有机化学：第十五章 氨基酸、多肽、蛋白质

Organic Chem
Xiamen University of China
O
OH
2
+ R CHCOOH
OH NH2
O
O
O-
N
O
O
蓝紫色 脯氨酸、羟基脯氨酸与茚三酮生成的是黄色物质。
7、失羧作用：胺
COOH
H2N
H2N
H2N
赖氨酸
NH2
15
Organic Chem
Xiamen University of China
R CH COOH + HNO2
R
CH COOH + N2
NH 2
OH
N2定量放出，可用来计算分子中氨基的含量。 3、甲醛
R CH COOH + HCHO
NH 2
R
CH COOH + H2O
N=CH 2
10
Organic Chem
Xiamen University of China
4、络合能力：O
O
R CH CH C OH
NH2
O
R CH CH C OH + NH3
γ –氨基酸：内酰胺
O
R CH CH 2 CH 2 C OH H2N
R
HN
+ H2O
O
12
Organic Chem
Xiamen University of China
6、与水合茚三酮的反应：
O
O O
茚
茚三酮
O OH
OH O
水合茚三酮
Arg
等电点
3.22 9.74 10.76
N HN
NH2 CH2CH COOH
组氨酸
His
7.59
7
Organic Chem
Xiamen University of China
一、氨基酸
含有-NH2的羧酸：氨基酸
芳香氨基酸
COOH 邻氨基苯甲酸
脂肪氨基酸
H2C
NH 2
β-氨基丙酸
CH 2 COOH
结构
名称 缩写
NH2
(H3C)2HCH2C CH COOH *亮氨酸 Leu
NH2 C6H5H2C CH COOH
*苯丙氨酸 Phe
NH2 HSH2C CH COOH
NH2 H3CHC CH COOH
OH
半光氨酸 Cys *苏氨酸 Thr
等电点
6.02 5.48 5.07
5.6
4
Organic Chem
8、失羧、失氨
(H3C) 2
酶
CH CH2 CH COOH + H2O
亮氨酸
NH2
(H3C) 2 CH CH2 CH2 OH + CO2 + NH3
异戊醇
二、多肽 氨基酸的缩合形成肽
R` O
R``
H2N CH C NH CH COOH
16
Organic Chem
Xiamen University of China
5.89
2.77
6
Organic Chem
Xiamen University of China
结构
名称
缩写
NH2
HOOC (CH2)2CH COOH 谷氨酸（味精）Glu
III 碱性
NH2
H2N (CH2)4CH COOH *赖氨酸
Lys
NH2
H2N C-NH(CH2)3CH COOH 精氨酸
NH
R
CH C
..O - Cu2+、Pb2+分离鉴定氨基酸
.N.H 2
5、受热反应
不同的氨基酸受热后产物不一样
α-氨基酸
O
O
2 H3C CH C OH
H3C
NH
HN
NH 2
CH3
3，6-二甲基-2，5O-哌嗪二酮
11
Organic Chem
Xiamen University of China
β-氨基酸
CH3
C H
wenku.baidu.com
COOH 丙氨酸
缩写 Gly
Ala
等电点 5.97
6.00
(H3C)2HC
NH2 CH
COOH *颉氨酸
Val
5.96
NH2
C2H5HC CH COOH *异亮氨酸 Ile
5.98
CH3
3
(*为必要氨基酸，人体内不能合成，只能从食物中得到）Organic Chem
Xiamen University of China
化学性质： NH2 1、两性 酸性：-COOH 碱性：-NH2
8
Organic Chem
Xiamen University of China
氨基酸本身就具有酸、碱性基团，可以形成内盐：
-
R
CH 2 COO
NH
+
3
等电点：
氨基酸在水中呈下列平衡：
HO- + R
CH 2 COOH
NH
+
3
正离子
H2O R
Xiamen University of China
第十五章 氨基酸、多肽、蛋白质
1
Organic Chem
Xiamen University of China
蛋白质：
含氮的天然高聚物，生物体内一切组织的基本组成部分。 除水外，细胞内80％都是蛋白质,人类的主要营养物质之一。
在生命现象中起重要的作用：
酶（球蛋白）——机体内起催化作用 激素（蛋白质及其衍生物）——调节代谢 血红蛋白——运输O2和CO2 抗原抗体——免疫作用
蛋白质 → 氨基酸
常见氨基酸20种
2
Organic Chem
Xiamen University of China
20种常见氨基酸：
结构
I、中性
NH2CH2COOH
名称 甘氨酸
NH2
CH 2
-
COO
H2O
R
NH
+
3
负离子
-
CH2 COO + H3O+
NH 2
9
Organic Chem
Xiamen University of China
由于-COO-结合质子的能力与-NH3+给出质子的能力不相同，因此 上面中正、负离子的浓度不一样，但可以通过调节pH值，使得正、 负离子浓度相同，这时的pH值便是此氨基酸的等电点，不同的氨基 酸的等电点不一样。 2、HNO2
5.68
5
Organic Chem
Xiamen University of China
结构
名称
COOH N H
脯氨酸
NH2
酪氨酸
HO
CH2CH COOH
缩写
pro
Tyr
NH2
CH2CH COOH *色氨酸 Trp
N H
II 酸性
NH2 HOOC CH2CH COOH
天冬氨酸 Asp
等电点
6.30
5.66
13
Organic Chem
Xiamen University of China
O OH OH
O
－CO2
R CH COOH +
NH2
O R
N CH2
－2H2O O
O R
N CHCOOH
O
H
R H2O
N CH
RCHO +
氨基茚二酮
O O
H NH2
O OO
H N
O
O
O
O
OH OH
O
O O
H N
O O
紫色物质，用于α－氨基酸 的比色测定和纸层析显色 14
Xiamen University of China
结构
名称
缩写
O
NH2
H2NC (CH2)2CHCOOH
谷酰胺
Gln
O
NH2
H2NC CH2CHCOOH 天冬酰胺 Asn
NH2 CH3S(CH2)2CHCOOH
*蛋氨酸 Met
NH2
HOCH2CHCOOH
丝氨酸
Ser
等电点
5.56
5.07 5.74