醇酚

【课堂练习三】
用 一种试剂，可以把苯酚、乙醇、 NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别 是
• （1）FeCl3溶液 • （2）现象分别是：紫色溶液、无现象、红褐色沉 淀、血红色溶液。
苯酚的用途
• • • • • 1.制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药 2.可用于环境消毒 3.可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用 4.是合成阿司匹灵的原料 注:Aspirin成分为乙酰水杨酸
乙二醇的用途与汽车防冻液
汽车防冻液是汽车发动机冷却系统用的循环介质，最常用的是水。水有 许多优点、如：来源广、无毒、价廉、有良好的导热性能等。长期以来，水 一直作为汽车发动机的冷却液使用。但水有许多缺点，如冰点高，当气温低 于0℃时，水结冰使体积增加．容易造成水箱或冷却系统管道胀裂；水的沸 点低，夏季高温时，当发动机处于苛刻条件下行驶时，会造成水温升高，甚 至沸腾，影响汽车正常行驶；溶在水中的金属盐类受热后形成水垢，降低传 热效率；水还会使金属生锈。因此，人们一直在寻找一种新型的冷却剂来代 替水。首先采用盐的水溶液(如氯化钙、氯化镁、硝酸钠、亚硝酸钠)可降低 冰点到一30℃以下，但不能解决锈蚀问题。用糖和蜂蜜也可降低冰点，且不 腐蚀金属，但价格昂贵、热稳定性差。用煤油和柴油作冷却剂凝点虽低，但 传热差、容易燃烧、对橡胶有溶胀作用，亦不采用。二次世界大战前后，曾 用甲醇、乙醇作为冷却剂，它虽然价廉、冰点低，但沸点低、易挥发、易燃 烧也不能成为理想的冷却剂。后来，人们发现乙二醇水溶液的性能好，在一 定的比例时冰点可达-60℃以下，而沸点在110℃以上，它不会损害橡胶软管， 加入防锈剂后不腐蚀金属，价格相对便宜，无不愉快的气味。因此这种液体 目前广泛采用作为汽车冷却系统的循环介质，称为汽车防冻液。
二碳有机物的转化关系
CH3-CH3
CH3CH2Br
CH2=CH2 CH2Br │ CH2Br CH三CH CH3CH2OH CH2OH │ CH2OH CH2=CHCl
CH3COOC2H5
CH3CHO CHO │ CHO CH3COOH COOH │ COOH
练习
1.松油醇是一种调香香精，它是α 、β 、γ 三种同分异构体组 成的混合物，可由松节油分馏产品A（下式中的18是为区分两 个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：
（Ⅰ） （Ⅰ）氧化后得到醛； （Ⅱ）氧化后得到酮； （Ⅲ）不能被氧化。
（Ⅱ）
（Ⅲ）
有关物质的结构比较
物质
官能团 结构特点 CH3CH2OH CH2OH
OH
羟基与链 烃基相连
OH
羟基与芳烃 基侧链相连
OH 羟基与苯环 直接相连
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
【课堂练习一】判断下列哪些化合物属于酚类？
（2）与（4）是什么关系？最简单的酚是什么？
【课堂练习二】
• 某有机物结构为CH2＝CH－
它不可能具有的性质是： OCH3 ( c ) OH
，
（1）易溶于水 （2）可燃性 （3）能使酸性 KMnO4 溶液褪色 （4）能加聚反应 （5）能跟 NaHCO3 溶液反应 （6）与NaOH溶液反应 A（1）（4） C（1）（5） B（1）（2）（6） D（3）（5）（6）
苯酚常温下是固体，其熔点为43℃，将CO2通 入苯酚钠溶液中，有苯酚生成，但生成的苯酚是 油状液体，而不是固体，这是为什么？其原因是 由苯酚与水的互相溶解造成的．实验时，反应后 液体分成了上下两层，由于苯酚的密度比水大， 所以下层是水的苯酚溶液，上层是苯酚的水溶液 ，生成的NaHCO3 也溶解在水中． 由于下层不是 纯苯酚，所以 没能形成苯酚 固体．
与醇有关的各有机物之间的衍变关系 掌握有机物分子之间的相互转化关系是 非常重要的。特别是烃的衍生物之间的转 化是有机反应的重要体现。通过某些反应 使有机分子中的官能团消除的同时又引入 新的官能团，或者通过有机反应改变官能 团的相对位置，这就要求我们要熟练掌握 常见有机物的各种反应。
