两性表面活性剂
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• 实验改良 • 用NaHCO3代替NaOH来中和，收率有所提高。这可能由于生成的 氯乙酸盐，在强碱NaOH的作用下，继续发生水解的副反应，生成羟乙 酸盐： • CICH2COONa+NaOHHOCH2COONa+NaCl • 而生成的羟乙酸盐不能与叔胺起季胺化反应，从而影响了烷基 甜菜碱的收率。而弱碱 NaHCO3可以避免上述缺点，因而提高了烷基 甜菜碱的收率。 • 在反应中预先添加了少量的烷基甜菜碱，烷基甜菜碱的收率有 所提高。这是因为添加的烷基甜菜碱，是两性表面活性剂，在反应开 始时起分散作用，使不大溶于水的叔胺能很好地分散在溶剂中，提高 了反应的速度，因而在一定的时间里提高了烷基甜菜碱的收率，也即 可以缩短反应的时间。
• 甜菜碱型
• 1、十二烷基乙氧基磺基甜菜碱：一种两性离子表面活性剂，在酸性 及碱性条件下均具有优良的稳定性，分别呈现阳和阴离子性，常与阴、 阳离子和非离子表面活性剂并用，其配伍性能良好。无毒，刺激性小， 易溶于水，对酸碱稳定，泡沫多，去污力强，具有优良的增稠性、柔 软性、杀菌性、抗静电性、抗硬水性。能显著提高洗涤类产品的柔软、 调理和低温稳定性。
氧化胺型
1、十八烷基二羟乙基氧化胺：一种两性表面活性剂，易溶于水和
极性有机溶剂，水溶液在酸性条件下呈阳离子性，在碱性条件下呈非 离子性。具有良好的增稠、抗静电、柔软、增泡、稳泡和去污性能； 刺激性低，可有效地降低洗涤剂中的阴离子表面活性剂的刺激性，还 具有杀菌、钙皂分散、易生物降解等特点。
2、十四烷基二羟乙基氧化胺：该品是一种两性表面活性剂，易溶
• 1、两性离子聚丙烯酰胺：两性离子聚丙烯酰胺因分子内含阳离
子基和阴离子基，水解共聚而成。优点是具备了一般阳离子絮凝剂的 使用特点，表现了更优异的性能。此类絮凝剂可在大范围的PH值内 使用，具有更高的滤水量，较底的滤饼含水率，也可用于强酸浸提矿 石或从含金属的酸性催化剂中回收有价值的金属。两性离子型绝非阴 离子型、阳离子型的混合。如果把阳离子聚丙烯酰胺与阴离子聚丙烯 酰胺配合使用则会发生反应产生沉淀。所以两性离子产品最为理想。
精化111 张嘉辉 1105010109
两性型表面活性剂 主要分为氨基酸型、甜菜碱型、咪唑啉型和氧化 胺型
氨基酸型
十二烷基氨基丙酸钠：十二烷基氨基丙酸钠是由十二伯胺与丙烯酸
甲酯进行反应后经水解，再用氢氧化钠中和后制得。 十二烷基氨基丙酸钠易溶于水，呈透明溶液，显碱性具有良好的起泡性 能和洗涤能力。
• 十二烷基甜菜碱的制备 • 放映装置同操作1.加入7.5g（0.08mol）氯乙酸，在冷却和搅 拌下慢慢滴入由3.2g（0.08mol）氢氧化钠和45ml水配成的溶液，然 后滴入以上制得的二甲基十二烷基胺。升温至70~80℃搅拌反应3h， 得到浅黄色、黏稠的十二烷基甜菜碱溶液，其中活性物含量约30%。 • 十二烷基甜菜碱的提纯 • 将所得碱溶液（混合液）用过量的浓盐酸处理，过滤，滤饼在 乙醇-乙醚（体积比为1:20）的混合液中重结晶得烷基甜菜碱的盐酸 盐。将其溶于蒸馏水中，通过717型强碱性离子交换树脂。