天津大学生物化学课件Lecture06Carbohydrates(1)
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天津大学生物化学课件LectureCarbohydrates
HO C H
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH
Ｄ－山梨糖
CH2OH
Ｄ－塔格糖
天然糖类化合物多为D-构型
醛糖和酮糖互变
H
1C O
2
H C OH
3
H C OH
4
H C OH
5CH2OH
D-核糖
H 1 C OH 2 C OH
3
H C OH
4
H C OH 5CH2OH
烯二醇
H 1 HC OH
2C O
CH2OH
H H OH
O OH H
OH
H
H
OH
-D-Glucopyranose
Cu2+, -OH Cu2O, H2O
CH2OH
H H OH
OH
OH O
H
O-
H
OH
D-Gluconic acid
COO-
H H OH
OH
O OH
H H
H
OH
β-D-Glucuronic acid
CH2OH
H
O
H OH H
糖类化合物的概念
• 糖类化合物是自然界分布广泛，数量最多 的有机化合物
• 最初糖类化合物用Cn(H2O)m通式来表示，统 称碳水化合物（Carbohydrate），现定义 为多羟基的醛或酮及其缩聚物和某些衍生 物
• 糖类化合物是一切生物体维持生命活动所 需能量的主要来源，是生物体合成其他化 合物的基本原料，有时还充当结构性物质
Ｌ-(-)甘油醛
Ｄ-(＋)甘油醛
(-) 表示左旋光性，(+)表示右旋光性
D-醛糖(aldose)（开链）
【生物化学精品】Carbohydrates
sugars under mild conditions Oligo = "a few" - usually 2 to 10 Polysaccharides are polymers of the simple sugars
Monsaccharides
An organic chemistry review Aldoses and ketoses contain aldehyde and ketone
functions, respectively Triose, tetrose, etc. denotes number of carbons Aldoses with 3C or more and ketoses with 4C or
more are chiral Review Fischer projections and D,L system
3
H
OH
1
H OH
2
OH
H
5
H
4
OH
OH
3
H
O
OH
1
H2Leabharlann HOHα-, D-glucose
β, D-glucose
Cyclic monsaccharide structures and anomeric forms
Epimers
Epimers are two sugars that differ only in the configuration around one carbon atom of their structures.
D-Mannose differs from D-glucose only in its configuration around carbon 2.
Monsaccharides
An organic chemistry review Aldoses and ketoses contain aldehyde and ketone
functions, respectively Triose, tetrose, etc. denotes number of carbons Aldoses with 3C or more and ketoses with 4C or
more are chiral Review Fischer projections and D,L system
3
H
OH
1
H OH
2
OH
H
5
H
4
OH
OH
3
H
O
OH
1
H2Leabharlann HOHα-, D-glucose
β, D-glucose
Cyclic monsaccharide structures and anomeric forms
Epimers
Epimers are two sugars that differ only in the configuration around one carbon atom of their structures.
D-Mannose differs from D-glucose only in its configuration around carbon 2.
生物化学：Carbohydrates
(α1→3)
脱水
or SO3- (a small fraction)
3-6-anhydro-L-Gal2S
23
peptidoglycans
乙酰胞壁酸
24
Difference
25
Glycosaminoglycan 粘多糖
透明质酸
硫酸软骨素
26
硫酸皮肤素
（硫酸）肝素
27
重要多糖的结构特点和主要功能
D-glyceraldehyde L-glyceraldehyde Enantiomers
3
Monosaccharides (cntd)
Aldotrioses
Aldotetroses
Aldoses Aldopentoses Aldohexoses
Monosaccharides
Aldoheptoses Ketotrioses
4) NAM β(1→4) NAG β(1→
3) Gal β(1→4) 3,6anhydro-L-gal β(1→
透明质酸 /Hyaluronate
硫酸软骨素 A/Chondroitin
4-sulfate
硫酸皮肤素 /Keratan sulfate
葡萄糖醛酸/GlcA N-乙酰葡萄糖胺/NAG
葡萄糖醛酸/GlcA NAG 4-硫酸/ NAG4S
NAG 葡萄糖
Glc N-乙酰胞壁酸
NAM N-乙酰葡萄糖胺
NAG 半乳糖/Gal 3,6-脱水-L-半乳糖3,6-anhydro-L-gal
重复单元
Glc α(1→4)
Glc α(1→4) 分支点α(1→6) Glc α(1→4) 分支点α(1→6) Glc β(1→4)
生物化学 chap1 carbohydrate
H
OH
C H 2O H
O
C H-C-OH HO-C-H O H-C-OH H-C CH2OH
OH
OH OH OH
α-D- glucose
C H 2O H
O
C H 2O H O OH
C H 2O H OH
HO
H
H
OH
H
OH
OH
C H 2O H
D-fructose
,D-fructose
Three forms of some monosaccharides • Glucose • Galactose • Fructose
Classification of carbohydrates
• Monosaccharides (e.g. ribose(核糖), glucose(葡萄 糖), fructose(果糖)etc) • Oligosaccharides—more than two but less than ten monosaccharides joined by glycosidic bonds(糖苷键) (e.g. Sucrose(蔗糖), maltose(麦芽 糖), lactose(乳糖 )etc.)