1.利用官能团的衍生关系衍变
丙 三 醇 球 棍 模 型
物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、凝固点低、吸湿性强。
化学性质：与乙醇相似。
用途：制印泥、化妆品，防冻剂，制炸药（消化甘油）。
4.醇的命名
（1）普通命名法 此法按烷基的普通名称命名，即在烷基后 面加一个醇字。
（2）系统命名法
5.氢键
分析低级醇的沸点比其相对应的烷烃要高 得多的原因。 这是由于醇分子间存在氢键的结果。
化学性质：与乙醇相似。
用途：抗冻剂、原料、发雾剂。
乙二醇俗名甘醇，用途广泛，可用来合成 “涤纶”（的确良）等高分子化合物，还可用 作薄膜、橡胶、增塑剂、干燥剂、刹车油等原 料，又是常用的高沸点溶剂，其60%的水溶液 的凝固点为-40℃，所以可用作冬季汽车散热器 的防冻剂和飞机发动机的致冷剂。乙二醇也可 用于玻璃纸、纤维、皮革、粘合剂的湿润剂。 乙二醇经加热后产生的蒸气可用作舞台烟幕， 乙二醇的硝酸酯是一种炸药。
①烯烃与HX或X2的加成 R-CH=CH2+HX→RCH2-CH2X →RCHX-CH3 ②饱和烃、芳香烃与X2的取代 RCH2 - H+X2→RCH2-X ③醇与HX的取代 R-OH+HX→R—X+H2O
3.通过某种化学途径使一个官能团变为两个
一般方法：使卤代烃、或醇发生消去反应，然后 与卤素发生加成，最后根据需要得到相应的双官 能团的有机物。
烃 R—H
(卤代)
卤代烃 R—X
(水解)
醇类 R-OH
(氧化)
醛 R-CHO
( 氧 化
(消去)
(取代)
(还原)
)
酯 RCOOR’
(酯化) (水解)
羧酸 R-COOH
2.官能团的引入
大多数有机化学反应都会发生分 子结构的变化.从而向有机分子中加 入某些原子团、官能团。因此向分 子中引入官能团就是利用有机化学 反应来实现，必须熟练掌握各种有 机物的性质和反应。
1.煤焦油里含苯酚,用什么方法把它分离出 来?又怎样检验分离出苯酚后的煤焦油中已 没有苯酚存在。
2.有机物R中含碳77.8％,氢7.4％,氧14.8％, 它的密度是相同条件下H2密度的54倍。该有
机物水溶液遇FeCl3溶液不显紫色。试写出它可 能结构简式。而它的同分异构体遇FeCl3溶液显 紫色，试写出同分异构体的结构简式。
试回答： （1）α—松油醇的分子式______________ （2）α—松油醇所属的有机物类别是______（多选扣分） a. 醇 a. 加成 b. 酚 c. 饱和一元醇 b. 水解 c. 氧化
（3）α—松油醇能发生的反应类型是________（多选扣分）
（4）在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出 RCOOH 和 α— 松 油 醇 反 应 的 化 学 方 程 式 ______________________。 （5）写结构简式：β—松油醇_________________，γ— 松油醇__________。
• 因此,苯酚是一种重要的化工原料。
课堂小结：
• • • • • 一.苯酚的分子结构 化学式: 结构简式: 二.苯酚的物理性质 色、态、味、溶解性、 毒性、腐蚀性。 • 三.苯酚的化学性质 • 1.酸性： • 2.取代反应： • 3.显色反应： • 4.氧化反应： • 四.苯酚的用途
【巩固练习】
A苯环上直接连有烃基 B肯定有醇羟基 C苯环侧链末端有甲基 D肯定是芳香烃 ⑵化合物A的结构简式为 ；⑶A与Na反应方程式为 。 ⑷与其具有相同的化学式，含有苯环且苯环上只有一个取代 基的酯有 种，其结构简式分别是 。
(1) （4）
CH2OH （2） OH CH3 （3） CH2OH CH3
•1、2是酚类 •2、4是同分异构体； •最简单的酚是苯酚
苯酚的分子结构
分子式：C6H6O
视频：苯酚的空间结构
苯酚的物理性质
视频：苯酚加入水中
苯酚的化学性质
视频：苯酚与氢氧化钠的反应
（1）苯酚的酸性
酸性比较：CO32－＞C6H5O－＞HCO3－
当一个共价结合于强电负性原子上的氢与另 一电负性原子接近时,两电负性原子就可能共享 一个质子而形成氢键(hydrogen bond)。水分 子间的氢键就是一例。
