2013—2014有机化学期中试题答案

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2013—2014学年第 1学期闽江学院考试试卷

考试课程： 有机化学

试卷类别：A 卷☑ B 卷□ 考试形式：闭卷☑ 开卷□ 适用专业年级：2012应用化学、高分子材料与工程 班级 姓名 学号

一、 选择题 （每题2分） 20 %

1、下列化合物中具有芳香性是（ A ）

2、亲核试剂（1）、（

2）、（3）、（4）在S N 2反应中的亲核性由大到小排列次序正确的是（ 2 ）

（1）：（A ）＞（B ）＞（C ）＞（D ）；（2）：（B ）＞（D ）＞（C ）＞（A ）

（3）（A ）＞（C ）＞（B ）＞（D ）；（4）：（D ）＞（C ）＞（B ）＞（A ）

3、下列化合物中哪些在200～400nm 区域有UV 吸收的是（ B ）

A ：甲基戊烷；

B ： 1,3-环己二烯；

C ： 1,4-己二烯；

D ：丁烯

1、下列化合物中能形成分子内氢键的? （ A ）

A ：2-硝基苯酚；

B ：间溴苯酚；

C ：2-氯苯酚；

D ：4-羟基苯乙酮

5、下列化合物中可与KNH 2

反应生成二种产物的是（ B ）

6、下列化合物中具有最高亲电取代反应活性的是（ 2 ）

7、下列化合物的酸性次序是（ B ）

A ：（1

）＞（2

）＞（3）＞（4） B ：（4）＞（1）＞（2）＞（3） C ：（4）＞（3）＞（1）＞（2） D ：（3）＞（2）＞（4）＞（1）

8、下列化合物偶极矩大小次序正确的是（ B ）

A ：（1）＞（2）＞（3）＞（4）

B ：（1）＞（2）＞（4）＞（3）

C ：（4）＞（3）＞（1）＞（2）

D ：（2）＞（1）＞（3）＞（4）

(1) C 2H 5Cl (2) CH 2CH Cl (3) CCl 2=CCl 2

(4) CHCCl

N H N H

O 1234OH OH H 3C (1)

(2)OH H 3CO OH O 2N (3)(4)(A)

(C)

(B)

(D)

O

OH

O

Br OCH 3H 3C (A)(B)(C)(D)

O H 3C -(D)

9、下列化合物与HBr 进行S N 1反应的活性大小（ 2 ）

(1)：A >B >C (2)：C >B >A (3)：A >C >B (4)：C >A >B

10、下列化合物中与AgNO 3/C 2H 5OH 溶液作用时，反应速度最慢的是（ C ）

二、命名或写出下面化合物结构式（每题2分） 20 %

1、

2、 3、 （R ）-3-甲基-1-戊炔

反-1-溴-4-碘环己烷 4-苯-2-羟基苯甲醛 4、 5、 6、

2-甲基-6-乙基苯酚

1，2-环氧1，2，3，4-四氢萘 1-溴甲基-2-氯环戊烯

7、（E ）-环十二烯 8 9、

5-硝基-3-羟基-2-氯苯甲酸

（7S ，3Z ）-4-甲基-3，7-二氯-3-辛烯

10、

5-氯-螺[2.5]辛烷

三、 完成下列反应方程式 20 %（每题2分）

1、

2、

3、

4、

5、

CH 2Cl

Cl

Cl

Cl

(A)

(B)

(C)

(D)

Br Cl

CH 2Cl Cl +

Cl

2+3

CCl 4

2

Cl

Cl

CH C 6H 6/AlCl

CH CH 2CN

+2HCl 催化+

CHO

NH 2N H

C NH 2H 2O

Cl

C CH 3

H

C 2H 5

CH I H H

Br

H 33O

CHO OH

COOH

Cl

OH

O 2N

OH

OH

(B)(A)(C)OH

NH 2

+H 2C CH 2(C H )AlCl

NH 2

2NH 2

6、

7、

8、

9、

10、

四、问答题（每题2分）10%

1、将下列化合物按SN2反应活性的大小排序？

答：（3）（2）（1）

2、将下列混合物分离成单一物质？

答：碳酸钠水溶洗混合物分出水层酸化析出苯甲酸，有机层用氢氧化钠水溶液洗涤，分出水层酸化后，用苯提取，将提取液蒸馏，先蒸出苯，剩余物为苯酚

氢氧化钠水溶液洗涤后的有机相蒸馏，先蒸出的为环己烷，后先蒸出的为环己醇3、将下列化合物中质子的化学位移由低到高排列？

1）乙炔2）乙烯3）乙烷

答：2）＜1) ＜3)

4、如何用IR区别下列化合物

（A）苯（B）环己烷（C）丁醇

答：3000-3010有吸收峰为苯，3400有吸收峰为丁醇

2、下列化合物在氢氧化钠/醇溶液中反应的活性大小的次序是？

(A)(B)

CH3C Br

CH3

CH2CH3

CH3

CH3

CHCH3

Br

CH32CH2Br

CH3

(C)

答：(A)＞(B)＞(C)

五、给出下列化学反应的正确反应机制

10 %

1、写出下列反应的正确机制性？

（5分）

解：(1) C

H2C CH3

CH3

3

H+

C

H2C CH3

CH3

C

H2C

OH

CH

CH3

C

H2C CH3

CH3

OCH3

H

-H+

C

HOCH2CH3

CH3

3 Br

NaCN

Br

CN

NH2CH2CH2CH2Cl NH2CH2CH2Cl NH2CH2CH2CH2CH2Cl

(1)(2)(3)

Br

Br

Br

+ NH3

N

CuLi

2

Br

3

H3C

H

CH3

H3C

H

+

+

CH3

OCCF3

O

CF3COOH

OH

OH COOH

CH3

CH3

CH3OH

H2SO4(少量)

HO

CH3

3

CH3

OCH3

HI

OH

+ CH3I