2019届高三有机化学推断专题复习(含答案)

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课题

有机化学推断专题复习

教学目标

1、 了解烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组

成、结构特点和性质;

2、 能找出突破口通过推理得出其他物质的结构及相关反应;

3、 学会有机推断的解题方法、思路和技巧。

重点、难点

重点:不同类型化合物之间的转化关系 难点:题眼的把握和运用

教学内容

【内容提要】

一、有机推断题题型分析

1、出题的一般形式是推导有机物的结构,写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。

2、提供的条件一般有两类,一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据);另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断。

3、很多试题还提供一些新知识,让学生现场学习再迁移应用,即所谓信息给予试题。

4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质,为中心的转化和性质来考察。

【经典习题】

请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图(图中副产物均未写出),请填写:

(1)写出反应类型:反应① ;反应⑦ 。 (2)写出结构简式:B ;H 。

(3)写出化学方程式:反应③ ;反应⑥ 。

解析:本题的突破口有这样几点:一是E 到G 连续两步氧化,根据直线型转化关系,E 为醇;二是反应条件的特征,A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应,A 为卤代烃;再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化,所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃,再综合分析可得出结果。

二、有机推断题的解题思路

解有机推断题,主要是确定官能团的种类和数目,从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络,在熟练掌握基础知识的前提下,要把握以下三个推断的关键: 1、审清题意 (分析题意、弄清题目的来龙去脉,掌握意图)

①浓NaOH 醇溶液△

B

A C

D

E

F

G

H (化学式为C 18H 18O 4)

C 6H 5-C 2H 5

②Br 2 CCl 4

③浓NaOH 醇溶液△

④足量H 2 催化剂

⑤稀NaOH 溶液△

⑥ O 2 Cu △

⑦ O 2 催化剂

⑧乙二醇 浓硫酸△

2、用足信息 (准确获取信息,并迁移应用)

3、积极思考 (判断合理,综合推断)

根据以上的思维判断,从中抓住问题的突破口,即抓住特征条件(特殊性质或特征反应 。但有机物的特征条件并非都有,因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系,类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围,形成了解题的知识结构,而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散,通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查,验证结论是否符合题意。

三、机推断题的突破口

解题的突破口也叫做题眼,题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件,或在框图推断试题中,有几条线同时经过一种物质,往往这就是题眼。

【课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时,发生下列转化:

已知有机物A 是由C 、H 、O 三种元素组成。原子个数比为2:3:1,其蒸气密度为相同状况下H 2密度的43倍,E 能与NaOH 溶液反应,F 转化为G 时,产物只有一种结构,且G 能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系:

回答下列问题:

(1)写出下列所属反应的基本类型:② ,④ 。 (2)写出A 、B 的结构简式:A ,B 。 (3)写出下列化学方程式: 反应② 。 反应③ 。 答案:(1)消去反应;加成反应; (2)CH 3COOCH CH 2;

(3)②

③nCH 3COOCH CH 2 [CH —CH 2 ]n

☆:题眼归纳——反应条件

[条件1] 光 照 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如:①烷烃的取代;芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代;③不饱和烃中烷基的取代。

催化剂

|

OOCCH 3

Cu 或Ag △ 浓H 2SO 4 170℃ 催化剂 △ Ni △ 浓H 2SO 4 △ 乙酸、乙酸酐

△ NaOH △ NaOH 醇溶液 △ 浓NaOH 醇溶液 △ 稀H 2SO 4 △ [ O ] 溴水 溴的CCl 4溶液 KMnO 4(H +) 或 [ O ]

[条件2] 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。

[条件3] 或 为不饱和键加氢反应的条件,包括:C=C 、C=O 、C ≡C 的加成。

[条件4] 是①醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃;②醇分子间脱水生成醚的反应;

③酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是:

[条件5] 是①卤代烃水解生成醇;②酯类水解反应的条件。

[条件6]

或 是卤代烃消去HX 生成不饱和烃的反应条件。

[条件7] 是①酯类水解(包括油脂的酸性水解);②糖类的水解

[条件8] 或 是醇氧化的条件。

[条件9] 或 是不饱和烃加成反应的条件。

[条件10] 是苯的同系物侧链氧化的反应条件(侧链烃基被氧化成-COOH )。 [条件11]显色现象:苯酚遇FeCl 3溶液显紫色;与新制Cu (OH )2悬浊液反应的现象:1沉淀溶解,出现深蓝色溶液则有多羟基存在2沉

淀溶解,出现蓝色溶液则有羧基存在,3加热后有红色沉淀出现则有醛基存在

2、惕各酸苯乙酯(C 13H 16O 2)广泛用作香精的调香剂。为了合该物质,某实验室的科技人员设计了下列合成路线:

试回答下列问题:(1)A 的结构简式为 ;F 的结构简式为 。 (2)反应②中另加的试剂是 ;反应⑤的一般条件是 。 (3)反应③的化学方程式为 。 (4)上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)。

答案:

CH 3—CH 2—C —CH 2

CH 3

Br Br

A

反应②

反应⑤

反应⑦

溴水 反应①

CH 3—CH 2—C —CH 2

CH 3

CH 3

CH 3—CH 2—C —COOH

OH

氧化 反应③

CH 2CH 2Cl

B

C

氧化 反应④

D (分子式为

C 5H 8O 2且含两个甲基)

E

反应⑥

F(惕各酸苯乙酯)

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