第四讲油脂糖类氨基酸和蛋白质
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(3)葡萄糖的工业制法 淀粉催化水解制得．
3．蔗糖与麦芽糖
相似点
蔗糖
麦芽糖
①化学式均为C12H22O11，互为同分异构体 ②都能溶于水
③都是二糖，都能发生水解反应
官能团 不
不含醛基(非还原性糖)
同
点 水解反应
含有醛基 (还原性糖)
4．淀粉和纤维素
名称 通式 相互关系
结构特点
淀粉
纤维素
(C6H10O5)n
(3)方案丙： 淀 粉 液 ―稀―加硫―热―酸→ 水 解 液 ―氢―氧―化―钠―溶―液→ 中 和 液 ―银―氨―△―溶―液→ 有 银镜现象 结论：淀粉已经水解． (4)方案丁：
(4)成肽反应 ①肽键结构： ②两分子氨基酸脱去一分子H2O形成二肽．
2．蛋白质的结构与性质 (1)蛋白质的组成Βιβλιοθήκη Baidu结构
①蛋白质含有 C、H、O、N、S 等元素． ②蛋白质是由氨基酸，通过缩聚反应产生的，蛋白质 属于天然有机高分子化合物．
(2)蛋白质的性质
[例1] 某天然油脂A的分子式为C57H106O6.1 mol该油脂水 解可得到1 mol甘油、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol直链饱 和脂肪酸C.经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为 N(C)∶N(H)∶N(O)＝9∶16∶1.
成
烃基多
烃基多
性 具有酯的性质，能水解， 具有烃的性质，不能水解
质 油兼有烯烃的性质
鉴 加入含酚酞的NaOH溶液，加入含酚酞的NaOH溶液，
别 加热，红色变浅
加热，无明显变化
[例 2] (2011·石家庄一模)某学生设计了四个实验方案，用以检 验淀粉的水解情况． (1)方案甲： 淀粉液稀―加―硫热→酸水解液―氢―氧―化―钠―溶―液→中和液―碘―水→溶液变蓝 结论：淀粉完全没有水解． (2)方案乙： 淀粉液稀―加―硫热→酸水解液―银―氨― △溶―液→无银镜现象 结论：淀粉完全没有水解．
（1）油、脂肪的比较
油
脂肪
高级不饱和脂肪酸的甘 高级饱和脂肪酸的甘
组成
油酯
油酯
状态
常温下呈液态
常温下呈固态或半固态
存在 油料作物的籽粒中
动物脂肪中
实例这 联系
油
脂肪
油和脂肪统称油脂，均属于酯类
(2)油脂和矿物油比较
油脂
脂肪
油
矿物油
多种高级脂肪酸甘油酯
组
含饱和 含不饱和 多种烃(石油及其分馏产品)
(1)写出B的分子式：________. (2)写出C的结构简式：____________________________， C的名称是____________________________． (3)写出含5个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简 式_____________________________________________ ________________________________________________.
②碱性条件下——皂化反应 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为：
其水解程度比酸性条件下水解程度大．
二、糖类 1．概念和分类 (1)概念：分子有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解
后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物．
(2)分类
单糖：不能再水解的糖，如葡萄糖、果糖. 糖低聚糖以双糖为例：1 mol双糖能水解成2 mol单糖， 类 如蔗糖、麦芽糖等
名称
淀粉
纤维素
化
由于有醇羟基的存在，纤
学 酯化
性
维素还可以和浓硝酸、醋 酸发生酯化反应，生成硝
质
酸纤维和醋酸纤维
存在
主要存在于植物 存在于大多数植物中，棉
的种子里
花、亚麻含纤维素较多
三、氨基酸和蛋白质
1．氨基酸的结构与性质 (1)天然氨基酸都是 α氨基酸 . (2)官能团： —COOH (酸性)、—NH2 (碱性) ． (3)氨基酸既能与酸反应又能与碱反应．
[名师精析] 本题首先确定组成油脂 A 的不饱和脂肪酸 B 和直
链饱和脂肪酸 C 的结构，然后根据 1 mol 甘油与脂肪酸 B、C 发生酯化反应推断油脂 A 的结构．
(1)由 B 的相对分子质量和 C、H、O 原子个数比可以确定 B 的 分子式．(C9H16O)n 的相对分子质量为 280，即 140n＝280，n ＝2，B 的分子式为 C18H32O2. (2)由 A 和 B 的分子式可以确定 C 的碳原子数为：57－23－18＝ 18 ， 因 为 C 为 饱 和 直 链 脂 肪 酸 ， 故 C 的 结 构 简 式 为 CH3(CH2)16COOH，其名称为：硬脂酸(十八酸)．
3．分类 (1)按状态分油脂：肪常：温常下温呈下液呈态固态
