第二章 天然产物化学成分的分类及理化性质 .

环常绿黄杨碱D（黄杨科）
H
H
N CH3
OH
H N
H3C
21
常见氮杂环类生物碱基本母核类型：
N H
吡咯
NH
N
咪唑ห้องสมุดไป่ตู้
N H
四氢吡咯
N H
吲哚
N
吡咯里西啶
N
吲哚里西啶
22
N H
蒎啶
N
吡啶
N
N
吡嗪
H N CH3
H
莨菪烷
N
喹喏里西啶
N
N
N NH
嘌呤类
23
N
N
噻嗪类
O
N
丫啶酮类
N 喹啉
异喹啉
N
24
吗啡烷类 N CH3
H
半萜吲哚类 (麦角新碱)
吲哚类生物碱
OH
吲哚N
N
O N
H
H
H
CH3 H3COOC
CO NHCHCH2O H
H
单萜吲哚类
(钩藤碱)
H O C H3
N
N
N
H
O-B-D-glu
H3COOC N H
单吲H3C哚O 类
(靛青 二聚甙吲)哚类 (长春新碱)
OH N CHO COOCH3
N H
色胺吲 (相思豆
OH
O
醇
这里指的是狭义的黄酮，即2－苯基色原酮
（2-苯基苯并γ吡喃酮）类，此类化合物数量
最多，尤其是黄酮醇。如芫花中的芹菜素、金
银花中的木犀草素属于黄酮类；银杏中的山奈
素和槲皮素属于黄酮醇类。
38
HO
O
OH OH
O
OH OH
OH O
芹菜素
OH
O
OH OH O
山奈素
OH O
N
N
半萜吲哚类
N H
(麦角新碱)
OH
O N H
H H3C O O C
单萜吲哚类 (钩藤碱)
H O C H3
17
MeO
N
N
HH
H
OMe
利血平
H H3COOC
OCO OMe
OMe OMe
18
5.组氨酸系生物碱
咪唑类生物碱：
毛果芸香碱（毛果芸香）
N
N H
H3C OO
N CH3 N
19
6．萜类生物碱
单萜类生物碱：龙胆碱（龙胆科）
HO
可待因(止咳)
O N+ OH-
O
OCH3
小檗碱(抗菌消炎)
OCH3
3
一、生物碱概述
性状:
一般无色或白色，少数有颜色.如小檗碱、蛇根碱等 多为结晶，少数为非晶形粉末（乌头原碱）、个别为液体 （烟碱、毒芹碱、槟榔碱） 大多有苦味，少数具甜味（甜菜碱） 具环状结构，难溶于水，与酸可以形成盐 大多有旋光，且多呈左旋性
第二章 天然产物化学成分的分类及理化性质
1
一、生物碱概述
含义:
指生物体内的一类含氮的有机化合物； 多数具有碱性且能和酸结合成盐； 大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内； 多数有较强的生理活性。
2
HO
O N CH3
HO
吗啡(镇痛)
N CH3
H CH2OH OCOCH
莨菪碱(解痉)
H3CO
O N CH3
CH3 吡咯里西N啶类
(大叶千里光碱)
3
CH3
莨菪莨烷类菪生物碱碱（洋金花）
N CH3
OR
N CH3
COOCH3 H
H CH2OH OCOCH
OCO H
莨菪碱(莨菪醇)
古柯碱(伪莨菪醇)
9
（3）吡咯里西丁类生物碱：大叶千里光碱（千里光属）
H
H
HO
N
CH2OCOC=CHCH3
H
CH3
吡咯里西啶类 (大叶千里光碱)
1N-苯C甲H3基异
H
厚朴碱
汉防己甲素 R=CH3 汉防己乙(防己诺林碱) R=H
15
双苄基异喹啉类：汉防己甲素、乙素（防己） 蝙蝠葛碱（北豆根）
H3C N H
OMe MeO
OMe MeO
O OH
蝙蝠葛碱
N CH3 H
16
N H
N H
4．色氨酸系生物碱 单吲哚类
色胺吲哚类
(靛青甙)
(相思豆碱)
N
10
2 . 赖氨酸系生物碱
（1）哌啶类：胡椒碱（胡椒）、槟榔碱、槟榔次碱（槟榔）
N
H 哌啶 （六氢吡啶 ）
COOCH3
O
N
O
CH3
槟榔碱
O N
胡椒碱
11
（2）喹诺里西丁类
N
喹诺里西啶
NH N O
金雀花碱
O N
N
苦参碱
O N
N O
氧化苦参碱
12
（3）吲哚里西丁类
H3CO
OH
N
HO
OCH3
吲哚里西啶类 (娃儿藤定碱)
2．按化学结构类型分类: 喹啉类生物碱、 吲哚类生物碱等
3．按生源途径和化学结构类型分类.
