安庆市石化一中高中化学选修五有机物分子中原子的共面共线问题讲解与练习

碳原子成键特点及有机物的空间构型
有机物分子中原子的共面共线问题
有机分子中原子的共面共线是中学有机化学教学的一个难点。

此类题目的解题思维方法如下：原子共面共线问题思维的基础：甲烷的正四面体结构；乙烯、苯、萘、蒽的平面结构；乙炔的直线结构。

1．甲烷的正四面体结构
在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，
其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有
三原子共面（称为三角形规则）。

当甲烷分子中某氢原子被其
他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作
是原来氢原子位置。

其结构式可写成如图2所示。

左侧甲基和②C构成“甲烷分子。

此分子中⑤H，①C，②C构成三角形。

中间亚甲基和①C，③C构成“甲烷”分子。

此分子中①C，②C，③C构成三角形，同理②C，③C，④H构成三角形，即丙烷分子中最多两个碳原子（①C，②C，③C）三个氢原子（④H，⑤H）五原子可能共面。

2．乙稀的平面结构
乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，
键角为120°。

当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。

其结构式可写成如图4所示。

三个氢原子（①②③）和三个碳原子（④⑤⑥）
六原子一定共面。

根据三角形规则[⑤C，⑥C，⑦H构成三角形]。

⑦H也可能在这个平面上。

至少6个原子
（6个碳原子），至多10个原子[6个碳原子和4个氢原子（每个甲基可提供一个氢原子）]共面。

3．苯的平面结构
苯分子所有原子在同一平面内，
键角为120°。

当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。

甲苯中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子），5个氢原子（苯环上的5个氢原子）这12个原子一定共面。

此外甲基上1个氢原子（①H，②C，③C构成三角形）也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。

故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。

同理可分析萘分子中10个碳原子，8个氢原子18原子共面和蒽
分子中14个碳原子，10个氢原子，共24个原子共面问题。

4.乙炔的直线结构
乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180°。

当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。

①H②C③C④C四原子共线，甲基中的三个氢原子一定不在这条直线上。

此分子中①C②C③C④H四原子一定在一条直线上。

故该分子共有8个原子在同一平面上。

再如：其结构简式
可写成
最多10个碳原子共面。

最少6个碳原子（因双键与双键之间的碳碳单键可以转动），
再如：中11个碳原子，萘环上的6个氢原子共17个原子共面。

亚甲基上的两个氢原子分别位于平面的两侧（①C②C③C构成三角形）。

巩固练习 1:
1、大气污染物氟里昂—12 的化学式是 CF 2Cl 2，下面关于氟里昂—12 的说法正确的是（
）
A 没有固定的熔沸点
B 分子中的碳原子是饱和的
C 属于正四面体的空间结构
D 只有一种结构 2、下列分子中，含有极性共价键且呈正四面体结构的是 （ ）
A 氨气
B 二氯甲烷
C 四氯甲烷
D 白磷 3、关于乙炔分子结构的描述错误的是 （ ）
A 、三键键长小于乙烷中 C —C 单键长
B 、分子中所有原子都在同一平面上
C 、三键键能是乙烷中 C —C 单键键能的 3 倍
D 、分子中碳氢键之间的键角约为 1800 4、1999 年在一些国家的某些食品中“二恶英”含量严重超标，一时间掀起了席卷欧洲的“二
恶英”恐慌症。

“二恶英”是二苯基-1，4-二氧六环及其衍生物的通称，其中一种毒性最大
的结构是 ，关于这种物质的叙述中不正确的是 ( ) A ．该物质是一种芳香族化合物 B ．该物质是一种卤代烃 C ．该物质是一种强烈致癌物 D ．该物质分子中所有原子可能处在同一平面上
5、键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，
A ．丁烯
B ．丙烷 种键线式物质是 （ ）
C ．丁烷
D ．丙烯
6、下列各组物质中，属于同分异构体的是
（
）
A ．O 2 和 O 3
C ．CH 3CH 2CH 3 和 CH 3(CH 2)2CH 3
B ．CH 2＝CHCH 2CH 3 和 CH 3CH ＝CHCH 3 D ．CH 3CH 2OH 和 CH 3OCH 3
7、盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简化表示为（其中C 、H 原子已略去），
下列关于盆烯的说法中错误的是 （ ） A ．盆烯是苯的一种同分异构体
B ．盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上
C ．盆烯是乙烯的一种同系物
D. 盆烯在一定条件下可以发生加成反应
4．(20XX 年西城期末)下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是 C
8、甲烷分子中的 4 个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正
确的是 （ ） A ．分子式为 C 25H 20 B ．分子中所有原子有可能处于同一平面
C ．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面
D ．分子中所有原子一定处于同一平面 9、观察以下有机物结构：
CH3
CH2CH3
(1)
C = C
H
H
(2) H--C≡C --CH2CH3
(3)
—C≡C—CH=CF2
（1）最多有几个碳原子共面？ （2）最多有几个碳原子共线？
（3）有几个不饱和碳原子？
10、（1）在烷烃分子中的基团：
季碳原子，数目分别用 n 1、n 2、n 3、n 4 表示。

