或几个小分子 (如 H2O 、HX 等) 生成含不 饱和键化合物的反应，称消去反应 。
溴乙烷分子比例模型
溴
乙
烷 核
图
2 − 17
磁
共
振
氢
谱
人教版化学选修五第二 三章 节第 卤三 代节 烃优秀卤p p代t烃 课(件共13张PPT)
人教版化学选修五第二章第三节 卤代烃(共13张PPT)
3、溴乙烷的化学性质： （1）、取—OH 取代生成 CH3CH2OH，即： CH3CH2—Br + H2O NaOH CH3CH2OH + HBr 生成的 HBr 继续与 NaOH 反应，故还可写为： CH3CH2—Br + NaOH 水 CH3CH2OH + NaBr
邻 C 原子上必须要有 H 原子。
人教版化学选修五第二 三章 节第 卤三 代节 烃优秀卤p p代t烃 课(件共13张PPT)
人教版化学选修五第二 三章 节第 卤三 代节 烃优秀卤p p代t烃 课(件共13张PPT)
人教版化学选修五第二 三章 节第 卤三 代节 烃优秀卤p p代t烃 课(件共13张PPT)
人教版化学选修五第二 三章 节第 卤三 代节 烃优秀卤p p代t烃 课(件共13张PPT)
2、溴乙烷的物理性质：
溴乙烷为无色油状液体，
沸点38.4 ℃，密度较水的大，
难溶于水，易溶于乙醇等
多种有机溶剂。
图2−16
人教版化学选修五第二章第三节 卤代烃(共13张PPT)
人教版化学选修五第二 三章 节第 卤三 代节 烃优秀卤p p代t烃 课(件共13张PPT)
（2）、消去反应【elimination reaction 】 ：
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱 去一个或几个小分子 (如 H2O 、HX 等) 生成含不 饱和键化合物的反应，称消去反应 。
溴乙烷分子比例模型
溴
乙
烷 核
图
2 − 17
磁
共
振
氢
谱
人教版化学选修五第二 三章 节第 卤三 代节 烃优秀卤p p代t烃 课(件共13张PPT)
人教版化学选修五第二章第三节 卤代烃(共13张PPT)
3、溴乙烷的化学性质： （1）、取—OH 取代生成 CH3CH2OH，即： CH3CH2—Br + H2O NaOH CH3CH2OH + HBr 生成的 HBr 继续与 NaOH 反应，故还可写为： CH3CH2—Br + NaOH 水 CH3CH2OH + NaBr
人教版高中化学选修五导学课件：2.3 卤代烃(共80张PPT)
消去反应
有机物碳骨架不变,官
能团—X变为 或
—C≡C—
烯烃或炔烃
2.卤代烃的消去反应规律:
(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如
CH3Br。 (2)有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤 代烃也不能发生消去反应。例如, 等。
(3)有两个邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时,发生
消去反应可能生成不同的产物。例如,
粉,发生取代反应生成溴苯,故B错误;溴乙烷与NaOH的
水溶液共热,发生取代反应生成乙醇,故C错误;以乙烯
和HCl为原料制备氯乙烷发生加成反应,故D错误。
知识点一、卤代烃的水解反应和消去反应
【核心突破】
1.卤代烃水解反应和消去反应的比较:
水解反应 反应 条件 NaOH水溶液、加热 消去反应 NaOH醇溶液、加热
多,溴乙烷通常用乙烯和HBr发生加成反应制得,D错误。
4.下列反应属于消去反应的是( A.溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热 B.在液溴与苯的混合物中撒入铁粉 C.溴乙烷与NaOH的水溶液共热 D.以乙烯和HCl为原料制备氯乙烷
)
【解析】选A。溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去
反应生成乙烯,故A正确;在液溴与苯的混合物中撒入铁
发生消去反应的产物为CH3—CH＝CH—CH3、
CH2＝CH—CH2—CH3。
(4)二元卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳
三键或两个碳碳双键。例如,
CH3—CH2—CHCl2+2NaOH CH3—C≡CH↑+2NaCl+2H2O
【易错提醒】 (1)水解反应和消去反应的首要区别是反应条件不同和 反应产物不同,所以准确记忆是解决此类问题的关键。
人教版高中化学选修五-《卤代烃》课件
催化剂 △
1、烷烃、芳香烃等和卤素单质的取代反应
＋Br2
－Br
FeBr3
＋HBr
2、烯烃、炔烃等和卤素单质、卤化氢的加成反应
CH2＝CH2 + Br2 CH2Br－CH2Br
【阅读】课本第40页第1~2段 [阅读提纲] 1、什么是卤代烃？ 2、卤代烃可以怎样分类？ 3、卤代烃的物理性质如何？
问题讨论：
先加稀硝酸以中和过量的NaOH，否则AgNO3会与NaOH作用生成棕黑色的Ag2O沉淀，而不能观察到淡黄色的AgBr沉淀。
不可以，稀硫酸或稀盐酸都能与AgNO3反应，生成白色沉淀，难以判断是否有淡黄色的AgBr沉淀生成。
2、用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷的取代反应中有乙醇生成？
卤代烃广泛应用于化工生产、药物生产及日常生活中。
知识的应用和创新
2、如何利用溴乙烷制备 ？
CH2—CH2
—
—
OH
