人工合成有机化合物苏教版必修精品PPT课件
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演讲人：XXXXXX 时 间：XX年XX月XX日
单体
链节
聚合度
CH ＝CH2
〔CH －CH2〕n
n
一定条件
单体
链节 聚合度
◆聚氯乙烯（PVC）单体: CH2=CHCl
化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度不宜 超过60℃，在低温下会变硬 分为：软质塑料和硬质塑料
◆聚四氟乙烯 单体：CF2＝CF2
[CF2－CF2]n
可用于制不粘锅
学习总结
经常不断地学习,你就什么都知道。你知道得越多,你就越有力量 Study Constantly, And You Will Know Everything. The More
紫杉醇
学会做人
中学化学竞赛二等奖获得者世纪大毒枭刘招远及他合成的18吨冰毒
冰毒的结构简式
由乙烯合成乙酸乙酯
乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂， 也是重要的有机化工原料。依据 乙酸乙酯的分子结构特点，运用 所学的有机化学知识，推测怎样 从乙烯合成乙酸乙酯，并写出化 学方程式。
【交流与讨论】（P80）
一定条件
nCH2=CH2
［CH2 CH2］n (聚乙烯)
1.加聚反应的特点：
双键相连的原子形成长链， 其余看作支链
2.碳碳叁键、碳氧双键也能发生 加聚反应
练习
请写出下列物质发生加聚反应的化 学方程式：
CH2=CHCl CF2＝CF2
CH2=C COOCH3 CH3
一定条件
nCH2=CH2
［CH2 CH2］n (聚乙烯)
由乙烯合成乙酸乙酯
乙烯
(C2H4)
催化剂 ① H2O
② O2 催化剂
乙醇 (C2H6O)
O2 催化剂
乙醛 (C2H4O)
催化剂
O2 催化剂
乙酸 (C2H4O2)
乙酸乙酯 (C4H8O2)
乙烯直接氧化为醋酸
乙烯直接氧化醋酸的一步气相工艺由 日本昭和电工株式会社开发成功，已于 1997年在日本大分建成一套10万吨∕年醋 酸装置。
You Know, The More Powerful You Will Be
结束语
当你尽了自己的最大努力时，失败也是伟大的 ，所以不要放弃，坚持就是正确的。
When You Do Your Best, Failure Is Great, So Don'T Give Up, Stick To The End
合成路线二：
乙烯
乙酸乙酯 乙醇
乙烯
O2 催化剂
乙醛催化O2剂 乙酸
合成路线三：
乙烯
乙醇
乙烯
O2 催化剂
乙酸
乙酸乙酯 乙酸乙酯
下列各反应的原料利用率如下。以乙烯为原
料，你的化工厂制备乙酸会选择哪条线路，
以提高乙烯利用率？
85%
CH2=CH2
③
95% ①
② 90%
CH3CH2OH95% CH3CHO 90% CH3 COOH
③CH2＝CH2 + O2催化剂 CH3COOH
由乙烯合成乙酸乙酯
乙烯
(C2H4)
催化剂 ① H2O
② O2
催化剂
③ O2
催化剂
乙醇 (C2H6O)
O2 催化剂
乙醛 (C2H4O)
O2 催化剂
催化剂
乙酸 (C2H4O2)
乙酸乙酯 (C4H8O2)
合成路线一：
H2O 乙烯
乙醇
O2
O2 乙醛
乙酸
催化剂 催化剂 催化剂
乙酸乙酯
乙醇 乙酸
乙烯 乙醛
乙醇
乙烯
逆合成法（即逆推法）
产物
反应物
原料
乙烯 (C2H4)
由乙烯合成乙酸乙酯
催化剂 ① H2O
乙醇 (C2H6O)
O2 催化剂
乙醛 (C2H4O)
催化剂
O2 催化剂
乙酸 (C2H4O2)
乙酸乙酯 (C4H8O2)
① CH2=CH2+H2O
催化剂
CH3CH2OH
催化剂
有机物合成的一般方法
（1）要合成一种物质，通常采用“逆合成法” 来寻找原料，设计可能的合成路线。
（2）在实际生产中，要综合考虑原料来源、 反应物的利用率、反应速率、设备和技 术条件、是否有污染物排放、生产成本 等问题
问题解决（p81）
若有甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、 甲醇（CH3OH）和乙醇（CH3CH2OH）在一定 条件下在同一体系内反应发生酯化反应。则理论 上可以生成几种酯？其中哪些是同分异构体？