中的碳原子分别称为伯、仲、叔、
分子中，n 1＝6、n 2＝1、n 3＝2、n 4＝1。

试根据不同烷烃的组成结构，分析出烷烃（除甲烷外）各原子数的关系。

①烷烃分子中氢原子数 n 0 与 n 1、n 2、n 3、n 4 之间的关系是 n 0＝__ _____。

②四种碳原子数之间的关系为 n 1＝_______ ___。

③若分子中 n 2＝n 3＝n 4＝1，则该分子的结构简式可能为（任写一种）____ ____。

巩固练习 2:
1． 描述 CH 3－CH ＝CH －C ≡C －CF 3 分子结构的下列叙述中，正确的是
A ．6 个碳原子有可能都在一条直线上
B ．6 个碳原子不可能都在一条直线上
C ．6 个碳原子有可能都在同一平面上
D ．6 个碳原子不可能都在同一平面上
2．已知甲醛分子的所有原子均共平面，某分子具有如下结构： 6H 5
—CO —C ≡C —CH 3，试
回答下列问题：
（1）在同一直线上的原子最多有_______个；
（2）一定在同一平面上的原子最多有_______个； （3）可能在同一平面上的原子最多有_______个。

3．苯并[a]芘是一种稠环芳香烃（它的分子是研究致癌效应的参照标准）。

其结构式中 有
5 个环互相并合形成，则其共面的原子总数为 个。

若参照苯的凯库勒的 写法，则苯并[a]芘中碳碳双键的数目为 个。

．．．
CH
2C—CH3CH
3
—CH—CH
3
—CH
3CH
3
CH
3
A．B．C．D．
HC C—CH
3
5．某烃的结构简式为。

分子中含有四面体结构的碳原子（即饱和碳原子）数为a，在同一直线上的碳原子数为b，一定在同一平面内的碳原子数为c，则a，b，c分别为A．4，3，5B．4，3，6C．2，5，4D．4，6，4 6．（1999测试题）下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是
A．B．H3C
CH3
CH3
C．H3C D．
CH3CH3 7．在分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是A．12个B．14个C．18个D．20个
8．在分子中，处于同一平面上碳原子数最少是
A．10个B．8个C．14个D．12个
9．(1999江苏初赛)在右面的分子结构式中，说法是正确的
A．所有的碳原子有可能处在同一个平面上
B．所有的碳原子不可能处在同一个平面上
C．所有的氧原子有可能同时处在苯环平面上
D．所有的氢原子有可能同时处在苯环平面上
OH
10．(2012四川高考)已知羰基为平面结构，则
O
O分子中最多有
OH 原子在同一平面内。

11．(2011全国高考)环戊二烯（）分子中最多有原子共平面。

12．(1998江苏初赛)化合物中的碳原子不
可能都在同一平面上，但有一个平面能包含的碳原子最多，请指出这个平面上的碳原子的编号。

c
巩固练习3:
1、下列各物质中所有的键角均为109°28`的物质是（）
A、丙烷
B、环已烷
C、丁烯
D、甲苯
2、下列物质分子中，属于正四面体结构的是（）
A、CH3Cl
B、CHCl3
C、CCl4
D、P4
3、下列分子各个原子不在同一平面内的是（）
A、二氧化碳
B、乙烯
C、苯
D、环已烷
4、烃的结构简式为：
CH3CH2CH CH C CH
分子中含有四面体结构的碳原子数为a，在同一直线上的碳原子数为b，一定在同一平面上的碳原子数为c，则a、b、分别为()
A.2、3、5
B.2、3、4
C.4、6、4
D.4、3、5
5、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（）
6、结构简式为CH3CH3的烃，下列说法正确的是()
A.分子中至少有6个碳原子处于同一平面上
B.分子中至少有8个碳原子处于同一平面上
C.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
D.分子中至少有14个碳原子处于同一平面上
7、下列物质的分子中，各原子都处于同一平面的是()
(A)CCl4(B)C2H6(C)C2H4(D)C6H6
8、在下列的分子中所有的碳原子一定都在同一平面上的是
9、下列分子中的14个碳原子不可能处于同一个平面上的是
答案 1：
1、BD
2、C
3、C
4、B
5、A
6、BD
7、C
8、BD
9、（1）5 4 10 （2）2 3 5 （3）2 2 10
10、
（1）3n 1+2n 2+n 3 （2）n 3+2n 4+2 （3）(CH 3)3CCH(CH 3)CH 2CH 3
答案 2： 1、BC
2 、 4,12,17
3 、 32,10
4 、 D
5 、 B
6 、 B D
7 、 D
8 、 A
9、AC 10、16
答案 3：
1、AB
2、CD
11、9
3、D
4、A 12、1,2,3,4,5,6,7,8,13,14
5、D
6、C
7、CD
8、CD
9、BD。