OH
1、试写出下列化合物消去溴化氢后可得到的产物的结构简式。
—
—
CH3
Br
CH3CH2CH2—C—CH2CH3
知识的应用和创新
1、试写出下列化合物消去溴化氢后可得到的产物的结构简式（暂不考虑顺反异构）。
一、卤代烃定义：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物叫卤代烃。
二、卤代烃分类：
卤代烃的种类很多，根据分子里所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃，可用R－X（X＝卤素）表示。
常温下，卤代烃中除少数为气体外，多数为液体或固体。卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
——水解反应
溴乙烷可以与NaOH水溶液发生取代反应，羟基取代溴原子生成乙醇。
1、烷烃、芳香烃等和卤素单质的取代反应
＋Br2
－Br
FeBr3
＋HBr
2、烯烃、炔烃等和卤素单质、卤化氢的加成反应
CH2＝CH2 + Br2 CH2Br－CH2Br
【阅读】课本第40页第1~2段 [阅读提纲] 1、什么是卤代烃？ 2、卤代烃可以怎样分类？ 3、卤代烃的物理性质如何？
问题讨论：
先加稀硝酸以中和过量的NaOH，否则AgNO3会与NaOH作用生成棕黑色的Ag2O沉淀，而不能观察到淡黄色的AgBr沉淀。
不可以，稀硫酸或稀盐酸都能与AgNO3反应，生成白色沉淀，难以判断是否有淡黄色的AgBr沉淀生成。
2、用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷的取代反应中有乙醇生成？
卤代烃广泛应用于化工生产、药物生产及日常生活中。
知识的应用和创新
2、如何利用溴乙烷制备 ？
CH2—CH2
—
—
OH
OH
1、试写出下列化合物消去溴化氢后可得到的产物的结构简式。
—
—
CH3
Br
CH3CH2CH2—C—CH2CH3
知识的应用和创新
1、试写出下列化合物消去溴化氢后可得到的产物的结构简式（暂不考虑顺反异构）。
一、卤代烃定义：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物叫卤代烃。
二、卤代烃分类：
卤代烃的种类很多，根据分子里所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃，可用R－X（X＝卤素）表示。
常温下，卤代烃中除少数为气体外，多数为液体或固体。卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
——水解反应
溴乙烷可以与NaOH水溶液发生取代反应，羟基取代溴原子生成乙醇。
人教化学选修5第二章第三节 卤代烃 课件 (共16张PPT)
＋
NaBr
你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？
讨论溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验
思考：（1）为什么要在气体
通入KMnO4酸性溶液前加一个
盛有水的试管？起什么作用？
（从反应物组成中考虑）
水
（2）除KMnO4酸性溶液外还 可以用什么方法检验乙烯？
此时还有必要将气体先通入
水中吗？
高锰酸 钾酸性 溶液液
练习
发生消去反应的条件：邻碳上有H 举例
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成 下表，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应
消去反应
反应物
溴乙烷和NaOH
溴乙烷和NaOH
反应条件
水
加热
乙醇
加热
生成物
乙醇、NaBr
乙烯、溴化钠、水
结论
溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型 的反应，生成不同的产物
总结：有醇则无醇，无醇则有醇
电子式
HH H:C:C:Br :
HH
结构模型
溴乙烷
溴乙烷的物理性质：无色液体，难溶于 水，密度比水大，沸点38.4℃。
所有卤代烃的物理性质:
1.随着碳原子数的增加，其熔沸点，密度增大。 2.碳原子相同，卤原子也能相同时，支链越多，
沸点越低。 3.同一烃基的不同卤代烃随卤原子的相对原子 质量的增大而增大。 4.卤代烃只有一氯甲烷，一氯乙烷，一氯乙烯是 气体，其余为固体和液体，不溶于水，溶于有 机溶剂。
溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验
实验步骤： 将溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定 的比例充分混合，观察。 加 热 直 至 大 试 管 中 的 液 体 不 再 分 层为止。
溴乙烷
【实验分析】
人教版高中化学选修五第二章 第三节 卤代烃课件 新人教版选修5
Br-；
(2)用何种波谱的方法可以方便地检验出
溴乙烷的取代反应物中有乙醇生成？
想一想
为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元 素。某同学设计了两套实验装置，你认为哪一 套装置更好？它的优点有哪些？
想一想
为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元 素。某同学设计了两套实验装置，你认为哪一 套装置更好？它的优点有哪些？
