人教版高中化学选修五课件3.1醇酚

乙醇可以看成是CH3CH3分子中的一个 H被—OH取代衍变而来， 是“烃的衍 生物” 。乙醇的化学性质主要有— OH羟基“官能团”决定，“烃的衍生 物”的性质主要决定“官能团”。
1.乙醇与钠的反应
乙醇的化学性质
1、与Na反应
钠与无水酒精的反应：
对比乙醇与乙烷、与水分子结构的异同点，比较乙 醇与钠反应和水与钠反应的难易程度，推测钠与乙醇 反应时断裂什么键？乙醇分子中的—OH与水分子中 的—OH的差别？放出的气体是什么？
①
H H H—C—C—O—H ，①处O－H 键断开 H H 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2↑ 乙醇钠
注意几个问题
置换
（1）该反应属于
反应
（ 2 ）乙醇与钠的反应不及水与钠的反应活泼，说明 什么问题 [结论] 1、乙醇和钠反应生成氢气 2、乙醇中的—OH 中的H原子不如水分子 中—OH 中的H原子的活泼
浓H2SO4
乙醇的脱水反应：
分子间脱水
H H
-------取代反应
H H
H—C — C —OH + H—O—C — C —H
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H
H
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H
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H

浓硫酸
1400C
C2H5—O—C2H5 + H2O 乙醚
5、取代反应
乙醇与溴化氢反应
与氢卤酸反应
C2H5 OH+H Br 制备溴乙烷
——取代反应：
实验注意事项 ① 配制体积比为1：3的乙醇和浓硫酸的混合液方 法：书P51 ② 温度计的水银球要伸入液面以下：测溶液温度 ③ 圆底烧瓶中加碎瓷片：防止暴沸
④ 加热混合液时要迅速加热到170℃：在140 ℃
发生副反应 C2H5-OH+HO-C2H5 C2H5-O-C2H5＋H2O 140℃ ⑤排水法收集 ⑥氢氧化钠用于吸收二氧化硫，排除二氧化硫对 乙烯性质检验实验的干扰
CH3CH2OH
CH3OCH3
用什么方法鉴定乙醇的结构呢？
红外光谱
核磁共振氢谱
乙 醇 结 构
化学式： C2H6O H H 结构式： H
C—C—O—H
乙醇分子的比例模型
H
H
结构简式： CH CH OH 3 2
醇的官能团－－羟基 写作－OH
或C2H5OH
启迪思考：－OH 与OH－ 有何区别？
CH3CH2OH与 NaOH 性质相同吗？
乙 醇 制 法
1、发酵法 发酵法是制取乙醇的一种重要方 法，所用原料是含糖类很丰富的各种 农产品，如高梁、玉米、薯类以及多 种野生的果实等，也常利用废糖蜜。 这些物质经过发酵，再进行分馏，可 以得到95％（质量分数）的乙醇。
2、乙烯水化法

以石油裂解产生的乙烯为原料，在 加热、加压和有催化剂（硫酸或磷酸） 存在的条件下，使乙烯跟水反应，生成 乙醇。这种方法叫做乙烯水化法。用乙 烯水化法生产乙醇，成本低，产量大， 能节约大量粮食，所以随着石油化工的 发展，这种方法发展很快。
4、消去反应
4、消去反应
分子内脱水
消去反应的条件：与-OH所连碳原子的邻位碳 原子（即β位C原子）上必须有H原子。 如CH3OH、(CH3)3CCH2OH等不能发生消去反 应。 浓硫酸的作用： 催化剂和脱水剂
注意：反应温度、装置的气密性
1、两种反应物的体积比是多少？ 2、为什么要加入几块碎瓷片？（防止暴沸） 3、为什么要使用温度计？其水银球的位置如何 4、如何加热？ 5、用什么方法收集乙烯？ 6、氢氧化钠溶液的作用？
CH2＝CH2＋H2O加热加压 CH3CH2OH
催化剂
知 识 总 结
乙醇结构：化学式、结构式和结构简式 官能团与性质关系。 物理性质：色、味、态、溶解度和挥发性 化学性质: 与活泼金属反应 与氢卤酸取代反应 氧化反应－－燃烧与制醛 脱水反应－－分子内脱水 －－分子间脱水