按高级脂肪单甘油酯：R1、R2、R3相同 (2)酸的种类分混甘油酯：R1、R2、R3不同
4．化学性质 (1)油脂的氢化(油脂的硬化)
油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为：
(2)水解反应 ①酸性条件下 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为：
(3)对于含5个碳原子的饱和一元羧酸(与C互为同系物)同分
异构体的书写，分析可知其结构由饱和烃基和羧基两部
分构成．其烃基部分不难看出有以下两类，共四种结构，
即：直链：CH3CH2CH2CH2—、
，支链：
，与羧基连接后即得各同
分异构体．
答案：(1)C18H32O2 (2)CH3—(CH2)16—COOH 硬脂酸(或十八烷酸、十八酸) (3)CH3CH2CH2CH2COOH、
(C6H10O5)n
都是多糖(非同分异构体)
由几百到几千个葡萄糖单元构成的
高分子化合物
名称
淀粉
纤维素
加碘 淀粉溶液遇碘呈现蓝
化学 性质
水 水解
色(检验淀粉的存在) (C6H10O5n＋nH2O
淀粉
―H― △＋→nC6H1葡2萄O糖6
(C6H10O5n＋nH2O 纤维素 ―H― △＋→nC6H1葡2萄O糖6
多糖：1 mol多糖能水解成 n mol单糖，如淀粉、纤维素等
2．葡萄糖与果糖 (1)组成和分子结构
分子式 结构简式
官能团
葡萄 糖
C6H12O6
CH2OH(CHO H)4CHO
—OH、—CHO
CH2OH(CHO
果糖 C6H12O6 H)3COCH2O
H
二者 关系
同分异 构体
(2)葡萄糖的化学性质 ①还原性：能发生银镜反应和与新制Cu(OH)2悬浊液 反应． ②加成反应：与H2发生加成反应生成 己六醇 ． ③酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯 化反应． ④发酵成醇：由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为：
3．蔗糖与麦芽糖
相似点
蔗糖
麦芽糖
①化学式均为C12H22O11，互为同分异构体 ②都能溶于水
③都是二糖，都能发生水解反应
官能团 不
不含醛基(非还原性糖)
同
点 水解反应
含有醛基 (还原性糖)
4．淀粉和纤维素
名称 通式 相互关系
结构特点
淀粉
纤维素
(C6H10O5)n
(3)方案丙： 淀 粉 液 ―稀―加硫―热―酸→ 水 解 液 ―氢―氧―化―钠―溶―液→ 中 和 液 ―银―氨―△―溶―液→ 有 银镜现象 结论：淀粉已经水解． (4)方案丁：
(4)成肽反应 ①肽键结构： ②两分子氨基酸脱去一分子H2O形成二肽．
2．蛋白质的结构与性质 (1)蛋白质的组成Βιβλιοθήκη Baidu结构
①蛋白质含有 C、H、O、N、S 等元素． ②蛋白质是由氨基酸，通过缩聚反应产生的，蛋白质 属于天然有机高分子化合物．
(2)蛋白质的性质
[例1] 某天然油脂A的分子式为C57H106O6.1 mol该油脂水 解可得到1 mol甘油、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol直链饱 和脂肪酸C.经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为 N(C)∶N(H)∶N(O)＝9∶16∶1.
成
烃基多
烃基多
性 具有酯的性质，能水解， 具有烃的性质，不能水解
质 油兼有烯烃的性质
鉴 加入含酚酞的NaOH溶液，加入含酚酞的NaOH溶液，
别 加热，红色变浅
加热，无明显变化
[例 2] (2011·石家庄一模)某学生设计了四个实验方案，用以检 验淀粉的水解情况． (1)方案甲： 淀粉液稀―加―硫热→酸水解液―氢―氧―化―钠―溶―液→中和液―碘―水→溶液变蓝 结论：淀粉完全没有水解． (2)方案乙： 淀粉液稀―加―硫热→酸水解液―银―氨― △溶―液→无银镜现象 结论：淀粉完全没有水解．
（1）油、脂肪的比较
油
脂肪
高级不饱和脂肪酸的甘 高级饱和脂肪酸的甘
组成
油酯
油酯
状态
常温下呈液态
常温下呈固态或半固态
存在 油料作物的籽粒中
动物脂肪中
实例这 联系
油
脂肪
油和脂肪统称油脂，均属于酯类
(2)油脂和矿物油比较
油脂
脂肪
油
矿物油
多种高级脂肪酸甘油酯
组
含饱和 含不饱和 多种烃(石油及其分馏产品)
(1)写出B的分子式：________. (2)写出C的结构简式：____________________________， C的名称是____________________________． (3)写出含5个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简 式_____________________________________________ ________________________________________________.
