对映异构体
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如：2-氯丙烷
CH 3 CHCH 3
H Cl C CH 3 CH 3
C、H、Cl成的平面— —对称面
Cl
非手性分子
四、判断对映体的方法
观察分子的实物与其镜像能否重合。
寻找分子中是否存在对称面。
寻找分子中是否存在手性碳原子（手性中心）。 一般不存在对称面，有手性碳的分子具有对映体， 为手性分子。
HOOC * CH OH
COOH H HO OH H COOH HO H
* CH OH
COOH
含两个相同*C，只有三个立体异构体。
COOH H OH COOHO HO
COOH H H COOH
对称面
（2R,3R-）
（2S,3S-）
meso structure （分子内两个*C构型抵消）
第三章
本章重点：
对映异构
掌握手性分子、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体概念；
掌握Fischer投影式、D、L和R、S构型命名法； 了解手性分子的生物应用。
英文词汇： enantiomerism, chirality, optical activity, enantiomer, diastereomer, meso structure, Fischer diagram.
•
具有双键、叁键时，可看作连两个、三个相同原子。
O
如：
CH
>
CH 2 OH C ( H, H, O )
C ( H, O, O )
构型命名：如a > b > d > e ，最小基团e对着观察者（最远），
a
沿abd旋转
C e b d
顺时针方向——R构型； 逆时针方向——S构型
如：甘油醛一对对映体
CHO C H OHC
三、旋光度与比旋光度 （一）旋光度 偏振面被旋光性物质所旋转的角度——旋光度，用“”表 示。 顺时针——右旋，用“d”或“+”表示。 方向 逆时针——左旋，用“l”或“”表示 一般一对对映体旋光性相反，即大小相等，符号相反。 （二）比旋光度 用[]tD 表示，是旋光性物质的物理常数，对于鉴 定和判断其纯度很重要。
第三节
外消旋体
由于一对对映体相等，但旋光方向相反。因此如
等量混合后——无旋光性。
外消旋体——一对对映体的等量混合物，用“”或“dl” 表示。 来源： 肌肉 (+)-乳酸 [] 20 D +3.8 葡萄糖 ()-乳酸 3.8 酸牛奶 ()-乳酸 0
第四节
费歇尔投影式 Fischer diagram
手性分子
镜子
对映异构体
一般凡是连有4个不同的原子或基团的碳原子——手性 碳原子，用“*C”表示。 有一个*C的化合物必定是手性分子，有一对对映体 （如乳酸分子） 。对映体有相同的物理、化学性质，但两 者还有一个重要的不同性质，即对偏振光的偏振面作用不同。 三、对称面和非手性分子 对称面——分子中存在一平面可把分子切成实物和镜像两部分。
练习：P48问题3-1 答案：a、b为手性分子；c、d存在对称面，非手性分子。
第二节
一、平面偏振光
旋光性
普通光线通过一个Nicol棱镜后，光波只在一个平 面上振动，简称偏振光。 Nicol棱镜 偏振光 二、旋光性 物质能使偏振面旋转的性能——optical activity。 手性分子都具有旋光性，也称旋光性物质。
R-氯溴碘甲烷
S-2-丁醇
R-丙氨酸
S-苹果酸
第六节
非对映体和内消旋体
一、非对映体 diastereomer
含两个不同*C的化合物，有4个立体异构体（2对对映体）。
如：2,3,4-三羟基丁醛
CHO H H OH OH CH 2 OH
* * CH 2 CHCHCHO OH OH OH
CHO CHO H H CH 2 OH HO H H OH CH 2 OH H HO CHO OH H CH 2 OH
第一节
一、手性
对映体 enantiomer
chirality——如人的左右手互为镜像和实物的关系，彼
此又不能重合的性质。许多有机物分子都具有手性。
二、手性分子和对映体
乳酸分子中各原子或基团在空间可有两种排列方式：
CH 3 CHCOOH OH
COOH C HO H CH 3 H H 3C
COOH C OH
小结：
1. 手性分子、对映体、非对映体、内消旋体及外消旋体的概念。 2. Fischer投影式表示对映体构型和两种命名法（D、L和R、S）。
练习：写出下列化合物的Fischer投影式。 1. R-苹果酸 2. (2S,3S)-4-羟基-2,3-二氯丁醛 3. R-2-氯丁醛
作业：阅读Section 3 Optical isomerism全文，翻译P7第一段， P8第二段（前6行）。 P64 /6, 7, 10, 16。
*C2-OH，左侧
L-甘油醛
CHO H OH CH 2 OH D-(+)-甘 油 醛 CHO HO H CH 2 OH L-(-)-甘 油 醛 HO H
COOH OH CH 3
D-(-)-乳酸
COOH H CH 3
L-(+)-乳酸
*注：化合物构型与旋光方向无对应关系。
二、R、S命名法——绝对构型
R-甘油醛
S-甘油醛
如最小基团（H）在竖键上， 沿基团大中小旋转 逆时针——S构型。 （平面上） 顺时针——R构型；
