第六章 对映异构习题答案
(完整版)有机化学(第五版)李景宁主编
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答：羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7)NH 2答：氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2）H 2C Cl （3）I （4） Cl 3 （5）H3COH（6）H3CCH 37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。
（3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3；键线式为； 命名：戊烷。
对映异构体题及其解
D] α D对映异构体精选题及其解1. 某化合物溶于乙醇,所得溶液为 100 mL 溶液中含该化合物 14 克。
〔１〕取局部该溶液放在 5 cm 长的盛液管中,在 20 o C 用钠光作光源测得其旋光度为+2.1o ,试计算该物质的比旋光度。
〔２〕把同样的溶液放在 10 cm 长的盛液管中,推测其旋光度。
〔３〕假设把 10 mL 上述溶液稀释到 20 mL,然后放在 5 cm 长的盛液管中, 推测其旋光度。
解 比旋光度是旋光物质特有的物理常数,用下式表示：t 为测定时的温度〔一般为室 温,15-30 o C 〕；λ为测定时的波长〔一般承受波长为589.3 nm 的钠光,用符号Ｄ表示〕,在此测定条件下得出的比旋光度用[α]D 表示亦可。
[ ]tλ αl (10 cm) c ( g / mL )〔１〕将旋光度α＝+2.1o 带入上式,得[α ]20= α=l (10 cm) c ( g / mL )+ 2.1 ol (10 cm ) c ( 14g / 100 mL )+ 2.1 o=100 / 14= + 15ol (10 cm ) c ( g / mL )〔２〕旋光度为α＝+2.1o ＊２＝+4.1o〔３〕旋光度为α＝+2.1o /２＝+1.05o１2. 将一葡萄糖的水溶液放在 10 cm 长的盛液管中,在 20 0C 测得其旋光度为+3.20,求这个溶液的浓度。
葡萄糖在水中的比旋光度为[α]D = +52.50。
解c ( g / mL ) =α l (10 cm)[α 20 + 3.2o =l (10 cm) +52.5o= 0.06 g / mL3. 某纯液体试样在 10 cm 长的盛液管中测得其旋光度为+300,怎样用试验证明它的旋光度确实是+300 而不是-3300,也不是+3900？解 将该液体试样在 5 cm 长的盛液管中测定其旋光度,假设测得的旋光度为+150,则证明它的旋光度确实是+300。
(整理)第六章 对映异构习题答案
第六章对映异构1、说明下列各名词的意义：⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应异构体：⑷非对应异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体：答案：（1）旋光性：能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。
（2）比旋光度：通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm (10cm)长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。
（3）对应异构体：构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。
（4）非对应异构体：构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对映体。
（5）外消旋体：一对对映体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。
（6）内消旋体：分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。
2、下列化合物中有无手性C（用*表示手性C）（1）（2）（3）（4）答案：（1）*（2）无手性碳原子（3）**（4）3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。
答案：解：分子式为C3H6DCl的化合物共有5个构造异构体，其中3个有对应异构体。
（手性）：（无手性）Cl CH 2CH 3HD DH ClCH 2CH 3CH 2Cl CH 3HDDHCH 2ClCH 3CH 2D CH 3HClClHCH 2DCH 34、 ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C 3H 6Cl 2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵ 从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C 3H 5C l3）的数目已由气相色谱法确定。
从A 得出一个三氯化物，B 给出两个， C 和D 各给出三个，试推出A ，B 的结构。
⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C ，那么C 的构造式是什么？D 的构造式是怎样的？⑷有旋光的C 氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E 是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？ 答案：(1)Cl 2CHCH 2CH 3(1) CH 3CCl 2CH 3(2) ClCH 2CHClCH 3(3) ClCH 2CH 2CH 2Cl (4)(2) 解：A 的构造式：CH 3CCl 2CH 3 B的构造式：ClCH 2CH 2CH 2Cl (3)(4)另两个无旋光性的为：CH 2ClCCl 2CH 3ClCH2ClCHCH2Cl5、指出下列构型式是R 或S 。
曾昭琼《有机化学》(第4版)章节题库(对映异构)【圣才出品】
答：
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4．下列叙述是否正确？为什么？ （1）S 构型的化合物一定是具有左旋（－）的对映异构体。 （2）非手性的化合物可以有手性中心。 （3）非光学活性的物质一定是非手性的化合物。 （4）在化学反应中，由 S 构型的反应物转变为 R 构型的产物，一定伴随着构型的翻 转。 （5）非手性分子经反应后得到的产物是手性分子，则其必定是外消旋体。 答：（1）错误。旋光方向是通过旋光仪测得的结果，它与 R 或 S 构型之间没有必然 的关系，R 构型的化合物可以为左旋或右旋，其对映体 S 构型也可以为右旋或左旋。但同 为对映体的 R/S 构型，其旋光方向一定相反。 （2）正确。内消旋体是非手性化合物，但可以有手性中心。
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3．下列化合物中有旋光活性的是（ ）。
【答案】D 4．下列分子中，有手性的化合物是（ ）。
【答案】B 5．下列化合物为 R 构型的是（ ）。
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其中
均为手性中心。
由于在碳正离子
和碳自由基 中，碳原子以
杂化轨道与其他原子成键，
呈平面构型，具有对称面，因此 C＋和 不能成为手性中心。
8．环辛烯-3-醇的羟基决定了这一化合物与辛蒙斯-斯米思试剂反应的立体化学。凭借 模型预计所得产物的立体结构。
常可得到某旋光异构体是主要产物，产物有光学活性，而不是完全的外消旋体。
5．利用椅式构象式讨论 1,2 二甲基环己烷顺反异构体的立体化学。 答：顺-1,2-二甲基环己烷的构型式为
分子中有一对称面，因此分子没有手性。而反-1,2-二甲基环己烷的构型式中既没有对 称面也没有对称中心，应有一对对映体
有机化学第五版习题答案
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答：羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3O答：羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7)NH 2答：氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2）H 2C Cl （3）HI （4） HCCl 3 （5）H3COH（6）H 3COCH 37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。
（3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3；键线式为； 命名：戊烷。
有机化学第三版(胡宏纹)第六章 对映异构(含解答)
H H CH3
CH3 H Br H
具有对称中心 的分子不是手 性分子
总之，若物质分子在结构上既无对称中心又无对 称面，则这种分子具有手性，为手性分子
第三节
对映体的旋光性
光波是一种电磁波，它的振动方向与其前进方向垂直，普 通光可以在与其前进方向垂直的任何一个平面上振动
平面偏振光
仅在一个平面上振动的 光称为平面偏振光，简 称偏振光、偏光
第一节
同分异构现象回顾：
对映异构与手性
碳链异构 构造异构 同 分 异 构 立体异构 构型异构 对映异构 对映异构又称旋光异构或光学异构 官能团异构 官能团位置异构 构像异构 顺反异构
以下分子有没有异构体？有多少种异构体？
a b C d c
a b
a
b
c d
C
①
d c
b
C
②
a
C
③
d c
①≠ ② ＝ ③ 结论：有异构体，有两种异构体 两种异构体间呈什么关系？什么类型的异构？
一、丙二烯型化合物
Cl C H C C
Cl H
C上连接2个不相同的原子或原子团时，有两种构型
二、联苯型化合物
HOOC NO2
O2N COOH
HOOC COOH
O2N
COOH
HOOC
NO2
O2N
NO2
O2N Cl
Cl NO2
HOOC
Cl
Cl COOH
判断分子是否有手性应从分子的整体对称性考虑
第七节
H2SO4 丙烯酸 与上同 硫酸
2-甲基丁烯 速率、产物 与上同
[α ]D20 +3.82 -3.82 醋酸 [α ]D20 +5.756
有机化学-第五版答案(完整版)