Stereoisomers (立体异构体)
• Glyceraldehyde (甘油醛，n=3) is the smallest monosaccharide: a single asymmetric carbon atom (the central one) • Two forms of stereoisomers (optical isomers)-mirror images O=C-H O=C-H H-C-OH OH-C-H CH2OH CH2OH D-glyceraldehyde L-glyceraldehyde
Chapter 7 carbohydrates——食品生物化学(英文)课件PPT
➢Carbohydrates constitute a versatile class of molecules. examples?
➢Carbohydrates are covalently linked with a variety of other molecules. Carbohydrates linked to lipid molecules, or glycolipids, 醣脂 are mon ponents of biological membranes. Proteins that have covalently linked carbohydrates are called glycoproteins糖蛋白.
Chapter 7 Carbohydrates
碳水化合物
➢What are carbohydrates?
➢Carbohydrates are the single most abundant class of organic molecules found in nature. The name carbohydrate arises from the basic molecular formula (CH2O)n, which can be rewritten (C·H2O)n to show that these substances are hydrates of carbon, where n=3 or more.
OUTLINE
➢7.1 Carbohydrate Nomenclature命名法 ➢7.2 Monosaccharides ➢7.3 Oligosaccharides ➢7.4 Pte Nomenclature
Carbohydrates are generally classified into three groups: monosaccharides (and their derivatives[dɪ'rɪvətɪv]衍生物), oligosaccharides, and polysaccharides.
➢Carbohydrates are covalently linked with a variety of other molecules. Carbohydrates linked to lipid molecules, or glycolipids, 醣脂 are mon ponents of biological membranes. Proteins that have covalently linked carbohydrates are called glycoproteins糖蛋白.
Chapter 7 Carbohydrates
碳水化合物
➢What are carbohydrates?
➢Carbohydrates are the single most abundant class of organic molecules found in nature. The name carbohydrate arises from the basic molecular formula (CH2O)n, which can be rewritten (C·H2O)n to show that these substances are hydrates of carbon, where n=3 or more.
OUTLINE
➢7.1 Carbohydrate Nomenclature命名法 ➢7.2 Monosaccharides ➢7.3 Oligosaccharides ➢7.4 Pte Nomenclature
Carbohydrates are generally classified into three groups: monosaccharides (and their derivatives[dɪ'rɪvətɪv]衍生物), oligosaccharides, and polysaccharides.
《生物化学》教学课件：糖代谢
第二篇 物质代谢及其调节
1
糖代谢
Metabolism of Carbohydrates
糖的化学
