2020年全国各省高考化学试题汇编--有机化学

2020年全国各省市高考化学试题汇编
------有机化学
（2020广东）12、化学工作者一直关注食品安全，发现有人将工业染料“苏丹红1号”非法用作食用色素。

苏丹红是一系列人工合成染料，其中“苏丹红4号”的结构式如下：
下列关于“苏丹红4号”说法正确的是
A 、不能发生加成反应
B 、属于芳香烃衍生物
C 、可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D 、属于甲苯同系物
（2020江苏）13．某有机化合物X ，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯。

则有机物X 是
A C 2H 5OH
B
C 2H 4 C CH 3CHO
D CH 3COOH
（2020广东）23、橙花醛是一种香料，结构简式为：(CH 3)2C=CHCH 2CH 2C(CH 3)=CHCHO 。

下列说法正确的是
A.橙花醛不可以与溴发生加成反应
B.橙花醛可以发生银镜反应
C.1mol 橙花醛最多可以与2mol 氢气发生加成反应
D.橙花醛是乙烯的同系物
（2020江苏）1．2020年1月，欧洲航天局的惠更斯号探测器首次成功登陆土星的最大卫星——土卫六。

科学家对探测器发回的数据进行了分析，发现土卫六的大气层中含有95%的氮气，剩余的气体为甲烷和其他碳氢化合物。

下列关于碳氢化合物的叙述正确的是
A ．碳氢化合物的通式为C n H 2n+2
B ．石油的主要成分是碳氢化合物
C ．乙炔是含碳量最高的碳氢化合物
D ． 碳氢化合物中的化学键都是极性键
HO N=N
N=N CH 3
CH 3
（2020江苏）11．2020年瑞典科学家发现，某些高温油炸食品中含有一定量的
食品中过量的丙烯酰胺可能引起令人不安的食品安全问题。

关于丙烯酰胺有下列叙述：①能使酸性KMnO 4溶液褪色；②能发生加聚反应生成高分子化合物只③有4种同分异构体；④能与氢气发生加成反应。

其中正确的是 A ．①②③ B ．②③④ C ．①③④ D ．①②④
（2020北京）13．可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是
COOH
CH 3
C O O
OH
OCH 3
CH 2CH CH 2
CH CH
COOH
乙酰水杨酸
丁香酚
肉桂酸
① 银氨溶液 ② 溴的四氯化碳溶液 ③ 氯化铁溶液 ④ 氢氧化钠溶液 A.②与③ B.③与④
C.①与④
D.①与②
(2020上海)11、苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色
素。

结构简式如右图。

关于苏丹红说法错误的是（ ）
A 、分子中含一个苯环和一个萘环
B 、属于芳香烃
C 、能被酸性高锰酸钾溶液氧化
D 、能溶于苯
（2020北京）26．有机物A （C 6H 8O 4）为食品包装纸的常用防腐剂。

A 可以使溴水褪色。

A 难溶于水，
但在酸性条件下可发生水解反应，得到B （C 4H 4O 4）和甲醇。

通常状况下B 为无色晶体，能与氢
O
CH 2=CH ——NH 2（丙烯酰胺） —N=N —
OH
|
CH 3 |
—CH 3
氧化钠溶液发生反应。

（1）A 可以发生的反应有 （选填序号）
① 加成反应 ② 酯化反应 ③ 加聚反应 ④ 氧化反应
（2）B 分子所含官能团的名称是 、 。

（3）B 分子中没有支链，其结构简式是 ，B 的具有相同官能团的
同分异构体的结构简式是 。

（4）由B 制取A 的化学方程式是：。

（5）天门冬氨酸（C 4H 7NO 4）是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由B 通过以下反应制取：
天门冬氨酸的结构简式是 。

26．⑴ ①③④
⑵ 碳碳双健 羧基
⑶ HOOCCH=CHCOOH CH 2=C(COOH)2 ⑷ HOOCCH=CHCOOH + 2CH 3OH CH 3OOCCH=CHCOOCH 3 + 2H 2O
⑸ HOOCCH 2CH(NH 2)COOH
(2020上海)28、某些废旧塑料可采用下列方法处理：将废塑料隔绝空气加强热，使其变成有用的物质，实验装置如右图。

加热聚丙烯废塑料得到的产物如右表： （1）试管A 中残余物有多种用途，如下列转化就可可制取高聚物聚乙炔。

A 中残留物→①电石→②乙炔→③
聚乙炔 写出反应②~③的化学方程式
、。

（2）试管B 收集到的产品中，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质，其一氯代物有 种。

（3）锥形瓶C 中观察到的现象。

NH 3
HCl
B
C
天门冬氨酸
产物 氢气 甲烷 乙烯 丙烯 苯 甲
苯 碳
质量分数(%) 12 24 12 16 20 10
6
经溴水充分吸收，剩余气体经干燥后的平均相对分子质量为 。

（4）写出C 中逸出的气体在工业上的两种用途
、。

28、（本题共8分）
（1）CaC 2 + 2H 2O → Ca(OH)2 + C 2H 2↑ nHC ≡CH → —[HC=CH —]n
（2）4
（3）棕黄色溶液变无色或褪色
4.8
（4）合成氨原料，作燃料或有机化工原料（其他合理答案均给分）
(2020上海)29、酚是重要的化式原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。

