高中化学(人教版,选修5) 第四章生命中的基础有机化学物质 第三节第1课时

第三节蛋白质和核酸第1课时氨基酸的结构和性质目标要求 1.认识氨基酸的组成和结构特点。

2.从官能团的角度学习氨基酸的性质。

一、氨基酸的分子结构特点1．氨基酸的分子结构氨基酸可看作是羧酸分子烃基上的______被______取代后的产物，分子中既含有________，又含有______。

天然氨基酸几乎都是________，其通式可写为________________。

2．常见的氨基酸俗名结构简式系统命名甘氨酸丙氨酸谷氨酸苯丙氨酸1．物理性质溶剂水强酸或强碱乙醇、乙醚溶解性2.化学性质(1)两性在氨基酸分子中，______是酸性基团，______是碱性基团。

(2)成肽反应氨基酸分子之间通过一个分子的______和另一个分子的______间脱去一分子水，缩合形成含有肽键()的化合物。

知识点1氨基酸的分子结构特点1．下列氨基酸中与天然氨基酸结构特点相同的是()A．①③B．②④C．①④D．②③2．下列物质互为同分异构体的是()A．淀粉和纤维素B．甘氨酸和硝基乙烷C．醋酸和硬脂酸D．甲醇和二甲醚知识点2氨基酸的性质3．关于氨基酸的下列叙述，不正确的是()A．氨基酸都是晶体，一般能溶于水B．氨基酸都不能发生水解反应C．氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐D．天然蛋白质水解最终可以得到α­氨基酸、β­氨基酸等多种氨基酸4．营养品和药品都是保证人类健康不可缺少的物质，其性质和制法是化学研究的主要内容。

已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式是：(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有________。

A．取代反应B．氧化反应C．酯化反应D．中和反应(2)已知氨基酸能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(3)写出酪氨酸自身反应形成二肽的方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。

练基础落实1．组成最简单的氨基酸是()A．苯丙氨酸B．丙氨酸C．谷氨酸D．甘氨酸2．L-多巴是一种有机物，它可用于帕金森氏综合症的治疗，其结构简式如下图所示。

这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。

下列关于L-多巴的酸、碱性的叙述正确的是()A．既没有酸性，也没有碱性B．既具有酸性，也具有碱性C．只有酸性，没有碱性D．只有碱性，没有酸性3．下列物质中既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应的是()①NaHCO3②(NH4)2S③Al(OH)3④NH4Cl⑤H2N—CH2—COOH⑥CH3COOHA．①②③B．①②④⑤C．⑤⑥D．①②③⑤4．据最新的美国《农业研究》杂志报道，美国的科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。

已知半胱氨酸的结构简式为，则下列说法错误的是()A．半胱氨酸属于α­氨基酸B．半胱氨酸是一种两性物质C．半胱氨酸不能与NaOH溶液反应放出碱性气体D．两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式为5．甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下发生缩合反应，生成的二肽共有()A．4种B．3种C．2种D．1种练方法技巧氨基酸的同分异构体6．分子式与苯丙氨酸()相同，且同时符合下列两个条件：①有带两个取代基的苯环；②有一个硝基直接连接在苯环上。

那么，这种物质的异构体的数目是()A．3种B．5种C．6种D．10种7.A、B两种有机物，分子式都是C9H11O2N。

(1)化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，分子结构中不存在—CH3，化合物A的结构简式为________________________________________________________________________。

(2)化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃一硝化后的唯一产物(硝基连在苯环上)。

化合物B的结构简式为________________________________________________________________________。

(3)两分子A可形成含有六元环的物质C，则C的结构简式为________________________________________________________________________。

练综合拓展8．某多肽的化学式为C42H65N11O9，它彻底水解后只得到以下三种氨基酸：甘氨酸H2N—CH2—COOH、苯丙氨酸和赖氨酸(1)该多肽为________肽(填汉字)。