又如：
HO
H CH 3 COOH H
COOH OH CH 3
S-乳酸
R-乳酸
练习：用R、S构型法命名下列化合物构型。
Br Cl I H H CH 3 OH CH 2 CH 3 H CH 3 COOH NH 2 HOOC H OH CH 2 COOH
顺
OH
逆
HO
C H HOH 2 C
CH 2 OH
OH CHO CH2OH
R-甘油醛
S-甘油醛
简便判断规则：*按Fischer投影式，最小基团（H）在横键。 沿基团大中小旋转 顺时针——S构型。 （平面上） 如：
H CHO OH CH 2 OH HO CHO H CH 2 OH
逆时针——R构型；
HO HO
（2R,3R-）
（2S,3S-）
（2S,3R-）
（2R,3S-）
enantiomer
enantiomer diastereomer——不成镜像关系的立体异构体。
若分子中含n个不同*C，立体异构体数目= 2n。
二、内消旋化合物 meso structure
含相同*C时，对映体数目减少。
如：酒石酸
CH 3
CH 3 Br Br H CH 2 CH 3
练习：用Fisher式表示 2-溴丁烷一对对映体。
H
CH 2 CH 3
第五节
构型命名
一、D、L命名法——相对构型
* CH 2 CHCHO OH OH 甘油醛
CHO H OH CH 2 OH HO
CHO H CH 2 OH
规定：*C2-OH，右侧
D-甘油醛
常用Fischer投影式来表示一对对映体的立体结构。 书写规则： “十”字交叉点代表*C；
碳链放在竖线，1号C在上端；
竖线上基团向纸里伸，横线上基团向纸外伸。
COOH H CH 3 （ － ） -乳 酸 OH HO CH 3 （ +） -乳 酸 COOH H
*注：Fischer式平面内 旋转180º ，构型不变。
外消旋体：等量左旋、右旋混合物，可拆分为两个化合物。 内消旋体：一个化合物，具有对称面，不能拆分。
第七节
手性分子的生物作用
手性分子的一对对映体，在生理活性上作用有很大 差异。如治疗帕金森病的药物多巴，存在一对对映体。 只有（）-多巴有治疗作用。
由于受体多为手性化合物。手性药物中某一立体结 构只有与特定受体的立体结构有互补关系，其活性部位 才能进入受体靶位，产生应有的生理作用。
次序法则：原子序数大小为序，大者优先。 • 比较与*C相连原子的原子序数大小；
I > Br > Cl > S > F > O > N > C >H
• 如所连第一原子相同，依次比较第二、三原子，直至 找出原子序数大的原子，即为优先基团；
如：
CH 3 C ( H, H, H )
<
CH 2 CH 3 C ( H, H, C )
CH 3 CHCH 3
H Cl C CH 3 CH 3
C、H、Cl成的平面— —对称面
Cl
非手性分子
四、判断对映体的方法
观察分子的实物与其镜像能否重合。
寻找分子中是否存在对称面。
寻找分子中是否存在手性碳原子（手性中心）。 一般不存在对称面，有手性碳的分子具有对映体， 为手性分子。
HOOC * CH OH
COOH H HO OH H COOH HO H
* CH OH
COOH
含两个相同*C，只有三个立体异构体。
COOH H OH COOHO HO
COOH H H COOH
对称面
（2R,3R-）
（2S,3S-）
meso structure （分子内两个*C构型抵消）
第三章
本章重点：
对映异构
掌握手性分子、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体概念；
掌握Fischer投影式、D、L和R、S构型命名法； 了解手性分子的生物应用。
英文词汇： enantiomerism, chirality, optical activity, enantiomer, diastereomer, meso structure, Fischer diagram.
•
具有双键、叁键时，可看作连两个、三个相同原子。
O
如：
CH
>
CH 2 OH C ( H, H, O )
C ( H, O, O )
构型命名：如a > b > d > e ，最小基团e对着观察者（最远），
a
沿abd旋转
C e b d
顺时针方向——R构型； 逆时针方向——S构型
如：甘油醛一对对映体
CHO C H OHC
三、旋光度与比旋光度 （一）旋光度 偏振面被旋光性物质所旋转的角度——旋光度，用“”表 示。 顺时针——右旋，用“d”或“+”表示。 方向 逆时针——左旋，用“l”或“”表示 一般一对对映体旋光性相反，即大小相等，符号相反。 （二）比旋光度 用[]tD 表示，是旋光性物质的物理常数，对于鉴 定和判断其纯度很重要。
第三节
外消旋体
由于一对对映体相等，但旋光方向相反。因此如
等量混合后——无旋光性。
外消旋体——一对对映体的等量混合物，用“”或“dl” 表示。 来源： 肌肉 (+)-乳酸 [] 20 D +3.8 葡萄糖 ()-乳酸 3.8 酸牛奶 ()-乳酸 0
第四节
费歇尔投影式 Fischer diagram
手性分子
镜子
对映异构体
