环己烷的构象难点

5、环丙烷的鉴别
与溴作用，用于区别其他烷烃
不易氧化，用于区别于烯烃
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称写出顺反异构体，然后写出稳定构象。
CH(CH3)2
CH3 (CH3)2CH H
10
H
H
H
2. 顺-1-甲基-3-乙基环己烷
H
H
H
H CH3
CH3
C2H5
C2 H5
3. 反-1-甲基-3-乙基环己烷
H
CH3
CH3 H
11
H
H
C2H5
C2 H5
例 4： 写出
H3C Cl OH
的稳定构象
OH
CH3 Cl
◆室温下发生构象翻转。
eFra Baidu bibliotek
1 e
2
◆六个碳原子分布于两个平面上。
a 5 6 e a
e 4 e a
5
3、取代环己烷的稳定构象
◆ 一元取代环己烷
取代基处于e键上的构象稳定
2
R 对叉式
1
若取代基在a键上 5 ®
邻叉式
6
7
例:叔丁基环己烷的稳定构象为
H
C(CH3)3
(CH3)3C H
8
◆ 多元取代环己烷
1
◆构象的表示方法： 透视式：
椅式构象
船式构象
2
纽曼投影式：
椅式
H H H H
6
5 2
4 3
1
船式
4 3
H H H H H
6 1
2 5
H 椅式
6 1
5
2
4 3
H H
H H
H H
H H H H 船式
4 6 1
3
3
2个氢原子的范德华半径之和为0.25nm
H
4
H
1
H
4
H
H
1
H 船式
椅式 H
A. 无角张力 B. 有扭转张力
思考： 顺-1,3-环己二醇 的稳定构象
O
H
OH
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十氢萘的构象
顺十氢萘
H
H
反十氢萘（较稳定） H
. . .
H H
H
H
H
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主要内容总结
1、环烷烃的命名（桥环、螺环） 2、环烷烃的结构（角张力、扭转张力、立体张力） 3、环己烷及取代环己烷的稳定构象（难点） 4、环烷烃的化学性质
◆ 取代反应——五元、六元环（重点） ◆ 加成反应——三元、四元环（重点） 尤其是取代环丙烷的加成 ◆ 氧化反应
稳定构象：
1)取代基尽可能多地处于e键上 2)有大小两取代基时,大体积的取代基在e键上 碳环化合物存在顺反异构现象。通常把碳环化合物 近似看成一个平面，取代基连在环平面的同侧为“顺” 式，两侧的“反”式。
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例: 写出下列化合物的稳定构象
1.顺-1-甲基-4-异丙基环己烷 解题思路：
CH3
碳环化合物存在顺反异构现象。首先根据名
C. 船头、尾两个C上伸向船内的H 间距0.183nm (存在立体张力)
A. 无角张力 B. 无扭转张力
C. 非键合两个H原子(1,3-二直键 氢)间矩为0.25nm。 (无立体张力).
结论：椅式构象稳定.
4
2、椅式环己烷的平伏键与直立键
(a键)
(e键)
说明：
◆同一个碳上有一个a键，一个e键。
a e a a 3 a e 4 e 2a 3 e e e 6 a 1 5 e a a a