高二化学苯一种特殊碳氢化合物

装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有
机溶剂。
高二化学苯一种特殊碳氢化合物
二、苯的结构——组成练习
法拉第发现苯以后，立即对苯的组成进行测 定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的 质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温、同压下乙 炔气体密度的3倍， 请确定苯的分子式。
高二化学苯一种特殊碳氢化合物
高二化学苯一种特殊碳氢化合物
苯的结构小结：
1. 六个碳原子、六个氢原子均在同一平面。 2. 各个键角都是120度 3. 碳碳单键键长：154pm 苯的碳碳键长140pm
碳碳双键键长：133pm
结论：
苯具有平面正六边形结构。苯环上不是由碳 碳单键和双键交替的，苯环上的碳碳键是介于 单键和双键之间的独特的键。
苯与浓硫酸共热至700C~800C时发生反应， 生成苯磺酸。
苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基 (-SO3H)取代的反应叫磺化反应。
高二化学苯一种特殊碳氢化合物
对比与归纳
与 Br2试剂 Br2 反应条件 作
用 反应类型
烷
纯溴 光照 取代
烯
溴水
加成
苯
纯溴 溴水 Fe粉 萃取 取代 无反应
与
KMnO4
高二化学苯一种特殊碳氢化合物
四、苯的化学性质
1、难氧化 ——苯不能使酸化高锰酸钾现溶象液：退色
火焰明亮，
2 C 6 H 6 1O 2 5 点 燃 1C 产2 生2 黑O 烟6 H 。2 O
2、能加成 —— 与氢气加成生成环已烷
C 6H 63H 2 催 化 剂 C 6， H 12
环己烷
酸性高锰酸钾溶液褪色。但从实验结果
看，苯分子不具备典型不饱和烃分子中
的 C=C 构。
、 C≡C
，这样的结
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凯库勒式的提出：
▪ 1865年德国化学家凯库勒提出了苯的结构 的有关观点：
▪ （1）六个碳原子构成平面六边形环； ▪ （2）每个碳原子均连接一个氢原子； ▪ （3）环内碳碳单双键交替。
苯的一取代物只有一种
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【实验1】苯与液溴反应
▪ 现象： 剧烈反应、
锥形瓶中加入 硝酸银后有淡 黄色沉淀。烧 杯底部有红棕 色油状液体。
高二化学苯一种特殊碳氢化合物
高二化学苯一种特殊碳氢化合物
【思考】
产物有哪些？如何反应？ 这属于什么反应？
Fe
C6H6+ Br－Br C6H5－Br + HBr 取代反应
作 用
点 燃
现象 结 论
现象 结论
不褪色 褪色
不被 KMnO 4氧化
焰色浅， 无烟
易被 KMnO 4氧化
焰色亮， 有烟
C%低 C%较高
高二化学苯一种特殊碳氢化合物
不褪色
苯环难被 KMnO4氧化
焰色亮，浓烟
C%高
1、下列各组物质，可用分液漏斗分离的是 （
A、酒精与水Baidu Nhomakorabea
B、溴水与水
C、硝基苯与水 D、苯与溴苯
高二化学苯一种特殊碳氢化合物
苯的结构：
试根据“碳四价学说”和“碳链 学说”写出C6 H6的可能的结构简式， 并设计实验来验证这些结构是否合理？
链状（提示：考虑最多有几个叁键和双键）：
CH ≡C－CH2－CH2－C≡CH CH ≡C－C≡C－CH2－CH3 CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH CH2＝CH－C≡C－CH＝CH2 CH2＝C＝CH－CH＝C＝CH2等
苯 一种特殊的碳氢化合物
高二化学苯一种特殊碳氢化合物
苯是一种无 色、有特殊气味 的液体，密度比 水小，熔点低， 易挥发，不溶于 水，易溶于酒精 等有机溶剂，有
毒。
高二化学苯一种特殊碳氢化合物
在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯 蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的 急性苯中毒
轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、 呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘膜刺激 症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼 吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者 可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。
一、物理性质
无色液体，有特殊气味。 熔点为5.5℃，沸点为80℃， 密度为0.88g/ml。比水轻。
不溶于水，660:1
是常用的有机溶剂
高二化学苯一种特殊碳氢化合物
根据实验测定，苯由碳和氢两 种元素组成。已知苯蒸气的密 度是相同条件下乙炔的3倍，苯
分子中碳的质量分 数为92.3%，求苯 的分子式。
H + HO－NO2 浓H2SO4
55℃~60℃
－NO2 +H2O
硝化反应：烃分子中的H原子被硝基取 代 的反应。
硝基:－NO2(注意与NO2、NO2－ 区别） 硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不 溶于水，密度比水大，有毒，是制造染 料的重要原料。 高二化学苯一种特殊碳氢化合物
(3)苯的磺化反应：
2.下列各组中互为同分异构体的是（
CD
Cl
Cl
Cl Cl
A.
Cl
B. Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
C. Cl
D.
高二C化l 学苯一种特殊碳氢化合物 Cl
）C ）
Cl
二、苯的化学性质和用途
1.苯的取代反应： (1)跟卤素的取代反应：
高二化学苯一种特殊碳氢化合物
现象：
①导管口有白雾，溶液变浑浊。
②杯底有褐色不溶于水的液体。
高二化学苯一种特殊碳氢化合物
苯与酸性高锰酸钾反应：
溶液分层，紫色没有褪去。
苯与溴水反应：
溶液分层，上层溶液变黄。
苯不是上述结构 结论：
高二化学苯一种特殊碳氢化合物
苯 与 溴 水 混 合
高二化学苯一种特殊碳氢化合物
液苯 混与 合酸
化 高 锰 酸 钾 溶
高二化学苯一种特殊碳氢化合物
实验结论：
从苯的分子式C6H6来看很不饱和，应 具有典型不饱和烃的性质，能使溴水和
注：苯不与溴水反应，但可萃取 溴水中的溴而使溴水层褪色！ 高二化学苯一种特殊碳氢化合物
3、易取代 （1）苯与液溴的反应
现象： ①锥形瓶中的导管口有 白雾, 溶液变浑浊。 ②杯底有褐色不溶于 水的液体。
溴苯：无色液体，高二不化学溶苯一种于特殊水碳氢，化合密物 度比水大
（2）苯的硝化反应
高二化学苯一种特殊碳氢化合物
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二、苯的结构 分子式为C6H6
凯库勒式
缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应
缺陷2：
－ C与H3
－ CH3
CH性3 －质完全相同，是同种物质
CH3 －
高二化学苯一种特殊碳氢化合物
(正六边形平面结构)
科学研究表明：苯分子里6个C原子之间的键完全 相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的 键。 可见：苯中的6个H原子处于同等地位，是等效H。