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH3CH=CHCH 3答：碳碳双键(2)CH3CH2Cl答：卤素(氯)(3)CH3CHCH 3OH答：羟基(4) CH3CH2 C=O答：羰基 (醛基 )HCH3CCH3(5)O答：羰基 (酮基 )(6) CH3CH2COOH 答：羧基(7)NH 2答：氨基(8) CH3-C≡C-CH3答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（ 1）Br2（）2Cl 2（）（）CHCl3（5）CH3OH（）332CH 3 HI4 6 CH OCH 答：以上化合物中（ 2）、（ 3）、（ 4）、（ 5）、（ 6）均有偶极矩（2）H2CCl （3）HI（4）HCCl3（5）H3COH（6）H3C OCH37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳 [Ar （C）=12.0]和 16 的氢 [Ar （ H）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH4O（2）C6H14O2（3）C7H16（4）C6H10（5）C14H22答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（ 1）和（ 2）；在化合物（ 3）、（ 4）、（ 5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（ 3）。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物（1） 2， 5-二甲基 -3-乙基己烷（3） 3， 4， 4， 6-四甲基辛烷（5） 3， 3， 6， 7-四甲基癸烷（6） 4-甲基 -3， 3-二乙基 -5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。
（ 3）仅含有伯氢和仲氢的C5H12答：符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3；键线式为；命名：戊烷。
3、写出下令化合物的构造简式(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃答： CH3CH2CH2CH2CH(CH 3)2(4)相对分子质量为 100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答：该烷烃的分子式为 C7H16。
有机化学-第五版答案(完整版)
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答：羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3O答：羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7)NH 2答：氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2）H 2C Cl （3）I （4） Cl 3 （5）H3COH（6）H3CCH 37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。
（3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3；键线式为； 命名：戊烷。
第六章 对映异构的习题课
两个邻二醇都是无旋光性的。将熔点为19℃的进行拆分，可以得到两个
旋光度绝对值相同，方向相反的一对对映体。 (1)试推测熔点为19℃的及熔点为32℃的邻二醇各是什么构型。
(2)用KMnO4羟基化的立体化学是怎样的？
答： (1)熔点32℃的醇为内消旋体，熔点19℃的醇为外消旋体；
H OH
H H
2 3
OH OH
CH3 (2S, 3S) 一对对映体
CH3 (2R, 3R)
CH3 (2S, 3R) 内消旋体
部分习题答案
Cl
(5)
1
Cl
1
Cl
1
H
2
H
H
H
2
Cl
2
H
Cl (1R, 2R) 一对对映体
Cl (1S, 2S)
H (1R, 2S) 内消旋体
部分习题答案
8. 画出下列化合物的构型。
(2)KMnO4羟基化的立体化学过程为：
部分习题答案
H3C H C H3C H C C H H3C H O Mn O O OH2O H H CH3 OH OH CH3
+
C H3C
KMnO4
H3C
H C
H3C
H C C O Mn O CH3 OO H2O H HO
CH3 OH H CH3
+ KMnO4
CH （1） 3CH2CHCH2CH2CH3 Br
（2） CH3CHBr
CHOH
CH3
（3）C6H5
CH(CH3)
CH(CH3)C6H5
（4）CH3CHOH （5）
CH2 CH2 CHCl CHCl
6 第六章 对映异构
1、掌握偏振光、旋光性、比旋光度、摩尔比旋光度的概念。 2、理解对称元素和对称操作，识别指定结构中的对称元素， 掌握手性和手性碳的概念。 3、掌握费歇尔投影规则和使用费歇尔投影式的原则， 以及费歇尔投影式、纽曼投影式与锯架式的转换。 4、掌握含一个手性碳化合物的对映异构现象，对映异构体、 外消旋体。 5、掌握含二个手性碳化合物的立体异构，非对映异构体、 内消旋体，画出上述异构体的纽曼投影式。 6、理解丙二烯型、螺环和有位阻联苯的对映异构的特征。 7、构型标记法，R/S标定法，D/L系。 8、理解对映异构体混合物的化学拆分基本原理。