蒸馏脱去 水，，再在乙醇-乙醚中重结晶3次后，真空干燥，，得纯的十二烷基 甜菜碱。 • 注意事项 • 1、所用玻璃仪器必须干燥； • 2、滴加甲酸时，通过控制滴加速度来控制反应温度，高温会促使氨 氧化，必要时可在瓶外用冷水冷却； • 3、滴加甲醛时，应控制滴加速度，避免突然产生大量气体，使物料 冲出； • 4、加减时应边加边搅拌，避免碱局部浓度过大，导致副反应的发生； • 5、氯乙酸具有强腐蚀性，且容易吸湿潮解； • 6、滴加浓盐酸不要太多，至乳状液不再消失即可； • 7、洗涤滤饼时，溶剂按规定量加，不能太多；
2、十二烷基二甲基羟丙基磺基甜菜碱：因结构中同时带有羟基
的阴离子和阳离子基团，不仅具有两性表面活性剂的所有优点，还具 有耐高浓度酸、碱盐，良好的乳化性、分散性和抗静电性，以及具有 杀菌、抑霉性和粘弹性等，是恶性循环能优异的表面活性剂。已可以 广泛应用于日用化工、油田驱油、压裂、酸化等多个领域。
• 咪唑啉型
于水和极性有机溶剂，水溶液在酸性条件下呈阳离子性，在碱性条件下 呈非离子性。具有良好的增稠、抗静电、柔软、增泡、稳泡和去污性能； 刺激性低，可有效地降低洗涤剂中的阴离子表面活性剂的刺激性，还具 有杀菌、钙皂分散、易生物降解等特点。
3、月桂酰胺丙基氧化胺：该品是一种两性表面活性剂，易溶于水
和极性有机溶剂，水溶液在酸性条件下呈阳离子性，在碱性条件下呈非 离子性。具有良好的增稠、抗静电、柔软、增泡、稳泡和去污性能；刺 激性低，可有效地降低洗涤剂中的阴离子表面活性剂的刺激性，还具有 杀菌、钙皂分散、易生物降解等特点。
原料、；十二烷基胺（18.5g，0.1mol），乙醇（95%，25ml），甲酸 （≥85%，26ml，0.58mol）甲醛（37%，21ml，0.2mol），氢氧化钠 （3.2g，0.08mol），无水硫酸钠，浓盐酸，乙醇-乙醚（体积比为 1:20）混合液，717型强碱性离子交换树脂 实验操作 二甲基十二烷基胺的制备 向装置有电动搅拌、滴液漏斗和温度计的三口瓶中加入18.5g （0.1mol）十二烷基胺和25ml95%乙醇，搅拌溶解。在不高于30℃的 温度下滴加26ml（0.58mol）85%甲酸。然后升温至40℃并保持在该温 度下滴加21ml（0.2mol）37%甲醛溶液。滴加完毕，慢慢升温至回流 温度，反应至没有CO2气体释出为止。冷却，用10%氢氧化钠溶液调节 反应混合物至略偏碱性。加入约20ml水，将物料移入分液漏斗，分层。 有几层用适量水洗涤一次，经无水硫酸钠干燥后称重，得到浅黄色油 状物17~18g，产率80%~84%。
十二烷基甜菜碱
• 实验原理：烷基甜菜碱，即N-烷基-N，N-二甲基甜菜碱，是一种羧酸 盐型两性离子表面活性剂，其结构式为: • CH3 • | • R—N+ —CH2COO— • | • CH3 • 从十二烷基胺开始，与甲醛和甲酸发生还原胺基化反应 （Leuckart反应），生成二甲基十二烷基按，后者再与氯乙酸那进行 季铵化反应，生成产物十二烷基甜菜碱。 • n-C12H25NH2+2CH2O+2HCOOHnC12H25N(CH3)2+2CO2+2H2O • n-C12H25N(CH3)2+ClCH2COONanC12H25N+(CH3)2CHCOO—+NaCl