CH3CH2CHCH3 Cl
1.下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机 产物的结构简式： A、CH3Cl B、CH3－CH－CH3
CH3
C、CH3－C－CH2－I CH3 D、
Br Cl
E、CH3－CH2－CH－CH3
Br
【思考与交流】你能归纳卤代烃 发生消去反应的条件吗？
卤代烃发生消去反应的条件：
卤代烃中卤原子的检验方法： R-X NaOH溶液 水解 HNO3溶液 酸化 能否省？ AgNO3溶液
AgCl 白色
AgBr 浅黄色 AgI 黄色
二、溴乙烷的消去反应: 【实验1】将盛有溴乙烷、NaOH溶液、乙醇的混合溶液的试 管放在热水浴中加热，并将产生的气体通入溴水中，观察现象。
溴乙烷与NaOH 乙醇混合液
4.此反应
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项： 1. 反应物： 溴乙烷+氢氧化钠水溶液； 2. 反应条件：共热 3. 产物检验步骤 ①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性 ②再加入硝酸银溶液
4.此反应
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项： 1. 反应物： 溴乙烷+氢氧化钠水溶液； 2. 反应条件：共热 3. 产物检验步骤 ①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性 ②再加入硝酸银溶液 ③因为Ag++OH—=AgOH(白色)↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O； 褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验 失败。所以必须用硝酸酸化！
《卤代烃》人教版高二化学选修五PPT课件(第2.3课时)
C2H5-OH+NaBr
二、溴乙烷的结构和性质
拓展提高
其他卤代烃的水解：
Br
水
H3C CH CH3 + NaOH
△
H2C Br + 2 NaOH
水
H2C Br
△
OH H3C CH CH3 + NaBr
H2C OH + 2 NaBr H2C OH
二、溴乙烷的结构和性质
1. 写出下列反应的方程式:
CH3I + NaOH
吸收峰的面积之比为：3:2
密度 比水大
熔点 -119 ℃
沸点 38.4 ℃
球棍模型
比例模型
二、溴乙烷的结构和性质
3.化学性质
H︰CHH︰‥‥ CH︰H‥‥Br︰‥‥
由于溴原子吸引电子能力强，C－Br 键容易断裂，使溴原子易被取代。由于 “－Br”的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
课堂练习
3.已知：
用化学方程式表示下列转变 Cl
H3C CH2 CH2
Cl H3C CH CH3
消去
NaOH 醇 △
H3C CH CH2
HCl 适当溶剂
加成反应
课堂练习
4.用化学方程式表示下列转变
H3C CH2 Br
NaOH 醇 △ 消去反应
H2C CH2
Br2 水 加成反应
H2C CH2 OH OH 取代反应 △ NaOH 水
学习目标
1.知道压力概念，知道压力与重力的区别，会作压力示意图。 2.知道影响压力作用效果的因素。 3.复述压强的公式、单位并能用压强公式进行有关计算。
情景引入
观看下图在厚厚的积雪中玩耍，狐狸在雪地觅食？你有什么猜想？
人教化学选修5第二章第三节 卤代烃(共19张PPT)
吸收CH3CH2OH
现象： 酸性高锰酸钾溶液褪色
探究实验二【和NaOH乙醇溶液的反应】
猜想： H H
|| H—C—C—H
？
||
H Br
+HBr
解释：
NaOH/乙醇 △
CH2=CH2↑+
HBr
CH3CH2Br
+NaOH
乙醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr +H2O
有机化合物在一定条件下从一个分子中脱去一个小 分子(卤代氢，水等),而生成不饱和(含双键或三键)化 合物的反应，叫消去反应。
探究实验二【和NaOH水溶液的反应】
猜想：
CH3CH2Br + NaOH →CH3CH2OH+ NaBr
方案：
﹖ 一滴管
溴乙烷
两滴管 20% NaOH水溶液 反应后
取上层液体 ×
加AgNO3溶液
溶液 取上层液体 再加
现象： 产生淡黄色沉淀
加过量 HNO3
AgNO3 溶液
结论： 溴乙烷能与NaOH水溶液反应，并产生Br -。
CH3CH2Br + NaOH
水 △
CH3CH2OH + NaBr
此反应叫做水解反应，反应类型： 取代反应
解释：
CH3CH2Br + NaOH
水 △
CH3CH2OH + NaBr
探究实验三【和NaOH乙醇溶液的反应】
【实验设计】6gNaOH,15mL乙醇，15mL溴乙烷，
共热；将产物通入酸性高锰酸钾溶液中，观察现象
【自主总结】卤代烃化学性质
消去反应
取代反应
反应条件 NaOH醇溶液、加热NaOH水溶液、加热
现象： 酸性高锰酸钾溶液褪色
探究实验二【和NaOH乙醇溶液的反应】
猜想： H H
|| H—C—C—H
？
||
H Br
+HBr
解释：
NaOH/乙醇 △
CH2=CH2↑+
HBr
CH3CH2Br
+NaOH
乙醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr +H2O
