有机化学实验PPT

溴苯

0 20 40 60 80 100120140 O 温度/ C 温度与蒸气压关系图 * 1mmHg=133Pa
普通蒸馏的应用


测定纯液体有机化合物的沸点 分离液体有机化合物
分离沸点不同的液体混合物 液体混合物各组分的沸点必须相差至少30℃以上



提纯含有少量杂质的液体有机化合物 回收溶剂或浓缩溶液 共沸蒸馏/恒沸蒸馏、水蒸气蒸馏、减压蒸馏、分 馏

实验室常见事故：
（1）割伤
（2）灼伤
（3）中毒
（4）着火
（5）爆炸

割伤预防：
的磨口处。尽量保证玻璃仪器的完整。
按规则操作，不强行扳、折玻璃仪器，特别是比较紧
注意玻璃仪器的边缘是否碎裂，小心使用。 玻璃管（棒）切割后，断面应在火上烧熔以消除棱角。


灼伤预防：
皮肤接触了高温，如热的物体、火焰、蒸气；低温， 如固体二氧化碳、液氮；腐蚀性物质，如强酸、强碱、 溴等都会造成灼伤。因此，实验时，要避免皮肤与上 述能引起灼伤的物质接触。
当馏出物沸点高于 140℃ 时可用空 气浴冷凝。
1/3～2/3
如有需要，可接干燥、 尾气吸收或减压装置
常压蒸馏装置的安装及要求
冷凝水出口
温度计水 银球位置 通大气 十字架 开口朝 上 接 收 瓶 冷凝水进口
常 压 蒸 馏 装 置 的 拆 卸
四、实验步骤及结果
1、接好冷却水的进出水管
2、蒸馏装置的安装 3、蒸馏操作
4、实验控制： 收集馏分： 控制馏出液的速度1-2滴/秒 收集馏分，前馏分、后馏分和所需馏分需三个接收瓶。

蒸馏结束：
至蒸馏温度=76~79º C且蒸馏速度<1~2滴/3~4s
或温度突然下降时停止蒸馏
五、实验数据及过程记录
重要记录数据： （1）始馏温度（第一滴液体流出时） （2）终馏温度（最后一滴液体流出时） （3）蒸馏速度稳定在1~2滴/秒时的温度
有机化学实验
授课教师：胡剑峰
教材及参考资料


教材：
《有机化学实验》第四版，高占先主编，高等教育出 版社。

参考资料：
《有机化学实验》（第二版），兰州大学、复旦大学
编，高等教育出版社 《有机化学实验》（第二版），黄涛主编，高等教育 出版社
关于本课程

有机化学实验课是一门重要的基础课，要求学生的独 立操作能力及动手能力很强。要做好有机合成实验， 必须要全面熟练地掌握相关理论知识及实验基本操作 技能。
蒸馏方法
常压蒸馏 适于沸点较低且比较稳定的液体化合物 减压蒸馏 适于沸点较高或较不稳定的液体化合物 分馏 适于沸点较为接近的液体化合物

三、实验装置
1、简单蒸馏所需的玻璃仪器
圆底烧瓶 蒸馏头
温度计
尾接管
锥形瓶
冷凝水
出水口
直型冷凝管
进水口
空气冷凝管
冷凝水

烧瓶的选择


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普通蒸馏液体的体积应占烧瓶容积的1／3-1／2。


实验室安全须知

进行有机化学实验，经常使用易燃、有毒和腐蚀性试 剂。比如乙醚、乙醇、丙酮和苯等溶剂易于燃烧；甲 醇、硝基苯、有机磷化合物、有机锡化合物、氰化物 等属有毒药品；氢气、乙炔、金属有机试剂和干燥的 苦味酸属易燃易爆气体或药品；氯磺酸、浓硫酸、浓 硝酸、浓盐酸、烧碱及溴等属强腐蚀性药品。同时， 有机化学实验中常使用的玻璃仪器易碎、易裂，容易 引发伤害、燃烧等各种事故。还有电器设备等，如果 使用不当也易引起触电或火灾。

有机化学实验具有一定的不可预测性，灵活的面对、 适当的处理实验过程中出现的各种状况是非常重要的。 要做到这点同样需要过硬的理论基础及熟练的操作技 能。
同样的实验，同样的药品、仪器，不同的人来操作往 往得到不同的结果。

本课程的目的、要求
熟练掌握有机化学实验的一般操作技能。 学会重要有机化合物的制备、分离、纯化方法。 培养实事求是的科学态度，良好的实验素养和分析问
题、解决问题的独立工作能力。
通过这门课程的学习，应在有机实验技术方面变得训
练有素，为今后做毕业论文或相关工作打下良好的基 础。
课程内容


