有机合成路线
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江门一中
一.有机合成线路的设计
Ⅰ、必备知识：
1、官能团的引入方法 （1）引入碳碳双键
某些醇的消去反应 CH3CH2 OH
浓硫酸 170℃
CH2==CH2↑
+H2O
卤代烃的消去反应
醇 CH3CH2Br +NaOH △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
炔烃部分加成反应
CH≡CH + HBr
催化剂
(4)官能团的保护 例1：以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物 CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为：
BrCH2-CH=CH-CH2Br A HOCH2-CH=CH-CH2OH B
HOCH2-CHCl-CH2-CH2OH C HOOC-CHCl-CH2-COOH D
HOOC-CH=CH-COOH
产率计算——多步反应一次计算 CH3 93.0% 81.7%
H2C= C—COOH
CH3 HSCH2CHCO—N
A
B
90.0%
85.6% COOH
C
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54%
例1.参照上述合成路线，结合所学知识，设计一条以A 为原料制备 的合成路线(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
小结： 1、观察、对比：对比反应物和目标产物 的结构异同 （1）C原子个数是否有变化（增碳或减 碳） （2）碳骨架是否有变化 （3）官能团是否有变化（官能团、官能 团的位置和数目）
2、领会题给信息的含义，并用上信息。
3、逆推是常用的方法。
如何快速解全国高考选做题第38题 （有机合成综合推断题）？
3.根据已有知识并结合相关信息,写出以 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。已知：
4、设计合理的合成路线
CH3C=CH2
CH2=C-COOH
一、不饱度计算 二、特征反应条件信息 三、元素守恒的思想 四、补充信息的运用 五、书写规范
练习.
1、据已有知识并结合相关信息，写出以
2.已知：
，
请写出以 为原料制备化合物X（结构简式见右图）的合成路线流程图 （无机试剂可任选）。合成路线流程图示例如下：
2、已知：
结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设 计合成路线（其他试剂任选）。
消除不饱和键——加成 消除羟基——消去、氧化、酯化 消除醛基——氧化、还原
3、官能团的衍变 （1）不同官能团间的转换
CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CH2X CH3CHO CH3COOH
（2）官能团个数的转变
如：CH3CH2OH HOCH2CH2OH
*一元变二元，通常要先消去再加成。
思考：由CH2=CHCH2CH3制取 CH2=CHCH=CH2 （3）官能团位置的改变 思考：由CH3CH2CH2OH制CH3CH(OH)CH3
结合信息设计有机物合成路线
例2.已知：
写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物
O
O
的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如 下：
例3.正戊醛可用作香料、橡胶促进剂等，写出以乙醇为原 料制备CH3(CH2)3CHO的合成路线流程图(无机试剂任选)。 已知：RCH=CH2+CO+H2 RCH2CH2CHO
CH2==CH2 +H2O
加热加压
CH3CH2OH
醛（酮）与氢气加成 CH3CHO +H2
催化剂 Δ
CH3CH2OH 水 C H OH + NaBr 2 5 △
CH3COOH+C2H5OH
卤代烃的水解（碱性）
C2H5Br +NaOH
酯的水解
CH3COOC2H5 + H2O
稀H2SO4
△
2、官能团的消除
E CH3OOC-CH=CH-COOCH3
问：A、B两步能否颠倒？
设计B、D两步的目的是什么？
通常还有酚羟基、氨基的保护。
2.有机合成题路线的设计 1.直推法
CH2=CH2
2.反推法
HOCH2CH2OH
先确定目标产物的类别及题中给定的条 件，然后从产物起一步一步反推至原料
尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
△
Байду номын сангаас
CH2=CHBr
（2）引入卤原子（—X）
烃与X2取代
光照
CH4 +Cl2
+
Br2
CH3Cl+ HCl
Br
催化剂
+
HBr
不饱和烃与HX或X2加成
CH2=CH2 + Br2
醇与HX取代
CH2BrCH2Br
△
C2H5OH + HBr
