第五章活性染料
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两个不同活性基团 一氯均三嗪 + 乙烯砜 → M型 一氟均三嗪 + 乙烯砜 → Cibacron FN
两个相同活性基团
1971年，ICI公司开发了procion H-E型； 1984年，ICI公司开发了procion H-EXL型； Ciba公司开发了Cibacron E； 日本化药公司开发了Kayacelon E； 中国开发了KE型活性染料；
a：染料反应活性
杂环中N原子数量
0.98 1.01 1.03
0.95 N 1.10
0.93 N 0.90
1N.11
1.12
N 0.88 NN
吡啶
嘧啶
均三嗪
取代基性质、数量与位置
Cl N
D NH
N
N
Cl
R
N
D NH
N
N
Cl
二氯均三嗪 一氯均三嗪
NH N F
N Cl
F
NH N Cl
N Cl
Cl
C：反应历程
N
N
Cl
D NH C N
C
Cl D alkali
NH
C
N
-
Cello
N
_C
O C ell N
C
C
Cl
Cl
N
D NH C
C OCell
N
N
C
Cl
离子化纤维素负氧离子进攻中心碳原子（碱性）； 与中心碳原子发生亲核加成反应→生成不稳定的中间产物； 离去基离去
中心碳原子电子云密度越低，反应越容易进行 X型活性染料活性强→反应温度低→40℃即可 K型活性染料活性较弱→反应温度高→90～95℃
KN 型
1958年德国Hoechst公司生产； 活性中等，固色温度60～70℃； 台湾永光的Eeverzol系列、德司达
Remazol系列、科莱恩Drimarene S型、 日本住友Sumifix 系列等。
4、其他活性基团
D NHCO
N Cl Cl
N
二氯喹屋啉型
活性高，固色温度40～50℃ 德司达丽华实E型（Levafix E）
5-2 活性染料染色原理
一. 活性染料上染过程 吸附：直接性低→加中性盐促染 扩散：染料扩散到纤维内部，并与纤维反应 固着：染料与纤维共价键结合
固色反应与水解反应同时进行
二、活性染料与纤维素纤维反应----固色反应
亲核取代反应—卤代杂环类 亲核加成反应—乙烯砜型
1、亲核取代反应
二氟一氯嘧啶 三氯嘧啶
吸电子基，活性增加;供电子基，活性下降 数量越多,影响越大
离去基 吸电子性越强，易离去
R
N
D NH
N
N
Cl
R N
D NH
N
N
F
一氯均三嗪
一氟均三嗪
COOH
F>
+
-N
> Cl
D NH N NH R NN N+ COOH
烟酸均三嗪
b：纤维亲核能力
S（W）-NH2 ＞ CellO_ ＞CellOH
O D NH C CH CH2
X
α-溴代丙烯酰胺、 PW型
两个活性基团； 酸性或中性条件下与羊毛反应； Lanasol（兰纳素）CE系列
双活性基团
优点 上染率高，大于85～90%； 固色率高，大于75% 色牢度高 高温稳定性好→适合于高温高压染色
类型
两个相同活性基团 一氯均三嗪 → KE型 一氟均三嗪 → Cibacron LS：双一氟均三嗪 乙烯砜→雷马素
卤代均三嗪类 卤代嘧啶 乙烯砜型
D-SO2CH2CH2OSO3Na
1、卤代均三嗪类
D NH C
N C Cl
N
N
C
二氯均三嗪、X型
Cl
1954年英国ICI公司的Rattee、Stephen 发明； 1956年商品化；商品名procion MX ICI → Zeneca → BASF→Dystar →浙江龙盛 活性大→固色温度40 ～ 45℃ 稳定性差，pH值6.4～7 最稳定←缓冲剂
N
D NH C
C Cl
N
N
C
NHR
N
D
alkali
-
Cello
日晒牢度
酸性染料
Re — 活性基团
染料反应性→固色温度→固色效率；
染-纤之间形成的共价键的稳定性
→色牢度
B — 桥基
三、活性染料染色特点
色谱齐全，色泽鲜艳 直接性较低→上染率较低 →大量盐促染
↓ 染料利用率较低←染料水解 湿牢度较好←共价键结合
四、活性染料应用分类
两个不同活性基