在我们学习和生活用品中哪些是由有机 高分子材料制成的？
天然高分子：淀粉、纤维素和蛋白质等
有机高分子
三大合成材料：合成纤维、塑料、合成橡胶
合成有机高分子
相对分子质 量较小的物质
化学 方法
相对分子质量高 达几万几百万的 高分子
P82观察与思考
聚合反应
在聚乙烯、聚苯乙烯的合成反应中，小分子乙 烯、苯乙烯是怎样转化成高分子化合物的？两 种反应有什么共同之处？
甲酸甲酯（HCOOCH3） 甲酸乙酯（HCOOCH2CH3） 乙酸甲酯（CH3COOCH3） 乙酸乙酯（ CH3COOCH2CH3）
同分异构体
已知：BrCH2CH2Br + 2NaOH HOCH2CH2OH +2NaBr
运用学过的有机化学知识推出由乙烯制备。
O
C O CH2 C O CH2 O
乙二酸乙二酯
作为该厂的技术工程师的你，还需考虑
哪些问题？
合成原则
原料来源 （广泛、再生、易得）
反应物利用率 （经济性）
反应速率 （生产效率）
设备和技术条件 （生产可行性）
是否有污染物排放 （对环境友好性）
合成步骤及成本等 （生产的简约性）
路线①
广 高 较快 可操作 无
4
路线②
广 高 快 可操作 无 4
路线③
广 高 慢 待研究 无 3
2CH3CH2OH+O2 △ 2CH3CHO +2H2O
百度文库
催化剂
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
催化剂
CH3COOH+CH3CH2OH △
CH3COOCH2CH3+H2O
问题探究
• 根据以下信息
②2CH2＝CH2 + O2 催化剂 2CH3CHO
• 推测并设计从乙烯合成乙酸乙酯可能的其它 合成路线。
一、加成聚合（加聚）反应：
定义： 含碳碳双键或是叁键的
相对分子质量小的化合物
相互结合
相互结合成相对 分子质量大的高分子
乙烯发生加聚反应的过程：
HH HH HH
C＝C + C＝C + C＝C + …… 催化剂
HH HH HH
一定温度压强
H HH H H H …… —C—C—C—C—C—C— ……
H HH H H H
单体
链节
聚合度
CH ＝CH2
〔CH －CH2〕n
n
一定条件
单体
链节 聚合度
◆聚氯乙烯（PVC）单体: CH2=CHCl
化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度不宜 超过60℃，在低温下会变硬 分为：软质塑料和硬质塑料
◆聚四氟乙烯 单体：CF2＝CF2
[CF2－CF2]n
可用于制不粘锅
学习总结
经常不断地学习,你就什么都知道。你知道得越多,你就越有力量 Study Constantly, And You Will Know Everything. The More
紫杉醇
学会做人
中学化学竞赛二等奖获得者世纪大毒枭刘招远及他合成的18吨冰毒
冰毒的结构简式
由乙烯合成乙酸乙酯
乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂， 也是重要的有机化工原料。依据 乙酸乙酯的分子结构特点，运用 所学的有机化学知识，推测怎样 从乙烯合成乙酸乙酯，并写出化 学方程式。
【交流与讨论】（P80）
一定条件
nCH2=CH2
［CH2 CH2］n (聚乙烯)
1.加聚反应的特点：
双键相连的原子形成长链， 其余看作支链
2.碳碳叁键、碳氧双键也能发生 加聚反应
练习
请写出下列物质发生加聚反应的化 学方程式：
CH2=CHCl CF2＝CF2
CH2=C COOCH3 CH3
一定条件
nCH2=CH2
［CH2 CH2］n (聚乙烯)
由乙烯合成乙酸乙酯
乙烯
(C2H4)
催化剂 ① H2O
② O2 催化剂
乙醇 (C2H6O)
O2 催化剂
乙醛 (C2H4O)
催化剂
O2 催化剂
乙酸 (C2H4O2)
乙酸乙酯 (C4H8O2)
乙烯直接氧化为醋酸
乙烯直接氧化醋酸的一步气相工艺由 日本昭和电工株式会社开发成功，已于 1997年在日本大分建成一套10万吨∕年醋 酸装置。
You Know, The More Powerful You Will Be
