染料化学

靛族类还原染料 本类染料不仅指靛蓝及其衍生物，还包括硫靛及其 衍生物和各种具有靛蓝和硫靛混合结构的对称或不对 称的染料。 本类染料和葸醌类最显著的不同之处，就是不论它 们原来是什么色泽，还原后的隐色酸钠盐都是无色或
者仅含很浅的黄色或杏黄色。
（一）靛蓝系
本系中最基本的染料是靛蓝（蓝l号，73000）
O
KOH－CH3COONa
245－250 ℃
O O
O
O
还原艳绿FFB，结构为：
CH3O CH3O O
O
异紫蒽酮的结构为：
O
O
Baidu Nhomakorabea
它是一种性能优良的紫色染料，即还原紫 R （紫 10 号，
60000）。如将它卤化成二溴异紫蒽酮，即得还原亮紫3B（紫
9号， 60005），如将它卤化成二氯异紫蒽酮，就是还原亮紫 RR（紫1号，60010）。它们的色泽都比母体明亮。
O ONa
O
ONa
共轭双键的增多，会促使吸收光谱移向波长较长的一端， 因此能造成深色效应。 共轭双键的增减，还决定着染料的隐色酸钠盐对棉纤维直 接性的大小。凡是还原后隐色酸钠盐结构中共轭双键较多的染 料，它的直接性就比共轭双键较少的染料高。
（一）酰胺系和亚胺系
O
O
NHCO
O O NH
O
O
还原黄WG
还原橙6RTK
（二）咔唑系
本系染料的主要特征是染料的隐色酸钠盐对纤维素
纤维有非常满意的直接性，其中还原黄FFRK（黄28
号）的结构为：
O O
NH O
O
（三）蓝蒽酮系
蓝蒽酮(蓝4号)的商业名称是还原蓝RS、RSN，是在 1901年合成的第一个蒽醌类还原染料。它的色泽为宝 石蓝色，非常鲜艳，而且各项牢度很高。它是一种具 有氢化吖嗪结构的化合物，结构通常写成：
概述
还原染料大都属于多环芳香族化合物，其分子结构中不含有
磺酸基，羧酸基等水溶性基团。它们的基本特征是在分子的共
轭双键系统中，含有两个或两个以上的羰基，因此可以在碱性 溶液中和保险粉作用，从而使羰基转变成羟基，成为可溶于水 的隐色体钠盐。还原染料的隐色体对纤维具有亲和力，能被纤 维所吸收。而吸附在纤维上的还原染料隐色体，经空气或其他 氧化剂氧化，又复转为不溶性的还原染料，这样便可固着在纤 维上。
乙有80多个品种，生产能力已名列世界前茅。石油化工和合纤
的发展，给还原染料在品种、数量、质量等方面的发展提供了 良好的前景。
还原染料的分类、结构和性质
蒽醌类还原染料
这是还原染料中最重要的一类。凡是以蒽醌或其衍生物合成
的还原染料以及具有蒽醌结构的染料，都属于这一类。这类染 料的隐色酸钠盐大部分均较未还原的色泽为深，只有极少数和 未还原的色泽近似。这是由于原来没有共轭双键的蒽醌，在还 原成隐色酸钠盐后，产生了连贯的共轭双键的缘故。
（六）吖酮系 这类染料大部分都是红色和紫色，少数为绿色、蓝
色和棕色。
还原红紫RRK（紫14号，67895），它的主要结构为：
Cl O HN CO Cl
O
Cl
（七）噻唑结构系
本系中黄色染料有还原黄 GC （黄 2 号， 67300 ），它的结
构为：
O S C N N C S O
这是还原染料中最艳丽的一个嫩黄色，染料上染率高，匀 染性好，但单独应用时存在着光敏脆损性。主要用于和还原艳 绿 FFB拼成果绿色，且拼色后能显著降低其光脆性并提高其日 晒牢度。
O
O NH2 KOH－NaOH，NaNO2 CH3COONa，>220℃ O N O H N
H O
O
蓝蒽酮不耐氯漂，如用次氯酸钠或漂白粉处理则由鲜 明的蓝色转变成暗绿色。
O O
[O] NH O HN O [H] O N
N
O
O
O
蓝蒽酮的卤化衍生物，具有较高的耐氯漂能力。例 如二氯蓝蒽酮，即还原蓝BC（蓝6号，69825），它
能经受氯漂而不致变色。
O NH2 Cl NH O NH Cl NH2 O O
（四）黄蒽酮和芘蒽酮系 这系染料的色泽大多是黄色和橙色。黄蒽酮（还原 黄 G，70600）及其衍生物大部为黄色，芘蒽酮（还 原金橙 G，59700）及其衍生物大部分为橙色。
O O
N N HC
CH
O 黄蒽酮 芘蒽酮
O
（五）二苯嵌蒽酮系
O ONa O
+
O ONa O
2Na+
还原染料品种数目繁多，有较好的全面坚牢度，尤其是耐
晒和耐洗坚牢度尤为突出，许多品种的耐晒牢度都在 6级以上，
因此，还原染料历来都是棉布染色、印花的一类重要染料。 这类染料的主要缺点是合成步骤较多、收率较多、相对地 比其他类染料价格高些，有些黄、橙、红等浅色染料品种有光 敏脆化作用，使染色纤维易脆损。 由于还原染料一般生产工艺繁杂，三废污染严重，价格较 贵，所以改进还原染料及其中间体的生产工艺是这类染料发展
NH C CO C NH CO
靛蓝的牢度很好，不仅用于棉织物、棉纱线的染色， 还用于毛织品的染色。
这系染料主要可分成两支，它们是：
a）紫蒽酮及其衍生物； b）异紫蒽酮及其衍生物。 紫蒽酮的结构为：
O
O
还原深蓝BO（蓝20号，59800）
CH2OHCH2OHCH2OH O
H2SO4
CH2＝CH－CHO HO H
＋ 2 H2O H H CH2＝CH－CHO －H2O
CuSO4－Zn O
O CH＝CH2 CH [O]
中极为重视的问题。
还原染料的发展
1901年R．Bahn按合成靛蓝的工艺路线，以2-氨基蒽醌代
替苯胺，用乙酰氯酰化得到了2-乙酰胺蒽醌，再在苛性钠中熔
融，无意中得到一种染棉坚牢度很好的蓝色染料，这是第一个
合成的蒽醌还原染料，定名为阴丹士林（Indanthrene）。这
个新染料很快成了商品，名为阴丹士林蓝RS（RSN），它是一
个色泽鲜艳，牢度优异的高级染料，为发展还原染料开辟了新
的技术途径。现在染料市场上还一直沿用“士林”这一译音。
还原染料最重要的助剂是还原剂，自从强烈的还原剂 ——
保险粉问世以后，还原染料得到很大的发展。由于工艺的需要， 一系列新型、高效、耐高温的还原剂，如朗茄尔A(Rongal A)、 朗 茄 尔 HT 、 朗 茄 留 脱 FD(Rongalite FD) 、 赫 屈 留 克 斯 D(Hydrix D) 、孟诺法司脱 (Monofast) 及文海脱 (Venhit) 等相 继出现。这些都促使还原染料在应用方面获得了进展。 我国的还原染料是建国后开始研究、试制、生产的，目前