《染料概述》PPT课件

的染料4%可以使染着物染得浓色，强度高的染料1%以 下便可使染着物得浓色；
➢采用两种本身没有颜色的物质在纤维上发生反应后产生
颜色。
CH3
色酚AS
OH CONH
CH3 H2N +
NO2
大红色基G
NN OH NO2 CONH
国旗红
第一章wenku.baidu.com染 料 概 述
2、具有良好的染色性能 具有一定的溶解性能，能溶于某种介质。 在水中有一定的溶解度或分散性； 不溶性染料在染色时可使其变成可溶性； 溶于有机溶剂。 与纤维有一定的结合力（范德华力、氢键、离子间力、
Cl C
C H3 N HC H 2C H 3 N HC H 2C H 3
C H3
阳离子蓝B C.I.碱性蓝5 42140
第一章 染 料 概 述
五、 杂环染料 结构和种类
➢ 可看作为二苯甲烷类化合物2，2ˊ位置上，由一个N、O 、S原子相连而成的杂环衍生物。
R2N* * X * +N* R2 X：—NH—，—O—，—S—
➢ 如果在芳环上中心碳原子的对位引入两个－NH2或－ NR2，并经氧化形成醌式结构，共轭体系连成一片， 就形成了三芳甲烷共轭发色体系，这种体系带一个正
电荷。 H C
N+H2 C
H2N
N+H2
C
无色
橙红色
红光紫
第一章 染 料 概 述
➢ 三芳甲烷染料分子中还可以含有磺酸基、羧基以及卤 素等其他取代基，取代基的性质、数目、以及所占的 位置决定了染料的颜色和染色性能。
选择。
第一章 染 料 概 述
3、染料的应用分类 ➢依据 染料的染色对象、染色方法和染色性能。 ➢应用分类的优点 有利于染料的选择使用； 有利于染色工艺条件的选择； 有利于判断染料与纤维之间的结合牢度。 ➢应用分类的缺点 不能反映出染料的发色体系； 难于从应用分类出发选择合成的方法。
第一章 染 料 概 述
第一章 染 料 概 述
混合型结构
O
Cl
C
S
CC
N
C
Cl H
O
Cl Cl
Cl
还原紫BBF（C.I .还原紫5）
半靛结构
CH3 O
Cl
C
O
C
N
H3CO H
Cl
还原印花蓝2G（C.I .还原蓝8）
第一章 染 料 概 述
四、三芳甲烷染料
一、结构特点
➢ 三芳甲烷染料分子由中心碳原子连接三个芳环形成主
要骨架，芳环可以是苯环、萘环等。
比碳菁短，但较一般半菁长，大多为鲜艳的红色，耐光
牢度差。
H3C CH3
C
+ CH=CH
N CH3
H2PO4-
CH3 N CH2CH2CN
阳离子艳红5GN
第一章 染 料 概 述
偶氮型二氮杂半菁：苯乙烯菁分子中的两个甲川基被N 取代成为偶氮基，并与一端的苯环相连，类似于单偶氮
染料，但分子中带有离域的正电荷。乙烯基变为偶氮基
二、按结构分类的染料种类
结构
偶氮结构
蒽醌结构 靛族
三芳甲烷结构 菁系 硫化 酞菁 杂环
分类
染料例
单偶氮 酸性橙II、分散橙S 双偶氮 直接湖蓝6B 多偶氮 直接耐晒蓝B2RL 蒽醌衍生物 还原深蓝
稠环酮类 还原艳紫3B
靛蓝、硫靛 还原蓝4B
酸性青莲4BNS 阳离子桃红FF 硫化黑BRN
直接翠蓝GL 藏花红T
H2N
N
S NH2 H2N
N
NH2
HO
S
O
O
S
OH
Sx
硫化黑BRN
➢ 硫化染料没有确定的结构，是由不同硫化程度形成的多 种复杂分子结构的混合物。
第一章 染 料 概 述
八、 酞菁染料 结构：
➢ 酞菁染料是由四个异吲哚结合组合成的十六环共轭体， 金属原子位于染料分子的中心，与相邻的四个氮原子相 连。
➢ 硫化染料在硫化时，硫原子可被引入到染料分子中， 形成开键状或闭环状结合。根据硫化时所用的中间体 ，可具有噻吩、吩噻嗪酮和噻蒽三种含硫杂环结构。
第一章 染 料 概 述
硫化染料结构
S S
N
N
噻吩 （黄、橙、红）
吩噻嗪酮 （黑、蓝、绿）
S
S 噻蒽
（红、棕）
第一章 染 料 概 述
➢ 硫化染料分子中含有大量硫键（－S－）、二硫键（－S －S－）、多硫键（－Sx－）、亚砜基（－SO－）、巯 基（－SH）等链状结构。
第一章 染 料 概 述
主要内容
§ 1.1 构成染料的条件与染料的含义 § 1.2 染料的分类 § 1.3 染料的命名 § 1.4 染色牢度 § 1.5 染料的商品化加工 § 1.6 染料的禁用