糖的概念 糖(carbohydrates)即碳水化合物，
其化学本质为多羟醛或多羟酮类及 其衍生物或多聚物。
3
糖的主要生理功能
1. 为生命活动提供能源和碳源
这是糖的主要生理功能。
2. 提供合成体内其他物质的原料
10
吸收机制：
肠腔
小肠粘膜细胞
门静脉
K+ ATP
ADP+NPai+泵 Na+
G
刷状缘
细胞内膜
Na+依赖型葡萄糖转运体 (Na+-dependent glucose transporter, SGLT)
11
图葡萄糖在小肠上12皮细胞的转运
葡萄糖被小肠黏膜细胞吸收后经门静脉进 入血循环，供身体各组织利用。肝对于维持血 糖稳定发挥关键作用。当血糖较高时，肝通过 糖原合成和分解葡萄糖来降低血糖；当血糖较 低时，肝通过糖原分解和糖异生来升高血糖。
消化部位： 主要在小肠，少量在口腔。
7
食物中含有的大量纤维素，因人体 内无-糖苷酶而不能对其分解利用，但却 具有刺激肠蠕动等作用，也是维持健康 所必需。
8
消化过程：
口腔
淀粉
唾液中的α-淀粉酶
肠腔
胰液中的α-淀粉酶
麦芽糖+麦芽三糖 α-临界糊精+异麦芽糖 乳糖 （40%） （25%） （30%） （5%）
* 磷酸化酶 (phosphorylase) ① 催化糖原分子(Gn)的降解 ② 是从(Gn)开始的糖无氧酵解
过程的关键酶之一
22
23
1
糖代谢
Metabolism of Carbohydrates
糖的化学
糖的概念 糖(carbohydrates)即碳水化合物，
其化学本质为多羟醛或多羟酮类及 其衍生物或多聚物。
3
糖的主要生理功能
1. 为生命活动提供能源和碳源
这是糖的主要生理功能。
2. 提供合成体内其他物质的原料
10
吸收机制：
肠腔
小肠粘膜细胞
门静脉
K+ ATP
ADP+NPai+泵 Na+
G
刷状缘
细胞内膜
Na+依赖型葡萄糖转运体 (Na+-dependent glucose transporter, SGLT)
11
图葡萄糖在小肠上12皮细胞的转运
葡萄糖被小肠黏膜细胞吸收后经门静脉进 入血循环，供身体各组织利用。肝对于维持血 糖稳定发挥关键作用。当血糖较高时，肝通过 糖原合成和分解葡萄糖来降低血糖；当血糖较 低时，肝通过糖原分解和糖异生来升高血糖。
消化部位： 主要在小肠，少量在口腔。
7
食物中含有的大量纤维素，因人体 内无-糖苷酶而不能对其分解利用，但却 具有刺激肠蠕动等作用，也是维持健康 所必需。
8
消化过程：
口腔
淀粉
唾液中的α-淀粉酶
肠腔
胰液中的α-淀粉酶
麦芽糖+麦芽三糖 α-临界糊精+异麦芽糖 乳糖 （40%） （25%） （30%） （5%）
* 磷酸化酶 (phosphorylase) ① 催化糖原分子(Gn)的降解 ② 是从(Gn)开始的糖无氧酵解
过程的关键酶之一
22
23
【生化课件(英文)】10 Carbohydrate I
Kinetics of Hexokinase and
Glucokinase
Hexokinase (Km=0.05 mM), constitutive ● Inhibited by glucose-6-phosphate ● High concentrations of G-6-P signal that the cell no longer requires glucose for energy; the glucose will be left in the blood
Glucose Transporters and Glucose Distribution
Glut2
Glucose Levels
Glut4
Glucose
Glucagon Insulin
Liver
Adipose/muscle Brain RBC
Glut1
Glut3
Glycogen
Glycolysis
Overview of Glycolysis
(Glucose) 2ADP 2NAD+
2ATP 2NADH
(2 molecules of ATP consumed)
(4 molecules of ATP generated)
(Pyruvate)
(2 net ATP molecules generated)
Generation Of Energy From Dietary Carbohydrates
Dianzheng Zhang, Ph.D. Room 411; Ext. 6588
Importance
Outlines
Definition of Carbohydrate
生物化学1 carbohydrates
Chapter 1- 4
糖类在生物体的生理功能
✓氧化供能：糖类占人体全部供能量的70%。 ✓作为结构成分：作为生物膜、神经组织等的
组分。 ✓作 为 核 酸 类 化 合 物 的 成 分 ： 构 成 核 苷 酸 ，
DNA，RNA等。 ✓转变为其他物质：转变为脂肪或氨基酸等化
合物。 ✓作为细胞识别的信息分子：糖蛋白
概念
