4第四章 炔烃二烯烃红外光谱答案

1. H2C CH CH2 CH3
2.
H3C CH CH2 CH3
3.
Br
HC CH CH2 CH3 Br
4.
H3C CH CH2 CH3
Cl
5.
Br
H3C CH CH2 CH3 Br
6.
H3CH2C C C Cu
7.
O
H3C CH2 C CH3
8.
H3CH2C C C Ag
9. H3CH2C C C Na 10. CH3CH2 C C CH2CH3 11. CH3CH2COOH + HCOOH 12. CH3CH2COOH + CO2
CH2Ph
10. C2H5
H
C
HC C C2H5 , C2H5
C2H5 C
C2H5 CH CH
H,
Br Br
C2H5
11. HC CNa , HC C H2C
O
, CH3 C H2C
三.选择题
28
A>C>D>B, C>D>B>A, ABB 四.鉴别题 1.
丙烷
无现象
环丙烷 丙烯 丙炔
2.
Br2/CCl4
Br2/CCl4
无现象
褪色
酸性高锰酸钾
有气体产生
2-甲基-2-丁烯
2.
丁烷 1-丁烯
Br2/CCl4
褪色
加热
无气体产生
无现象
褪色
AgNO3/NH3
无现象
1-丁炔 3.
1,3-戊二烯
2-戊炔
褪色
白色沉淀
白色结晶
顺丁烯二酸酐
无现象
AgNO3/NH3
无现象
1-戊炔
无现象
白色沉淀
33
4.
丙烷 1,3-戊二烯
CH2Cl H2 Ni ,
CH2Cl HC CNa
CH2 C CH
H2
Lindlar 催 化 剂
CH2 CH CH2
B2H6 H2O2/OH-
CH2CH2CH2OH
2.
CN
（a）二烯和亲二烯体为:
CH3
O C
O
C
（b）二烯和亲二烯体为:
O
CH2Cl CH2 CH CH2
34
3. CH4 ＋3 O2 1500℃
CH3CHO
H2SO4,H2O
CH3CH CH NaNH2 CH3C
CNa CH3CH2Br CH3C
CCH2CH3
Na/NH3(l)
H3C
H
CH CH
H2 lindlar
H CH
CH3
H3C CH
H
C2H5 CH
H
2.
H
C2H5
3.
HBr
CH3CH=CH2
HC CH3CH2CH2Br
CNa HC
CCH2CH2CH3 HgSO4
Cl2
H2C=CHCHCH2CH3
500℃
Cl
KOH/醇
H2C=CHCH=CHCH3
2. (CH3)2CHCH=CH2CH=CH2
3. H2C=CHCH=CHCH3 主， H2C=CHCH2CH=CH2 次
七.合成题
1.
H2C
CH CH3
Cl2 500℃
H2C CH CH2Cl
H2C CH CH CH2 ＋ H2C CH CH2Cl
(2Z,4Z)-4,5-二甲基-2,4-庚 二烯
H C2H5
CH3
O
C
2.
O
C
O
3. CH3C CH , CH3CH CH2
wk.baidu.com
HOOC
4.
HOOC
CO
5.
O
C
O
H
CH3
6.
CC
H3C
H H3C CHBr CHBr CH3
7. 不反应

