天然产物

天然产物：专指由动物、植物及海洋生物和微生物体内分离出来的生物二次代谢产物及生物体内的生理活性化合物。

天然产物化学：以各类生物为研究对象，研究生物样品中二次代谢产物的提取分离、理化性质、结构表征、生物活性、生物合成途径，化学合成与结构改造的一门学科，是生物资源开发利用的基础。

先导化合物：是指具有特征结构和生理活性可通过结构改造优化其生理活性的化合物。

二次代谢产物的生物合成途径：莽草酸途径、β-多酮途径、甲羟戊酸途径、氨基酸途径、混合途径（复杂的化合物）。

吸附色谱法常选用的吸附剂有硅胶、氧化铝、活性碳、硅藻土等。

聚酰胺吸附色谱法的原理为通过分子中的酰胺羰基与酚类、黄酮类化合物的酚羟基，或以酰胺键上的游离胺基与醌类、脂肪酸上的羰基形成氢键缔合而产生吸附。适用于分离酚类、羧酸类和醌类等。

常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列？哪些与水混溶？哪些与水不混溶？

答：石油醚>苯>氯仿>乙醚>醋酸乙酯>正丁醇>丙酮>乙醇>甲醇>水。

一般定性实验可初步验证有无下述各类物质：

生物碱：碘化铋钾与生物碱试剂显棕黄色或橘红色沉淀。黄酮：将乙醇液加镁粉，滴入浓盐酸后振荡泡沫成桃红色，或与1%ALCl3乙醇液成有色荧光。皂苷、强心苷、甾体：在乙酐溶液中与浓硫酸反应呈红紫色，皂苷水液振荡时产生大量泡沫。氨基酸和肽：与茚三酮反应呈蓝紫色。蛋白质：双缩脲反应显紫红色。有机酸：与溴酚蓝反应呈黄色。酚类：与FeCl3反应紫色、蓝色。糖和苷：与菲林试剂作用有砖红色沉淀。

色谱分离方法：利用混合物中各成分在不同的两相中吸附、分配及其亲和力的差异而达到相互分离的方法。

凝胶色谱：凝胶色谱相当于分子筛的作用。凝胶颗粒中有许多网眼，色谱过程中，小分子化合物可进入网眼；大分子化合物被阻滞在颗粒外，不能进入网孔，所受阻力小，移动速度快，随洗脱液先流出柱外；小分子进入凝胶颗粒内部，受阻力大，移动速度慢，后流出柱外。

什么是苷键，具有什么性质，常用什么方法裂解？

答：苷：是由糖及其衍生物的半缩醛或半缩酮羟基与非糖类物质脱水形成的一类化合物。新生成的化学键即为苷键。

苷键是苷类分子特有的化学键，具有缩醛性质，易被化学或生物方法裂解。苷键裂解常用的方法有酸、碱催化水解法、酶催化水解法、氧化开裂法等

糖：是多羟基醛、酮化合物及其聚合物。根据其分子水解反应的情况，可以分为单糖、二糖和多糖。

生物碱：是一类含负氧化态氮原子、存在于生物有机体中的环状化合物。

影响生物碱碱度的因素：氮原子的杂化度；诱导效应；诱导-场效应；共轭效应；立体效应；分子内氢键缔合效应。

常用的生物碱沉淀试剂：碘化汞钾试剂；碘化铋钾试剂；硅钨酸试剂；磷钼酸试剂。常用的显色试剂：Frohde 试剂；Mandelin 试剂；Marquis 试剂。

黄酮类化合物：是泛指二个苯环通过三个碳原子相互连接而成的一系列化合物，即具有C6-C3-C6结构的一类化合物的总称。

黄酮类化合物在甲醇溶液中的UV光谱特征由哪两个

吸收带组成？

答：多数黄酮类化合物在240-400nm范围有两个主要吸收带，吸收带Ⅰ在300-380nm之间，是由B环桂皮酰基系统的电子跃迁引起的吸收，吸收带Ⅱ在240-280nm之间，是A环苯甲酰基系统的贡献。

何谓交叉共轭体系，它与黄酮类化合物颜色的关系如何？

答：化学结构中，两个环共用一边，同时也共用在这边上的两个碳的电子，并且电子可以在这两个环之间流动，此就为交叉共轭体系。

黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在交叉共轭体系及助色团（OH、OCH3等）的种类、数目以及取代位置有关。黄酮、黄酮醇及其苷类多显灰黄至黄色，查耳酮为黄至橙黄色，而二氢黄酮、异黄酮类，因不具有交叉共轭体系或共轭链短，故不显色（二氢黄酮）或显微黄色（异黄酮）。

黄酮化合物有哪些生理作用？

答：对心血管的作用；抗肝毒作用；抗炎作用；雌性激素作用；抗菌抗病毒作用；解痉作用；泻下作用；清除人体自由基作用。

聚酰胺柱色谱用于分离黄酮类化合物（苷、苷元）的原理、方法及洗脱规律。如何理解黄酮类化合物聚酰胺色谱分离的“双重色谱”性能。

答：原理：氢键吸附学说。聚酰胺分子内有很多酰胺键，可与酚类、酸类、醌类、硝基化合物等形成氢键，因而对这些物质产生了吸附作用。

规律：①不同类型黄酮化合物的出柱先后顺序：异黄酮> 二氢黄酮醇> 黄酮> 黄酮醇②苷元相同，出柱先后顺序：叁糖苷 > 双糖苷 > 单糖苷 > 苷元③查尔酮往往比相应的黄酮类化合物难于洗脱。

萜类化合物：凡是由甲戊二羟酸（Mevalonic acid, MVA）衍生、且分子式符合（C5H8）n 通式的衍生物均称为萜类化合物。

简述萜类化合物分类及代表性化合物。

答：分类：按异戊二烯单位的多少，可将常见萜类化合物分为单萜（香叶烯）、倍半萜（石竹烯）、二萜（维生素A）、二倍半萜（蛇孢假壳素A）、三萜（龙涎香醇）、四萜（胡萝卜素）和多萜。

简述青蒿素化学结构特征，提取分离工艺，以及其结构检识和鉴定。

答：青蒿素是倍半萜过氧化合物，无色针晶, 熔点156~157oC，分子式C15H22O5，在丙酮、醋酸乙酯、氯仿、苯及冰醋酸中易溶，在乙醇和甲醇、乙醚及石油醚中可溶解，在水中几乎不溶。

分离工艺：取黄花蒿全草，粉碎，用20倍的石油醚（60-90），恒温30℃振荡，振荡频率120次/分，振荡提取24 h，收集提取液，按每克生药加入活性碳0.4 g的比例脱色，抽滤，得无色澄明液体，45℃减压回收，重结晶，得到白色针状晶体。

波谱法进行结构检识和鉴定。

挥发油：是指存在于植物体内的一类具有挥发性、可随水蒸气蒸馏、与水不相溶的挥发性油状液体的总称。

挥发油提取方法有哪些，各有什么优缺点。

答：1．水蒸气蒸馏法利用挥发油的挥发性。为挥发油提取常用方法。

2.溶剂法利用挥发油的脂溶性，采用低沸点的亲脂性有机溶剂乙醚、石油醚提取。由于乙醚等易燃、易爆等，故仅作为实验室方法。

3 ．吸收法利用油脂的脂溶性吸收挥发油的方法。常用于贵重香料的提取，可保留挥发油特有的香气。

4 ．压榨法机械压榨的方法。多用于含油量较高的新鲜原料中挥发油的提取。可保持挥发油特有的香气，但提取不完全，可配合水蒸气蒸馏法提取。