Chapter 1- 23
• 对映异构体是指原来分子的镜像 Fig.3、Fig.4、Fig.5 • 非对映异构体是指部分手性中心周围构型改变得到的非镜像异
构体
• 差向异构体是一对特殊的非对映异构的醛糖或酮糖之一 – 只有一个碳周围构型不同
• 端基异构体是一对特殊的非对映异构的醛糖或酮糖之一 – 只）有羰基上的碳原子周围构型不同（醛糖是C1，酮糖是C2 – Fig.6
HO C H
H C OH
H C OH
H C OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH O OH
OH OH OH
D-甘露糖
CH2OH OH O OH
OH
OH D-半乳糖
CH2OH OH O OH
OH OH D-古洛糖
•果糖、核糖
物理和化学性质
Chapter 1- 34
• 三个主要的物理性质 – 光学性质
Chapter 1- 5
• A型 • B型 • O型 • AB型
血型
血型 A B AB O
红细胞抗原（凝 血浆中抗体（凝
集原）
集素)
A
抗B
B
抗A
AB
无抗A、无抗B
无A、无B
抗A、抗B
血型不同的原因
生化06 Carbohydrate Metabolism(131-6)
（3）一次底物水平磷酸化 二次脱羧反应 三个调节位点 四次脱氢反应
（4）三羧酸循环中碳骨架的不对称反应 乙酰CoA的C原子在第一轮TCA不被氧化。 被标记的羰基碳在第二轮TCA中脱去。 在第三轮TCA中，两次脱羧，可除去最初
甲基碳的50%，以后每循环一次，脱去余下甲 基碳的50%。
标记Glucose的第二位碳原子，跟踪EMP、 TCA途径中C2的去向。
TPP
二氢硫辛酸转乙酰酶（E2）硫辛酸
二氢硫辛酸脱氢酶（E3） FAD
亚基数 24 24 12
还需要CoA、Mg2+作为辅因子
丙酮酸脱羧
２.反应过程
（1）丙酮酸脱氢、脱羧，生成羟乙基-TPP
（2）二氢硫辛酸乙酰转移酶（E2）使羟乙基氧 化，生成乙酰基
（3）E2将乙酰基转给CoA，生成乙酰-CoA （4）E3氧化E2上的还原型二氢硫辛酸 （5）E3还原NAD+，生成NADH
三、糖酵解的能量计算 无氧情况下：净产生 2 ATP 有氧条件下：净产生 7 ATP （２+ 2.5 + 2.5）
甘油磷酸穿梭：NADH → 1.5 ATP NADH将胞质中磷酸二羟丙酮还原成3-磷酸甘油，
3-磷酸甘油进入线粒体，将2H传递给FAD。FADH2 进入呼吸链，产生1.5个ATP。
6.1 糖酵解 Glycolysis 一、酵解与发酵
酵解：细胞质中的酵解酶系将葡萄糖降解 成丙酮酸，并生成ATP的过程。
乳酸发酵：厌氧生物体内，酵解产生的丙 酮酸被NADH还原，生成乳酸。
酒精发酵：丙酮酸脱羧生成的乙醛被NADH 还原，生成乙醇。
葡萄糖分解代谢
二、糖酵解过程（EMP） Embden-Meyerhof-Parnas Pathway 1940被发现，在细胞质中进行。
（4）三羧酸循环中碳骨架的不对称反应 乙酰CoA的C原子在第一轮TCA不被氧化。 被标记的羰基碳在第二轮TCA中脱去。 在第三轮TCA中，两次脱羧，可除去最初
甲基碳的50%，以后每循环一次，脱去余下甲 基碳的50%。
标记Glucose的第二位碳原子，跟踪EMP、 TCA途径中C2的去向。
TPP
二氢硫辛酸转乙酰酶（E2）硫辛酸
二氢硫辛酸脱氢酶（E3） FAD
亚基数 24 24 12
还需要CoA、Mg2+作为辅因子
丙酮酸脱羧
２.反应过程
（1）丙酮酸脱氢、脱羧，生成羟乙基-TPP
（2）二氢硫辛酸乙酰转移酶（E2）使羟乙基氧 化，生成乙酰基
（3）E2将乙酰基转给CoA，生成乙酰-CoA （4）E3氧化E2上的还原型二氢硫辛酸 （5）E3还原NAD+，生成NADH
三、糖酵解的能量计算 无氧情况下：净产生 2 ATP 有氧条件下：净产生 7 ATP （２+ 2.5 + 2.5）
甘油磷酸穿梭：NADH → 1.5 ATP NADH将胞质中磷酸二羟丙酮还原成3-磷酸甘油，
3-磷酸甘油进入线粒体，将2H传递给FAD。FADH2 进入呼吸链，产生1.5个ATP。
6.1 糖酵解 Glycolysis 一、酵解与发酵
酵解：细胞质中的酵解酶系将葡萄糖降解 成丙酮酸，并生成ATP的过程。
乳酸发酵：厌氧生物体内，酵解产生的丙 酮酸被NADH还原，生成乳酸。
酒精发酵：丙酮酸脱羧生成的乙醛被NADH 还原，生成乙醇。
葡萄糖分解代谢
二、糖酵解过程（EMP） Embden-Meyerhof-Parnas Pathway 1940被发现，在细胞质中进行。
天津大学生物化学06第六章ppt课件酶学
酶的分类和命名 (分类2)
2.根据类别分：类、亚类、亚亚类等
每一种酶都有由四个数字组成的编号，前加EC（ 酶学委员会）。
四个数字分别表示：该酶属于在六大类中的归 属、在亚类中的归属、在亚亚类中的归属及该酶 在一定亚亚类中的位置，如：
乳酸脱氢酶
EC1．1．1．27