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第三节
含一个手性碳原子化合物的对映异构
一.对映体（Enantiomers） 乳酸是含一个手性碳原子的典型代表：
COOH COOH
H CH3 OH H3C OH
H
-
构造相同，构型相反，互为物象关系叫对映异构体 (简称对映体) 其中一个是右旋体： []20D = + 3.8º 一对乳酸： 另一个是左旋体： []20D = - 3.8º
H
CH3
HO CH 3
H
投影
使用费歇尔投影式时应注意的操作： 1.不能离开纸面翻转——否则会改变原来的构型。 2.在纸面上转动180º ，不改变原来构型。 3.在纸面上旋转90º 或90º 的奇数倍，则改变原来构型。 4.把其中一个基团固定，其他三个基团按顺时钟方向 或反时 钟方向改变相对位置，则构型不变。 5.任何两个基团互相调换位置，则改变原来构型。
(Enantiotropy or Enantiomorphism) （旋光异构）
(Conformers or rotational isomers)
6对映异构
一对对映体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。 分子内含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋
CH3 * CHOH CH2 CH3
3、写出分子式为 C3H6DCl 所有构造异构体的结构式。在这些化合物中哪些具有手性？用 投影式表示它们的对映异构体。
解：⑴
（手性）
⑵
（无手性）
⑶
（手性）
c b a (2) (1)三个的构型分别是顺,反,反,所以 b,c 相同的，a 和 b,c 是对映体 (2)四个的构型分别是反,反, 顺, 顺,所以 a,b 相同的,c,d 相同的，两组间是对映体
问题 6-8 画出 2-氯-3-溴丁烷的光学异构体的投影式，并指出它们组成的外消旋体。
CH3 Cl H CH3 R, R H Br H Br
(2)
CH3 H H Cl CH3 S, S (3) 互为对映体 COOH H H HO OH OH H COOH R, R (4) 互为对映体 HO HO H Cl H H Cl H H
CH3 H H Cl CH3 R, R H H H
CH3 Cl H Cl CH3 R, S 内消旋体
COOH H H OH COOH S,S HO HO HO
非对映体
同一化合物（有对称面）
构造异构体 14、 下列化合物的构型式中哪些是相同的？哪些是对映体，哪些是内消旋体？
Ⅰ与Ⅱ,Ⅲ与Ⅴ，Ⅳ与Ⅵ，Ⅶ与Ⅴ是相同的,Ⅰ与Ⅱ，Ⅶ与Ⅷ是内消旋体,Ⅲ与Ⅳ，Ⅴ与Ⅵ为对 映体 15、2-丁烯与氯水反应可以得到氯醇（3-氯-2-丁醇） ，顺-2-丁烯生成氯醇（Ⅰ）和它的对映体， 反-2-丁烯生成（Ⅱ）和它的对映体。试说明形成氯醇的立体化学过程。
CH3CH2CH2CHCH2CH3
有机化学习题与解答
有机化学习题与解答《有机化学》重点课程建设组编印2012.10目录第一章绪论---------------------------------------------------------4 第二章烷烃---------------------------------------------------------5 第三章单烯烃------------------------------------------------------12 第四章炔烃和二烯烃------------------------------------------------18 第五章脂环烃------------------------------------------------------28 第六章对映异构----------------------------------------------------34 第七章芳烃--------------------------------------------------------45 第八章现代物理实验方法的应用--------------------------------------54 第九章卤代烃------------------------------------------------------60 第十章醇酚醚----------------------------------------------------74 第十一章醛酮-----------------------------------------------------84 第十二章羧酸------------------------------------------------------92 第十三章羧酸衍生物------------------------------------------------95 第十四章含氮化合物------------------------------------------------97 第十五章杂环化合物-----------------------------------------------101 第十六章碳水化合物-----------------------------------------------104 第十七章蛋白质和核酸---------------------------------------------113 第十八章甾萜化合物-----------------------------------------------116第一章绪论习题1.