有机化学反应规律总结 非常齐全
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溶液）
CH3CH2OH
浓H2SO4 170℃
CH2=CH2↑+H2O
CH3CH2—CH2Br+KOH 乙醇 CH3CH═CH2+KBr+H2O
序号 1
项目
有机化学规律性知识性总结
常见反应
举例
—COOH
OH
2
能与
NaOH 反
应 O
3
CO
（酯的水
解）
4
—COOH
能与 Na
OH
5
反应
—OH +Na
—ONa +H2↑
（分子间脱水）
酯化
苯硝化（水
4
浴）
5
酯的水解
稀 H2SO4 加
热
二糖及多糖
6
水解
卤代烃水解 CH3CH2CH2-Cl+NaOH H2O CH3CH2CH2-OH+NaCl
7
NaOH 水溶
生成醇 （取代）
液
酯水解（彻
8
底）
9
NaOH 醇溶 卤代烃消去 CH3CH2-CH2Cl+NaOH 乙醇 CH3CH=CH2+NaCl+H2O
5
应
3
官能团转化Hale Waihona Puke Baidu意图
卤代烃 水解 R—X
氧化
醇
还原
R—OH
加
消
成
消 去
加 成
去 不饱和烃
醛 R—CHO
水解 酯化
氧化
羧酸 RCOOH
酯化
水解 酯 RCOOR’
有机合成 我们说有机合成就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
所以说有机合成的重点就是如何重新构建骨架和引入及转变官能团，在这个过程中逆合成分 析法是一个非常实用和有效的方法，即从产物的特征（包括碳链结构，官能团类型，空间结 构等）出发，去分析得到该产物的上一步物质的特征，然后依次类推，并和最初给出的反应 物相结合，推出合成过程中的中间产物，最终解决有机合成题。 （1）官能团的引入： 1）引入羟基（-OH）
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇 O 醛 O 羧酸；
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，
如 CH3CH2OH 消去 CH2=CH2 加成 Cl—CH2—CH2—Cl 水解
H 2O
Cl2
HO—CH2—CH2—OH;
（4）有机高分子的合成
从有机高分子的结构特点也可以找到解题线索，如根据题中给出的高分子化合物的结
液加热
醇去氢氧
10
Cu 或 Ag 催 化，生成醛 化加热
或酮
脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢
与卤素 X2
11
反应，烷烃
光照
取代
12
苯环侧链卤
代
H3C
光照
CH3 +Cl2
H3C
CH2Cl +HCl
13
Fe 或 FeX3 催
与卤素 X2 反应，苯环
化
上 H 被取代
不饱和烃加
14
溴水
成
1
序号 反应条件 常见反应
COOH + Cu2O↓+2H2O
—ONa +H2O
引入的官 序号
能团
有机化学官能团的引入总结
常见反应
举例
1
烯烃加水
2
醛酮加氢
—OH
3
卤代烃水解
4
酯的水解
烷烃芳香烃
5
取代
烯烃炔烃与
6
—X
X2
烯烃炔烃与
7
HX 加成
醇与 HX 取
8
代
2
序号 9 10
引入的官 能团
碳碳双键
常见反应
举例
醇的消去
卤代烃消去 （强碱的醇
举例
15
浓溴水
苯酚的取代 反应
16
Ag(NH3)2OH 醛的氧化反
、Cu(OH)2
应
2
烯等不饱和
CHO +Cu(OH)2
△
2
烃、醇、醛、
17
KMnO4(H+) 苯的同系物
被氧化为羧
酸
烯烃炔烃与
18
溴水加成
苯酚与浓溴
不需要外加
条件
水、NaOH、
19
Na2CO3、
FeCl3 ；醇
与 Na
—OH +NaOH
6
—OH 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
能与
7
Na2CO3、 —COOH
NaHCO3
反应
醛（R－
CHO）、甲
8
酸、甲酸盐、 HCHO + 4Ag(NH3)2OH
4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 +
能发生银 甲酸某酯 2H2O
镜反应
注：甲醛（相当于两个醛基）
还原性糖
9
（葡萄糖、 CH2OH-(CHOH)4- CHO+2Ag(NH3)2OH