酯化反应
乙醇用途： 乙醇制法：发酵法和乙烯水化法
物质中，能使铜丝变红，而且质量仍为m g的是：
A： 稀硫酸 C： 稀硝酸 B： 酒 D： 精 CO
4、能用来检验酒精中是否含有水的试剂是：
A： CuSO4· · 5H2O
C： 浓硫酸 B： 无水硫酸铜 D： 金属钠
5、相同质量的下列醇，与足量钠反应放出氢气
Hale Waihona Puke 最多的是：A： 甲 醇 B： 乙 醇 C： 乙二醇 D：甘 油
是否酒后驾车的判断方法
小结
乙醇结构和化学性质的关系：
H H | | ② ① H— C — C — O — H ④ | | ③ H H
①处断裂——与活泼金属发生反应，放出H2 或发生酯化反应 ①③处断裂——去氢氧化，生成C＝O双键（醛或酮） ②处断裂——与HX发生取代反应，生成卤代烃 ②④处断裂——消去反应，生成C＝C双键（烯烃）
练 习 题
6、在下列物质中加入溴水数滴，振荡，溴水
不褪色的是：
A： NaOH溶液 B： 酒 精
C：
SO2溶液
D：氢硫酸溶液
7、酒精完全燃烧后，生成的产物可用一种物
质完全吸收，这种物质是：
A： 浓硫酸 C： 碱石灰 B：浓NaOH溶液 D： 无水氯化钙
乙醚是醚类中最重要的一种。凡是两个烃 基通过一个氧原子连结起来的化合物叫做醚。 醚的通式是R—O—R'，R和R'都是烃基，可以 相同，也可以不同。 乙醚是一种无色易挥发的液体，沸点是 4.51 ℃，有特殊的气味。吸入一定量的乙醚蒸 气，会引起全身麻醉，所以纯乙醚可用作外科 手术时的麻醉剂。 乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂，它本身是一 种优良溶剂，能溶解许多有机物。乙醚蒸气很 容易着火，空气中如果混有一定比的乙醚蒸气 ，遇火就会发生爆炸，所以使用乙醚时要特别 小心。
● ●
表3-2图 沸点/℃
● ●
●
醇
●
氢键
200 150 乙？醇
● ●
氢键数 目增多
30 40 50 60相对分子质量 100
丙？醇
● ●
烷
●
50 0
1
2
3
羟基数
醇的沸点远 高于烷烃。
醇羟基越多 沸点越高。
饱和一元醇：
（1）通式：CnH2n+1OH 或CnH2n+2O、R-OH （2）物理性质： n≤3， 无色液体、与水任意比互溶 4≤n≤11，无色油状液体，部分溶于水 n ≥12，无色蜡状固体，不溶于水。 溶解度: 碳原子数越多，溶解度越小，直 至不溶。 沸点: 碳原子数越多，沸点越高
乙醚
被其它氧化剂（酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾（K2Cr2O7））
氧化
重铬酸钾遇到乙醇现象：橙色→绿色
CH3CH2OH
氧化
CH3CHO
氧化
CH3COOH
与羟基相连的C上有H就能够被酸性 高锰酸钾氧化。 氧化反应：有机物加“氧”或去“氢”的反应 还原反应： 有机物去“氧”或加“氢”的反应 常用于检查司机是否酒后驾车
4· 几种重要醇结构、性质与用途： 甲醇、乙醇为可再生能源，甲醇有 毒； 乙二醇和丙三醇无色、粘稠、有甜 味、与水和酒精以任意比互溶
丙三醇还有护肤作用。
乙二醇球棍模型 物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、低凝固点 化学性质：与乙醇相似。
用途：抗冻剂、原料、发雾剂。
丙三醇球棍模型
物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、凝 固点低、吸湿性强。
以乙醇为例 H H b a H－C－C－O－H d …. …. c H H 问：断d键发生什么反应？ （消去） 断b键能发生什么反应？（消去或取代）
（与－OH相连C上有H） 什么样的醇可去氢氧化？ 什么样的醇不能发生消去？ (与－OH相连的C上无相邻C或相邻C上无H）
化 学 性 质
与金属反应 氧化反应 脱水反应
1.分子内脱水-----消去反应(实验室制乙烯)
2.分子间脱水-----乙醚
取代反应