四个数字分别表示：第一大类（氧化还原酶） 、第一亚类（氧化-CHOH）、第一亚亚类（氢受
酶的化学性质（总）
一、酶大多是蛋白质 二、酶的辅因子
一、酶是蛋白质 一旦我单位在贵局承办的“海峡两岸渔业资源增殖放流活动”放流苗种招标中中标，我单位将严格按照招标方案的要求和合同的约定执行
酶有以下性质与蛋白质极为相似
1．对热不稳定。 2．为两性电解质。 3．引起蛋白质变性的化学及物理因素，同样
也能使酶失活。 4．具有胶体物质的一系列特性。 5．受蛋白水解酶作用而丧失活性。 6．酶的催化活性与蛋白质本性密切联系。 7．许多酶的氨基酸排列顺序已陆续测出。
＋
第二节 一旦我单位在贵局承办的“海峡两岸渔业资源增殖放流活动”放流苗种招标中中标，我单位将严格按照招标方案的要求和合同的约定执行
酶的分类和命名 (命名1)
1．系统命名：底物的名称+反应的类型
如：乙酰磷酸转移酶、ATP：乙酰磷酸转移酶
第二节 一旦我单位在贵局承办的“海峡两岸渔业资源增殖放流活动”放流苗种招标中中标，我单位将严格按照招标方案的要求和合同的约定执行
酶的分类和命名 (分类2)
1.根据催化反应类型分
4.异构酶 5.裂解酶
A ←→ B + C 6.合成酶
A + B + ATP ←→ C ＋ ADP (ATP起提供能量活化反应分子的作用)
《羧酸及羧酸衍生物》课件
酰胺
由羧酸和胺反应得到，广泛应用于药物和化妆品制 备。
应是羧酸与醇反应，通过酸催化发生。
2
步骤一
酸催化下，羧酸与醇发生酯化反应，生成酯和水。
3
步骤二
反应达到平衡状态，酯与水分子间形成酯水平衡。
美拉德反应的原理和应用
1
反应机制
美拉德反应是羧酸与胺或胺盐反应，形成酰
原理
2
步骤一
羧酸经过羰基化反应，碳氧化物离子（COX）作为中间体。
3
步骤二
COX中间体与亲电试剂反应，形成酰化产物。
羧酸衍生物在医学上的应用
药物
羧酸衍生物广泛应用于药物制备中，如酰胺类和酯 类药物。
缓控释技术
羧酸衍生物可以用于缓慢释放药物的技术。
抗生素
许多抗生素中含有羧酸结构，用于治疗细菌感染。
抗氧化剂
医药行业
羧酸被用于制药中的药物合成和 酯化反应。
农业领域
羧酸作为农药、杀菌剂等的主要 成分，用于作物保护。
食品工业
羧酸用作食品添加剂、防腐剂等， 延长食品的保鲜期。
羧酸衍生物的分类
酯
由羧酸和醇反应得到，广泛应用于溶剂、香精等领 域。
酸酐
羧酸的缩合物，常用于有机合成中的酯化反应。
酰氯
由羧酸和PCl5反应得到，用于有机合成和涂料制备。
溶解性
羧酸在水中可溶，其溶解度受羧基 和碳链长度的影响。
酸性
羧酸具有酸性，可通过释放H+离子 作为酸的一种。
羧酸的命名方法
1 系统命名法
2 常规命名法
3 官能团命名法
根据羧基的碳数和包含的取 代基，使用规则命名。
根据常用名称给予命名，如 乙酸、苹果酸等。
由羧酸和胺反应得到，广泛应用于药物和化妆品制 备。
应是羧酸与醇反应，通过酸催化发生。
2
步骤一
酸催化下，羧酸与醇发生酯化反应，生成酯和水。
3
步骤二
反应达到平衡状态，酯与水分子间形成酯水平衡。
美拉德反应的原理和应用
1
反应机制
美拉德反应是羧酸与胺或胺盐反应，形成酰
原理
2
步骤一
羧酸经过羰基化反应，碳氧化物离子（COX）作为中间体。
3
步骤二
COX中间体与亲电试剂反应，形成酰化产物。
羧酸衍生物在医学上的应用
药物
羧酸衍生物广泛应用于药物制备中，如酰胺类和酯 类药物。
缓控释技术
羧酸衍生物可以用于缓慢释放药物的技术。
抗生素
许多抗生素中含有羧酸结构，用于治疗细菌感染。
抗氧化剂
医药行业
羧酸被用于制药中的药物合成和 酯化反应。
农业领域
羧酸作为农药、杀菌剂等的主要 成分，用于作物保护。
食品工业
羧酸用作食品添加剂、防腐剂等， 延长食品的保鲜期。
羧酸衍生物的分类
酯
由羧酸和醇反应得到，广泛应用于溶剂、香精等领 域。
酸酐
羧酸的缩合物，常用于有机合成中的酯化反应。
酰氯
由羧酸和PCl5反应得到，用于有机合成和涂料制备。
溶解性
羧酸在水中可溶，其溶解度受羧基 和碳链长度的影响。
酸性
羧酸具有酸性，可通过释放H+离子 作为酸的一种。
羧酸的命名方法
1 系统命名法
2 常规命名法
3 官能团命名法
根据羧基的碳数和包含的取 代基，使用规则命名。
根据常用名称给予命名，如 乙酸、苹果酸等。
LESSON1carbohydrates基因
碳水化合物摄入过多会导致血糖和血脂水平升高，增加心血管疾病的风险。
适量减少碳水化合物的摄入，增加膳食纤维和优质蛋白质的摄入，有助于 降低心血管疾病的风险。
05
碳水化合物的应用
食品工业中的应用
食品加工
碳水化合物作为食品添加剂，用 于改善食品的口感、质地和稳定 性，例如增稠剂、甜味剂和防腐
剂等。
功能性食品
炎症反应与免疫应答
高糖饮食可引发炎症反应，并通过NF-κB等转录因子调控相关基因的表达，影响免 疫应答和慢性疾病的发生。
基因变异与碳水化合物代谢异常
糖尿病