基本操作：
简单基本操作：包括熔点、沸点的测定；蒸馏；重结晶；萃取等，有 专门的课程。 复杂基本操作：如分馏；分水；机械搅拌器的使用；减压蒸馏等，这 些操作将出现在有机合成实验中。


中毒预防：
化学药品大多具有不同程度的毒性，产生中毒的主要 原因是皮肤或呼吸道接触有毒药品所引起的。在实验 中，要防止中毒，切实做到以下几点：
药品不要沾在皮肤上，尤其是极毒的药品。实验完毕 后应立即洗手。称量任何药品都应使用工具，不得用 手直接接触。

使用和处理有毒或腐蚀性物质时，应在通风柜中进行，


有机合成实验：
化合物的制备实验 多步骤反应实验 考试实验 学时数：32，8个实验，1个学分 评分标准：A、预习10%，B、科学态度20%，C、操作40%，D、结果 5%，E、卫生5%，F、报告20%。
实验课纪律

考勤：不迟到、早退；不能以任何原因缺席实验课程。 做好预习工作，写好预习提纲，合理安排时间。 严禁在实验室内吸烟或进食。 实行轮流值日制度，值日同学应做好实验结束后的清洁工 作，并在所有同学实验结束后关好所有电器及门窗。 爱护仪器，每次实验结束应清点齐备后收拾好。 写好实验报告，当次实验之报告于下次实验前交。
并戴上防护用品，尽可能避免有机物蒸气扩散在实验
室内。
对沾染过有毒物质的仪器和用具，实验完毕应立即采
取适当方法处理以破坏或消除其毒性。
不要在实验室进食、饮水，食物在实验室易沾染有毒
的化学物质。

着火预防：
实验要求及易燃烧物的特点选择热源，注意远离明火。 严禁用明火进行易燃液体（如乙醚）的蒸馏或回流操 作。


三、实验装臵
A
B
C
A为球形分馏柱，分馏效率最差。B为 维式（Vigreux）分馏柱，又称刺形分 馏柱，在一根分馏管中间一段每隔一定 距离向内伸入三根向下倾斜的刺状物， 在柱中相交，每堆刺状物间排成螺旋状， 一般为6节。C为赫帕姆（Hempel）分 馏柱。


操作步骤
1、在100ml圆底烧瓶内放臵30ml50%乙醇及6-7粒沸 石。 2、通冷凝水，开始缓慢加热，当冷凝管中有蒸馏液 流出时，迅速记录温度计所示温度，控制加热速度， 使馏出液速度为2-3秒1滴。 3、收集馏出液，维持加热原速度，当温度突然下降12度时停止加热，记下此时温度计温度。 4、冷却后，关冷凝水，拆除装臵，记录接受器中馏 出液体积。清理实验台，打扫卫生。
不能用烧杯或敞口容器盛装易燃物。加热时，应根据
尽量防止或减少易燃的气体外逸，倾倒时要灭火源，
且注意室内通风，及时排出室内的有机物蒸气。
严禁将与水有猛烈反应的物质倒入水槽中，如金属钠，
切忌养成一切东西都往水槽里倒的习惯。

爆炸预防：
应进行时，必须经常检查仪器装臵的各部分有无堵塞 现象。
常压操作加热反应时，切勿在封闭系统内进行。在反
（1）加料 注意检查进出水管、冷凝管是 否完好 ! 装、拆各练习三次
顺序不 得有误
（2）通冷却水 （3）开动磁搅拌
将磁搅拌子小心放入圆底烧瓶 将待蒸液体倒入圆底烧瓶 安装好蒸馏装置 液体体积为 烧瓶容积的 2/3 ~ 1/3
（4）加热
（5）接收馏出液
前馏分与主馏分要用 不同的瓶子接收

减压蒸馏时，不得使用机械强度不大的仪器（如锥形
瓶、平底烧瓶、薄壁试管等）。必要时，要戴上防护 面罩或防护眼镜。

仪器的领取与维护
取后应按清单点数并洗净，不够需到准备室补齐。
每人在第一次上课时在准备室领取一套玻璃仪器，领
实验过程中应小心使用玻璃仪器，若发生仪器损坏，
应及时到准备室报告并领取新仪器，同时承担部分费 用。




实验二 分馏
• • •
一、实验目的 1、了解分馏的原理及用途； 2、了解分馏柱的工作原理； 3、掌握常压下简单分馏的操作方法。

二、实验原理 分馏的基本原理与蒸馏相似，不同之处是，借助分馏柱将 多次气化—冷凝的蒸馏过程，在一次操作中完成。 通过分馏柱的多次蒸馏作用，能更有效地分离沸点接近的 液体混合物。 在分馏柱内，当上升蒸气与下降冷凝液互相接触时，上升 蒸气部分冷凝放出热量使下降的冷凝液部分气化，两者之 间发生了热量交换，结果，上升蒸气中易挥发组分增加， 而下降的冷凝液中高沸点组分增加，如果继续多次，就等 于进行多次蒸馏。这样靠近分馏柱顶部易挥发物质的组分 比率高，而在烧瓶里高沸点组分的比率高。这样只要分馏 柱足够高，就可将这两种组分完全彻底分开。