甲基橙是一种含氧酸的钠盐，它的含碳量51.4%、氮12.8%、硫9.8%和钠7.0%，问甲基橙的实验式是什麽？2.胰岛素含硫3.4%，其分子量为5734，问一分子中可能有多少硫原子？3.元素定量分析结果，指出某一化合物的实验式为CH，测得其分子量为78，问它的分子式是什麽？4.根据键能数据，当乙烷（CH3-CH3）分子受热裂解时，哪种共价键首先破裂？为什么？这个过程是吸热反应还是放热反应？5.写出下列反应能量的变化？6、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和部分负电荷的原子。
A6第六章 对映异构
CH3 Ph
CH3 Ph
C CHCOOH
R*OH
CH3 Ph
C CHCOOR*
(I)
C CHCOOR*
H2 Pt
CH3 Ph C* CH2COOR* H
(II)
(II)(手性化合物)
H2O
(III)(不等量非对映体)
CH3 Ph C* CH2COOH
(IV)(不等量对映体)
R*OH = * OH
H
第六章 对映异构
碳链异构
构造异构 (constitutional isomerization)
官能团位次 异构 官能团异构
具有相同的分子 异构 现象 式，原子成键的 互变异构 (isomeri- 顺序不同 zation) 对映异构 构型异构 立体异构 非对映异构 (stereoisomerization 构象异构 具有相同的构造，原子或基团在 空间的排布不同。
(R)–2–溴丁烷
R (R) –甘油醛
(R)–甘油醛
(S)–甘油醛
6-4 具有两个手性碳原子的对映异构
一、具有两个不同手性碳原子的对映异构
COOH COOH COOH COOH H * OH HO * H H * OH HO * H H * Cl Cl * H H * Cl Cl * H COOH COOH COOH COOH
H HO C CH2CH3 CH3
HO
CH3
H
CH3 HO C H
CH2CH3
CH2CH3
Fischer 投影式的特性：
CH3 H Br CH2CH3
(+)–2–溴丁烷
CH3 H Br CH2CH3
(–)–2–溴丁烷
旋转 90° Br CH3 CH2CH3 投影式在纸面上旋转90° H 或270 ° ，构型改变，
第六章习题参考答案
第六章 习题参考答案1、举例说明下列各词的意义。
（1）旋光体 （2）比旋光度 （3）对映异构体 （4）非对映异构体 （5）外消旋体 （6）内消旋体 解：略2、下列化合物分子中有无手性碳原子（用*表示手性碳原子）。
(1)(2)(3)(4)BrCH 2 CHDCH 2ClCOOHCHCl COOH OHClCH 3CHOH CH 2CH 3解：(1)(2)(3)(4)BrCH 2 CHDCH 2ClCOOH CHCl COOH OH ClCH 3CHOH CH 2CH 3无****3、写出分子式为C 3H 6DCl 所有构造异构体的结构式。
在这些化合物中哪些有手性？用投影式表示它们的对映异构体。
解：分子式为C 3H 6DCl 的化合物共有5个构造异构体，其中3个有对映异构体。
无*ClDCHCH 2CH 3CH 3CDClCH 3DCH 2CH 2CH 2Cl(5)(1)(2)(3)无*ClCH 2CHCH 3D*DCH 2CHCH 3Cl(4)(1)(3)Cl HD CH 2CH 3Cl DH CH 2CH 3CH 2Cl H D CH 3CH 2Cl DH CH 3CH 2D H Cl CH 3CH 2D Cl H CH 3(4)4、（1）丙烷氯化已分离出二氯化合物C 3H 6Cl 2的四种构造异构体，写出它们的构造式。
（2）从各个二氯化物进一步氯化后，可得到三氯化物（C 3H 5Cl 3）的数目已由气相色谱法确定。
从A 得出一个三氯化物，B 给出二个，C 和D 各给出三个，试推出A 、B 的结构。
（3）通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C ，那么C 的构造式是什么？D 的构造式是怎样的？（4）有旋光性的C 氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E 是有旋光性的，另二个是无旋光性的，它们的构造式是怎样的？ 解：（1）Cl 2CHCH 2CH 3 CH 3CCl 2CH 3 ClCH 2CHClCH 3 ClCH 2CH 2CH 2Cl （2）A 的构造式为：CH 3CCl 2CH 3（3）C 的构造式为：ClCH 2C*HClCH 3 ，D 的构造式为：Cl 2CHCH 2CH 3 （4）E 的构造式为：Cl 2CHC*HClCH 3另外两个的构造式为：ClCH 2CCl 2CH 3 ClCH 2CHClCH 2Cl 5、写出下列构型式是R 或S 。
有机化学第五版习题答案
