脂肪烃

第一节脂肪烃

【学习目标】

学习目标

1、了解烷烃、烯烃、炔烃物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系；

2、了解、掌握烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质以及乙炔的实验室制法；

3、根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代反应。

学习重点：烷烃和烯烃的结构特点和主要化学性质

学习难点：烯烃的顺反异构

【知识要点】

一、前言：

1、烃的衍生物：

烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代的产物称为烃的衍生物；如烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。

2、有机反应的特点：

①反应缓慢。有机分子中的原子一般以共价键结合，有机反应是分子之间的反应；

②反应产物复杂。有机物往往具有多个反应部位，在生成主要产物的同时，往往伴有其他副产物生成；

③反应常在有机溶剂中进行。有机物一般在水中的溶解度较小，而在有机溶剂中的溶解度较大。

二、烷烃：

（又叫饱和链烃，分子中的原子全部以单键相连，易发生取代反应）

1、基本概念：

烷烃：仅含C—C键和C—H键的饱和链烃。（若C—C连成环状，称为环烷烃。）

通式：C n H2n+2 (n≥1)

2、物理性质递变规律：

烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐升高（碳原子数相同时，支链越多，沸点越低）；相对密度逐渐增大；常温下的存在状态，也由气态(n≤4)逐渐过渡到液态、固态。

还有，烷烃的密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。

说明：沸点的高低与分子间作用--范德华力（包括静电引力、诱导力和色散力）有关。烃的碳原子数目越多，分子间作用力就越大，因而沸点升高。支链增多时，使分子间的距离增大，分子间作用力减弱，因而沸点降低。

3、化学性质的相似性：

（同系物结构相似，决定了其他烷烃与甲烷性质相似）

①取代反应（烷烃的特征反应）

如：CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl

说明：取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。如烃的卤代反应。

②氧化反应（指烷烃的燃烧，烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色）

烷烃燃烧的通式：

说明：随着碳原子数的增加，燃烧越来越不充分，火焰明亮，并伴有黑烟。

③分解反应

甲烷高温下可分解成碳和氢气；长链烷烃高温下可分解成短链烷烃和烯烃，这在石油化工上有很重要的应用，称为石油的裂解。

三、烯烃：

（分子中含有碳碳不饱和双键，易发生加成反应，易被酸性高锰酸钾溶液氧化）

1、基本概念：

烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃。

通式：C n H2n (n≥2)——指分子中含有一个双键的，又称单烯烃，另外还有二烯烃、多烯烃。

2、物理性质递变规律：

状态的变化、熔沸点的变化、密度的变化、溶解性的特点等与烷烃的递变规律相同。

3、化学性质的相似性：

（结构的相似性决定了性质的相似性。其他烯烃与乙烯性质相似）

①氧化反应：

a、燃烧：烯烃燃烧的通式

b、氧化反应：（双键的还原性，烯烃的特征反应）

能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色。

②加成反应：（烯烃的特征反应）

现象：将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溴的四氯化碳溶液褪色。

加成反应：有机物分子中双键（叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团所直接结合生成新的化合物的反应。如不饱和碳原子与H2、X2、H2O的加成。

注意：丙烯与卤化氢发生加成反应后，可能会生成两种产物，即卤素原子可以加在左边的C上，也可以加在中间的C上，产物分别是1—卤丙烷和2—卤丙烷。

③聚合反应：

由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反应。如加聚反应、缩聚反应。

聚乙烯

聚丙烯

聚丁烯

单烯烃加聚反应的通式是

注意：聚乙烯、聚氯乙烯等白色塑料废弃物，微生物不能降解，是白色污染物。现在利用可降解塑料聚乳酸来代替，它可以被乳酸菌分解为无毒物质。

四、烯烃的顺反异构

在烯烃中，由于双键的存在，使得烯烃的同分异构体的数目要比含有相同数目碳原子的烷烃的同分异构体多。除因双键位置不同而产生的同分异构体外，在烯烃中还有一种称为顺反异构（也称几何异构）的现象。

两个相同的原子或原子团居于同一边的为顺式，分居两边的为反式。例如，在2-丁烯中，两个甲基可能同时位于分子的一侧，也可能分别位于分子的两侧。

由于与双键相连接的两个碳原子不能旋转（否则就意味着双键的断裂），导致原子或原子团在空间排列方式不同产生的异构现象。两个相同的原子或原子团居于同一边的为顺式，分居两边的为反式。

引起顺反异构的条件：当C＝C双键上的两个碳原子连接两个不同的原子或原子团时，就会有两种不同的排列方式。这是由于与双键相连接的两个碳原子不能围绕它们之间的σ键键轴自由旋转的缘故。

如果用a、b、c表示双键碳原子上的原子或原子团，那么，因双键所引起的顺反异构如下所示：

说明：烯烃的同分异构现象包括：碳链异构、官能团类型异构、官能团位置异构、顺反异构。

五、炔烃：

（分子中含有碳碳不饱和叁键，易发生加成反应、易被酸性高锰酸钾溶液氧化）

1、基本概念：

分子中含有-C≡C-的不饱和烃，称为炔烃。

通式：C n H2n-2(n≥2) ——链状单炔烃

2、乙炔的组成和结构：

分子式：C2H2实验式：CH 电子式：

结构式：H-C≡C-H 分子构型：直线型键角：180°

3、乙炔的实验室制取：

①反应原理：CaC2 ＋ 2H2O → CH≡CH↑＋ Ca(OH)2

②装置：固-液不加热制气装置