西南科技大学基础有机化学习题参考答案-整理
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1 绪论习题参考答案
1. 从教材中可以找到下列术语的答案
2. HCl、CH3OH、CH2Cl2和CH3OCH3为极性分子;Cl2和CCl4为非极性分子。
3. 参照表1-7 ,可以写出下列化合物的Lewis结构式
4.亲核试剂:Cl-,-CH3;亲电试剂:AlCl3,C2H4,CH4,ZnCl2,BF3,CH3CN,Ag+,H+,Br+,Fe+,+NO2,+CH3;既是亲核试剂又是亲电试剂:H2O,CH3OH,HCHO。
5.属于酸的化合物:HBr,NH4+;属于碱的化合物:CN-;既是酸又是碱的化合物:NH3,HS-,H2O,HCO3-
6. 按照碳骨架分类,芳香族化合物为:(1)(2)(3)(4);脂环(族)化合物为:(5)(6);开链化合物为:(7)(8)。按照官能团分类,羧酸:(2)(3)(6)(7);醇:(1)(5)(8);酚:(4)。
7.按照碳骨架分类,除了(2)和(5)之外都属于不饱和化合物。属于哪一族?(略)
2 烷烃习题参考答案
1 (1)
1°
1°
1°
1°
2°
2°2°
3°
3°
2-甲基-3-乙基己烷
(2)1°
1°1°
1°
2°2°2°
3°3°
2°
3-甲基-5-乙基庚烷
(3)
1°
1°1°1°
1°2°2°
2°2°2°
3°4°
3,6-二甲基-3-乙基辛烷(4)
1°
1°1°
1°1°
1°
2°2°
2°
2°
2°
3°
3°
3°
3°
3,5-二甲基-6-异丙基癸烷
(5) 2,3,5,5,7-五甲基辛烷(6) 2,4,4-三甲基-5-乙基辛烷(7) 2,7-二甲基-7-乙基壬烷(8) 2,11,14-三甲基-7-乙基十六烷
2 (1)(2)(3)(4)(5)CH
CH3
CH3
H3C(6)
3 解:烷烃分子间的作用力主要是色散力,随着分子质量增加,色散力增大,使沸点升高。各异构体中,一般是直链烷烃的沸点最高,支链愈多沸点愈低。故沸点:正癸烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷>2,3-二甲基丁烷
4解:含单电子的碳上连接的烷基越多,自由基越稳定,自由基越稳定则形成产物的机会越多。自由基的稳定性次序为:·C(CH3)3>·CH(CH3)2>·CH2CH3>·CH3
5解:C n H2n+2 = 72,所以n = 5。该烷烃的构造式为:CH3CHCH2CH3
CH3
6(1)正己烷Cl Cl
Cl
CH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CH2CH3
(2)2-甲基戊烷
(3)2,2-二甲基丁烷
CH3CH
3
CH3
CH2CCH2CH3CH
2
CCHCH3CH3CCH2CH2 Cl Cl Cl CH3CH
3
CH3
7解:
8 解:四种典型构象中分子内能最低的是对位交叉式(a),因为它的两个大基团(CH3-和Cl-)相距最远,扭转张力最小;分子内能最高的是全重叠式(d)为它的两个大基团相距最近,扭转张力最大;其他两种构象的内能处于上述两种构象之
间,但部分重叠式(b)的扭转张力大于邻位交叉式(c)。因此,这四种构象的稳定性顺序是a>c>b>d。
3 脂环烃习题参考答案
1、(1)反-1,3-二甲基环己烷(2)2-甲基-5-环丙基庚烷(3)2-甲基-8-氯二环[3.2.1]辛烷(4)7,7-二甲基-2-氯二环[2.2.1]庚烷(5)1,4-二甲基-7-溴螺[2.4]庚烷(6)1,6-二甲基-8-乙基螺[3.5]壬烷
(7)(8)
2、
3、(1)顺式ea (2)反式ee (3)顺式ea (4)反式ea
4、(1)
(CH3)3C CH(CH 3)2
CH3
CH3
A B(CH3)3C
CH 3(2)C
(3)
(4)
C(CH3)3
Cl
(5) D A (6) C (7) C (8) C
(9) 答:在环己烷的椅式构象中与分子的对称轴平行的C-H键,叫做直立键或a键。与直立键形成接近109.5°的夹角,平伏着向环外伸展的C-H键,叫做平伏键或e键。
5(1)(2)
(3) (4)
(5)
6、答:加溴的四氯化碳溶液不褪色的是(2),剩下的加高锰酸钾溶液,不褪色的是(1)。
7、(1)
(2)
(3)
4 电子效应习题参考答案
1 极性分子有(3)和(4),非极性分子有 (1)和(2)。
2 按照给电子诱导效应的大小排列为(3)>(1)>(4)>(2)。
3 (1)当氯原子取代乙酸的α-H 后,生成氯乙酸,由于氯的吸电子作用通过碳链传递,使羟基中O -H 键极性增大,
氢更易以质子形式解离下去,从而酸性增强。即:Cl CH 2
C
O
O
H
,所以ClCH 2COOH 的酸性强于CH 3COOH
的酸性。
(2)这是因为烯烃发生亲电加成时,形成的碳正离子的稳定性顺序为CH 3+ 以烯烃的亲电加成具有如此的活性顺序。 4 体系的共轭效应的大小为(3)>(1)>(2)。 5 烯烃习题参考答案 1. (1)(Z)-2,4-二甲基-3-乙基-3-己烯 (2) (E)-3,5-二甲基-2-己烯 (3)(E)-4-甲基-3-庚烯 (4) 反-3,4-二甲基环丁烯 (5)(Z)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 (6) 3-乙基-1-戊烯 (7)(E)-3-乙基-2-溴-2-己烯 (8) 3,4-二甲基环己烯 2. (1)CH 3CH=CH- (2)CH 2=CHCH 2- (3)CH 2=C(CH 3)- (4) (5)CH 3 C CH(CH 3)2CH 3H C (6)CH(CH 3)2 (7)CH 2CH 2CH 3H H 3C C CH 3 C (8)(CH 3)2C=C(CH 3)CH(CH 3)2 (9) (10) CH 2CH 2CH 3H H 3C C C(CH 3)3 CH 2C 3.(1) (1)(2)CHCH 3 H 2O H 2SO 4C (CH 3)2CH 2CH 3 C (CH 3)2OH (2) (3) (4) (5) ℃ Br 2 300 (6) (1)(2) CH 2H 2O 2 CH 2 CH Hg(OAc)2CHOH CH 2CH 3 (7) (1)(2)CH 2H 2O 2CH 2CH OH B 2H 6 (8) KMnO 4OH OH OH (9) H + KMnO 4 C 2H 5C 2H 5 CH=CH COOH 2CH 2CH 3 (10) (11) H + KMnO 4 C 2H 5 COOH C O C 2H 5(CH 2)3 (12) H 2O 2 +O s O 4 OH OH (13) CH 2OH (14)