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答：羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3O答：羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7)NH 2答：氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2）H 2C Cl （3）HI （4） HCCl 3 （5）H3COH（6）H 3COCH 37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。
（3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3；键线式为； 命名：戊烷。
有机化学(第五版)李景宁主编
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答：羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7)NH 2答：氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2）H 2C Cl （3）I （4） Cl 3 （5）H3COH（6）H3CCH 37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。
（3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3；键线式为； 命名：戊烷。
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《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答：羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3O答：羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7)NH 2答：氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2）H 2C Cl （3）I （4） Cl 3 （5）H 3COH（6）H3CCH 37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。
（3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3；键线式为； 命名：戊烷。
有机化学-第五版答案(完整版)
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3答：羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)(5)CH 3CCH 3O答：羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7)NH 2答：氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答：6、下列各化合物哪个有偶极矩画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2）H 2C Cl （3）I （4） Cl 3 （5）H 3COH（6）H 3CCH 37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar（C）=]和16的氢[Ar（H）=]，这个化合物的分子式可能是（1）CH4O （2）C6H14O2（3）C7H16（4）C6H10（5）C14H22答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）；在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。
（3）仅含有伯氢和仲氢的C5H 12答：符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3；键线式为；命名：戊烷。
3、写出下令化合物的构造简式(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃(4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答：该烷烃的分子式为C7H16。
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第六章对映异构1、说明下列各名词的意义：⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应异构体：⑷非对应异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体：答案：（1）旋光性：能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。
（2）比旋光度：通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm (10cm)长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。