②碱性条件下——皂化反应 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为：
其水解程度比酸性条件下水解程度大．
二、糖类 1．概念和分类 (1)概念：分子有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解
后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物．
(2)分类
单糖：不能再水解的糖，如葡萄糖、果糖. 糖低聚糖以双糖为例：1 mol双糖能水解成2 mol单糖， 类 如蔗糖、麦芽糖等
名称
淀粉
纤维素
化
由于有醇羟基的存在，纤
学 酯化
性
维素还可以和浓硝酸、醋 酸发生酯化反应，生成硝
质
酸纤维和醋酸纤维
存在
主要存在于植物 存在于大多数植物中，棉
的种子里
花、亚麻含纤维素较多
三、氨基酸和蛋白质
1．氨基酸的结构与性质 (1)天然氨基酸都是 α氨基酸 . (2)官能团： —COOH (酸性)、—NH2 (碱性) ． (3)氨基酸既能与酸反应又能与碱反应．
[名师精析] 本题首先确定组成油脂 A 的不饱和脂肪酸 B 和直
链饱和脂肪酸 C 的结构，然后根据 1 mol 甘油与脂肪酸 B、C 发生酯化反应推断油脂 A 的结构．
(1)由 B 的相对分子质量和 C、H、O 原子个数比可以确定 B 的 分子式．(C9H16O)n 的相对分子质量为 280，即 140n＝280，n ＝2，B 的分子式为 C18H32O2. (2)由 A 和 B 的分子式可以确定 C 的碳原子数为：57－23－18＝ 18 ， 因 为 C 为 饱 和 直 链 脂 肪 酸 ， 故 C 的 结 构 简 式 为 CH3(CH2)16COOH，其名称为：硬脂酸(十八酸)．
3．分类 (1)按状态分油脂：肪常：温常下温呈下液呈态固态
按高级脂肪单甘油酯：R1、R2、R3相同 (2)酸的种类分混甘油酯：R1、R2、R3不同
4．化学性质 (1)油脂的氢化(油脂的硬化)
油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为：
(2)水解反应 ①酸性条件下 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为：
(3)对于含5个碳原子的饱和一元羧酸(与C互为同系物)同分
异构体的书写，分析可知其结构由饱和烃基和羧基两部
分构成．其烃基部分不难看出有以下两类，共四种结构，
即：直链：CH3CH2CH2CH2—、
，支链：
，与羧基连接后即得各同
分异构体．
答案：(1)C18H32O2 (2)CH3—(CH2)16—COOH 硬脂酸(或十八烷酸、十八酸) (3)CH3CH2CH2CH2COOH、
(C6H10O5)n
都是多糖(非同分异构体)
由几百到几千个葡萄糖单元构成的
高分子化合物
名称
淀粉
纤维素
加碘 淀粉溶液遇碘呈现蓝
化学 性质
水 水解
色(检验淀粉的存在) (C6H10O5n＋nH2O
淀粉
―H― △＋→nC6H1葡2萄O糖6
(C6H10O5n＋nH2O 纤维素 ―H― △＋→nC6H1葡2萄O糖6
多糖：1 mol多糖能水解成 n mol单糖，如淀粉、纤维素等
2．葡萄糖与果糖 (1)组成和分子结构
分子式 结构简式
官能团
葡萄 糖
C6H12O6
CH2OH(CHO H)4CHO
—OH、—CHO
CH2OH(CHO
果糖 C6H12O6 H)3COCH2O
H
二者 关系
同分异 构体
(2)葡萄糖的化学性质 ①还原性：能发生银镜反应和与新制Cu(OH)2悬浊液 反应． ②加成反应：与H2发生加成反应生成 己六醇 ． ③酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯 化反应． ④发酵成醇：由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为：