8.
COOEt
COOEt
Ph

9.
CC
PhC CMgBr + C2H6 , PhC CCH2Ph , H
错,应改为
CH + CH3CH2OH
KOH
七.推断题 1.
CH3C CH2 OCH2CH3
29
2.
H3C C C
A
CH3
CH
H3C C C
B
CH3
C C3H7 H3C C COOH
C/
CH3
O
H3C C C CH3
D C3H7COOH E
CH3
八.合成题
1.
CH3
HOC C C(CH2)3CH3
以乙炔及四个碳原子及以下烃为原料合成 C2H5
Br OH2
δ+ δCH3 C CH
Br+ CH3 C CH Br
Br+ + H2O
H2O
OH2
- H+
CH3 C CH
Br
OH
互变
O
CH3 C CH
CH3 C CH2
Br
Br
35
(b)
CH3 C CH
OH-
- H2O
CH3 C C
δ+ δBr Br
CH3 C C Br 。
3.
H
OH Br Br
+
C CH
3. H2C CH CH2 CH2 C CH
4. HC C CH CH CH3
5. H2C CH CH2 CH2 C CH 6.
CH3
H3C C C CH CH3
7. H2C CH CH2 C CH 8. (H3C)3C C C C(CH3)3 9.
CH3
HC C CH C CH3
三.写出 1mol 1-丁炔与下列化合物反应所得的有机产物的结构式
B
CH3 CH CHBr CH2Br
CH3
CH3 CH CH CH2
D
CH3
A CH3CH2CH2CH2Br B CH3CH2CH2CH CH2
CH3CH2CH2CH2 CH D CH3CH2CH2C
CH
C
Br Br
5.
CH3CH C C CH
A
C2H5
CH3CH
B
C CH C2H5
CH2
C2H5
CH3
CH3CH CHCH2CH2CH3
②CH3CH2CH2Br
②CH3Br
6
CH
CH NaNH2 NaC
CNa 2CH3Br CH3C
CCH3
H2 H3C lindlar
CH
CH3 CH
H
H
7
H3C
CH
CH NaNH2 NaC
CNa 2CH3Br CH3C
CCH3 Na/NH3(l)
CH
H
8
CH CH HgSO4
CH3 CH3
（南开大学，2000）
乙炔三键碳原子的杂化状态为 p, 较双键 sp2 的 S 成份由 1/3 增加到 1/2，因此杂化状
4. 态的电负性为 sp > sp2 。炔烃分子中的 sp 碳原子和外层电子(π电子), 结合的更紧密, 使
其不易给出电子, 因而使炔烃不易发生亲电加成反应。
六.
CH3 C
丙烯
Br2/CCl4
无现象 无现象
顺丁烯二酸酐
无现象
白色结晶
褪色
AgNO3/NH3
无现象
丙炔
5.
2-甲基丁烷
3-甲基-1-丁烯 3-甲基-1-丁炔
褪色
白色沉淀
Br2/CCl4
无现象
褪色 褪色
AgNO3/NH3
无现象 白色沉淀
六. 1.
HC≡CCH2CH2CH3
H2 Lindlar
H2C=CHCH2CH2CH3
O

C
O
6. A CH3 CH CH CH B CH2 CH CH CH2
7.
CH3 CH CH
A、
CH3
CH
CH3
B、
O
CH C CH3
CH3
CH3
C、
CH CH CH2 CH3
CH2CH2CH3
CH3 CH COOH
D、
CH3
E、 CH3CH2CH2COOH
八.写出下列反应机理
1.
CH2 CH CH CH2 Br2
CH2ClCH2
CH2 CH2
CH CH CH2
CH2Cl HC
CNa
CH2 C CH HgSO4
H2SO4,H2O
O CH2 C
CH3
6.
CH2
CH2 Br2 CCl4
CH2Br
CH2Br
NaOH C2H5OH CH
CH NaNH2 NaC
CNa 2CH3Br CH3C
CCH3
H2/Llindlar
四.完成下列反应式 1.
2. H3C
H
3. H3C
H
CH3
H H CH3
4. CH3CH2COOH + CH3COOH
5. CH3CH2COOH + CO2
O
6.
C CH3
7. CH3CH2CHO
28
CN
8.
O
9.
C
O
10.
C O
11.