C2H5Br + H2O
（3）引入羟基（—OH）
烯烃与水的加成
催化剂
一.有机合成线路的设计
Ⅰ、必备知识：
1、官能团的引入方法 （1）引入碳碳双键
某些醇的消去反应 CH3CH2 OH
浓硫酸 170℃
CH2==CH2↑
+H2O
卤代烃的消去反应
醇 CH3CH2Br +NaOH △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
炔烃部分加成反应
CH≡CH + HBr
催化剂
(4)官能团的保护 例1：以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物 CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为：
BrCH2-CH=CH-CH2Br A HOCH2-CH=CH-CH2OH B
HOCH2-CHCl-CH2-CH2OH C HOOC-CHCl-CH2-COOH D
HOOC-CH=CH-COOH
产率计算——多步反应一次计算 CH3 93.0% 81.7%
H2C= C—COOH
CH3 HSCH2CHCO—N
A
B
90.0%
85.6% COOH
C
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54%
例1.参照上述合成路线，结合所学知识，设计一条以A 为原料制备 的合成路线(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
小结： 1、观察、对比：对比反应物和目标产物 的结构异同 （1）C原子个数是否有变化（增碳或减 碳） （2）碳骨架是否有变化 （3）官能团是否有变化（官能团、官能 团的位置和数目）
2、领会题给信息的含义，并用上信息。
3、逆推是常用的方法。
如何快速解全国高考选做题第38题 （有机合成综合推断题）？
3.根据已有知识并结合相关信息,写出以 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。已知：
4、设计合理的合成路线
CH3C=CH2
CH2=C-COOH
一、不饱度计算 二、特征反应条件信息 三、元素守恒的思想 四、补充信息的运用 五、书写规范
练习.
1、据已有知识并结合相关信息，写出以
2.已知：
，
请写出以 为原料制备化合物X（结构简式见右图）的合成路线流程图 （无机试剂可任选）。合成路线流程图示例如下：
2、已知：
结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设 计合成路线（其他试剂任选）。
消除不饱和键——加成 消除羟基——消去、氧化、酯化 消除醛基——氧化、还原
3、官能团的衍变 （1）不同官能团间的转换
CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CH2X CH3CHO CH3COOH
（2）官能团个数的转变
如：CH3CH2OH HOCH2CH2OH
*一元变二元，通常要先消去再加成。
思考：由CH2=CHCH2CH3制取 CH2=CHCH=CH2 （3）官能团位置的改变 思考：由CH3CH2CH2OH制CH3CH(OH)CH3
结合信息设计有机物合成路线
例2.已知：
写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物
O
O
的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如 下：
例3.正戊醛可用作香料、橡胶促进剂等，写出以乙醇为原 料制备CH3(CH2)3CHO的合成路线流程图(无机试剂任选)。 已知：RCH=CH2+CO+H2 RCH2CH2CHO
CH2==CH2 +H2O
加热加压
CH3CH2OH
醛（酮）与氢气加成 CH3CHO +H2
催化剂 Δ
CH3CH2OH 水 C H OH + NaBr 2 5 △
CH3COOH+C2H5OH
卤代烃的水解（碱性）
C2H5Br +NaOH
酯的水解
CH3COOC2H5 + H2O
稀H2SO4
△
2、官能团的消除
E CH3OOC-CH=CH-COOCH3
问：A、B两步能否颠倒？
设计B、D两步的目的是什么？
通常还有酚羟基、氨基的保护。
2.有机合成题路线的设计 1.直推法
CH2=CH2
2.反推法
HOCH2CH2OH
先确定目标产物的类别及题中给定的条 件，然后从产物起一步一步反推至原料
尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
△
Байду номын сангаас
CH2=CHBr
（2）引入卤原子（—X）
烃与X2取代
光照
CH4 +Cl2
+
Br2
CH3Cl+ HCl
Br
催化剂
+
HBr
不饱和烃与HX或X2加成
CH2=CH2 + Br2
醇与HX取代
CH2BrCH2Br
△
C2H5OH + HBr
C2H5Br + H2O
（3）引入羟基（—OH）
烯烃与水的加成
催化剂