关于讨论： 对于同一个实验，由于每位同学对理论知识及实验操 作掌握程度的不同，同时每人对实验的理解也存在差 异。因此每位同学的实验现象都是不完全相同的，都 会出现一些独有的现象，这需要在实验报告中进行总 结。 讨论的重要性在于：通过对自己实验过程的回顾， 可以发现自己在实验中的不足之处，防止以后出现相 同的错误。同时可以加深对实验相关理论知识及实践 操作的认识，巩固学习成果。

1. 温度计水银球位置安装要正确，水银球过高，沸点偏低，反之， 沸点偏高。 2. 蒸馏要加沸石，以防止液体产生爆沸。沸石加2~3粒即可，如加 的太多，会吸附一部分液体，影响产品产率。 3. 避免加热温度过高，产生过热现象。 4.实验记录要详细，如第一滴馏出液的温度，实际收集馏分的温度 及各馏分的体积。 5. 冷凝管内水流不要太大，保持流通即可。 6. 拆卸冷凝管时，先停止通水，之后进水口向上，拔去连接进水 口的胶管。 7. 蒸馏完毕，废液回收，不能将沸石倒在水池。

普通蒸馏---精制在大气压下沸腾而不分解的液
体的一种常用方法;

沸点：是液体化合物的蒸气压与外界大气压力相等时
的温度。液体化合物均具有其蒸气压，且蒸气压只与
外界温度有关。温度越高，蒸气压越大，当蒸气压增 大到与外界压力相同时，液体内部会有大量气泡逸出， 即沸腾。

若大气压力有变化，那么令液体化合物的蒸气压达到

四、实验步骤
粗乙醇30mL 100mL圆底烧瓶 沸石6-7粒 加热套
确认稳妥端正 通电 调加热挡 按顺序搭建 蒸馏装臵
装温度计，通冷凝水
控制馏出液 滴速1-2滴/秒
收集前蒸馏分 更换干净
至温度稳定 干燥接受瓶
记录第一滴馏出液 滴入接受瓶的温度T1
【实验步骤】
蒸至不再有馏出液 或温度突然变化 停止加热 移走热源 量体积 同步记录最后1滴馏出液 滴入接受瓶的温度T2 冷却 按序拆装臵 关冷凝水 回收 记录结果，整理实验台
进行水蒸气蒸馏和减压蒸馏时，液体体积不应超过烧瓶 容积的1／3。 冷凝管的选择 回流用球形冷凝管

当液体沸点低于140℃时蒸馏用直型冷凝管
当液体沸点超过140℃时应使用空气冷凝管
常压蒸馏装置的安装及要求
从左至右，从下往上，横平坚直。 “横看一个面，竖看一条线”
温度计水银球上沿应与蒸馏头支管下沿平齐。

实验报告的撰写


实验报告的内容
实验目的和要求 反应式：包括主反应和副反应


实验所需主要物料及产物的物理常数
反应装臵图 实验步骤和现象记录


粗产物纯化过程及原理
产品外观、产率计算 讨论

实验步骤及现象记录格式：
实验步骤 分步按顺序详细列出。
现 象 每位同学现象不 尽相同，需仔细 记录，每步骤的 现象与左边步骤 对齐。
每次实验后应将自己的所有玻璃仪器收好还回准备室。
实验一
一、实验目的
①
普通蒸馏
初步掌握蒸馏的原理以及实验装置的安装和拆卸
技能；
②
掌握圆底烧瓶、直型冷凝管、蒸馏头、真空接受
器、锥型瓶等的正确使用方法；
③
了解普通蒸馏的应用。

二．实验原理
普通蒸馏过程---加热液体到沸腾，使液体变成
蒸气，再使蒸气冷凝成液体的过程;
一定大气压力时的温度也发生变化。即沸点随大气压
力变化而变化。
蒸气压/mmHg* 1600 1500 1400 1300 1200 1100 1000 900 800 700 600 500 400 300 200 100 乙醚 丙酮 水

液体化合物蒸气压—— 温度曲线图： 外界压力为一个标准大气 压时，水的沸点为100 ℃。 若外界压力增大，水的沸 点也升高。


观察并记录加入原料的颜色、体积，反应液颜色的变化，有无沉淀及
气体出现，固体的溶解情况，以及加热温度和加热后反应的变化等等。

观察并记录产品的颜色和产品的量、产品的熔点或沸点等物化数据。 记录时，要与操作步骤一一对应，内容要简明扼要，条理清楚。
乙醇的蒸馏（30ml）
蒸馏乙醇装臵图
六、注意事项：