第一章 染 料 概 述
§1.1构成染料的条件与染料的含义
一、染料的构成条件
1、在织物上可染得鲜艳的颜色 ➢用少量的染料就能使纤维等染得较深的颜色, 一般强度
两个以上羰基的发色体系，又称羰基染料。 ➢ 种类：蒽醌染料（蒽醌衍生物）、杂环蒽醌染料、稠
环蒽酮染料、杂环蒽酮染料等类型。
第一章 染 料 概 述
1、蒽醌染料（蒽醌衍生物）：在蒽醌分子中引入不同的 取代基制成的染料。通常在蒽醌环上引入羟基或氨基 ，再经芳胺化、酰化或醚化引入其他基团。。
O
NH2
O
NaO3S
§1.2 染料的分类
一、分类的依据 1、染料结构特点 A、染料的发色体系（染料母体）； B、决定染料染色性能的基团。
第一章 染 料 概 述
O CH3CNH OH
NN
C12H25
NaO3S
SO3Na
弱酸性桃红BS（C.I.酸性红138，18073）
❖染料的发色体系：染料中形成大π键的共轭体系
➢可以决定染料的颜色、染料的主要化学稳定性（光、热稳定性）
胺染料。第二次世界大战后，随着各种合成纤维的发展 ，带动了染料工业的发展。石油工业的发展为染料工业 的发展提供了条件。
➢涤纶—分散染料；腈纶—阳离子染料；锦纶—特殊的酸 性染料。
➢特点： 原料来源广，合成简单；价格便宜，使用方便；
色泽鲜艳，色谱齐全；牢度优良；
有些染料对人体有害，环境污染严重。
第一章 染 料 概 述
➢ 分子组成：
+ CH CH CH
N _
n
N
RX
R
甲川基：连接含氮杂环形成共轭体系；
杂环：通过甲川基连接形成发色体系的基本骨架，主要有苯并噻 唑、吲哚啉等。
成盐烷基：杂环氮原子中引入烷基，引入正电荷。R的大小以及 是否接有亲水性基团，可影响染料的染色性能。
阴离子：形成铵离子时带入的，对染料的水溶性有一定的影响。
CH3
单偶氮染料 分散黄E-G（C.I.分散黄3， 11855）
H2N NaO3S
OH
H3CO
NN
OCH3
HO
NN
NH2 SO3Na
NaO3S
SO3Na
双偶氮染料 直接湖蓝6B（C.I.直接蓝1，24410）
第一章 染 料 概 述
二、蒽醌染料
结构特点： ➢ 由蒽醌和稠环酮结构组成，在共轭体系中含有两个或
O NH
CH3
O OH
分散红 3B（C.I. 分散红60）
O NH
CH3
NaO3S
弱酸性绿GS（C.I. 酸性绿25）
第一章 染 料 概 述
2、杂环蒽醌染料：由多个蒽醌通过杂环连接而成，不含 水溶性基团，主要作为还原染料。
O
O
NH
O
O
还原黄FFRK (C.I.还原黄 28)
第一章 染 料 概 述
染料的定义
➢能够通过介质（比如水）上染染着物（纤维），并与之 以某种方式结合，从而使染着物产生颜色，并具有一定 牢度的化学物质。
第一章 染 料 概 述
二、染料和颜料 1、颜料的概念 ➢颜料也是一类有色物质。与染料一样，它们也具有较高
的发色强度和化学稳定性。 2、染料与颜料的对比
特点
第一章 染 料 概 述
三、 靛族染料 靛族染料的结构特点
➢ 由碳碳双键连接两个带羰基的杂环组成的共轭体系作为 母体结构的染料。
O
C
Y
CC
X
C
O
靛族染料结构
O CCCC
O
发色团
第一章 染 料 概 述
靛族染料与蒽醌染料相似含有两个羰基，也称羰基染料
。
分子结构中共轭体系不长，杂原子的性质对染料的颜色
和性质有较大的影响。 —NH—比—O S—具有更强的共
电子能力，颜色更深。
C
X
结构分类： X=—NH— 靛蓝
CC
X
C
O
X=S 硫靛
混合结构（一半靛蓝，一半硫靛）
半靛结构（一半为靛蓝或硫靛，一半为醌类结构）
第一章 染 料 概 述
靛蓝
Br
O
H Br
C
N
CC
N
C
H
O
Br
Br
硫靛
还原蓝4B（C.I. 还原蓝5） Cl
S
CH3 O
O CH3
S
Cl
还原桃红R（C.I.还原红1）
后，颜色增深，大多为黄、红、蓝色，耐光牢度大大提
高。这类染料应用较普遍，在阳离子染料中占很大比重
。
CH3O
S
+ NN N
N(CH3)2
CH3 阳离子艳蓝RL
第一章 染 料 概 述
七、 硫化染料 结构：
➢ 苯的衍生物与硫（ S ）、多硫化钠（NazSx）在一定条 件下焙烘，籍硫或二硫键将苯的衍生物分子相连生成 结构复杂的化合物即为硫化染料 。