H3C CH
C CH2Br + H2C CH CH CH2Br
- Br -
Br
.. OH
O+
- H+ O
Br
Br
36
一.命名或写出结构式
1. F
CH3 2.
C CH HC CH
Cl
C
H2
5. 1-戊烯-3-炔
6.
二.完成下列反应式
Cl
CN
1.
CN
+
Cl
习题 C
E-5-甲基-4-叔丁基-4-庚烯 3.
-3-炔
(2E,4Z)-3- 叔 丁 基 -2,4- 7 己二烯
CH
CH
Cu2Cl2 NH4Cl
O
CH
C
CH=CH2
HgSO4 稀H2SO4
CH2=CH C
CH3
O
CH2=CH
C
CH3
＋
1 2
O2
Ag 250℃
CH2 CH C CH3
O
O
4.
Na/NaNH2
C CNa C2H5Cl
H2 Lindlar
八.推断题
1.
2. (A) CH3CH2CH2CH2Br；(B) CH3CH2CH=CH2；(C) CH3CH2CHBrCH2Br； (D) CH3CH2C CH
CH3 CH3
CH2 Br
CH CH CH2 CH3 CH3
CH2 CH CH CH2 Br
Br
CH3 CH3
CH2 CH CH CH2
Br
CH3 CH3 Br
30
CH2 CH CH CH3
Br
CH CH CH CH3
Br2
2.
中间体存在π-p-π共轭，较稳定，反应容易进行。
九.合成题
1.以乙炔为原料，合成下列化合物。
H3C
CH3
CH CH
CH3CO3H
H
H
O CH3C CHCH3
7.
CuCl-NH4Cl
CH CH
CH2
CH CH CH
HgSO4
CH2 CH CH CH3
H2SO4,H2O
习题 B
一.命名或定出结构式
1. 2,4,6-三甲基-2,4,6-辛三 2. (3Z)-3-甲基-5-溴-1,3-戊二 3.
O CH3 CCH2CH2CH3
ROOR
H2SO4,H2O
4.
CH2 Br2
CH2Br CH CNa
CH2 CH CH ①B2H6
CH2 CHO
H2O2
②OH, H2O2
31
5.
CuCl-NH4Cl CH CH
CH2
CH CH
H2/Llindlar
CH
CH2
CH CH CH2
CH3CH2
CH2
Cl2 光照
褪色 褪色 褪色
AgNO3/NH3
无现象
无现象 白色沉淀
KMnO4 / H
无现象 褪色
O
Ag(NH3)2NO3
O
O
五.为下列反应提供一个合理的机理 H+
1. (CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 .
H+
2.
+ Br-
（吉林大学，2004）
+ Br-
Br
Br
CH2
CH3
3.
CH3
CH3
,
三.选择题 BCCCD CA A>B>C, C>D>B>A 四. 1. 2-甲基-1-丁烯> 2-甲基-2-丁烯 > 1-戊烯 2. 2-甲基丙烯 > 2-氯丙烯 > 丙烯 > 3-氯丙烯 3.乙烯 > 溴乙烯 > 氯乙烯 > 1,2-二氯乙烯
五.用化学方法鉴别下列化合物 1.
2-甲基丁烷 2-甲基-1-丁烯
c-C6H11C CH = 3.
c-C6H11C
CH KMnO4
c-C6H11 COOH
＋CO2
c-C6H11C ；
CH Br2 CCl4
c-C6H11C Br2 CH Br2
c-C6H11C
CH HgSO4 稀H2SO4
c-C6H11
O C CH3 ；c-C6H11C
CH
O3 H2O
c-C6H11COOH
烯
烯
4.
5.
6.
C CH
7. H
H
二.完成下列反应式 1.
Br
2.
Cl
Cl
3.
O
8. H
H
（
4.
AgC C
5. CH3CH2COOH+CH3COOH
6.
NH2
CCH3
NH2
9. H
H
32
7.
O
O
8.
CH2BrCH=CCH2Br
CH3
9. PhCHBrCH=CCH3
10.
O

O
11.
CH2 CH2OH
CH3
CH3
Br Br
12. H3C CH CH C CCH3
13. H3C CH CH CH CHCH3
O
14.
15.
CH3 CH CH Br Cl
CH
Cl
16.
CH2 CH CH CH2 n
五.选择题 CDACD DBCAD ADD 六.鉴别题
1-丁炔
AgNO3/NH3
白色沉淀
1. 2-丁炔
无现象
1.
HCl
CH CH
CH CH Cl
CH CH CH CH3 Br
2.
CH
CH 2HBr CH3
CHBr2
3.
CH
CH
H2 lindlar
CH2
CH2
2Cl2
CH2Cl CH2Cl
4.
CH
CH NaNH2 CH
CNa CH3CH2CH2Br
CH
CHCH2CH2CH3
5
CH CH ①NaNH2
CH CHCH2CH2CH3 ①NaNH2
4.甲、 HC
九.机理题 1.
CCH2CH2CH2CH3 乙、 H2C
CHCH2CH2CH
CH2 丙、
CH3
① 中 CF3 为 吸 电 子 基 ， 电 荷 分 布 为 CF3
CH=CH2 , CH3O 为 供 电 子 基 ， 电 荷 分 布 为
CH3O
CH=CH2 ，所以进行亲电加成位置不同。
2.
H+ (a) Br OH
第四章 炔烃 二烯烃 红外光谱
习题 A
一.用系统命名法命名下列化合物。
1. 4-甲基戊炔
2. 1,3-戊二烯
3.
4. 2-己烯-4-炔
5. 4,4-二甲基-2-己炔 6.
7. 3-甲基-2-庚烯-5-炔 8. 苯乙炔
9.
2,2,6,6-四甲基-3-庚炔 4,5-二甲基-2-己炔 1-苯基-1-丙炔
二.写出下列化合物的结构式 1. H3C HC CH C CH 2.
1-丁炔
AgNO3/NH3
白色沉淀
2. 2-丁炔
丙烷 丙烯 丙炔
3.
Br2/CCl4
无现象 无现象
褪色
AgNO3/NH3
无现象
褪色
白色沉淀
七.推断题
29
1. H3CHC CH-CH CHCH3
CH2 CH CH CH2
2.
CH3 CH3
3.
CH2
A
CH CH CH2 CH3
CH3
C 4.
CH C CH CH3