结束语
当你尽了自己的最大努力时，失败也是伟大的 ，所以不要放弃，坚持就是正确的。
When You Do Your Best, Failure Is Great, So Don'T Give Up, Stick To The End
合成路线二：
乙烯
乙酸乙酯 乙醇
乙烯
O2 催化剂
乙醛催化O2剂 乙酸
合成路线三：
乙烯
乙醇
乙烯
O2 催化剂
乙酸
乙酸乙酯 乙酸乙酯
下列各反应的原料利用率如下。以乙烯为原
料，你的化工厂制备乙酸会选择哪条线路，
以提高乙烯利用率？
85%
CH2=CH2
③
95% ①
② 90%
CH3CH2OH95% CH3CHO 90% CH3 COOH
③CH2＝CH2 + O2催化剂 CH3COOH
由乙烯合成乙酸乙酯
乙烯
(C2H4)
催化剂 ① H2O
② O2
催化剂
③ O2
催化剂
乙醇 (C2H6O)
O2 催化剂
乙醛 (C2H4O)
O2 催化剂
催化剂
乙酸 (C2H4O2)
乙酸乙酯 (C4H8O2)
合成路线一：
H2O 乙烯
乙醇
O2
O2 乙醛
乙酸
催化剂 催化剂 催化剂
乙酸乙酯
乙醇 乙酸
乙烯 乙醛
乙醇
乙烯
逆合成法（即逆推法）
产物
反应物
原料
乙烯 (C2H4)
由乙烯合成乙酸乙酯
催化剂 ① H2O
乙醇 (C2H6O)
O2 催化剂
乙醛 (C2H4O)
催化剂
O2 催化剂
乙酸 (C2H4O2)
乙酸乙酯 (C4H8O2)
① CH2=CH2+H2O
催化剂
CH3CH2OH
催化剂
有机物合成的一般方法
（1）要合成一种物质，通常采用“逆合成法” 来寻找原料，设计可能的合成路线。
（2）在实际生产中，要综合考虑原料来源、 反应物的利用率、反应速率、设备和技 术条件、是否有污染物排放、生产成本 等问题
问题解决（p81）
若有甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、 甲醇（CH3OH）和乙醇（CH3CH2OH）在一定 条件下在同一体系内反应发生酯化反应。则理论 上可以生成几种酯？其中哪些是同分异构体？
在我们学习和生活用品中哪些是由有机 高分子材料制成的？
天然高分子：淀粉、纤维素和蛋白质等
有机高分子
三大合成材料：合成纤维、塑料、合成橡胶
合成有机高分子
相对分子质 量较小的物质
化学 方法
相对分子质量高 达几万几百万的 高分子
P82观察与思考
聚合反应
在聚乙烯、聚苯乙烯的合成反应中，小分子乙 烯、苯乙烯是怎样转化成高分子化合物的？两 种反应有什么共同之处？
甲酸甲酯（HCOOCH3） 甲酸乙酯（HCOOCH2CH3） 乙酸甲酯（CH3COOCH3） 乙酸乙酯（ CH3COOCH2CH3）
同分异构体
已知：BrCH2CH2Br + 2NaOH HOCH2CH2OH +2NaBr
运用学过的有机化学知识推出由乙烯制备。
O
C O CH2 C O CH2 O
乙二酸乙二酯
作为该厂的技术工程师的你，还需考虑
哪些问题？
合成原则
原料来源 （广泛、再生、易得）
反应物利用率 （经济性）
反应速率 （生产效率）
设备和技术条件 （生产可行性）
是否有污染物排放 （对环境友好性）
合成步骤及成本等 （生产的简约性）
路线①
广 高 较快 可操作 无
4
路线②
广 高 快 可操作 无 4
路线③
广 高 慢 待研究 无 3
2CH3CH2OH+O2 △ 2CH3CHO +2H2O
百度文库
催化剂
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
催化剂
CH3COOH+CH3CH2OH △
CH3COOCH2CH3+H2O
问题探究
• 根据以下信息
②2CH2＝CH2 + O2 催化剂 2CH3CHO
• 推测并设计从乙烯合成乙酸乙酯可能的其它 合成路线。
一、加成聚合（加聚）反应：
定义： 含碳碳双键或是叁键的
相对分子质量小的化合物
相互结合
相互结合成相对 分子质量大的高分子
乙烯发生加聚反应的过程：
HH HH HH
C＝C + C＝C + C＝C + …… 催化剂
HH HH HH
一定温度压强
H HH H H H …… —C—C—C—C—C—C— ……
H HH H H H