（3）对应异构体：构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。
（4）非对应异构体：构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对映体。
（5）外消旋体：一对对映体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。
（6）内消旋体：分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。
2、下列化合物中有无手性C（用*表示手性C）（1）（2）（3）（4）答案：（1）*（2）无手性碳原子（3）**（4）3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。
答案：解：分子式为C3H6DCl的化合物共有5个构造异构体，其中3个有对应异构体。
（手性）：（无手性）Cl CH 2CH 3HD DH ClCH 2CH 3CH 2Cl CH 3HDDHCH 2ClCH 3CH 2D CH 3HClClHCH 2DCH 34、 ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C 3H 6Cl 2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵ 从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C 3H 5C l3）的数目已由气相色谱法确定。
从A 得出一个三氯化物，B 给出两个， C 和D 各给出三个，试推出A ，B 的结构。
⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C ，那么C 的构造式是什么？D 的构造式是怎样的？⑷有旋光的C 氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E 是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？ 答案：(1)Cl 2CHCH 2CH 3(1) CH 3CCl 2CH 3(2) ClCH 2CHClCH 3(3) ClCH 2CH 2CH 2Cl (4)(2) 解：A 的构造式：CH 3CCl 2CH 3 B 的构造式：ClCH 2CH 2CH 2Cl (3)(4)另两个无旋光性的为：CH 2ClCCl 2CH 3ClCH 2ClCHCH 2Cl5、指出下列构型式是R 或S 。
答案：R 型 S 型 S 型 S 型6、画出下列各化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R，S标定它们的构型。
答案：R 型 S型是一对对应体（5）7、写出下列各化合物的费歇尔投影式。
CH 3CH 2OH CH 3H (1)CH 3CLH C 2H 5HCL (2)CH 3H CLH BrCH 3(3)CH 3OHHCLCH 3H(4)答案：CH 3OH C 2H 5H(1)Cl H CH 3C 2H 5ClH (2)8、画出下列化合物的构型。
答案：（4）9、用费歇尔投影式画出下列化合物的构型式：⑴ (R）-2-丁醇⑵ 2-氯-(4S)-4-溴-(E)-2-戊烯⑶内消旋-3，4-二硝基己烷答案：（1）（2）（3）10、⑴指出下列化合物的构型是R还是S构型⑵在下列各构型式中那些是与上述化合物的构型相同?那些是它的对映体?(a) (b)(c) (d)(e) (f)答案：（1）是S构型（2）(a)与(1)是对映体(R构型)； (b)与⑴为相同化合物；(c)与⑴为相同化合物； (d)与⑴为相同化合物；(e)与⑴是对映体； (f)与(1)是对映体。
11、将下列化合物的费歇尔投影式画成扭曼投影式(顺叠和反叠),并画出它们的对映体的相应式子.答案：(1)CH3ClEtHHCl H ClHEtClCH3EtHEtH3CClClHCH3HHClCl反叠式顺叠式CH3HCH3PhOHHHO HPhCH3HCH3(2)PhCH3H3CHHHOCH3OHPh HHH3C反叠式顺叠式12、画出下列化合物可能有的异构体的构型.答案：(1)有三个立体构型：HHCOOH HH****HOOC COOH HOOCH H COOH**HOOC(内消旋体)（2）有三个C *,应有23=8,即有8个对映体:(未补齐原子的为H 原子）13、下列各队化合物那些属于对映体,非对映体,顺反异构体,构造异构体或同一化合物.答案：（1）非对映体（2）对映体（3）对映体（4）非对映体（5）顺反异构体（6）非对映体（7）同一化合物（有对称面）（8）构造异构体14、下列化合物的构型式中那些是相同的?那些是对映体?那些是内消旋体?答案：(Ⅰ)与（Ⅱ），(Ⅲ）与(Ⅴ),(Ⅳ)与（Ⅵ），（Ⅶ）与（Ⅷ）是相同的; (Ⅰ）与（Ⅱ），（Ⅶ）与(Ⅷ)是内消旋体;(Ⅲ)与(Ⅴ)，(Ⅶ)与(Ⅵ)为对映体。
15、用KMnO4与顺-2-丁烯反应，得到一个熔点为32℃的邻二醇，而与反-2-丁烯反应得到的为19℃的邻二醇。
两个邻二醇都是无旋光的，将熔点为19℃的进行拆分，可以得到两个旋光度绝对值相同，方向相反的一对对映体。
