有机化合物的同分异构现象PPT课件

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3.1.1 有机化合物同分异构的几个概念
分子的构造：分子中原子间相互连接的顺序称为 分子的构造，表示分子构造的化学式称为构造式。
分子的构型：分子中原子或基团在空间排列方式称 为分子的构型，表示分子构型的化学式称为构型 式。
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H H C 3 O C H H C 2C H 3
2-丁醇 15
H H3 CCCH2OH
CH3
2-甲基-1-丙醇
CH3 H3 CCOH
CH3
2-甲基-2-丙醇
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例2. 在丁烷碳链异构体各碳上引入双键或三键， 形成官能团位置异构体，可形成三个丁烯异构体和 两个丁炔异构体：
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仲氢 伯 HH H 氢H C C C H
HH H
多一个C
取代伯氢 取代仲氢
正丁烷 沸点-0.5℃
异丁烷 沸点-11.7℃
同样用-CH3取代丁烷碳架异构体中的不同类 型氢原子，可以得到戊烷的3个碳架异构体：
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H HH HHHH
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3.1.3 官能团位置异构现象
各类化合物可以看成是官能团取代相应烃中 的氢原子的产物。官能团取代碳架异构体中的不 同氢原子，形成了官能团位置异构现象。
例1. 丁烷有两个碳架异构体，可形成四个一元醇的 异构体：
C H C 3H C 2H C 2H O 2H
1-丁醇
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分子式为 C3H6 的化合物，可以是丙烯 CH2=CHCH3 和环丙烷 两个化合物。
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例2. 分子式为 C2H6O 的化合物，可以是甲醚
CH3OCH3 和乙醇 CH3CH2OH 两个化合物。
例3. 分子式为 C2H4O 的化合物，可以是乙醛
CH3CHO、乙烯醇 CH2=CH-OH 和环氧乙烷 三个化合物。
共9个碳架异构体
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2. 环烷烃碳架异构现象 逐步缩小碳环，缩下来的碳，连到缩小后的
碳环的不同位置上，写出环烷烃碳架异构体。
例如：环己烷 C6H12可以写出12个异构体：
C C CC C
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C CC C
C CC
CC C
CC CCC CCC CCC C
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第3章 有机化合物的同分异构现象
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3.1 构造异构现象 3.2 构象异构现象 3.3 几何异构现象 3.4 含手性碳化合物的异构现象 3.5 化合物的旋光性与旋光性化合物
的拆分和合成
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3.1 构造异构现象
3.1.1 有机化合物同分异构的几个概念 3.1.2 碳架异构现象 3.1.3 官能团位置异构现象 3.1.4 官能团异构现象 3.1.5 互变异构现象
C
原
子 1 2 3 4 5 6 7 8 9 20
40
数
异
构 体
1 1 1 2 35 9
18
35
3663 19
62,491,178,8 05,831
数
随链烷烃中碳原子数增加，碳架异构体数目
急剧增加。
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链烷烃碳架异构体的推导 用碳链逐步缩短的方法推导碳架异构体数目，
H C 2C H C H C 2 H 3 C H C 3 H C H C H 3
1-丁烯
2-丁烯
C H3 CH3C CH2
2-甲基丙烯
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例3. 碳环化合物也能形成官能团位置异构体。 如甲酚有三个异构体：
CH3 OH
邻甲苯酚
CH3
Байду номын сангаас
OH
OH
间甲苯酚
CH3
对甲苯酚
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在多官能团化合物中，官能团位置异构体还 表现在官能团相对位置，如溴代环己烯有三个 异构体：
Br Br
Br
1-溴环己烯
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3-溴环己烯
4-溴环己烯
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3.1.4 官能团异构现象
分子式相同，构成官能团的原子连接顺序和 方式不同形成不同的官能团，可以形成不同类化 合物，构成官能团异构现象。 例1.
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3.1.5 互变异构现象
在常温下，不同官能团异构体处于动态平衡之 中，能很快地互相转变，称为互变异构现象。它是 一种特殊的官能团异构。 例1. 酮与烯醇间互变异构:
以庚烷为例说明推导过程：
写出最长直链碳式C ： CCCCCC
①
缩掉一个C，再接到缩短后的不同碳上，相当于：
CCCCCC C
② Ch1a4.p11t.2e02r0 3
CCCCCC
C
③
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缩掉两个C（相当于一个-C-C或两个-C）接到缩 短后的碳链上：
C
C C C C CCCCCC C C C C C
H
HC
CHHC
CC C
CHHC H
H
H H HH H
正丁烷
HHHHH 取代伯氢 H C C C C C H
HHHHH
戊烷
取代仲氢
H
H C
H C
H C
H C
H 2-甲基丁烷
H HHCHHH
取代伯氢
2-甲基丁烷
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取代仲氢
叔氢
2,2-二甲基丙烷
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不同碳原子数的烷烃的碳架异构体数目：
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3.1.2 碳架异构现象
分子中碳原子相互连接的顺序不同，产生不同 的碳链或碳环现象，称为 碳架（骨架）异构现象。
1. 链烷烃的碳链异构现象 甲烷CH4、乙烷CH3CH3、丙烷CH3CH2CH3无碳架
异构，用甲基-CH3取代丙烷中不同类型的氢原子， 得到碳架异构的丁烷：
CC
CC
C
④
⑤
⑥
C CCCCC
C
⑦ Ch1a4.p11t.2e02r0 3
CCCCC C C
⑧
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缩掉三个-C,或一个-C和一个-C-C或一个
-C-C-C或一个-C-C2接到缩短的原碳链上：
C CCCC
CC
⑨
CCCC CCC
与④同
CCCC
CCC
与③同
CCCC CCC
与④同
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分子的构象：分子中原子或基团绕单键旋转，在空间排列 方式称为分子的构象，表示分子构象的化学式称为构象 式.
同分异构现象：化合物的分子式相同，分子的结构和性质 不同的现象称为同分异构现象。
同分异构体：具有同分异构现象的化合物称为同分异构体。 构造异构现象：分子式相同，分子中原子相互连接顺序不
同现象称为构造异构现象。