麦芽糖等） CH2OH-(CHOH)4-COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O
既能与强
氨基酸，如
10
酸、又能 甘氨酸等。 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl
与强碱反
蛋白质 H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
有机化学反应条件总结
序号 1 2 3
反应条件
浓 H2SO4 加 热
常见反应
举例
醇脱水成烯
CH3CH2OH 浓H2SO4 CH2=CH2↑+H2O（分子内脱水） 170℃
脱去—OH（或—X）及相邻碳原子上的氢
醇脱水成醚
2CH3CH2OH 浓H2SO4 CH3CH2—O—CH2CH3+H2O 140℃
3）引入双键：a.某些醇或卤代烃的消去引入 C=C；b.醇的氧化引入 C=0 等。
（2）官能团的消除
1）通过加成消除不饱和键。
2）通过消去、氧化或酯化等消除羟基（-OH）
3）通过加成或氧化等消除醛基（-CHO）
4）通过取代或消去和消除卤素原子。
（3）官能团间的衍变
4
根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变， 以使中间物向产物递进。常见的有三种方式：
①醇羟基的引入：a.烯烃与水加成；b.醛（酮）与氢气加成；c.卤代烃碱性水解；d.酯的水 解等。
②酚羟基的引入：酚钠盐过渡中通入 CO2，
的碱性水解等。
③羧羟基的引入：醛氧化为酸（被新制 Cu(OH)2 悬浊液或银氨溶液氧化）、酯的水解等。
2）引入卤原子：a.烃与 X2 取代；b.不饱和烃与 HX 或 X2 加成；c.醇与 HX 取代等。
构特点，可以判断出合成该高分子化合物的单体特征，然后采用逆推法，从单体出发进一步
向上推演，查找单体中相应官能团和碳链结构的来源途径，并和题中的其他已知因素结合理
解和推演，最终可以顺利解题。
以丙烯为例，看官能团之间的转化：
上述转化中，包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系， 领会这些关系，基本可以把常见的有机合成问题解决。
CH3CH2OH
浓H2SO4 170℃
CH2=CH2↑+H2O
CH3CH2—CH2Br+KOH 乙醇 CH3CH═CH2+KBr+H2O
序号 1
项目
有机化学规律性知识性总结
常见反应
举例
—COOH
OH
2
能与
NaOH 反
应 O
3
CO
（酯的水
解）
4
—COOH
能与 Na
OH
5
反应
—OH +Na
—ONa +H2↑
（分子间脱水）
酯化
苯硝化（水
4
浴）
5
酯的水解
稀 H2SO4 加
热
二糖及多糖
6
水解
卤代烃水解 CH3CH2CH2-Cl+NaOH H2O CH3CH2CH2-OH+NaCl
7
NaOH 水溶
生成醇 （取代）
液
酯水解（彻
8
底）
9
NaOH 醇溶 卤代烃消去 CH3CH2-CH2Cl+NaOH 乙醇 CH3CH=CH2+NaCl+H2O
5
应
3
官能团转化Hale Waihona Puke Baidu意图
卤代烃 水解 R—X
氧化
醇
还原
R—OH
加
消
成
消 去
加 成
去 不饱和烃
醛 R—CHO
水解 酯化
氧化
羧酸 RCOOH
酯化
水解 酯 RCOOR’
有机合成 我们说有机合成就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
所以说有机合成的重点就是如何重新构建骨架和引入及转变官能团，在这个过程中逆合成分 析法是一个非常实用和有效的方法，即从产物的特征（包括碳链结构，官能团类型，空间结 构等）出发，去分析得到该产物的上一步物质的特征，然后依次类推，并和最初给出的反应 物相结合，推出合成过程中的中间产物，最终解决有机合成题。 （1）官能团的引入： 1）引入羟基（-OH）
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇 O 醛 O 羧酸；
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，
如 CH3CH2OH 消去 CH2=CH2 加成 Cl—CH2—CH2—Cl 水解
H 2O
Cl2
HO—CH2—CH2—OH;
