有机化学练习题(1)

O

O 有机化学练习题(1)

一、命名或写结构式：

14.

17. 18.

19. 20. 22.

23. 25. 26.

27. 28. 29.

30. 32. 33. 34.

35. 十氢化萘的优势构象 36. 均三甲苯 37.仲丁基溴 38. 苄醇

39. β－萘磺酸 40. ( meso)－酒石酸 41. 7,7－二甲基二环[2.2.1]庚烷 42. 二苯醚 43. 偏二氯乙烷 44. 四氢化萘 45. 甲基丙烯基醚

46. 3-甲氧基-2-丁醇 47. (R)-甘油醛 48. 1，2-环氧丙烷49. 叔丁基溴 50. 反-1-甲基-3-异丙基环己烷优势构象 51. 苄醇 52. 苯甲醚 53.新戊醇 54. 顺-1-甲基-2-异丙基的优势构象 55. 异戊二烯 56.甘油 57. 邻苯二甲酸酐 58. (R)－3－氯―1―丁烯

二、按要求回答下列问题：

1.写出甲基环戊烷一氯代产物,指出哪种产物含量最少并解释原因。

2.橙花油醇的构造式为(CH 3)2C=CHCH 2CH 2C(CH 3)=CHCH 2OH,它属于( )。 (A )单萜 (B )半萜 (C )倍半萜 (D )双萜

3.下列碳正离子稳定性从大到小的顺序为( )。

4.通过Diels-Alder反应合成下列化合物，各选用何种原料？

5.写出1,4-二甲基环己烷的所有椅式构象,并比较稳定性。

6.下列化合物有芳香性的是（）。

(A)环丁二烯(B)环戊二烯负离子(C)环戊二烯正离子(D)环庚三烯

7.在S N1反应中,下列化合物反应活性由大到小的顺序为( )。

(A) 2-溴2-甲基丁烷(B) 1-溴戊烷(C) 2-溴戊烷(D) 3-溴-1-戊烯

8.写出分子式为C6H10,具有旋光性炔烃的Fischer投影式。

9.用尖头指出下列化合物一溴代的主要位置。

10.有机化合物分子具旋光性的原因是（）。

(A)具手性碳原子 (B)具对称面 (B)具对称中心 (D)不具对称面和对称中心

12.下列化合物具旋光性的是（），有几何异构的是（）。

(A) -氯代丙酸 (B) 2,2-二氯丙酸 (C) 丙烯酸 (D) 1,4-二溴环己烷

13.下列各组化合物中,哪个比较稳定?为什么?

14.用化学方法将1-戊炔和2-戊炔的混合物分离成两种纯品。

15.解释苯和1-氯丙烷在无水三氯化铝催化下反应的主要产物为什么是异丙苯而不是正丙苯。

16.在消除反应中,下列化合物反应活性由大到小的顺序为( )。

(A) 2-溴2-甲基丁烷

(B) 1-溴戊烷(C) 2-溴戊烷(D) 3-溴-1-戊烯

17.将下列各式改为费歇尔投影式。

H3C H

Br

H

Br

CH3

3

5

(a)(b)(c)

18.下列化合物有芳香性的是（）。

环丙烯负离子(B)环丁二烯(C)环戊二烯自由基(D)环庚三烯正离子

19.新戊醇与HBr反应主要产物是（）。

20.烷烃取代反应属于( )历程，卤代烃取代反应属于( )历程。

21.举例说明产生顺反异构的原因。

22.下列每个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子,试写出其重排后碳正离子的结构。

23.下列化合物硝化反应的难易次序为( )。 (A)苯 (B)甲苯 (C)氯苯 (D)二甲苯 24.具有芳香性的化合物,在结构上有哪些特点?

25.在S N 2反应中,下列化合物反应活性由大到小的顺序为( )。 (A) 2-溴2-甲基丁烷 (B) 1-溴戊烷 (C) 2-溴戊烷

26.制备具有叔烃基的醚时,为避免消除反应的发生,应采用( )与( )作用。

三、完成下列反应式：

1.

2.

3.

4.

5.

6.

7. 8. 9.

10.

11.

12.

13. 14.

15. 16.

19.

20.

21. 22.

23.

28. 29.

30.

31. 32.

33.

34.

35.

36.

37. 38.

39.

四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物： 1.

2. 苄氯 苄醇 苯甲醚 对氯甲苯

3. 1－丁醇 2－丁醇 3－丁烯－1－醇 叔丁醇

4. 己烷 1－己烯 1－己炔 2,4－己二烯

5. 正丁醇 叔丁醇 乙醚 1－氯丁烷

6.

7.

五、由指定的有机原料完成下列合成：（无机试剂任选）

2.

Cl

Cl

3

OCH 3

Cl

CH 2Cl

CH 2OH

Cl

5. 6.

7. 8. 9.

六、推断化合物的结构：1.有两种未知的同分异构体A 和B(C 6H 11Cl)，A 脱HCl 后生成一种物质

C(C 6H 10)，B 脱HCl 后生成分子式相同的两种物质D(主要产物)和E(次要产物)；C 经KMnO 4氧化后得到HOOC(CH 2)4COOH ；经相同条件氧化，D 生成CH 3CO(CH 2)3COOH ，E 生成唯一有机物环戊酮。试确定A 、B 、C 、D 和E 的结构式，并写出相关反应式。

2.某化合物(A)与溴作用生成含有三个卤原子的化合物(B)。(A)能使稀、冷KMnO 4溶液褪色，生成含有一个溴原子的1,2-二醇。(A)很容易与NaOH 作用,生成(C)和(D)；(C)和(D)氢化后分别给出两种互为异构体的饱和一元醇(E)和(F)；(E)脱水后产生两个异构化合物,(F)脱水后仅产生一个化合物；(E)比(F)更易脱水。这些脱水产物都能被还原成正丁烷。试写出(A)、(B)、(C)、(D)、(E)、(F)的构造式及各步反应式。

3. 1,3-丁二烯聚合时,除生成高分子聚合物外,还有一种二聚体生成,该二聚体可发生如下反应：

(1)加氢还原后生成乙基环己烷；

(2)溴化时,可以加上两分子溴；

(3)氧化时,可以生成β－羧基己二酸 根据以上事实，试推测该二聚体的构造式，并写出各步反应式。