有机化合物在一定条件下从一个分子中脱去一个小 分子(卤代氢，水等),而生成不饱和(含双键或三键)化 合物的反应，叫消去反应。
探究实验二【和NaOH水溶液的反应】
猜想：
CH3CH2Br + NaOH →CH3CH2OH+ NaBr
方案：
﹖ 一滴管
溴乙烷
两滴管 20% NaOH水溶液 反应后
取上层液体 ×
加AgNO3溶液
溶液 取上层液体 再加
现象： 产生淡黄色沉淀
加过量 HNO3
AgNO3 溶液
结论： 溴乙烷能与NaOH水溶液反应，并产生Br -。
CH3CH2Br + NaOH
水 △
CH3CH2OH + NaBr
此反应叫做水解反应，反应类型： 取代反应
解释：
CH3CH2Br + NaOH
水 △
CH3CH2OH + NaBr
探究实验三【和NaOH乙醇溶液的反应】
【实验设计】6gNaOH,15mL乙醇，15mL溴乙烷，
共热；将产物通入酸性高锰酸钾溶液中，观察现象
【自主总结】卤代烃化学性质
消去反应
取代反应
反应条件 NaOH醇溶液、加热NaOH水溶液、加热
高中化学第二章烃卤代烃第三节卤代烃课件新人教版选修
某学生将氯乙烷与 NaOH 溶液共热几分钟后，冷却， 滴入 AgNO3 溶液，结果未见到白色沉淀生成，其主要原因是 ( ) A．加热时间太短 B．不应冷却后再加入 AgNO3 溶液 C．加 AgNO3 溶液前未用稀硝酸酸化 D．反应后的溶液中不存在 Cl－
[解析]
该实验的关键是加入 AgNO3 溶液前应先向溶液中加
解析：选 C。溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在，因此， 不能与 AgNO3 溶液直接反应，必须使之变为溴离子。由题意 可知，应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子，但反应 后溶液显碱性，不能直接加入 AgNO3 溶液检验，否则 Ag＋与 OH 反应得到 AgOH 白色沉淀， AgOH 再分解为 Ag2O 褐色沉 淀， 影响溴元素的检验， 故需加入足量稀硝酸使溶液变为酸性， 再加入 AgNO3 溶液检验。
乙醇
1．判断正误(正确的打“√” ，错误的打“×”)。 (1)卤代烃是一类特殊的烃。( × ) (2)卤代烃中一定含有的元素为 C、H 和卤素。( × ) (3)卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的。 ( √ ) (4)碳原子数少于 4 的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含 2 个碳 原子，所以其在常温下也是气体。( × ) (5)溴乙烷发生消去反应时，断裂 C—Br 键和 C—H 键两种共 价键。( √ )
2．下列有关溴乙烷的叙述中，正确的是( A．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂
)
B．溴乙烷与 NaOH 的水溶液共热可生成乙烯 C．将溴乙烷滴入 AgNO3 溶液中，立即有淡黄色沉淀生成 D．实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷
解析：选 A。溴乙烷与 NaOH 的水溶液共热发生水解反应(属 取代反应)生成乙醇，溴乙烷与 NaOH 的乙醇溶液共热发生消 去反应生成乙烯，两者反应的条件不同，其反应的类型和产物 也不同，不能混淆；溴乙烷难溶于水，不能在水中电离出 Br ， 将其滴入 AgNO3 溶液中，不发生反应；乙烯与溴水反应生成 1，2二溴乙烷，在实验室中通常用乙烯与溴化氢反应来制取 溴乙烷。
【人教版化学】选修五第二章第三节卤代烃课件
① DDT ( 1,1-二〔对氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷 )
CCl3
Cl
C
Cl
H
杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒
性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。
米勒1939年发现并合
P.H.米勒 (瑞士化学家）
成了高效有机杀虫剂 DDT,于1948年获得诺
贝尔生理与医学奖。
DDT的发明标志着化学有 机合成农药时代的到来，它 曾为防治农林病虫害和虫媒 传染病作出了重要贡 献。
但60年代以来，人们逐渐 发现它造成了严重 的环境污 染，许多国家已制止使用。
② 氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等）
性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥 发，易液化，不燃烧。
用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。
危害：CF2Cl2
紫外光 CF2Cl ·+ Cl ·
Cl ·+ O3
ClO ·+ O2
脱去一个小分子（HX，H2O等），而生 成不饱和化合物（含“=”或者“≡”） 的反应。一般消去反应产生在两个相邻碳 原子上。“邻碳有氢” 条 件 ①NaOH的醇溶液
②要加热
实例：
CH2CH2 ||
醇、NaOH △
CH ≡ CH↑+2HCl
Cl Cl
不饱和烃 小分子
CH2CH2
浓H2SO4 170℃
