第六章 对映异构习题答案

第六章对映异构

1、说明下列各名词的意义：

⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应异构体：

⑷非对应异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体：

答案：

（1）旋光性：能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。（2）比旋光度：通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm (10cm)长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。

（3）对应异构体：构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。

（4）非对应异构体：构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对映体。

（5）外消旋体：一对对映体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。

（6）内消旋体：分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。

2、下列化合物中有无手性C（用*表示手性C）

（1）（2）（3）（4）

答案：

（1）*

（2）无手性碳原子

（3）*

*（4）

3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。

答案：

解：分子式为C3H6DCl的化合物共有5个构造异构体，其中3个有对应异构体。

（手性）：

（无手性）

Cl CH 2CH 3

H

D D

H Cl

CH 2CH 3

CH 2Cl CH 3

H

D

D

H

CH 2Cl

CH 3

CH 2D CH 3

H

Cl

Cl

H

CH 2D

CH 3

4、 ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C 3H 6Cl 2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵ 从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C 3H 5C l3）的数目已由气相色谱法确定。从A 得出一个三氯化物，B 给出两个， C 和D 各给出三个，试推出A ，B 的结构。⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C ，那么C 的构造式是什么？D 的构造式是怎样的？⑷有旋光的C 氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E 是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？ 答案：(1)

Cl 2CHCH 2CH 3(1) CH 3CCl 2CH 3(2) ClCH 2CHClCH 3(3) ClCH 2CH 2CH 2Cl (4)

(2) 解：A 的构造式：CH 3CCl 2CH 3 B 的构造式：ClCH 2CH 2CH 2Cl (3)

(4)

另两个无旋光性的为：CH 2ClCCl 2CH 3

ClCH 2ClCHCH 2Cl

5、指出下列构型式是R 或S 。

答案：

R 型 S 型 S 型 S 型

6、画出下列各化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R，S标定它们的构型。

答案：

R 型 S型是一对对应体

（5

）

7、写出下列各化合物的费歇尔投影式。

CH 3CH 2

OH CH 3

H (1)

CH 3

CL

H C 2H 5

H

CL (2)

CH 3H CL

H Br

CH 3

(3)

CH 3

OH

H

CL

CH 3H

(4)

答案：

CH 3OH C 2H 5

H

(1)

Cl H CH 3

C 2H 5

Cl

H (2)

8、画出下列化合物的构型。

答案：

（4）

9、用费歇尔投影式画出下列化合物的构型式：

⑴ (R）-2-丁醇⑵ 2-氯-(4S)-4-溴-(E)-2-戊烯

⑶内消旋-3，4-二硝基己烷

答案：

（1）（2）（3）

10、⑴指出下列化合物的构型是R还是S构型

⑵在下列各构型式中那些是与上述化合物的构型相同?那些是它的对映体?

(a) (b)

(c) (d)

(e) (f)

答案：

（1）是S构型

（2）(a)与(1)是对映体(R构型)； (b)与⑴为相同化合物；

(c)与⑴为相同化合物； (d)与⑴为相同化合物；

(e)与⑴是对映体； (f)与(1)是对映体。

11、将下列化合物的费歇尔投影式画成扭曼投影式(顺叠和反叠),并画出它们的对映体的相应式子.

答案：

(1)

CH3

Cl

Et

H

H

Cl H Cl

H

Et

Cl

CH3Et

H

Et

H3C

Cl

Cl

H

CH3

H

H

Cl

Cl

反叠式顺叠式

CH3

H

CH3

Ph

OH

H

HO H

Ph

CH3

H

CH3

(2)

Ph

CH3

H3C

H

H

HO

CH3

OH

Ph H

H

H3C

反叠式顺叠式12、画出下列化合物可能有的异构体的构型.

答案：

(1)有三个立体构型：