已知：
|
OH
+
CH 3C CH 3C
O O
O
→H +
CH 3
C —O
O — + CH 3COOH
（1）写出C 的结构简式。

（2）写出反应②的化学方程式 。

（3）写出G 的结构简式 。

（4）写出反应⑧的化学方程式 。

| OH 香料 C
D
E
F
水杨酸
A 缩聚物 G 阿司匹林
B | OH
—COONa
C 6H 10Br 2
NaOH 、CO 2 一定条件 -H 2O
⑤
NaOH/醇
⑦ Br 2 ⑥ H + 足量 H 2/Ni ④
浓硫酸 △
③
+D
①
CH 3C
CH 3C
O O
O
H + ②
⑧
（5）写出反应类型：④⑦。

（6）下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是。

(a) 三氯化铁溶液(b) 碳酸氢钠溶液(c)石蕊试液
29、（本题共12分）
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）加成反应、消去反应
（6）a
（2020天津）27．I．某天然油脂的化学式为C57H12020O6。

1摩尔该油脂水解可得到1摩尔甘油、1摩尔不饱和脂肪酸B和2摩尔直链饱和脂肪酸C。

经测定B的相对分子质量为280，原子个数比
为C:H:O=9:16:1。

⑴写出B的分子式：________________________。

⑵写出C的结构简式：________________________；
C的名称是__________________________。

⑶写出含5个碳原子的C同系物的同分异构体的结构简式：
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________。

II．RCH=CHR’与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸：
常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。

在催化剂存在下，1摩尔不饱和脂肪酸B和1摩尔氢气反应后经处理得到D和E的
混合物，D和E互为同分异构体。

当D和E的混合物与碱性KMnO4溶液共热后酸化，
得到如下四种产物：
HOOC —(CH 2)10—COOH CH 3—(CH 2)7—COOH HOOC —(CH 2)7—COOH CH 3—(CH 2)4—COOH
⑷ 写出D 和E 的结构简式：______________________________________________ ____________________________________________________________________。

⑸ 写出B 的结构简式：_________________________________。

⑹ 写出天然油脂A 的一种可能结构简式：
___________________________________________________。

27．⑴ C 16H 32O 2
⑵ CH 3—(CH 2)16—COOH 硬脂酸（或十八烷酸、十八酸）
⑶ CH 3CH 2CH 2CH 2COOH CH 3CH 2CH(CH 3)COOH CH 3CH(CH 3) CH 2COOH (CH 3)3CCOOH ⑷ CH 3(CH 2)7—CH==CH —(CH 2)7—COOH CH 3(CH 2)4—CH==CH —(CH 2)10—COOH
⑸ CH 3(CH 2)4—CH==CH —CH 2—CH==CH —(CH 2)7—
COOH
（2020江苏）23．（8分）在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为： 已知：
①化合物A ，其分子式为C 9H 10O ，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl 3溶液发生显色反应，且能与金属钠或NaOH 溶液反应生成B ；
②B 发生臭氧化还原水解反应生成Ｃ，Ｃ能发生银镜反应； ③Ｃ催化加氢生成Ｄ，Ｄ在浓硫酸存在下加热生成Ｅ；
C =C R 1 R
R 3 H
C =O R 1
R
C =O
R 3
H + ①O 3 ②Zn/H 2O
④Ｅ既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl 3溶液发生显色反应，且能与NaOH 溶液反应生成F ；
⑤F 发生臭氧化还原水解反应生成G ，G 能发生银镜反应，遇酸转化为H （C 7H 6O 2）。

请根据上述信息，完成下列填空：
（1）写出下列化合物的结构简式（如有多组化合物符合题意，只要写出其中一组）： A ，C ，E 。

（2）写出分子式为C 7H 6O 2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式 。

23．（8分） （1）
或
或 （2）
（2020江苏）24．（10分）6—羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。

某实验室以溴代甲基环已烷为原料合成6—羰基庚酸，请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）。

HO —
—CH 2CH =CH 2
A
NaO —
—CH 2CHO C
HO —
—CH =CH 2
E
—OH
—CH 2CH =CH 2
—ONa —CH 2CHO
—OH —CH =CH 2
HO — —CH 2CH =CH 2 NaO —
—CH 2CHO
HO —
—CH =CH 2
HO —
—CHO
—COOH
—OH —CHO
HCOO —
HO —
—CHO
C H 2
CH 2 CH 2
H 2C H 2C
CH
CH 2Br
也可表
示为：
CH 2Br
CH 3—C (CH 2)4 COOH
O
……
提示：①合成过程中无机试剂任选，②如有需要，可以利用试卷中出现过的信息，③合成反应流程图表示方法示例如下：
24．（10分）
（全国卷I ）29．（15分）
苏丹红一号（sudan Ⅰ）是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用。