氢键
6.乙醇
（1）乙醇的物理性质
酒精是无色透明、具有特殊香味的液体， 密度比水小，沸点比水低，易挥发，任意比溶 于水，能溶解多种无机物和有机物。
⑴引入羟基的方法
①烯烃与水的加成
CH2=CHCH3+HOH→CH3CH(OH)CH3 →CH3CH2CH2OH ②醛、酮与H2的加成 CH3COCH3+H—H→CH3CH(OH)CH3 ③卤代烃碱性水解 R—X+HOH→ROH+HX ④酯的水解 RCOOR’+HOH→RCOOH+R’OH
⑵引入卤原子(—X)的方法
2.化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质：
①A+Na—→慢慢产生气泡
②A+RCOOH →有香味的物质（在浓硫酸存在加热） ③A→苯甲酸（在酸性高锰酸钾溶液的作用下） ④其催化脱氢产物不能发生银镜反应 ⑤脱水反应的产物，经聚合反应可得到一种塑料制品。
试回答：⑴根据上述信息，对该化合物的结构可作出判断是
视频：乙醇的消去反应
乙醇分子内的羟基与相邻碳原子上的氢原 子结合成了水分子，结果是生成不饱和的碳碳 双键.此反应是消去反应 .
结论：醇分子内的脱水生成烯烃。（消去反应的特点） 规律：与连有—OH的碳原子相邻的碳原子上必须有H。
b.分子间脱水
视频：乙醇分子间脱水
乙醚 前者是乙醇的一个分子内脱掉一个水分子， 后者是两个乙醇分子间脱掉一个水分子。前者 是消去反应，后者不是。
第三章
烃的含氧衍生物
第1节
醇 酚
醇类
1．醇的定义：羟基与烃基或苯环侧链上的 碳原子相连的化合物。 2．醇的分类：根据醇分子中所含羟基的数 目分为一元醇、二元醇和多元醇。
3．饱和一元醇的组成及结构通式： CnH2n+1OH，简写为R－OH
乙 二 醇 球 棍 模 型 物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、低凝固点
（4）氧化反应
苯酚易被氧化，空气中氧气能 将其氧化为红色．
苯酚与苯取代反应的比较
苯酚 反应物 反应条件 取代苯环上 氢原子数 反应速率 结论 原因
溴 水与苯酚反应 不用催化剂
苯
液溴与纯苯 Fe作催化剂
一次取代苯环 上三个氢原子
瞬时完成
一次取代苯环上 一个氢原子
初始缓慢，后加快
苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼
如：由乙醇制乙二醇。
CH3CH2OH
(消去)
CH2=CH2 +Cl2
( 加 成 )
CH2OHCH2OH
NaOH (水解)
CH2Cl—CH2Cl
4.通过某种方法改变官能团的相对位置
如：由RCH2CH2Cl制RCHClCH3。
RCH2CH2Cl R-CH=CH2+HCl
RCH=CH2+HCl
RCHClCH3
（2）苯酚的取代反应
此反应可用于苯酚的定性和定量测定。
苯酚与与溴水的反应
动画
视频
（3）显色反应
视频：苯酚与三氯化铁的反应
苯酚跟FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色：
6C6H5OH＋Fe3＋→[Fe(C6H5O)6]3－＋6H＋ 棕黄色 紫色
• 该反应是一个络合反应，络离子[Fe(C6H5O)6]3－显 紫色．遇FeCl3溶液显紫色 • 利用这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。
（2）乙醇的分子结构
a.化学式：C2H6O
H
H
结构式：H－C－C－O－H
H
H
b.结构简式：CH3CH2OH或C2H5OH
乙醇的球棍模型和比例模型
（3）乙醇的化学性质
① 乙醇与钠反应
视频：乙醇与钠的反应
2CH3CH2—OH +2Na →2CH3CH2ONa +H2↑
②乙醇的脱水反应
a.分子内脱水
③乙醇的取代反应
视频：乙醇的取代反应
C2H5－OH＋H－Br → C2H5－Br ＋H2O
乙醇分子内的羟基与相邻碳原子上的氢原 子结合成了水分子，结果是生成不饱和的碳碳 双键.此反应是消去反应 .
④乙醇的氧化反应
视频：乙醇的催化氧化
氧化
氧化
CH3CHale Waihona Puke 2OH 乙醇CH3CHO 乙醛
CH3COOH 乙酸