另类解读：美丽化学——会舞蹈的原子们的关系学

“另类”解读：美丽化学

——会舞蹈的原子们的关系学【内容摘要】本文通过简介2005年化学诺贝尔奖，将化学变化中原子重新组合过程类比为原子的舞蹈，藉此创设教学情境，以期引起学生学习化学的浓厚兴趣，让学生对微观化学变化做出肢体语言表达，以此加强抽象思维和形象思维的双向锻炼。

【关键词】诺贝尔奖；碳原子；化学变化；舞蹈

化学是什么？化学是在分子水平上研究物质的组成、结构、性质、以及变化规律的科学。化学变化就是分子解离成原子，原子再重新结合成新分子的过程。微观上从化学键的角度看，化学研究的无非就是旧键如何断裂和新键如何形成。那么化学为什么就是原子舞蹈学，还是那些会舞蹈的原子们的关系学？别急，先看看一次诺贝尔颁奖典礼上的小花絮。

话说2005年10月5日，当年诺贝尔化学奖花落三家。法国化学家伊夫·肖万、美国化学家罗伯特·格拉布和理查德·施罗克三人分享了这一殊荣。这次诺贝尔化学奖的三位得主，获奖原因就是他们弄清了如何指挥烯烃分子“交换舞伴”，将分子部件重新组合成别的物质。

还不明白？别急，化学家们当堂为你表演！当年诺贝尔化学奖评委会主席佩尔·阿尔伯格将烯烃复分解反应描述为“交换舞伴的舞蹈”。那天授奖时，在瑞典皇家科学院华丽的议事厅里，阿尔伯格和一位皇家科学院的教授共同邀请两位女工作人员，一起用舞蹈向听众解释烯烃复分解反应的含义。最初两位男士是一对舞伴，两位女士是一对舞伴，在周围“加催化剂”的喊叫声中，他们交叉换位，转换为两对男女舞伴。

一个碳原子可以通过单键、双键或三键方式与其他原子连接，有着碳-碳双键的链状烃分子被称为烯烃。研究碳-碳键的断裂与形成规律是有机化学中需要解决的核心问题之一。为了切断碳-碳键并使其按照人们希望的方式重新结合，需要寻找合适的催化剂。

20世纪70年代法国石油研究所的伊夫·肖万首先实现了理论上的突破。他阐明了烯烃与金属卡宾通过环加成形成金属杂环中间体的相互转化过程，这一机制后来被广泛认同。金属卡宾是指一类有机分子，其中有一个碳原子与一个金属原子以双键连接。如果用舞蹈的方式来简单解释，它们可被看作一对拉着双手的舞伴。而在烯烃分子里，两个碳原子也像双人舞的舞伴一样，拉着双手在跳舞。金属卡宾在与烯烃分子相遇后，两对舞伴会暂时组合起来，手拉手跳起四人舞蹈。随后它们“交换舞伴”，组合成两个新分子，其中一个是新的烯烃分子，另一个是金属原子和它的新舞伴。后者会继续寻找下一个烯烃分子，再次“交换舞伴”。

有了漂亮的理论，下一步的重点就是确定哪种金属卡宾适合充当促成舞伴交换的“中间人”，理查德·施罗克和罗伯特·格拉布正是寻找优秀催化剂的“伯乐”。

1990年在美国麻省理工学院工作的施罗克和合作者报告说，金属钼的卡宾化合物可以作为非常有效的烯烃复分解催化剂。实践也证明，钼卡宾用于催化烯烃的复分解反应，取得了比以往的催化体系更容易引发的、更高的反应活性，反应条件也更温和，同时为发现性能更优秀的催化剂奠定了基础。

1992年，美国加州理工学院的格拉布发现了钌卡宾络合物，并成功应用于降冰片烯的开环聚合反应，该催化剂克服了其他催化剂对功能基团容许范围小的缺点，不但对空气稳定，甚至在水、醇或酸的存在下，仍然可以保持催化活性。在此基础上，1996年格拉布对原催化剂作了改进，使其成为应用最为广泛的烯烃复分解催化剂。1999年，格拉布通过用氮卡宾配体代替膦配体，发展了第二代格拉布催化剂，其催化活性比第一代催化剂提高了两个数量级，同时选择性更高，对底物的适应范围更加广泛，催化剂的成本也更低。

至此当年诺贝尔化学奖的归属也就水到渠成。因为如果没有肖万的理论，就没有施罗克和格拉布的成果；但是如果没有后者的工作，肖万也得不到这个诺贝尔奖。这恰好体现了理论和实践相辅相成的道理。

当年诺贝尔奖的文告指出：烯烃的复分解反应是基础科学对人类、社会和环境做出重要贡献的例子。该方法现在被广泛应用于化工业，主要用于研发药品和先进塑料材料。通过肖万、格拉布和施罗克等人的工作，复分解法变得更加有效，反应步骤比以前简化，所需要的资源也大大减少；使用起来也更简单，只需要在正常温度和压力下就可以完成；对环境的污染也大大降低，使人们向着“绿色化学”又迈进了一大步，大大减少了有害废物对人们的危害。

上述诺贝尔奖让我们大开眼界。让我们在学习有机化学时，展开双手一起在“做中学”。假想自己就是会舞蹈的碳原子，伸开我们的双臂就成了碳原子旁边的化学键。一开始我双手拉着舞伴，然后我和舞伴松开了一双手，各自手上拿上观众送上的美丽的鲜花。刚才是什么“舞蹈”？刚才就是加成反应！一对又一对的双人舞伴上场了，她们原先双手相握，然后，各自松开了一只手，分别和旁边的舞伴手拉手跳起了集体舞。这又是什么“舞蹈”？这就是加聚反应！

我们还可以继续思考下去，各类分子通过化学键的断裂，再通过新化学键形成新的物质，这样的过程中，各种微粒跳起的又是怎样的舞蹈？我们跳舞的时候，会挑选什么样的舞伴？那么金属性强的元素原子会和哪种类型元素原子翩翩起舞？非金属性强的呢？稀有气体元

素原子呢？对没有足够“魅力”的元素原子，呵呵，稀有气体它是无动于衷的。那么这足够“魅力”来自哪儿？这些元素电负性有什么要求？

好了，化学为什么是原子舞蹈学，为什么是那些会舞蹈的原子们的关系学？本文也仅豹窥一斑。更多的思考和探究让我们继续。

最后，动手做做下面一道高考题，考考自己。

（06广东）研究发现，烯烃在合适催化剂作用下可双键断裂，两端基团重新组合为新

的烯烃。若CH

2=C(CH

3

)CH

2

CH

3

与CH

2

=CHCH

2

CH

3

的混合物发生该类反应，则新生成的烯烃中共

平面的碳原子数可能为

A．2，3，4 B．3，4，5 C．4，5，6 D．5，6，7

解析：4种产物分别是CH

2=CH

2

，CH

3

CH

2

CH=CHCH

2

CH

3

，CH

3

CH

3

CH=C(CH

3

)CH

2

CH

3

，

CH

3CH

2

C(CH

3

)=C(CH

3

)CH

2

CH

3

共平面的碳原子数分别可能是：2个； 4，5，6； 5，6，7； 6，7，8。即不可能是3，所以选C，D