(2)该多肽水解后能生成________个甘氨酸、______个苯丙氨酸、________个赖氨酸(填数字)。

9．做以下实验可证明氨基乙酸晶体中，同时存在羧基和氨基，请填空。

(1)在一支试管中加入2 mL蒸馏水，再加入1滴极稀的烧碱溶液，在此溶液中加入两滴酚酞试液，此时溶液稍显粉红色，然后加入一小粒氨基乙酸晶体，溶液的粉红色褪去。

说明氨基乙酸分子中有________基，显示出了________性，反应的离子方程式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(2)同样在盛有蒸馏水的试管中加入紫色石蕊试液及一滴稀盐酸，使溶液稍显红色，然后加入一小粒氨基乙酸晶体，溶液由红色转变为紫色，说明氨基乙酸分子中有________基，显示出了________性，反应的离子方程式为______________________________。

第三节蛋白质和核酸第1课时氨基酸的结构和性质知识清单一、1.氢原子氨基—COOH—NH2α­氨基酸2．H2NCH2COOH氨基乙酸α­氨基丙酸2-氨基-1,5-戊二酸α­氨基苯丙酸二、1.可溶易溶难溶2．(1)羧基氨基(2)羧基氨基对点训练1．A2．B[淀粉和纤维素的通式相同，但n值不同，不属于同分异构体；C、D两项中物质分子式不同，不能称为同分异构体；甘氨酸和硝基乙烷的结构简式如下：H2N—CH2COOH，CH3CH2NO2，二者分子式相同，结构不同，属于同分异构体。

]3．D[氨基酸熔点较高，室温下均为晶体，一般能溶于水而难溶于乙醇、乙醚；氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐；氨基酸分子间能发生成肽反应，但氨基酸都不能发生水解反应；天然蛋白质水解的最终产物是多种α­氨基酸。

]4．(1)ABCD课后作业1．D2．B[本题命题情景涉及诺贝尔奖的研究成果，但考查的内容是氨基酸的基本性质——两性，属于容易题，是典型的“起点高、落点低”的题目。

氨基酸的重要性质就是其两性，其中氨基(—NH2)具有碱性，羧基(—COOH)具有酸性。

]3．D[既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应的物质有：多元弱酸酸式盐(如NaHCO3)、弱酸弱碱盐[如(NH4)2S]、两性化合物(如Al(OH)3、氨基酸、Al2O3等)。

]4．D[本题以半胱氨酸为信息载体考查α­氨基酸的判断、氨基酸的化学通性及二肽的形成原理(羧基脱掉羟基，氨基脱掉氢原子，结合形成肽键)。

通过概念很容易判断出A、B项正确；C项的反应不能生成氨气，正确；D项违背了二肽的形成原理。

]5．A[甘氨酸为NH2—CH2—COOH，丙氨酸为，同种分子和不同分子间均可发生缩合，故正确答案为A。

]6．C[氨基酸与同碳硝基化合物互为同分异构体，据题意苯环上有一个—NO2，另一个基团则为正丙基或异丙基，分别有邻、间、对三种同分异构体，共2×3＝6种。

] 7．解析 (1)蛋白质水解产物是α­氨基酸，由分子式C 9H 11O 2N 和α­氨基酸的概念可知A 的结构简式为(2)题目中提示化合物B 是某种分子式为C 9H 12的芳香烃一硝化后的唯一产物(硝基连在苯环上)，则原芳香烃只能是1,3,5-三甲基苯。

(3)A 分子中的—NH 2和—COOH 可脱水形成,从而把两分子A 结合成环状，其结构简式为：8．(1)八 (2)3 2 3解析 (1)因该多肽分子水解后所得的三种氨基酸分子中均各含有1个—COOH ，又知该多肽分子中有9个氧原子，故该多肽为八肽(即9－1＝8)。

(2)设该多肽水解后所得甘氨酸、苯丙氨酸、赖氨酸的个数分别为a 、b 、c ，则根据该多肽为八肽推知，其侧链所含—NH 2为3个(11－8＝3)。

又由该多肽分子水解产物中只有赖氨酸分子中含有2个—NH 2的特征可推知，该多肽分子侧链所含—NH 2数相当于单体赖氨酸的分子数，即c ＝3。

根据分子数及碳原子数守恒有： ⎩⎪⎨⎪⎧a ＋b ＋3＝82a ＋9b ＋6×3＝42 解之得：a ＝3，b ＝2。

9．(1)羧 酸H 2N —CH 2COOH ＋OH －―→H 2N —CH 2COO －＋H 2O (2)氨 碱可以删除编辑的word 文档温馨提示：教师授课注意事项：1、立足课本。

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