1980年，日本住友 Sumifix Supra 1984年，德国Hoechst Remazol S、SN 1989年，上染八厂ME型 上海万得 Megafix B型 BASF公司，Basilen FM Ciba公司 • Cibacron C：一氟均三嗪 + 改良乙烯砜型，轧染 • Cibacron FN：一氟均三嗪 + 改良乙烯砜型，浸染
第5章 活性染料及其染色
5-1 活性染料概述 一、活性染料定义 分子中含有活性基团、能与纤维上的-NH2、-OH形成共 价键结合的水溶性阴离子染料。
染色对象： ——蛋白质、纤维素、锦纶
二、活性染料结构通式
D-B-Re
D—染料母体
染料发色体系；
染色性能;
→直接性、匀染性、溶解度、染色温度；
D NH C
N
+
CN
N
N
C
R
COOH
3-羧酸吡啶均三嗪、R 型
1984年日本化药公司
商品名Kayacelon React CN
活性强、直接性大→中性高温固色 ↓→涤/棉织物分散活性一浴法
ห้องสมุดไป่ตู้ D NH C
N C Cl
N
N
C
OR
大连理工大学 活性与K型相比，活性如何？
2、卤代嘧啶型
Cl
C
D NH C
C Cl
N
N
C
Cl
三氯嘧啶
1960年瑞士Sandoz与Ciba公司;
商品名 Drimarene(黛棉丽)
Cl
C
D NH C
CF
N
N
C
F
二氟一氯嘧啶、F型
Sandoz 公司推出Drimarene(黛棉丽) R 活性较强，固色温度40～50℃
3、乙烯砜型
D-SO2CH2CH2OSO3Na
D NH C
N C Cl
N
N
C
一氯均三嗪、K型、KD 型
NHR
1957年英国ICI公司、瑞士汽巴公司； 德司达procion H；亨斯迈Cibacron E型 活性较低→固色温度90～95℃ 稳定性好→ 高温染色和印花
N
D NH C
CF
N
N
C
R
一氟均三嗪
1978年瑞士汽巴公司 亨斯迈 Cibacron F；德司达Levafix EN 活性较强，固色温度40～50℃
两个相同活性基团
1971年，ICI公司开发了procion H-E型； 1984年，ICI公司开发了procion H-EXL型； Ciba公司开发了Cibacron E； 日本化药公司开发了Kayacelon E； 中国开发了KE型活性染料；
a：染料反应活性
杂环中N原子数量
0.98 1.01 1.03
0.95 N 1.10
0.93 N 0.90
1N.11
1.12
N 0.88 NN
吡啶
嘧啶
均三嗪
取代基性质、数量与位置
Cl N
D NH
N
N
Cl
R
N
D NH
N
N
Cl
二氯均三嗪 一氯均三嗪
NH N F
N Cl
F
NH N Cl
N Cl
Cl
C：反应历程
N
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Cl
D NH C N
C
Cl D alkali
NH
C
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Cello
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O C ell N
C
C
Cl
Cl
N
D NH C
C OCell
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Cl
离子化纤维素负氧离子进攻中心碳原子（碱性）； 与中心碳原子发生亲核加成反应→生成不稳定的中间产物； 离去基离去
中心碳原子电子云密度越低，反应越容易进行 X型活性染料活性强→反应温度低→40℃即可 K型活性染料活性较弱→反应温度高→90～95℃
KN 型
1958年德国Hoechst公司生产； 活性中等，固色温度60～70℃； 台湾永光的Eeverzol系列、德司达
Remazol系列、科莱恩Drimarene S型、 日本住友Sumifix 系列等。
4、其他活性基团
D NHCO
N Cl Cl
N
二氯喹屋啉型
活性高，固色温度40～50℃ 德司达丽华实E型（Levafix E）
5-2 活性染料染色原理
一. 活性染料上染过程 吸附：直接性低→加中性盐促染 扩散：染料扩散到纤维内部，并与纤维反应 固着：染料与纤维共价键结合
固色反应与水解反应同时进行