不对称菁
H3C CH3
C
+N
CH=CH C N CH3 C
CH3
阳离子橙2GL
第一章 染 料 概 述
氮杂菁：碳菁分子中甲川基被氮原子取代后，就成为氮 杂菁，可以有一氮杂菁、二氮杂菁、三氮杂菁等。甲川 基被氮取代后耐光牢度显著提高，以黄橙色为主。
CH3O
S
S
+ NNN
N
N
CH3
CH3
阳离子猩红
OCH3
第一章 染 料 概 述
碳菁：多甲川链与两端两个杂环氮原子相连，可分为对 称菁和不对称菁两种结构，甲川链两端的杂环相同的称 为对称菁，否则为不对称菁。因耐光牢度较低，主要用 作感光材料的增感剂，少数用于腈纶染色。
对称菁
H3C CH3 C
H3C CH3 C
N+ CH=CH CH N
CH3
CH3
阳离子桃红FF
第一章 染 料 概 述
一、 偶氮染料 结构特点： ➢ 共轭体系是由一个或多个偶氮基连接芳环而成的染料。 ➢ 合成：重氮组分与偶氮组分发生偶合反应制得，在偶氮
染料分子中，偶氮基的两侧分别为重氮组分和偶合组分 的结构 。 ➢ 可以是单偶氮、双偶氮、多偶氮结构。
第一章 染 料 概 述
CH3CONH
HO NN
共价键），可以从染浴中转移到纤维上。
具有均匀染色的性能。
第一章 染 料 概 述
3、具有相当好的染色牢度
➢化学稳定性：染料本身在光、热、空气等环境下的化学 稳定性；
➢与纤维结合力的大小：能与纤维以某种方式结合，且具 有一定的染色牢度。
4、其他 ➢使用方便；成本低廉；对人体、环境无害。
第一章 染 料 概 述
❖决定染料染色性能的基团
➢—SO3Na：水溶性、对纤维的亲和力(与阳荷性纤维形成离子键)； ➢— OH：可与纤维、助剂形成氢键结合；
➢长链烷基C12H25 — ：增加疏水性和染料与纤维间的范德华力。
第一章 染 料 概 述
2、按结构分类 ➢依据 染料的共轭发色体系；染料的合成方法 ➢按结构分类的优点 体现颜色与结构之间的关系； 有利于染料合成方法的研究； 有利于了解染料的结构与化学性能之间的关系。 ➢ 按结构分类的缺点 染料品种很多，有些染料难于分在某一个结构类型中； 没有涉及染料的应用性能，不利于与应用人员对染料的
染料与颜料的对比
染料
颜料
相 同 点 强烈的发色能力，良好的化学稳定性
可溶于水或有机溶
溶 解 性 剂或通过某种途径 不溶性
变为可溶
结 合 力 与纤维有结合力
与纤维不能结合，借助黏 合剂黏着于纤维表面
化 学 组 成 有机芳香化合物 有机或无机化合物
应用范
围
纺织品、纸张、皮 革、食品
纺织品、油墨、油漆、 涂料
第一章 染 料 概 述
三、 染料的发展历史 1、天然染料 种类 矿物性染料：泥土、矿石 植物性染料：板兰根、大青叶、茜草 动物性染料：古代紫（紫螺）；胭脂红（胭脂虫）
不足 来源有限、制造麻烦、价格昂贵。 色谱不全、色泽灰暗，牢度不佳。
第一章 染 料 概 述
2、合成染料 ➢英国人Perkin从粗苯胺氧化得到苯胺紫，由此合成了苯
第一章 染 料 概 述
半菁：多甲川链所连的氮原子仅有一端构成杂环，另一 端为苯或其他芳香稠环。这类染料耐光牢度差，以黄色 为主。
H3C CH3 C + CH=CH NH N
CH3 CH3COO-
OCH3
阳离子黄X 6G
第一章 染 料 概 述
苯乙烯菁：多甲川链一端连接含氮杂环，另一端连接苯
环，构成苯乙烯结构。它是一种特殊半菁结构。共轭链
3、稠环蒽酮染料：由多个芳环稠合在一起并含有两个羰 基，不溶于水，主要作为还原染料。
还原黄G（黄蒽酮）（C.I.还原黄 1）
第一章 染 料 概 述
4、杂环蒽酮染料：在稠环蒽酮结构中含有杂环结构的染 料，用作还原染料。
O
H ON
NO H
O
还原蓝RS（ C.I.还原蓝 4，蓝蒽酮）
第一章 染 料 概 述
* * Y* *
Y：—CH—，—N—
第一章 染 料 概 述
➢ 由于杂环中X和Y的不同，得到不同结构的染料。
NH
O
S
C H
吖啶
C H
口占口辛（口占吨）
C H
噻吨
HN
O
S
N
吖嗪
N
噁嗪
N
噻嗪
第一章 染 料 概 述
六、 菁系染料
一、结构和种类
➢ 菁类染料是一类在两个含氮杂环间用一个或几个甲川基
相连结成的染料。