一般凡是连有4个不同的原子或基团的碳原子——手性 碳原子，用“*C”表示。 有一个*C的化合物必定是手性分子，有一对对映体 （如乳酸分子） 。对映体有相同的物理、化学性质，但两 者还有一个重要的不同性质，即对偏振光的偏振面作用不同。 三、对称面和非手性分子 对称面——分子中存在一平面可把分子切成实物和镜像两部分。
练习：P48问题3-1 答案：a、b为手性分子；c、d存在对称面，非手性分子。
第二节
一、平面偏振光
旋光性
普通光线通过一个Nicol棱镜后，光波只在一个平 面上振动，简称偏振光。 Nicol棱镜 偏振光 二、旋光性 物质能使偏振面旋转的性能——optical activity。 手性分子都具有旋光性，也称旋光性物质。
R-氯溴碘甲烷
S-2-丁醇
R-丙氨酸
S-苹果酸
第六节
非对映体和内消旋体
一、非对映体 diastereomer
含两个不同*C的化合物，有4个立体异构体（2对对映体）。
如：2,3,4-三羟基丁醛
CHO H H OH OH CH 2 OH
* * CH 2 CHCHCHO OH OH OH
CHO CHO H H CH 2 OH HO H H OH CH 2 OH H HO CHO OH H CH 2 OH
第一节
一、手性
对映体 enantiomer
chirality——如人的左右手互为镜像和实物的关系，彼
此又不能重合的性质。许多有机物分子都具有手性。
二、手性分子和对映体
乳酸分子中各原子或基团在空间可有两种排列方式：
CH 3 CHCOOH OH
COOH C HO H CH 3 H H 3C
COOH C OH
小结：
1. 手性分子、对映体、非对映体、内消旋体及外消旋体的概念。 2. Fischer投影式表示对映体构型和两种命名法（D、L和R、S）。
练习：写出下列化合物的Fischer投影式。 1. R-苹果酸 2. (2S,3S)-4-羟基-2,3-二氯丁醛 3. R-2-氯丁醛
作业：阅读Section 3 Optical isomerism全文，翻译P7第一段， P8第二段（前6行）。 P64 /6, 7, 10, 16。
*C2-OH，左侧
L-甘油醛
CHO H OH CH 2 OH D-(+)-甘 油 醛 CHO HO H CH 2 OH L-(-)-甘 油 醛 HO H
COOH OH CH 3
D-(-)-乳酸
COOH H CH 3
L-(+)-乳酸
*注：化合物构型与旋光方向无对应关系。
二、R、S命名法——绝对构型
R-甘油醛
S-甘油醛
如最小基团（H）在竖键上， 沿基团大中小旋转 逆时针——S构型。 （平面上） 顺时针——R构型；
又如：
HO
H CH 3 COOH H
COOH OH CH 3
S-乳酸
R-乳酸
练习：用R、S构型法命名下列化合物构型。
Br Cl I H H CH 3 OH CH 2 CH 3 H CH 3 COOH NH 2 HOOC H OH CH 2 COOH
顺
OH
逆
HO
C H HOH 2 C
CH 2 OH
OH CHO CH2OH
R-甘油醛
S-甘油醛
简便判断规则：*按Fischer投影式，最小基团（H）在横键。 沿基团大中小旋转 顺时针——S构型。 （平面上） 如：
H CHO OH CH 2 OH HO CHO H CH 2 OH
逆时针——R构型；
HO HO
（2R,3R-）
（2S,3S-）
（2S,3R-）
（2R,3S-）
enantiomer
enantiomer diastereomer——不成镜像关系的立体异构体。
若分子中含n个不同*C，立体异构体数目= 2n。
二、内消旋化合物 meso structure
含相同*C时，对映体数目减少。
如：酒石酸
CH 3
CH 3 Br Br H CH 2 CH 3
练习：用Fisher式表示 2-溴丁烷一对对映体。
H
CH 2 CH 3
第五节
构型命名
一、D、L命名法——相对构型
* CH 2 CHCHO OH OH 甘油醛
CHO H OH CH 2 OH HO
CHO H CH 2 OH
规定：*C2-OH，右侧
D-甘油醛
常用Fischer投影式来表示一对对映体的立体结构。 书写规则： “十”字交叉点代表*C；
碳链放在竖线，1号C在上端；
竖线上基团向纸里伸，横线上基团向纸外伸。
COOH H CH 3 （ － ） -乳 酸 OH HO CH 3 （ +） -乳 酸 COOH H
*注：Fischer式平面内 旋转180º ，构型不变。
外消旋体：等量左旋、右旋混合物，可拆分为两个化合物。 内消旋体：一个化合物，具有对称面，不能拆分。
第七节
手性分子的生物作用
手性分子的一对对映体，在生理活性上作用有很大 差异。如治疗帕金森病的药物多巴，存在一对对映体。 只有（）-多巴有治疗作用。
由于受体多为手性化合物。手性药物中某一立体结 构只有与特定受体的立体结构有互补关系，其活性部位 才能进入受体靶位，产生应有的生理作用。
次序法则：原子序数大小为序，大者优先。 • 比较与*C相连原子的原子序数大小；
I > Br > Cl > S > F > O > N > C >H
• 如所连第一原子相同，依次比较第二、三原子，直至 找出原子序数大的原子，即为优先基团；
如：
CH 3 C ( H, H, H )
<
CH 2 CH 3 C ( H, H, C )