6
7
1. 鸟氨酸系生物碱
（1）吡咯类：水苏碱（益母草）
O
N
N COO
N
N
H
H3C
CH3
CH3
CH3
水苏碱
红古豆碱
8
CH2COCH2
HO
N
N
CH3
CH3
（2）简托单品吡咯烷烷类类生物碱： (红古豆碱)
2
H N
现泛指两个苯环（A环与B环）通过三个碳原子相互连 接
而成的7 一8系列化O1合物2 。1'其2基' B本3'骨4'架为C6-C3-C6。
A
6
C
3 6' 5'
2－苯基色原酮
5
4
O 35
二、黄酮类化合物
分类依据:
黄酮类化合物A环和B环中间的三碳链的氧化程度；
三碳链是否构成环状结构；
3位是否有羟基取代以及B环（苯基）连接的位置（2位
CHOH
N CH2
O
O
O NH
N
N
喹喏里西啶类
(苦参一碱) 叶萩碱
13
3．苯丙氨酸和酪氨酸系生物碱
（1）苯丙胺类：麻黄碱（麻黄）
CHOH CH CH3 NHCH3
麻黄碱
14
（2）异喹啉类
H3CO HO
HO
+N
CH3 H3C
N
CH3
H
5 6
4 3
7 8
N2 1
OM异e 喹啉MeO
OR O O
OMe
4
一、生物碱概述
性状:
一般无色或白色，少数有颜色.如小檗碱、蛇根碱等 多为结晶，少数为非晶形粉末（乌头原碱）、个别为液体 （烟碱、毒芹碱、槟榔碱） 大多有苦味，少数具甜味（甜菜碱） 具环状结构，难溶于水，与酸可以形成盐 大多有旋光，且多呈左旋性
5
一、生物碱概述
分类:
1．按植物来源分类: 黄连生物碱、苦参生物碱
N
苄基异喹啉
N
原小檗碱型
N
小檗碱型
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一、生物碱概述
分布:
多数以盐的形式存在（以有机酸盐为主，少数为 无机酸盐）；
少数以游离形式存在 其他尚有以酯、苷及N→O化合物的形式存在
26
麻黄
27
防己
28
洋金花
29
黄连
30
苦参
31
延胡索
32
乌头
33
马钱子
34
二、黄酮类化合物
含义:
经典概念是指基本母核为2-苯基色原酮的一系列化合物。
倍半萜类生物碱：石斛碱（石斛）
二萜类生物碱：乌头碱（乌头、附子）
萜类三生物萜碱 类生物碱：少
OH
N CH3
O CH3
O
C H3
H3C O
O O CC6H5
O N
单萜类 (龙胆碱)
O
O
H3C
C H3
倍半萜类 (石斛碱)
H5C2 N HO
H3C O
O O CCH3
O CH3
二萜类 (乌头碱)
20
7．甾体类生物碱
或3位）；
8
7
A
6
5
1
2' 3'
O 2 1' B 4'
C
3 6' 5'
4
O
36
二、黄酮类化合物
分类: 1 黄酮和黄酮醇 2 二氢黄酮和二氢黄酮醇 3 异黄酮和二氢异黄酮 4 查耳酮和二氢查耳酮类 5 橙酮类 6 花色素和黄烷醇类 7 其他黄酮类
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一、黄酮和黄酮醇类
O
R=H 黄酮
R
R=OH 黄酮