它是由苯胺和2-萘酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示：
反应物 反应条件
反应物 反应条件
A
…… B C H
CH 2Br
（1）苏丹红一号的化学式（分子式）为
（2）在下面化合物(A)～(D)中，与2－萘酚互为同分异构体的有（填字母代号）
（3）上述化合物(C)含有的官能团是
（4）在适当的条件下，2-萘酚经反应可得到芳香化合物E(C8H6O4)，1 mol E与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L（标准状况），E与溴在有催化剂存在时反应只能生成两种一溴取代物，两种一溴取代物的结构简式分别
是，E与碳酸氢钠反应的化学方程式
是。

（5）若将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成一个化学式（分子式）为C12H14O4的新化合物，该反应的化学方程式是反应类型
是。

29．（1）C16H12N2O
（2）A B C
（3）碳碳双键醛基
（4）－COOH
－COOH
－COOH
－COOH Br
－COOH
－COOH + 2NaHCO3 = + 2H2O + 2CO2↑
－COONa
－COONa
（5） （6）
酯化反
（全国卷Ⅲ）29．（12分）
聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为 ，它是制作软质隐形眼镜的材料。

请写出下列有关反应的化学方程式：
⑴由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯 ⑵由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯 ⑶由乙烯制备乙二醇
（提示：卤代烃在稀的碱性水溶液中发生如下反应： R －X ＋OH
－
−−−→−O
H 2R －OH ＋X － X 为卤素） 29．（12分）
⑴ nCH 2＝C(CH 3)COOCH 2CH 2OH −−−→−催化剂
⑵ CH 2＝c(CH 3)COOH ＋HOCH 2CH 2OH CH 2＝C(CH 3)COOCH 2CH 2OH ＋H 2O ⑶ CH 2＝CH 2＋Br 2
CH 2
CH 2＋2OH － Br
Br
CH 2CH 2＋2Br －
OH
OH
H 2O
（2020广东）24、（8分）
300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。

没
－COOH －COOH
+ 2C 2H 5OH + 2H 2O
－COOC 2H 5 －COOC 2H 5
△
浓H 2SO 4
CH 2C(CH 3)
COOCH 2
CH 2
OH
n
CH 2C(CH 3)
COOCH 2CH 2OH
n
CH 2CH 2Br
Br
HO
HO
HO ─—COOH
食子酸的结构式为：
（1）用没食子酸制造墨水主要利用了___________________类化合物的性质（填代号）。

A 、醇
B 、酚
C 、油脂
D 、羧酸
（2）没食子酸丙酯且有抗氧化作用，是目前广泛应用的食品添加剂，其结构简式为
________________________________________________。

（3）尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物，是国家允许使用的食品防腐剂。

尼泊金丁酯的分子式为_________________________，其苯环只与-OH 和-COOR 两类取代基直接相连的同分异构体有___________种。

（4）写出尼泊金乙酯与氢氧化钠溶液加热反应的化学方程式： __________________________________________________ ___________ 24．(1) B
(2) (3) C 11H 14O 3
(4)
（2020广东）25、（10分）
（1）下表为烯类化合物与溴发生加成反应的相对速率（以乙烯为标准）。

烯类化合物
相对速率 (CH 3)2C ＝CHCH 3
10．4 CH 3CH ＝CH 2
2．03 CH 2＝CH 2
1．00 CH 2＝CHBr 0．2020
据表中数据，总结烯类化合物加溴时，反应速率与C ＝C 上取代基的种类、个数间的关系：。

（2）下列化合物与氯化氢加成时，取代基对速率的影响与上述规律类似，其中反应速率最慢的是______________（填代号）。

A 、(CH 3)2C ＝C(CH 3) 2
B 、CH 3CH ＝CH CH 3
HO HO
HO ─—COOCH 2 CH 2 CH 3 HO ─—COOCH 2 CH 3 + 2NaOH → Na O ─—COONa + CH 3 CH 2OH + H 2O Δ
C 、CH 2＝CH 2
D 、CH 2＝CHCl
（3）烯烃与溴化氢、水加成时，产物有主次之分，例如：
CH 2=CHCH 3 + HBr → CH 3CHBrCH 3 + CH 3CH 2CH 2Br
(主要产物) (次要产物)
CH 2=CH CH 2CH 3 + H 2O → CH 3CH （OH ）CH 2CH 3 + CH 3CH 2CH 2 CH 2 OH
(主要产物) (次要产物)
下列框图中B 、C 、D 都是相关反应中的主要产物（部分条件、试剂被省略），且化合物B 中仅有4个碳原子、1
氢
原子。

上述框图中，B 的结构简式为____________________________；属于取代反应的有________（填框图中序号），属于消去反应的有__________（填序号）；写出反应④的化学方程式（只写主要产物，标明反应条件）： _______ ____________________________。

25. (1) ① C=C 上甲基（烷基）取代，有利于加成反应；
② 甲基（烷基）越多，速率越大；
③ C=C 上溴（卤素）取代，不利于加成反应
(2) D
(3)（CH 3）3CBr
①②
③
① Br 2，光照 O ⑤ ③ H +
H +
58.CH 2=C(CH 3)2 + H 2O → (CH 3)3COH。