• 实验改良 • 用NaHCO3代替NaOH来中和，收率有所提高。这可能由于生成的 氯乙酸盐，在强碱NaOH的作用下，继续发生水解的副反应，生成羟乙 酸盐： • CICH2COONa+NaOHHOCH2COONa+NaCl • 而生成的羟乙酸盐不能与叔胺起季胺化反应，从而影响了烷基 甜菜碱的收率。而弱碱 NaHCO3可以避免上述缺点，因而提高了烷基 甜菜碱的收率。 • 在反应中预先添加了少量的烷基甜菜碱，烷基甜菜碱的收率有 所提高。这是因为添加的烷基甜菜碱，是两性表面活性剂，在反应开 始时起分散作用，使不大溶于水的叔胺能很好地分散在溶剂中，提高 了反应的速度，因而在一定的时间里提高了烷基甜菜碱的收率，也即 可以缩短反应的时间。
• 甜菜碱型
• 1、十二烷基乙氧基磺基甜菜碱：一种两性离子表面活性剂，在酸性 及碱性条件下均具有优良的稳定性，分别呈现阳和阴离子性，常与阴、 阳离子和非离子表面活性剂并用，其配伍性能良好。无毒，刺激性小， 易溶于水，对酸碱稳定，泡沫多，去污力强，具有优良的增稠性、柔 软性、杀菌性、抗静电性、抗硬水性。能显著提高洗涤类产品的柔软、 调理和低温稳定性。
氧化胺型
1、十八烷基二羟乙基氧化胺：一种两性表面活性剂，易溶于水和
极性有机溶剂，水溶液在酸性条件下呈阳离子性，在碱性条件下呈非 离子性。具有良好的增稠、抗静电、柔软、增泡、稳泡和去污性能； 刺激性低，可有效地降低洗涤剂中的阴离子表面活性剂的刺激性，还 具有杀菌、钙皂分散、易生物降解等特点。
2、十四烷基二羟乙基氧化胺：该品是一种两性表面活性剂，易溶
• 1、两性离子聚丙烯酰胺：两性离子聚丙烯酰胺因分子内含阳离
子基和阴离子基，水解共聚而成。优点是具备了一般阳离子絮凝剂的 使用特点，表现了更优异的性能。此类絮凝剂可在大范围的PH值内 使用，具有更高的滤水量，较底的滤饼含水率，也可用于强酸浸提矿 石或从含金属的酸性催化剂中回收有价值的金属。两性离子型绝非阴 离子型、阳离子型的混合。如果把阳离子聚丙烯酰胺与阴离子聚丙烯 酰胺配合使用则会发生反应产生沉淀。所以两性离子产品最为理想。
精化111 张嘉辉 1105010109
两性型表面活性剂 主要分为氨基酸型、甜菜碱型、咪唑啉型和氧化 胺型
氨基酸型
十二烷基氨基丙酸钠：十二烷基氨基丙酸钠是由十二伯胺与丙烯酸
甲酯进行反应后经水解，再用氢氧化钠中和后制得。 十二烷基氨基丙酸钠易溶于水，呈透明溶液，显碱性具有良好的起泡性 能和洗涤能力。
• 十二烷基甜菜碱的制备 • 放映装置同操作1.加入7.5g（0.08mol）氯乙酸，在冷却和搅 拌下慢慢滴入由3.2g（0.08mol）氢氧化钠和45ml水配成的溶液，然 后滴入以上制得的二甲基十二烷基胺。升温至70~80℃搅拌反应3h， 得到浅黄色、黏稠的十二烷基甜菜碱溶液，其中活性物含量约30%。 • 十二烷基甜菜碱的提纯 • 将所得碱溶液（混合液）用过量的浓盐酸处理，过滤，滤饼在 乙醇-乙醚（体积比为1:20）的混合液中重结晶得烷基甜菜碱的盐酸 盐。将其溶于蒸馏水中，通过717型强碱性离子交换树脂。蒸馏脱去 水，，再在乙醇-乙醚中重结晶3次后，真空干燥，，得纯的十二烷基 甜菜碱。 • 注意事项 • 1、所用玻璃仪器必须干燥； • 2、滴加甲酸时，通过控制滴加速度来控制反应温度，高温会促使氨 氧化，必要时可在瓶外用冷水冷却； • 3、滴加甲醛时，应控制滴加速度，避免突然产生大量气体，使物料 冲出； • 4、加减时应边加边搅拌，避免碱局部浓度过大，导致副反应的发生； • 5、氯乙酸具有强腐蚀性，且容易吸湿潮解； • 6、滴加浓盐酸不要太多，至乳状液不再消失即可； • 7、洗涤滤饼时，溶剂按规定量加，不能太多；
2、十二烷基二甲基羟丙基磺基甜菜碱：因结构中同时带有羟基
的阴离子和阳离子基团，不仅具有两性表面活性剂的所有优点，还具 有耐高浓度酸、碱盐，良好的乳化性、分散性和抗静电性，以及具有 杀菌、抑霉性和粘弹性等，是恶性循环能优异的表面活性剂。已可以 广泛应用于日用化工、油田驱油、压裂、酸化等多个领域。
• 咪唑啉型
于水和极性有机溶剂，水溶液在酸性条件下呈阳离子性，在碱性条件下 呈非离子性。具有良好的增稠、抗静电、柔软、增泡、稳泡和去污性能； 刺激性低，可有效地降低洗涤剂中的阴离子表面活性剂的刺激性，还具 有杀菌、钙皂分散、易生物降解等特点。
3、月桂酰胺丙基氧化胺：该品是一种两性表面活性剂，易溶于水
和极性有机溶剂，水溶液在酸性条件下呈阳离子性，在碱性条件下呈非 离子性。具有良好的增稠、抗静电、柔软、增泡、稳泡和去污性能；刺 激性低，可有效地降低洗涤剂中的阴离子表面活性剂的刺激性，还具有 杀菌、钙皂分散、易生物降解等特点。
原料、；十二烷基胺（18.5g，0.1mol），乙醇（95%，25ml），甲酸 （≥85%，26ml，0.58mol）甲醛（37%，21ml，0.2mol），氢氧化钠 （3.2g，0.08mol），无水硫酸钠，浓盐酸，乙醇-乙醚（体积比为 1:20）混合液，717型强碱性离子交换树脂 实验操作 二甲基十二烷基胺的制备 向装置有电动搅拌、滴液漏斗和温度计的三口瓶中加入18.5g （0.1mol）十二烷基胺和25ml95%乙醇，搅拌溶解。在不高于30℃的 温度下滴加26ml（0.58mol）85%甲酸。然后升温至40℃并保持在该温 度下滴加21ml（0.2mol）37%甲醛溶液。滴加完毕，慢慢升温至回流 温度，反应至没有CO2气体释出为止。冷却，用10%氢氧化钠溶液调节 反应混合物至略偏碱性。加入约20ml水，将物料移入分液漏斗，分层。 有几层用适量水洗涤一次，经无水硫酸钠干燥后称重，得到浅黄色油 状物17~18g，产率80%~84%。
十二烷基甜菜碱
• 实验原理：烷基甜菜碱，即N-烷基-N，N-二甲基甜菜碱，是一种羧酸 盐型两性离子表面活性剂，其结构式为: • CH3 • | • R—N+ —CH2COO— • | • CH3 • 从十二烷基胺开始，与甲醛和甲酸发生还原胺基化反应 （Leuckart反应），生成二甲基十二烷基按，后者再与氯乙酸那进行 季铵化反应，生成产物十二烷基甜菜碱。 • n-C12H25NH2+2CH2O+2HCOOHnC12H25N(CH3)2+2CO2+2H2O • n-C12H25N(CH3)2+ClCH2COONanC12H25N+(CH3)2CHCOO—+NaCl