糖尿病与多种基因变异相关，如胰岛 素分泌缺陷、胰岛素抵抗等，导致碳 水化合物代谢异常，血糖升高。
肥胖症
肥胖症的发生也与基因变异有关，如 脂肪细胞因子、食欲调节相关基因等， 影响碳水化合物的摄入和代谢，导致 体重增加。
04
碳水化合物与健康
碳水化合物摄入与肥胖
碳水化合物摄入过多会导致能 量过剩，进而引起肥胖。肥胖 与多种健康问题有关，如心血
管疾病、糖尿病等。
基因对碳水化合物的代谢和 能量消耗有一定影响，有些 人可能更容易因碳水化合物
摄入过多而发胖。
增加膳食纤维摄入，控制精制 糖和淀粉类食物的摄入量，有
助于预防肥胖。
某些碳水化合物可以作为药物前体或 中间体，通过生物转化技术生产具有 生物活性的化合物。
生物塑料
通过微生物发酵将碳水化合物转化为 生物塑料，如聚乳酸和聚羟基脂肪酸 酯等，可替代传统的石化塑料。
在医疗领域的应用
营养支持
碳水化合物是人体重要的能量来源，对于需要营养支持的 患者，医生会根据患者的病情和营养需求制定合理的碳水 化合物摄入方案。
基因与碳水化合物
适量减少碳水化合物的摄入，增加膳食纤维和优质蛋白质的摄入，有助于 降低心血管疾病的风险。
05
碳水化合物的应用
食品工业中的应用
食品加工
碳水化合物作为食品添加剂，用 于改善食品的口感、质地和稳定 性，例如增稠剂、甜味剂和防腐
剂等。
功能性食品
炎症反应与免疫应答
高糖饮食可引发炎症反应，并通过NF-κB等转录因子调控相关基因的表达，影响免 疫应答和慢性疾病的发生。
基因变异与碳水化合物代谢异常
糖尿病
糖尿病与多种基因变异相关，如胰岛 素分泌缺陷、胰岛素抵抗等，导致碳 水化合物代谢异常，血糖升高。
肥胖症
肥胖症的发生也与基因变异有关，如 脂肪细胞因子、食欲调节相关基因等， 影响碳水化合物的摄入和代谢，导致 体重增加。
04
碳水化合物与健康
碳水化合物摄入与肥胖
碳水化合物摄入过多会导致能 量过剩，进而引起肥胖。肥胖 与多种健康问题有关，如心血
管疾病、糖尿病等。
基因对碳水化合物的代谢和 能量消耗有一定影响，有些 人可能更容易因碳水化合物
摄入过多而发胖。
增加膳食纤维摄入，控制精制 糖和淀粉类食物的摄入量，有
助于预防肥胖。
某些碳水化合物可以作为药物前体或 中间体，通过生物转化技术生产具有 生物活性的化合物。
生物塑料
通过微生物发酵将碳水化合物转化为 生物塑料，如聚乳酸和聚羟基脂肪酸 酯等，可替代传统的石化塑料。
在医疗领域的应用
营养支持
碳水化合物是人体重要的能量来源，对于需要营养支持的 患者，医生会根据患者的病情和营养需求制定合理的碳水 化合物摄入方案。
基因与碳水化合物
LESSON1carbohydrates基因共102页PPT
glycogen ['ɡlaikəudʒən]糖原，动物淀粉 trivial [‘triviəl]a.①琐细的，轻微的；不重要的，价值不大的
②平常人，平凡的；（名称）通俗的 ③（人）浅薄的，轻浮的，无能的，缺德的 xylose ['zailəus] 木糖
nomenclature [nəu'menklətʃə, 'nəumənkleitʃə] n. ①名词，术词 ②命名（过程），命名法 ③（某一学科的）术语表，术语集
流行，盛行，普遍 ～ on 说服，劝说，诱导 cyclic ['saiklik]环状的 designate [‘deziɡneit, ’deziɡnit, -neit] vt.①指明，指出，标示
②指定，选派 ③把…叫做，称呼adj. 指定的；选定的
Glossary
append [ə'pend] vt.①附加②贴上，挂上 triose [‘traiəus, -əuz]丙糖 tetrose['tetrəus, -rəuz]丁糖 pentose [‘pentəus] 戊糖 hexose['heksəus]己糖 levulose ['levjuləus]左旋糖，果糖 hexulose ['heksju,ləus]己酮糖， asymmetric [,æsi'metrik,-kəl] 不对称的 D-glycero ['ɡlaisərɔ]- D-甘油 moiety [‘mɔiəti] n.①一iguing [in‘tri:ɡiŋ] vt.①用诡计取得，[古]哄骗 ②（新闻用语）引起…的兴趣（或好奇）
intrigue [in‘tri:ɡ, ’in-] n.①阴谋，诡计 ②私通 vi.策划阴谋， 捣鬼，私通
②平常人，平凡的；（名称）通俗的 ③（人）浅薄的，轻浮的，无能的，缺德的 xylose ['zailəus] 木糖
nomenclature [nəu'menklətʃə, 'nəumənkleitʃə] n. ①名词，术词 ②命名（过程），命名法 ③（某一学科的）术语表，术语集
流行，盛行，普遍 ～ on 说服，劝说，诱导 cyclic ['saiklik]环状的 designate [‘deziɡneit, ’deziɡnit, -neit] vt.①指明，指出，标示
②指定，选派 ③把…叫做，称呼adj. 指定的；选定的
