萜类和甾族化合物

-蒎烯
-蒎烯
OH
莰醇
OH
冰片(龙脑或2-莰醇)
OH
异冰片
O
樟脑(2-莰酮)
O
O
樟脑的旋光异构体
四、倍半萜
由三个异戊二烯单位连接而构成，有链状的和环状的。
CH2OH
金合欢醇(法尼醇)
O O O
山道年
O 杜鹃酮
五、双萜
由四个异戊二烯连接而构成的一类萜化合物。
2
1
6
7
8
9
11
15
13 CH2OH
10 12 14
O
15
A
B
3
7
5
wk.baidu.com
4
6
编号延伸
C10和C13侧链：甲基(角甲基)，有时为醛基或羟甲基。 C17侧链R或含氧基团，R常为2~10个碳原子，编号延续。
(2) 立体构型 (构象式)
A、B环既可以反式相连，也可以顺式相连。B与C、C 与D均以反式相连。所以甾族化合物的基本骨架只有两 种构象式。
CH3 H
5
H
H
式中m = 8~12，n=2,3,4……。
O
柠檬烯 limonene
-蒎烯 -pinene
-蒎烯 -pinene
樟脑 camphor
这类化合物的共同特点是分子中的碳原子数都是5的整 数倍，而且是由异戊二烯的碳干骨骼相连构成的。
异戊二烯的连接方式：头尾相连
CH2CCHCH2 CH3
异戊二烯
头
尾 异戊二烯单位
CH3 H
R
5-系 (A和B环以顺式相并联 )
H
CH3
CH3
R 5-系
H
(A和B环以反式相并联 )
5
H
H
2. 分类和命名
命名：甾族化合物的系统命名较复杂，通常用与其来 源或生理作用有关的俗名。
分类：甾醇、胆汁酸、甾族激素、甾族生物碱等。
二、甾醇
甾族化合物中的一类仲醇，醇羟基位于C3上。
H
HH HO
HO
雌甾酚醇 (estradiol)
O
CCH3 孕甾酮 (黄体酮)
CD AB
雌激素类药物
O
肾上腺皮质激素
HO COCH2OH O
COCH2OH OHC HO
O
可的松 (cortisone)
蜕皮激素
R OH
O
醛甾酮 (corticoslerone)
OH
CH3
-蜕皮激素：R=H
HO OH
HO
-蜕皮激素：R=OH
3
5
4
维生素A1
CH2OH
维生素A2
六、三萜
三萜是由6个异戊二烯单位连接而构成的，如鲨鱼肝中 的角鲨烯(squalene)是一种开链的六烯，分子中心是两个 倍半萜以尾－尾相连的：
角鲨烯
七、四萜
四萜是由8个异戊二烯单位连接而成的。如广泛杂音植 物的叶、茎和果实中的胡萝卜素。它有-、-、-3种异 构体，它们的分子中都含有11~12个双键，称为多烯色素。 其中-胡萝卜素在动物体内转化成维生素A，所以它能治 疗夜盲症。
由两个异戊二烯单位连接构成，分为三类。
1. 开链萜
CH2OH
CH2OH
(存在于玫瑰油、 香茅油中)
橙花醇
香叶醇 (拢牛儿醇)
CHO
CHO (存在于柠檬油中)
柠檬醛a (香叶醛) 柠檬醛b (橙花醇)
2. 单环萜 (薄荷系列)
这一类化合物的分子里都含有一个六元碳环，它们都 以椅式构象存在。
OH
CH3
-胡萝卜素 -胡萝卜素 -胡萝卜素
蕃茄红素
一、甾族化合物的结构、分类和命名
甾族(steroid)化合物是指含有环戊并全氢化菲基本框架
(简称甾环)的一大类化合物。
1. 结构
(1) 基本骨架
具有右图结构特 征的化合物称为 甾族化合物
三个侧链：
20
18
12 17
19 11
13
C
D 16
1
14
9
2
10
8
第二十一章 萜类和甾族化合物
萜类化合物的涵义和异戊二烯规律； 萜类化合物的分类及命名； 常见萜类化合物的结构和用途； 甾族化合物的基本结构和立体构型； 一些重要的甾族化合物。
萜类化合物的涵义、命名，异戊二烯规律； 甾族化合物的基本骨架，立体构型。
一、涵义和异戊二烯规律
萜类(terpene)：是通式为(C5Hm)n的链状或环状烃和 它们的含氧衍生物。
异戊二烯规则：萜类的碳干可以划分为若干个 异戊二烯单位。
二、分类和命名
根据组成分子中异戊二烯单位的数目来分类。
单萜 倍半萜 二萜 三萜 四萜 多萜
异戊二烯单位数 2 3 4 6 8
可达10000
碳原子数 10 15 20 30 40
可达50000
命名：按英文俗名意译，再加上烷、烯、醇等类名。
三、单萜
胆固醇(胆甾醇)
HO
学名： 5-胆甾烯-3-醇
三、胆酸 (cholic acid)
HO
H
HH HO
H HO
胆酸
COOH
H
HO
HO
COOH
HO
学名: 3,7 ,12-三羟-胆-24-酸
四、甾型激素 (steroid hormone)
O H
O H
HH HO
雌酮激素
HH HO
雄酮激素
OH
OH
O
睾丸酮 (testosterone)
OH
薄荷醇（又称为薄荷脑，薄荷油的主要成份）
O 薄荷酮
OH
柠烯(柠檬烯) 萜品醇(松油醇) （用对甲苯酚制备）
3. 双环单萜
由两个异戊二烯单位连接成的，分子中有一个六元环， 并桥合成三元、四元或五元环的桥环化合物。
7
1
6
2
54 3
8
10
9
苧烯(limonene)
7
1
6
2
54 3
8
10
9
楷族 蒎族 莰族