（4）有机高分子的合成
从有机高分子的结构特点也可以找到解题线索，如根据题中给出的高分子化合物的结
液加热
醇去氢氧
10
Cu 或 Ag 催 化，生成醛 化加热
或酮
脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢
与卤素 X2
11
反应，烷烃
光照
取代
12
苯环侧链卤
代
H3C
光照
CH3 +Cl2
H3C
CH2Cl +HCl
13
Fe 或 FeX3 催
与卤素 X2 反应，苯环
化
上 H 被取代
不饱和烃加
14
溴水
成
1
序号 反应条件 常见反应
COOH + Cu2O↓+2H2O
—ONa +H2O
引入的官 序号
能团
有机化学官能团的引入总结
常见反应
举例
1
烯烃加水
2
醛酮加氢
—OH
3
卤代烃水解
4
酯的水解
烷烃芳香烃
5
取代
烯烃炔烃与
6
—X
X2
烯烃炔烃与
7
HX 加成
醇与 HX 取
8
代
2
序号 9 10
引入的官 能团
碳碳双键
常见反应
举例
醇的消去
卤代烃消去 （强碱的醇
举例
15
浓溴水
苯酚的取代 反应
16
Ag(NH3)2OH 醛的氧化反
、Cu(OH)2
应
2
烯等不饱和
CHO +Cu(OH)2
△
2
烃、醇、醛、
17
KMnO4(H+) 苯的同系物
被氧化为羧
酸
烯烃炔烃与
18
溴水加成
苯酚与浓溴
不需要外加
条件
水、NaOH、
19
Na2CO3、
FeCl3 ；醇
与 Na
—OH +NaOH
6
—OH 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
能与
7
Na2CO3、 —COOH
NaHCO3
反应
醛（R－
CHO）、甲
8
酸、甲酸盐、 HCHO + 4Ag(NH3)2OH
4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 +
能发生银 甲酸某酯 2H2O
镜反应
注：甲醛（相当于两个醛基）
还原性糖
9
（葡萄糖、 CH2OH-(CHOH)4- CHO+2Ag(NH3)2OH
麦芽糖等） CH2OH-(CHOH)4-COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O
既能与强
氨基酸，如
10
酸、又能 甘氨酸等。 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl
与强碱反
蛋白质 H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
有机化学反应条件总结
序号 1 2 3
反应条件
浓 H2SO4 加 热
常见反应
举例
醇脱水成烯
CH3CH2OH 浓H2SO4 CH2=CH2↑+H2O（分子内脱水） 170℃
脱去—OH（或—X）及相邻碳原子上的氢
醇脱水成醚
2CH3CH2OH 浓H2SO4 CH3CH2—O—CH2CH3+H2O 140℃
3）引入双键：a.某些醇或卤代烃的消去引入 C=C；b.醇的氧化引入 C=0 等。
（2）官能团的消除
1）通过加成消除不饱和键。
2）通过消去、氧化或酯化等消除羟基（-OH）
3）通过加成或氧化等消除醛基（-CHO）
4）通过取代或消去和消除卤素原子。
（3）官能团间的衍变
4
根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变， 以使中间物向产物递进。常见的有三种方式：
①醇羟基的引入：a.烯烃与水加成；b.醛（酮）与氢气加成；c.卤代烃碱性水解；d.酯的水 解等。
②酚羟基的引入：酚钠盐过渡中通入 CO2，
的碱性水解等。
③羧羟基的引入：醛氧化为酸（被新制 Cu(OH)2 悬浊液或银氨溶液氧化）、酯的水解等。
2）引入卤原子：a.烃与 X2 取代；b.不饱和烃与 HX 或 X2 加成；c.醇与 HX 取代等。
构特点，可以判断出合成该高分子化合物的单体特征，然后采用逆推法，从单体出发进一步
向上推演，查找单体中相应官能团和碳链结构的来源途径，并和题中的其他已知因素结合理
解和推演，最终可以顺利解题。
以丙烯为例，看官能团之间的转化：
上述转化中，包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系， 领会这些关系，基本可以把常见的有机合成问题解决。