拓展：稠环芳烃

2、蒽
, 分子式为C14H10。蒽是无色的片 状晶体，有弱蓝色的荧光。不溶于水，难溶于乙醇和乙 醚，易溶于热苯。熔点217℃，沸点354℃。它可以从煤 焦油中提取，主要用于合成蒽醌。蒽环的编号如下：
三、菲
C14H10，也是三个苯环稠合的稠环芳 烃，但非直线形。菲与蒽是异构体。菲环的编号如下：
菲是有光泽的无色片状晶体，熔点101℃，沸点340℃，不 溶于水，易溶于苯，溶液有蓝色荧光，菲也可从煤油中提取。 菲容易在9，10位上起加成反应，但没有蒽那样容易加成。菲 催化加氢生成9,10-二氢菲。
O
1,4-萘醌
O
O
V2O5
O
400~500℃
O
（3）加成反应
萘比苯易加成，在不同的条件下，可发生部 分或全部加氢。
H2,Ni 加热，加压
H2,Ni 加热，加压
1，4-二氢萘
十氢化萘
3．萘的取代定位规则
①萘环上有邻对位定位基时，发生同环取代。若原定 位基在1位，则第二个基团优先进入4位；若原定位基在 2位，则第二个基团优先进入1位。例如:
萘是无色片状晶体，熔点80℃，沸点218℃， 易升华。萘具有芳香性，可以发生取代反应。 由于萘的分子中各个碳原子电子云分布不均匀， 性质与苯有一定差异，它比苯易发生取代、氧 化和加成等反应。
2．萘及衍生物的命名
C2H5
CH3
C2H5
SO3H
1，6-二乙基萘 ； 4-甲基-1-萘磺酸
Br Br
1-溴萘 2-溴萘 α-溴萘 β-溴萘
菲容易氧化成醌——菲醌。
菲醌是一种农药，可防止小麦莠病﹑红薯黑斑 病等，不过目前，菲还没有发现其他的重要用途。
CH3
混酸
CH3
CH3 混酸
NO2 NO2 CH3
②萘环上有间位定位基时， 取代主要发生在异环的α位。
NO2
混酸
NO2 NO2 +
NO2
NO2
1,8-二硝基萘 1,5-二硝基萘
二、其它稠环芳烃
1、蒽、菲
8 7 6
5
91 2
3 10 4
9 8
7 65
10 1
2
43
蒽
菲
O
K2Cr2O7
H2SO4
O
9，10-蒽醌
拓展： 稠环芳烃
一、萘
1.萘的结构
平面结构，所有的碳原子都是sp2杂化的，是大π键体系。
α 8
α 1
Br
Br
β7
2β
Br
β6 5 α
3β 4α
1-溴萘（α-溴萘） 2-溴萘（β-溴萘）
1、4、5、8四个碳原子位置相同，又称α位；2、3、6、 7四个位置也是等同的，但与α位不同，又称β位。
2.萘的性质
3．萘的性质
(1) 取代反应 萘的取代反应较易源自文库生在α位。
①卤化
+ Cl2 FeCl3
Cl + HCl
β-萘磺酸
②硝化 ③磺化
混酸
30~60℃
80℃
+ 浓 H2SO4
160 ℃
NO2
SO3H α 萘磺酸
165℃
SO3H
(2) 氧化反应
萘比苯容易氧化。反应条件不同，氧化产物也不同。
CrO3,CH3COOH 10~15 ℃