一只老鼠带来的发明
1966年，美国科学家克拉克发现，在 含碳氟化合物的容器里有只老鼠，当 他捞出老鼠时，本应淹死的老鼠却抖 抖身子，一溜烟地逃之夭夭。出于好 奇心，克拉克有意在这类液体时放入 老鼠，几小时后再取出，结果大出他 意料之外：这些老鼠都奇迹般地复活 了。进一步的研究表明，氟碳溶液具 有很强含氧能力，其含氧量比水大10 倍，是血液的2倍多。克拉克立即省悟 到它是人造血的理想原料。这个发现 是轰动性的，拨正了人造血液的科研 方向。
新人教版高中选修5化学《 卤代烃》公开课课件PPT
NaOH
或 C2H5-Br+NaOH
水 △
C2H5-OH+NaBr
加热作用： 加快反应速率
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二、溴乙烷-水解反应 溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反应实验设计：
1）怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br- ?
①C2H5Br ②C2H5Br ③C2H5Br
Br
CH3
下列化合物既能水解又能消去的是ACD
能消去且生成物存在同分异构体的是D
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二、溴乙烷
消去反应实验设计： 反应装置？
水
溴乙烷NaOH乙醇
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KMnO4酸性溶液
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二、溴乙烷 ⑴为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有 水的试管？起什么作用？ 除去乙烯中的乙醇蒸气，防止乙醇使KMnO4溶液反 应褪色而干扰实验。 ⑵除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此 时还有必要先通通入水中吗？ 还可以用溴水检验乙烯。不必要先通通入水中。
新人教版高中选修5化学《 卤代烃》课件【公开课课件】
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二、卤代烃-消去反应
下列卤代烃能否发生消去反应？
C H3C l
C H3C HC HB rC H3
√ C H3
C H3 H3C C C H2C l
C H3
发生消去反应的条件：
①、烃中碳原子数≥2 ②、相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤素原子 的碳邻近的碳原子上有氢原子）
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（2）消去反应
CH2 CH2 KO H 醇 △
CH2 CH2
K Br H2O
H
定 义
Br 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去
一个小分子（HBr，H2O等），而生成不饱和 化合物（“=”或者“≡”）的反应。一般， 消去反应发生在两个相邻碳原子上。
条 件
①NaOH的醇溶液 ②要加热
实例：
CH2CH2 醇、NaOH CH ≡ CH↑+2HCl △ | | 不饱和烃 小分子 Cl Cl
长玻璃导管（冷凝回流）
如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？
1.乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛水的 洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。 2.溴的四氯化碳溶液
实验装置应如何改进？
溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改 进图
溴乙烷
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成 下表，体会反应条件对化学反应的影响。
实验步骤： 将溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定的比例充
分混合，观察。 加热直至大试管中的液体不再分层为止。
溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的实验
溴乙烷
（1）反应的产物是什么？（提示：从结构考虑） （2）如何检验产物呢？
（3）怎样检验？加何类物质？什么现象？
（1）取代反应
【实验分析】 溴乙烷与 NaOH 水溶液发生的是取代反应，羟基 取代溴原子生成乙醇和溴化钠：
2、化学性质（与溴乙烷相似）
1）取代反应（水解）: 卤代烷烃水解成醇 2）消去反应
思考
1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请
讲出你的理由。
2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产 物仅为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-CH3
不是，要“邻碳有氢 ”
消去反应产物有多少种?
