苯酚的化学性质.ppt

观察与思考
结论：苯酚的酸性比碳酸弱。
通入CO2 NaHCO3 苯酚钠溶液
变浑浊
O H
苯基对羟基产生了影响，使酚羟基上 的氢原子受到活化。
问题： 那么羟基对苯环有影响吗？
如果有影响，什么反应可以说明？
演示实验：
向稀的苯酚溶液中加入浓溴水，观 察实验现象
实验现象：
产生白色沉淀
3、探究苯酚与溴水发生取代反应还是加 成反应？
苯酚的性质和应用
1
认识苯酚
1.观察苯酚的颜色、状态，闻一闻苯酚的气 味。
现象：
1.纯净的苯酚是无色晶体，在空气中部分 被氧化呈粉红色。 2.有特殊气味。
密封保存
认识苯酚
2.在试管中加入 2-3mL水，逐渐加入苯酚 晶体，不断振荡试管，直至有较多晶体不溶 解，静置片刻，有什么现象呢？
3.把得到的苯酚浑浊液放入热水浴中加热， 拿出试管观察现象，冷却静置。 4. 另取一根试管加入适量苯酚，再加入乙 醇，观察现象。
O H C6H6O H C C OH
C H C H
或 C6H5OH 结构简式
H C
C
H
分子式
结构式
苯酚分子由苯基和羟基直接相连而成。
认识苯酚
苯 酚 的 分 子 模 型
1、苯酚最早是从煤焦油中得到的一种酸性物 质。故又称－－－石炭酸，请你设计一个简 单的方案，探究苯酚的酸性
[1] 在试管中加入少量苯酚试液，加入数滴紫色石 蕊试液，观察现象。 [2] 用玻璃棒蘸取苯酚溶液，滴在PH试纸上， 半分钟内与标准比色卡比较。 [3]在苯酚浊液，逐滴加入NaOH溶液, 观察现象。
苯酚与苯取代反应的比较
苯酚 反应物
溴水与苯酚
苯
液溴与纯苯
反应条件
被取代的 氢原子数 反应速率
不用催化剂
Fe作催化剂 一次取代苯环上一 个氢原子
一次取代苯环 上三个氢原子
瞬时完成
较为缓慢
结论
苯酚比苯更易发生取代反应
O H
羟基同样对苯基产生了影响，使苯环 上酚羟基邻、对位的氢原子受到活化。
小结
CH3CH2OH
NaOH
KSCN 血红色 溶液
无现 红褐色Hale Waihona Puke Baidu紫色溶 现象 象 沉淀 液
总结回顾
请点击
一、苯酚的物理性质：
水中的溶解性 色态味
熔 点
65℃以下 能溶于水 但溶解度 较小
65℃以上 与水 任意比互 溶
有机溶 剂中的 溶解性
易溶于 乙醇、苯 等有机溶 剂
毒性
无色晶体 有特殊气 味
40.9 ℃
有毒 腐蚀皮 肤
（使用时，要注意安全，不慎在皮肤 上沾到苯酚，则立即用酒精擦洗）
二、苯酚的分子结构：
4、在苯酚溶液中滴加几 滴FeCl3溶液,观察现象
现象： 苯酚遇FeCl3溶液显紫色,
可用于检验酚类物质或Fe3+的存在。
思考：
1、如何检验苯酚？ 2、用一种试剂，可以把苯酚、乙 醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别 开来？ 现象分别如何？
答案：
A 利用与三价铁离子的显色反应 1、 B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀 2 FeCl3溶液 、 物质 苯酚 乙醇
O C H
H
H
苯酚有弱酸性 乙醇没有酸性
C
C H C H
C
C H
苯酚比苯更易 发生取代反应
原因
苯环对酚羟基 影响，使酚羟 基上氢原子变 得活泼
酚羟基对苯环影
响，使苯环上 羟基邻、对位 上的氢原子变 得活泼
说明有机化合物分子中基团之间存在相互影响、相互制约。
• 随着石油化工、有机合成和焦化工
业的发展，产生的含有酚及其衍生物 的废水却是有害的。酚的毒性会影响 到水生物的生长和繁殖，污染饮用水 源，因此含酚废水的处理是环境保护 工作中的重要课题。
方法
紫色石蕊试 液
PH试纸 NaOH溶液
现象
不变色
结论或化学方程式
苯酚不能使酸碱 指示剂变色
PH约为5
溶液浑浊变澄清
有酸性，但较弱
C6H5OH + NaOH
C6H5ONa + H2O
结论：苯酚有弱酸性。
电离
2、苯酚的酸性那么弱，不知道与我们所熟知 的碳酸比怎么样呢？
较强的酸＋较弱酸的盐 ＝较弱的酸＋较强酸的盐
可以通过测溶液反应前后的PH来确定，也可以通过测溶 液反应前后的导电性变化来确定
有机物 +Br2 （加成反应）
有机物+HBr
（取代反应）
+ Br2
FeBr3
— Br + HBr
OH Br Br
OH + 3Br2
+ 3HBr
Br
2，4，6-三溴苯酚 白色不溶于水
该实验非常灵敏，常用于苯酚的 定性和定量测定