Glossary
append [ə'pend] vt.①附加②贴上，挂上 triose [‘traiəus, -əuz]丙糖 tetrose['tetrəus, -rəuz]丁糖 pentose [‘pentəus] 戊糖 hexose['heksəus]己糖 levulose ['levjuləus]左旋糖，果糖 hexulose ['heksju,ləus]己酮糖， asymmetric [,æsi'metrik,-kəl] 不对称的 D-glycero ['ɡlaisərɔ]- D-甘油 moiety [‘mɔiəti] n.①一iguing [in‘tri:ɡiŋ] vt.①用诡计取得，[古]哄骗 ②（新闻用语）引起…的兴趣（或好奇）
intrigue [in‘tri:ɡ, ’in-] n.①阴谋，诡计 ②私通 vi.策划阴谋， 捣鬼，私通
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-D-Glucosamine CH2OH H
-D-N-Acetylglucosamine
-D-N-Acetylgalactosamine
重要单糖衍生物－糖苷(Glycosides）
CH2OH H H OH OH H OH
OH HO HO O O O O OH Amygdalin (苦杏仁苷) C N
H
4
5
HO
3
HO
H
β-D-Glucose-6 phosphate
重要单糖衍生物－葡糖酸
CH2OH H H OH OH H OH -D-Glucopyranose O H H Cu2O, H2O OH H OH OH Cu2+, -OH H H OH CH2OH OH O H O-
D-Gluconic acid
H OH HO HO H OH O H H H OH
H OH HO HO H HO H OH H OH
HO
HO H
O HO H H
OH
H OH
第三章 糖类的结构与功能
• • • • • 糖类的概念与分类 单糖 寡糖 多糖 糖复合物
糖类化合物的概念
• 糖类化合物是自然界分布广泛，数量最多 的有机化合物 • 最初糖类化合物用Cn(H2O)m通式来表示，统 称碳水化合物（Carbohydrate），现定义 为多羟基的醛或酮及其缩聚物和某些衍生 物 • 糖类化合物是一切生物体维持生命活动所 需能量的主要来源，是生物体合成其他化 合物的基本原料，有时还充当结构性物质 • 糖类化合物的最大特点就是具有丰富的立 体化学
4 6 5
HO
3
CH2OH HOH2C
HO
O 1 H H C OH 2 OH
HO H
4
6
5
HO
3
HO
O 1 OH H C H 2 OH
对映异构 Ｄ-苏阿糖 L-苏阿糖
H
异头物
H
α-D-吡喃葡萄糖
OH H HO HO H H OH H O OH HO HO
β-D-吡喃葡萄糖
H OH H O H H HO
直链淀粉（amylose)
CH2OH O OH O OH O
CH2OH O OH O OH
CH2OH O OH O OH
(14)
(1 4)
D-葡萄糖基以α-(1,4) 糖苷键连接的多糖链
多糖－淀粉（2）
• 直链淀粉水溶性较支链淀粉差 • 淀粉水解（用酸或酶）产生葡萄糖 • 淀粉与碘的显色反应，直链淀粉为蓝色， 支链淀粉则为紫红色 • 天然淀粉多数是直链与支链淀粉的混合物
H
H
5
α-D-吡喃葡萄糖(３６％)
HO
3
HO
6 5
O OH 1 H C H 2
6 5
β-D-吡喃葡萄糖(６３％)
H O HO
3
HO
HO
OH H D-葡萄糖醛式(<0.1％) H HO H
2 1
H O OH H
2 1
4
HO
4
HO
3
H
H
OH
OH
<1%
H
H
OH
H
α-D- 呋喃葡萄糖
β-D- 呋喃葡萄糖
吡喃葡萄糖的构象
Ｄ－核酮糖
H C OH CH2OH
Ｄ－木酮糖
CH2OH C O H C OH H C OH H C OH CH2OH
Ｄ－阿洛酮糖
Ｄ－果糖
Ｄ－山梨糖
Ｄ－塔格糖
天然糖类化合物多为D-构型
醛糖和酮糖互变
H
1
H
1 2
H
1
C O
2 3 4
C OH C OH
3 4
HC OH
2
H C OH H C OH H C OH
H C OH HO C H H C OH H C OH H C OH H C OH CH2OH CH2OH
H C OH HO C H
H C OH HO C H
H C OH H C OH HO C H HO C H
H C OH H C OH HO C H HO C H HO C H HO C H HO C H HO C H H C OH H C OH H C OH H C OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
多糖