不一定，可能有多种。
三、卤代烃对人类生活的影响
化学：２．３《卤代烃》 课件（人教版选修５）
写出下列反应的化学方程式
CH4 +
+
Cl 2
Br2
光
FeBr3
CH 3Cl + HC l
Br
+ HBr
CH2=CH2
+
Br2
CH≡CH +
HCl
→ →
CH2BrCH2Br
CH2=CHCl
第二章 烃和卤代烃
第三节 卤代烃
卤代烃： 烃分子中的氢原子被卤素 1、定义： 原子取代而生成的化合物 2、官能团： -X(F、Cl、Br、I)
1、物理性质
1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少数为气体外，其余为液体或固体. (2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变 化规律是：沸点随烃基中的碳原子数的增加而升高， 同分异构体沸点随支链的增多而降低，均高于相应的 烷烃。 (3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、 一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比 水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.
光照 溴水或溴的CCl4溶液 HCl/催化剂 △ H2/催化剂 △
H2O/催化剂 HCl
△ 加压
H2O/催化剂
△
O2/Cu △ O2/催化剂 △ 银氨溶液/ △ 新制氢氧化铜/ △
阅读P42－43相关内容，结合日常生活经验 说明卤代烃的用途，以及卤代烃对大气臭氧层 的破坏
[归纳] 1. 卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、
有机溶剂、麻醉剂，合成有机物.
[归纳]2.卤代烃的危害 （1）DDT禁用
（2）卤代烃对大气臭氧层的破坏原理
交流活动-C2有机物间转化关系图
CH2XCH2X H2/催化剂 △ Cl2/
浓H2SO4 CH2CH2 170℃ CH2=CH2↑ + H2O
| | H OH
不饱和烃
小分子
气体的确证
分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？
会不会对乙烯的检验产生干扰？用实验证明。
可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽 乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。
问题与思考
如何减少乙醇的挥发？
取代反应 反应物 反应条件 生成物 消去反应
溴乙烷和NaOH
溴乙烷和NaOH
水
加热
乙醇
加热
乙醇、NaBr
乙烯、溴化钠、水
结论
溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型 的反应，生成不同的产物
例题：以溴乙烷为原料设计合成 乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）的方案， 并写出有关的化学方程式。
三、卤代烃的性质
C2H5—Br ＋
NaOH → C2H5－OH ＋
△
水
NaBr
你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？
实验探究2
取一支试管，加入约2mL溴乙烷和2mL氢氧化钠的 乙醇溶液，按下图连接，加热，将产生的气体通入 酸性高锰酸钾溶液，观察实验现象。
该气体能使酸性高 现象： 锰酸钾溶液褪色
结论： 气体为乙烯
一溴乙烷的分子结构
1、结构
分 子 式： C2H5Br
电 子
HH 式： H C C Br HH
球棍模型
结构简式： CH3CH2Br 或 C2H5Br
溴乙烷
溴乙烷的物理性质：无色液体，难溶于水，
密度比水大，沸点38.4℃。
二化学性质
溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验
提示（1）从下到上，从左到右搭建 பைடு நூலகம்2）分工合作