（1）试推测熔点为19℃的及熔点为32的邻二醇各是什么构型。
（2）用KMnO 4羟基化的立体化学是怎样的？答案：按题意，熔点为19℃的邻二醇可拆分为一对对映体，已知等量混合物构成无旋光性的外消旋体，其构型如下：熔点为32℃的邻二醇则是无旋光性的内消旋体，其构型如下：(2)KMnO 4羟基反应是一种经过五元环中间体的顺式加成过程，其立体化学过程如下：C C HCH 3H 3HKMnO 4MnO C OCOOH 3C CH 3H 2O16、完成下列反应式，产物以够形式表示之。
CH 3HOClH ClOH CH 3CH 3OH Cl H(1)(2) H 3CCCCH 3HClCC Cl CH 3H 3C H Br 2Cl Br CH 3BrHCH 3BrCl CH 3H BrCH 3CH 3稀，冷KMnO 4溶液OH CH 3HH OHCH 3OHHO(3)17、下列化合物哪些有旋光性？哪些没有?并简要说明之。
H OH COOH H OH OH HCOOH （1）COOHCOOH（2）NOPhCH 2CH 3CH 3（3）INO 2COOH（4）（5）COOHCOOHH H COOHHOOC（6）（7）H OH CHO H OHOH HCH 2OHCCCCl ClBr Br（8）解：（1）、（5）、（8）无旋光性，（2）、（3）、（4）、（6）、（7）有旋光性。
18、用R 、S 标出下列化合物中手性碳原子的构型，并命名。
(1)HClCH(CH 3)2CHCH 2(2)HOH CH 2OHCHO(3)H OH CH 3HClCH 3(4)OH H HH CH 3H 5C 2解：（1）（3R ）—4—甲基—3—氯—1—戊烯 （2）（2R ）—2,3—二羟基丙醛 （3）（2S,3S ）—3—氯—2—丁醇（4）（1R,2R,4S ）—2—甲基—4—乙基环己醇 19、画出下列化合物的纽曼式和透视式。
（1）(2R,3S ）—2,3—二苯基丁烷 （2）(2S,3R)—2,3—二氨基戊烷（3）（2R,3R ）—2,3—二氯琥珀酸 解:CH 3HPhHPh CH 3CH 3Ph H CH 3PhH(1)C 2H 5HH 2NHNH 2CH 3C 2H 5NH 2HCH 3NH 2H(2)COOHClHHOOC H ClCOOH H HOOC ClHCl(3)20、回答下列问题：（1）（R ）—3—甲基—1—戊烯在CCl 4中与Br 2加成可得到几种产物，写出产物的构型。
（2）2—溴—4—羟基环己甲酸有多少可能的立体异构体？画出其最稳定的对映体的构象。
解:(1)可得两种产物：Br H CH 2BrCH 3HC 2H 5(2S,3R)和(2R,3R)H Br CH 2Br CH 3HC 2H 5(2)因有3个C*，故有8个立体异构体，最稳定的对映体构象为：COOH BrHOHOOCBrOH21、写出3—甲基—1—戊炔分别与下列试剂反应得产物 （1）Br 2，CCl 4 （2）H 2,Lindlar Pd （3）NaNH 2,CH 3I解：HC CCHCH 2CH 3CH 32，CCl4CCCHCH 2CH 3BrBr H CH 3(1)HC CCHCH 2CH 3CH 3H CH 2CH(2)Lindlar Pd CHCH 2CH 3CH 3HC CCHCH 2CH 3CH 3(3)CHCH 2CH 3CH 3NaNH 23CCCH 322、写出下列反应的立体构型(1)CCCH 2CH 3HCH 3H Br 2（CCl 4）Br H CH 3Br HC 2H 5HBr CH 3H BrC 2H 5(1)(2)CCHCH 2CH 3CH 3H (2)H 2O 24OH H CH 3OH HC 2H 5HOH CH 3H HOC 2H 5(3）H 3C(1)(2) B 2H 6H 2O 2,OHH OHCH 3HHOH CH 3H23、从指定原料合成下列化合物（无机物任选）(1)从乙炔出发合成苏式-CH 3CHClCHClCH 3和内消旋-3,4-二溴己烷； (2)(S)—2—甲基丁酸(S)—2—氨基丁烷 (3)(R)—2—辛醇 (R) —2—甲基—1—氨基辛烷(4) 环己烷顺式-1,2-二氯环己烷解：HCCH3CCCH 323H 2Pd/BaSO 4CCCH 3H H 3C H 24H Cl CH 3HClCH3Cl H CH 3ClHCH 3(1)HCCH3CH 2C CCH 32(2)CH 3CH 2ICCCH 2CH 3HH CH 3CH 2CCl 4H Br CH 2CH 3Br HCH 2CH 3Na液氨Br 2(2)CH 3CH 2CHCOOHCH 3**SOCl 2NH 3NaOBr CH 3CH 2CHNH 2CH 3(3)C 6H 13CHCH 3OH**PCl 3NaCNH 2,PdC 6H 13CHCH 3CH 2NH 2(R) (R)HOClPCl 3H Cl HCl (4)24、推测结构：（1）化合物A 和B 的分子式都为C 5H 6O 2,都有旋光性，他们与NaHCO 3反应放出CO 2，催化加氢A 得C(C 5H 8O 2),B 得D(C 5H 10O 2),C 和D 均无旋光性，是推测A 、B 、C 、D 的结构。
（2）分子式为C 6H 12的A 有使溴水褪色，无旋光性，用H 3PO 4催化加水后得一有旋光性的醇B(C 6H 14O),若将A 用KMnO 4氧化，得一内消旋的二元醇C(C 6H 14O 2),试推测A 、B 、C 、D 的结构。