从苯甲醛出发的多步聚合反应实验
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CH3 CH2 N S C2H5OH + BH
NH2 O Ph C H+ CH3 NH2 N CH3 N CH2 N Ph C OH S N N CH2 N
CH3
CH3 C2H5OH
CH3 O C2H5OH + Ph C H H
+
NH2 N CH3 N Ph H CH2 N Ph C C
CH3 C2H5OH S OH
三
实验步骤及注意事项
（6）反应混合物冷至室温后冰水冷却，使结晶析出完全。 【若冷却太快，产物易呈油状析出，可重新加热溶解 后再慢慢冷却，重新结晶。必要时可用玻棒摩擦瓶壁 进结晶析出。】 （7）抽滤，并用冷水洗涤晶体，干燥，称重。
三
实验步骤及注意事项
（二）安息香的还原：赤1，2-二苯基-1，2-乙二醇的制 备 （三）安息香的氧化：二苯基乙二酮的制备 （四）二苯基羟基乙酸重排
三
实验步骤及注意事项
（2）取10％NaOH溶液2 mL于小试管中并冷却至0℃。 【 VB1溶液和NaOH溶液在反应前都要用冰水充分冷却， 否则VB1的噻唑环在碱性条件下易开环失效，使实验失 败。 】 （3）冰浴下将10％NaOH溶液逐滴加入步骤（1）的圆 底烧瓶中。
三
实验步骤及注意事项
（4）再往圆底烧瓶中加入6 mL新蒸的苯甲醛，充分摇匀， 调整反应液的PH值为9。 【本实验的关键在于调PH值！ 】 （5）加入几粒沸石，装上回流冷凝管，用60～70℃水浴 加热1.5 hr。 【反应后期可将水浴温度适当升高。其间注意摇动 反应瓶并保持反应液的PH值为9，必要时可滴加10％ NaOH溶液。 】
实验十六
从苯甲醛出发的多步 骤合成实验
厦门大学化学化工学院 基础化学实验二
一
实验目的
了解并掌握安息香的制备原理和方法。 初步学习多步骤合成实验。
二
反应式 安息香缩合
实验原理
CHO
维生素B1，OH
-
O OH C CH
二
实验原理
赤1,2-二苯基-l,2-乙二醇
O OH C CH
NaBH4
OH OH C C H H
二苯基乙二酮
O OH C CH
FeCl3 HOAc
O O C C
二
二苯基羟基乙酸
O O C C
实验原理
OH
（1）KOH （2）HCl
C
COOH
二
反应机理
NH2 N CH3 N CH2 N H S CH3 C2H5OH + B
实验原理
NH2 N CH3 N NH2 C2H5OH S CH3 N N CH2 N H Ph C S O
-H+
OH
Байду номын сангаас
二
反应机理
NH2 N CH3 N CH2 N S NH2 + CH3 N N CH3
实验原理
OH OH C2H5OH + Ph C CH Ph Ph
O OH C CH Ph
CH3 CH2 N H S C2H5OH
三
实验步骤及注意事项
（一）安息香的制备
（1）在25 mL圆底烧瓶中依次加入1 g 盐酸硫胺(VB1)、 2 mL蒸馏水，摇匀溶解，再加入8 mL 95％乙醇，冰 冷却至0℃ 。 【VB1的质量对本实验影响很大，应使用新开瓶的或密封、 保存良好的VB1。 】
CH3 CH2 N S C2H5OH + BH
NH2 O Ph C H+ CH3 NH2 N CH3 N CH2 N Ph C OH S N N CH2 N
CH3
CH3 C2H5OH
CH3 O C2H5OH + Ph C H H
+
NH2 N CH3 N Ph H CH2 N Ph C C
CH3 C2H5OH S OH
三
实验步骤及注意事项
（6）反应混合物冷至室温后冰水冷却，使结晶析出完全。 【若冷却太快，产物易呈油状析出，可重新加热溶解 后再慢慢冷却，重新结晶。必要时可用玻棒摩擦瓶壁 进结晶析出。】 （7）抽滤，并用冷水洗涤晶体，干燥，称重。
三
实验步骤及注意事项
（二）安息香的还原：赤1，2-二苯基-1，2-乙二醇的制 备 （三）安息香的氧化：二苯基乙二酮的制备 （四）二苯基羟基乙酸重排
三
实验步骤及注意事项
（2）取10％NaOH溶液2 mL于小试管中并冷却至0℃。 【 VB1溶液和NaOH溶液在反应前都要用冰水充分冷却， 否则VB1的噻唑环在碱性条件下易开环失效，使实验失 败。 】 （3）冰浴下将10％NaOH溶液逐滴加入步骤（1）的圆 底烧瓶中。
三
实验步骤及注意事项
（4）再往圆底烧瓶中加入6 mL新蒸的苯甲醛，充分摇匀， 调整反应液的PH值为9。 【本实验的关键在于调PH值！ 】 （5）加入几粒沸石，装上回流冷凝管，用60～70℃水浴 加热1.5 hr。 【反应后期可将水浴温度适当升高。其间注意摇动 反应瓶并保持反应液的PH值为9，必要时可滴加10％ NaOH溶液。 】
实验十六
从苯甲醛出发的多步 骤合成实验
厦门大学化学化工学院 基础化学实验二
一
实验目的
了解并掌握安息香的制备原理和方法。 初步学习多步骤合成实验。
二
反应式 安息香缩合
实验原理
CHO
维生素B1，OH
-
O OH C CH
二
实验原理
赤1,2-二苯基-l,2-乙二醇
O OH C CH
NaBH4
OH OH C C H H
二苯基乙二酮
O OH C CH
FeCl3 HOAc
O O C C
二
二苯基羟基乙酸
O O C C
实验原理
OH
（1）KOH （2）HCl
C
COOH
二
反应机理
NH2 N CH3 N CH2 N H S CH3 C2H5OH + B
实验原理
NH2 N CH3 N NH2 C2H5OH S CH3 N N CH2 N H Ph C S O
-H+
OH
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二
反应机理
NH2 N CH3 N CH2 N S NH2 + CH3 N N CH3
实验原理
OH OH C2H5OH + Ph C CH Ph Ph
O OH C CH Ph
CH3 CH2 N H S C2H5OH
三
实验步骤及注意事项
（一）安息香的制备
（1）在25 mL圆底烧瓶中依次加入1 g 盐酸硫胺(VB1)、 2 mL蒸馏水，摇匀溶解，再加入8 mL 95％乙醇，冰 冷却至0℃ 。 【VB1的质量对本实验影响很大，应使用新开瓶的或密封、 保存良好的VB1。 】