高中化学选修5_有机化学总复习

单键可旋转
精品课件
6个原子共平面，双 键不能旋转
精品课件
精品课件
4个原子在同 一直线上， 三键不能旋 转
12个原子共平面
精品课件
1、在HC≡C —
—CH=CH—CH3分子中，
处于同一平面上的最多的碳原子数可能是
（
）
D
A 6个
B 7个
C 8个
D 11个
处在同一直线上的碳原子数是
A
（
）
A 5个
B 6个 C 7个
HCO O HO H O H H O O H
精品课件
【例】某一元醇的碳链是
C
回答下列问题：
C CCC
C
(1)这种一元醇的结构可能有 3
种
(2)这类一元醇发生脱水反应生成 1 种烯烃
(3)这类一元醇可发生氧化反应的有 3 种
(4)这类一元醇氧化可生成 2
种醛
(5)这类一元醇氧化生成的羧酸与能够被氧化为
侧链易被氧化、 邻对位上氢原子活泼
O O C H
O
C H O C H O
1 H 已C 知O HO O H O H COOH有O 多H 种同分异构体，
H O O H 写出符合下列性质的同分异构体的结构简式。
① 与FeCl3溶液作用显紫色 ② 与新制的Cu(OH)2悬浊液作用产生红色沉淀 ③ 苯环上的一卤代物只有2种
O
C H O C H O
③ CnH2n-6（n≥6） 苯及其同系物与多烯
④ CnH2n+2O（n≥2） 饱和一元醇和醚
⑤ CnH2nO（n≥3） 饱和一元醛、酮和烯醇
⑥ CnH2nO2（n≥2） 饱和一元羧酸、酯、羟基醛
⑦ CnH2n-6O（n>6） 一元酚、芳香醇、芳香醚
⑧ CnH2n+1NO2， 氨基酸和一硝基化合物
⑨ C6H12O6， 葡萄糖和果糖，
典型例题
水杨酸的结构简式为OCOHOH
（1）水杨酸的同分异构体中，属于酚类同时还 属于酯类的化合物有 3 种。
（2）水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不 属于酯类也不属于羧酸的化合物必定含有 （填写官能团名称）醛基 。
同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是：
O H O H
H O
O O C H O O C H 精品课件
羧酸的醇发生酯化反应，可以生成 4 种
酯
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例3、立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立 方体结构。其碳架结构如图 所示：其二氯代物 共有3______种？
例4、若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取
D 代后所形成的化合物的数目有( )种？
A.5
B.7
C.8
D.10
• [方法总结] 对于二元取代物的同分异构体的判 断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基 位置以确定同分异构体精品数课件目
精品课件
沸点 （1）同系物比较：沸点随着分子量的增加(即C原
子个数的增大）而升高 （2）同类物质的同分异构体：沸点随支链增多而
降低 （3）衍生物的沸点高于相应的烃，如氯乙烷>乙烷 （4）饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的
有机物，如脂肪>油 （5）分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢
键的有机物如：乙醇>乙烷
D 11个
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三、有机物重要物理性质
状态
（1）n≤4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、 一溴甲烷常温呈气态，
（2）低级（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常温呈液态 （3）苯酚、草酸、苯甲酸、硬脂酸、软脂酸常温呈固态
密度 •（1）比水轻：所有烃类（包括苯及其同系物）、酯
（如乙酸乙酯）、油脂 •（2）比水重：硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷及大多数
有机化学专题复习
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• 一、同分异构体 • 二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题） • 三、有机物重要物理性质 • 四、有机物的化学性质
（一）官能团的性质
（二）常见有机物之间的转化关系
（三）有机化学反应类型
（四）反应条件小结
• 五、常见的有机实验、有机物分离提纯
• 六、有机推断合成的一般思路
二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）
空间构型
甲烷 正四面体
乙烯 平面 乙炔 直线型
苯 平面正
六边形
结构特点
任意三个原子共平面，所 有原子不可能共平面，单 键可旋转 6个原子共平面，双键不 能旋转 4个原子在同一直线上， 三键不能旋转
12个原子共平面
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任意三个原子共
平面，所有原子
不可能共平面，
⑩ C12H22O11，
蔗糖和麦芽糖 精品课件
例1、写出分子式为C4H10O的同分异构体？
[小结]同分异构体的书写的基本方法 1、判类别：根据分子式确定官能团异构（类 别异构） 2、写碳链：主链由长到短，支链由简到繁， 位置由心到边，排列邻、间、对。 3、移官位：变换官能团的位置（若是对称的， 依次书写不可重复） 4、氢饱和：按“碳四键”原理，碳原子剩余 的价键用氢原子去饱精和品课。件
• 七、有机计算
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一、同分异构体
（1） 判断同分异构体、同系物的方法： 根据概念判断（考点）
同系物
同分异构体
(2) 同分异构体类型及书写方法： 碳链异构：
位置异构： 类型：
异类异构：(官能团异构)
烯烃精顺品课反件 异构:
• 官能团异构的种类
① CnH2n（n≥3） 单烯烃与环烷烃
② CnH2n-2（n≥3） 单炔烃、二烯烃
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四、各类有机物的化学性质 （一）结构特点和官能团性质
类 别 结构特点
主要性质
1.稳定：通常情况下不与强酸、 强碱、强氧化剂反应
烷烃 单键（C－C） 2.取代反应（卤代）
3.氧化反应（燃烧）
4.加热分解
双键（C＝C） 1.加成反应；与H2、X2、H X、H2O
烯烃 二烯烃
2.氧化反应（燃烧；被ห้องสมุดไป่ตู้MnO4[H+] 氧化）
3.加聚反应
（－C＝C－C＝C－) (加成时有1,4加成和1,2加成)
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类别
结构特点
炔 烃
叁键(C C)
苯 苯环（
）
苯的 同系 物
苯环及侧链
主要性质
1.加成反应（加H2、X2、 HX、H2O）
2.氧化反应（燃烧； 被KMnO4[H+]氧化）
1.易取代(卤代、硝化） 2.较难加成（加H2 ） 3.燃烧
卤代烃、液态苯酚
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溶解性 （1）有机物均能溶于有机溶剂 （2）有机物中的憎水基团：-R（烃基）；
亲水基团：-OH，-CHO，-COOH。 烃基部分越大越难溶于水， （3）能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐， 如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠 （4）难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物 （5）微溶于水：苯酚、苯甲酸 （6）苯酚溶解特殊性：常温微溶，65℃以上任意溶