二、活性染料与纤维素纤维反应----固色反应
亲核取代反应—卤代杂环类 亲核加成反应—乙烯砜型
1、亲核取代反应
二氟一氯嘧啶 三氯嘧啶
吸电子基，活性增加;供电子基，活性下降 数量越多,影响越大
离去基 吸电子性越强，易离去
R
N
D NH
N
N
Cl
R N
D NH
N
N
F
一氯均三嗪
一氟均三嗪
COOH
F>
+
-N
> Cl
D NH N NH R NN N+ COOH
烟酸均三嗪
b：纤维亲核能力
S（W）-NH2 ＞ CellO_ ＞CellOH
O D NH C CH CH2
X
α-溴代丙烯酰胺、 PW型
两个活性基团； 酸性或中性条件下与羊毛反应； Lanasol（兰纳素）CE系列
双活性基团
优点 上染率高，大于85～90%； 固色率高，大于75% 色牢度高 高温稳定性好→适合于高温高压染色
类型
两个相同活性基团 一氯均三嗪 → KE型 一氟均三嗪 → Cibacron LS：双一氟均三嗪 乙烯砜→雷马素
卤代均三嗪类 卤代嘧啶 乙烯砜型
D-SO2CH2CH2OSO3Na
1、卤代均三嗪类
D NH C
N C Cl
N
N
C
二氯均三嗪、X型
Cl
1954年英国ICI公司的Rattee、Stephen 发明； 1956年商品化；商品名procion MX ICI → Zeneca → BASF→Dystar →浙江龙盛 活性大→固色温度40 ～ 45℃ 稳定性差，pH值6.4～7 最稳定←缓冲剂
N
D NH C
C Cl
N
N
C
NHR
N
D
alkali
-
Cello
日晒牢度
酸性染料
Re — 活性基团
染料反应性→固色温度→固色效率；
染-纤之间形成的共价键的稳定性
→色牢度
B — 桥基
三、活性染料染色特点
色谱齐全，色泽鲜艳 直接性较低→上染率较低 →大量盐促染
↓ 染料利用率较低←染料水解 湿牢度较好←共价键结合
四、活性染料应用分类
两个不同活性基
1980年，日本住友 Sumifix Supra 1984年，德国Hoechst Remazol S、SN 1989年，上染八厂ME型 上海万得 Megafix B型 BASF公司，Basilen FM Ciba公司 • Cibacron C：一氟均三嗪 + 改良乙烯砜型，轧染 • Cibacron FN：一氟均三嗪 + 改良乙烯砜型，浸染
第5章 活性染料及其染色
5-1 活性染料概述 一、活性染料定义 分子中含有活性基团、能与纤维上的-NH2、-OH形成共 价键结合的水溶性阴离子染料。
染色对象： ——蛋白质、纤维素、锦纶
二、活性染料结构通式
D-B-Re
D—染料母体
染料发色体系；
染色性能;
→直接性、匀染性、溶解度、染色温度；
D NH C
N
+
CN
N
N
C
R
COOH
3-羧酸吡啶均三嗪、R 型
1984年日本化药公司
商品名Kayacelon React CN
活性强、直接性大→中性高温固色 ↓→涤/棉织物分散活性一浴法
ห้องสมุดไป่ตู้ D NH C
N C Cl
N
N
C
OR
大连理工大学 活性与K型相比，活性如何？
2、卤代嘧啶型
Cl
C
D NH C
C Cl
N
N
C
Cl
三氯嘧啶
1960年瑞士Sandoz与Ciba公司;
商品名 Drimarene(黛棉丽)
Cl
C
D NH C
CF
N
N
C
F
二氟一氯嘧啶、F型
Sandoz 公司推出Drimarene(黛棉丽) R 活性较强，固色温度40～50℃
3、乙烯砜型
D-SO2CH2CH2OSO3Na
D NH C
N C Cl
N
N
C
一氯均三嗪、K型、KD 型
NHR
1957年英国ICI公司、瑞士汽巴公司； 德司达procion H；亨斯迈Cibacron E型 活性较低→固色温度90～95℃ 稳定性好→ 高温染色和印花
N
D NH C
CF
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C
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一氟均三嗪
1978年瑞士汽巴公司 亨斯迈 Cibacron F；德司达Levafix EN 活性较强，固色温度40～50℃