酯化反应
乙 醇 用 途
乙醇有相当广泛的用途： 用作燃料，如酒精灯等 制造饮料和香精外，食品加工业 一种重要的有机化工原料，如制造 乙酸、乙醚等。 乙醇又是一种有机溶剂，用于溶解树 脂，制造涂料。 医疗上常用75％（体积分数）的酒精 作消毒剂。
C2H5Br+H2O
溴乙烷
2、氧化反应
⑴燃烧 CH3CH2OH +3O2
烃的衍生物燃烧通式: CxHyOz+ (x+y/4-z/2)O2
点燃 点燃
2CO2 + 3H2O
xCO2 + y/2H2O
现象：产生淡蓝色火焰，同时放出大量热。
（2）催化氧化
［实验］
①用小试管取３～４mL无水乙醇，浸 入热水中。 ②加热一端绕成螺旋状的铜丝至红热 ③将铜丝趁热插到盛有乙醇的试管底 部 ④反复操作几次，观察铜丝颜色和液 体气味的变化。
练习:针对下图所示乙醇分子结构，下述关于 乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况 的说法不正确的是（ ）。
A、与醋酸、浓硫酸共热时， 键断裂
B、与金属钠反应时， 键断裂
C、与浓硫酸共热至１７０0C时，
、键断裂
D、在催化下与O2反应时， 、 键断裂
（ A ）
练 习 题
3、把质量为m g的铜丝灼烧变黑，立即放入下列
化学性质：与乙醇相似。 用途：制印泥、化妆品，防冻剂，制炸药 （硝化甘油）。


命名：
（1）普通命名法：
例如：
CH3CH2OH
乙醇
CH3 2CHOH
异丙醇
CH3 3COH
叔丁醇
OH
Ph 3 COH
三苯甲醇 环己醇
（2）系统命名： 以含羟基的最长链为主链，从羟基端编号。
CH3 CH3 CH CH3 CH CH CH CH2 OH Cl CH3
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醇 酚
（一）、乙 醇
醇 类
乙醇比例模型
乙醇球棍模型
醇类
1· 定义：链烃基或苯环侧链上的碳结合的 羟基
2· 分类 按羟基数目分（一元醇、二元醇、 多元醇） 按烃基类别分（脂肪醇、芳香醇） 醇的分类： 饱和一元醇: CnH2n+1OH 一元醇 不饱和一元醇 醇 多元醇 ：如乙二醇、丙三醇等
例如：
CH3 CHCH CH3 OH
CH2 CH3
3-甲基-2-丁醇
CH2 CH CHCH2 CH2 OH CH3
2，4，5-三甲基-3-氯-1-庚醇
CH3 C C CH2 OH
3-甲基-4-戊烯-1-醇
2-丁炔-1-醇
物理性质比较：P.49思考交流
表3-1图 沸点/℃ 100 50 0 -50 -100
类 别
结 构 特 点
主
要
性
质
烃基与－OH直 1.与活泼金属反应(Na、 接相连，O－H、 K、Mg、Al等） C－O键均有极 2.与氢卤酸反应 醇 性 （R－OH） 3.脱水反应（分子内脱 水和分子间脱水） 4.氧化（燃烧、被氧化剂氧化） 5.酯化反应 酚 苯环与－OH直 1.弱酸性（与NaOH反应） （ OH ） 接相连，O－H 2.取代反应（卤代、硝 化） 极性大 3.显色反应(与FeCl3)
一、乙醇的物理性质和分子结构
1．乙醇的物理性质
酒精是无色透明、具有特殊香味的液体， 密度比水小，沸点比水低，易挥发，任意 比溶于水，能溶解多种无机物和有机物。
启迪思考：如何分离水和酒精？ 工业上如何制取无水的乙醇？
如何检验酒精是否含有水?
无水CuSO4或电石
乙醇分子式：C2H60
〖提问〗根据乙醇分子式请同学们判断 乙醇的结构式可能有哪几种？ 学生讨论判断后写出两种正确的结构式：
[实验现象]
a.铜丝红色→黑色→红色反复变化
b.在试管口可以闻到刺激性气味 ［思考］ 铜丝在此实验中起什么作用？
将铜丝绕成螺旋状，放在酒精灯火焰上加热至变黑，趁热将其 放入乙醇中。会看到铜丝又变得光亮，反复几次后，会闻到有 刺激性气味。
氧化条件: 与-OH所连的碳原子（即α位C原子）上必须有H 原子。如C(CH3)3OH不能被氧化。 氧化产物：α位C原子有两个H原子生成醛，α位C原子有一 个H原子生成酮。