• 多个单糖以糖苷键相连而形成的高聚物 • 由同种单糖组成的多糖称为同多糖，由不 同的单糖组成的多糖则称为杂多糖 • 多糖具有多种功能，除作为贮存物质、结 构支持物质外，还具有许多生物活性 • 多糖没有还原性和变旋现象 • 多糖一级结构包括单糖的组成、糖苷键的 类型和单糖的排列顺序3个基本结构因素， 也具有二级结构
双糖结构特点
• 构成双糖的单糖，可以相同，也可以不同 • 两个单糖连接的位置，通常是1→1, 1→2, 1→4 , 1→6 • 两个单糖的连接顺序 • 两个单糖异头碳的构象
CH2OH OH H OH H H OH O H H OH + OH H OH H H OH CH2OH O H H H2O H H OH Lactose OH OH H OH CH2OH O H H H OH O H H OH CH2OH O H H OH
-D-Galactose
-D-Glucose
双糖的连接方式
双糖及多糖结构表示
• 非还原端写在左边 • 需标明糖的构型（Ｄ和Ｌ）和异头碳的构型 （α和β） • 吡喃环缩写为p，呋喃环缩写为f • 表明单糖连接碳的位置如1→4
α-D-Glcp(1→2)-β-D-Fruf
多糖－淀粉（1）
• 淀粉属贮存多糖 • 天然淀粉由直链淀粉(amylose)和支链淀粉 (amylopectin)组成，直链淀粉是Ｄ－葡萄糖 基以α（１→４）糖苷键连接的多糖链，支 链淀粉则还包含α（１→６）糖苷键
(16)
(1 4)
(14)
除有α-(1,4) 糖苷键的糖链外，还有α-(1,6) 糖 苷键连接的分支，每一分支平均含20-30个葡萄 糖基，各分支也都是卷曲成螺旋
糖原(Glycogen)
• 又称动物淀粉，在肌肉中充当贮能物质 • 结构与支链淀粉相似，但分支更多，较易 分散在水中 • 与碘反应呈红紫色 • 含有少量蛋白质（１％）
Ｄ－
阿洛糖
阿卓糖
葡萄糖
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
甘露糖
古洛糖
艾杜糖
半乳糖
塔洛糖
只有一个碳手性不同的同碳糖都属于差向异构体
Ｄ－酮糖(ketose)（开链）
CH2OH C O CH2OH
二羟基丙酮
CH2OH C O H C OH Ｄ－赤藓酮糖 CH2OH CH2OH C O H C OH CH2OH C O HO C H H C OH CH2OH CH2OH C O HO C H H C OH H C OH CH2OH CH2OH C O H C OH HO C H H C OH CH2OH CH2OH C O HO C OH HO C H H C OH CH2OH
糖类化合物的分类
• 糖类化合物按其组成可分为单糖、寡糖和 多糖，按其功能可分为结构多糖、贮存多 糖和抗原多糖等 • 如果糖类化合物中含有非糖物质部分，则 称糖复合物，如糖肽、糖脂、糖蛋白等
单糖的构型
CHO HO C H CH2OH
Ｌ-(-)甘油醛
CHO H C OH CH2OH
Ｄ-(＋)甘油醛
(-) 表示左旋光性，(+)表示右旋光性
直链淀粉的二级结构
淀粉与碘的呈色反应，直 链淀粉为蓝色，支链淀粉 为紫红色。淀粉与碘的成 色反应，是由于碘分子进 入淀粉螺旋圈内，形成淀 粉碘络合物的缘故。其颜 色与淀粉糖苷链的长度有 关。
支链淀粉（amylopectin)
CH 2OH O OH O OH CH2OH O OH O OH O OH O OH CH 2OH O OH O OH O O OH CH 2 O OH CH2OH O
1
OH O
4
CH2OH O O
OH O O
OH OH
纤维素结构
反刍动物
胃中共生的细菌含有活性很高的纤维素酶
第三章 糖化学
CHO HO H H H H OH OH OH CH2OH H HO OH HO HO H O H H H OH HO HO H HO H H O H OH OH H HO HO HO H CHO H H H OH CH2OH
OH OH H HO H HO H OH OH H HO
H OH HO H H OH OH OH H HO HO H H HO H O OH H H H OH
D-赤藓糖醇
D-甘露醇
D-山梨醇
重要单糖衍生物－氨基糖
CH2OH H H OH OH H NH2 O H H H H NH2 OH OH H OH CH2OH O H H -D-Galactosamine CH2OH O H OH OH H HN H H COCH3 H H HN OH OH H OH O H H COCH3 OH OH
H CHO HO C H H C OH CH2OH CHO H C OH H C OH CH2OH
差向异构
构象异构
H
OH
D-苏阿糖 D-赤藓糖 β-D-吡喃葡萄糖(椅式） β-D-吡喃葡萄糖(船式）
重要单糖衍生物－糖磷酸酯
NH2 N O
-
N
6
N O H H H
N
OH O H C
1 2
O O P OH O-
3
O H
2
1
H
α-D-吡喃核糖(20%)
H
HO OH
5
OH H