重氮化合物的亲核缩合反应

2. 重氮化合物源自文库亲核缩合反应
2.2 串联1,2-迁移和括环 一般机理：
当重氮底物为羧酸并且被路易斯酸活化时，在1,2-氢迁移后 会紧接着发生脱羧反应。
2. 重氮化合物的亲核缩合反应
2.2 串联1,2-迁移和括环
SnCl2-catalyzed synthesis of N-protected-γ-amino-β-ketoesters
作者简介
Prof. Jianbo Wang
Physical Organic and Synthetic Organic Chemistry Ph.D., Hokkaido University, 1987-1990 (with Professor Hiroshi Suginome) Associate Professor, Peking University, 1995-1999 Professor, Peking University, 1999-
Likhar, P. R.; Roy, S.; Roy, M.; Subhas, M. S.; Kantam, M. L. Synlett 2008, 1283.
2. 重氮化合物的亲核缩合反应
2.1 重氮化合物的Aldol缩合反应
Xiao, F.; Liu, Y.; Wang, J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1147
2. 重氮化合物的亲核缩合反应
2.1 重氮化合物的Aldol缩合反应
Trost, B. M.; Malhotra, S.; Koschker, P.; Ellerbrock, P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2075.
Wang, W.; Shen, K.; Hu, X.; Wang, J.; Liu, X.; Feng, X. Synlett 2009, 1655.
1. 背景介绍
重氮化合物是一类应用广泛的反应基底。其中 ，在空气中性质稳定的α-羰基重氮化合物可由多种 方法制备。而不稳定的重氮化合物可由BamfordSteven反应，即N-对甲苯磺酰肼在碱的作用下原位 制得。这使得重氮化合物在有机合成的过程中成为 了重要的起始反应物或反应中间体。
1. 背景介绍
2. 重氮化合物的亲核缩合反应
2.1 重氮化合物的Aldol缩合反应
Cu(II)-catalyzed synthesis of indoles and pyrroles from α-diazoketones
Reddy, B. V. S.; Reddy, M. R.; Rao, Y. G.; Yadav, J. S.; Sridhar, B. Org. Lett. 2013, 15, 464.
重氮化合物的亲核性
重氮烯醇化合物
2. 重氮化合物的亲核缩合反应
Aldol缩合反应（醛醇缩合反应）
Mannich缩合反应
2. 重氮化合物的亲核缩合反应
2.1 重氮化合物的Aldol缩合反应
Aldol-coupling of aldehydes and EDA in the presence of SiO2-TMG catalyst
2. 重氮化合物的亲核缩合反应
2.1 重氮化合物的Aldol缩合反应
Trost, B. M.; Malhotra, S.; Fried, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1674. Cui, H.-F.; Wang, L.; Yang, L.-J.; Nie, J.; Zheng, Y.; Ma, J.A. Tetrahedron 2011, 67, 8470.
2. 重氮化合物的亲核缩合反应
2.1 重氮化合物的Aldol缩合反应
Two-step and one-pot synthesis of α-diazo-β-ketoesters
Reddy, B. V. S.; Reddy, M. R.; Rao, Y. G.; Yadav, J. S.; Sridhar, B. Org. Lett. 2013, 15, 464.
Baeyer Investigator Award (2016)
内容概要
1. 背景介绍 2. 重氮化合物的亲核缩合反应 3. 重氮化合物的亲核环化反应 4. 与含硼化合物的偶联反应 5. 烯醇重氮化合物的亲核反应 6. 其他相关反应 7. 总结
Di Qiu, Jianbo Wang. Diazo compounds as versatile intermediates and new transformations in recent organic synthesis.
2. 重氮化合物的亲核缩合反应
2.1 重氮化合物的Aldol缩合反应
Yao, W.; Wang, J. Org. Lett. 2003, 5, 1527 Li, P.; Majireck, M. M.; Korboukh, I.; Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3162. Erhunmwunse, M. O.; Steel, P. G. J. Org. Chem. 2008, 73, 8675.
2. 重氮化合物的亲核缩合反应
2.1 重氮化合物的Aldol缩合反应
Benfatti, F.; Yilmaz, S.; Cozzi, P. G. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1763 Wang, F.; Liu, X.; Zhang, Y.; Lin, L.; Feng, X. Chem. Commun. 2009, 7297.
Bandyopadhyay, A.; Agrawal, N.; Mali, S. M.; Jadhav, S. V.; Gopi, H. N. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4855.
2. 重氮化合物的亲核缩合反应
2.2 串联1,2-迁移和括环
Hashimoto, T.; Miyamoto, H.; Naganawa, Y.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11280.